2021版高考化學一輪復習第11章有機化學基礎(必修2選修5)第35講生命中的基礎有機化學物質(zhì)合成有機高分子

1、第35講生命中的基礎有機化學物質(zhì)合成有機高分子宏觀耕識與 循現(xiàn)探粕能收官版kt mil認盤大曲中的嫉mfi機化學相屈的 酣或，結(jié)構孫性城，格或結(jié)梅次定性順”的雙 念，并施從宸視和最現(xiàn)相結(jié)合的強.用分析甘修隆實 除何.證據(jù)推球與 根里認知IL由M*也回.愛對生命中的基母H機化學物質(zhì)的期 或一結(jié)監(jiān)及復士生提出可郭的判ik井隆解耳某些化 學現(xiàn)象，據(jù)示現(xiàn)擎的本時和提律*科學芯度與 社會笛任透過高分子材料的告岐等了解化學時杜令俎坦的王k 貢獻；透過分析商分材料的利弊建立可持蝮發(fā)屣意 訊和堆他把學覘念.井睡可與此有美的比熱康網(wǎng)16 甑川正的仍值裨斯.務/綱/要/求梭/心/素保.了赭斯黃.油瓶、翅曜酸和詆白

2、質(zhì)的解咸，牯梅特 出一饕化學fl班及應HL了解WI鬟-浦鹿.羽基地和蛋白質(zhì)在寸.曲過程中 的作H1.、了璃弁成麻分T的矩成”結(jié)鞫找點，能儂押旗由 合成曲分子的姑梅分析其皿。和電體,，髀如蜜反腐間始期反鹿醇含義.v 了幄介成福分子崔啟新找術鈍城的應用以及在愛 腰小沛.熱星事精一低才H中施就為.6盤據(jù)格.電解設口右機化介物帕仆城器理.考點一糖類、油脂、蛋白質(zhì)理軟財.固?；?主/夏/習知識梳理、糖類1 .糖類的概念及分類(1)概念：從分子結(jié)構上看，糖類可以定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。(2)分類定義元素組成代表物的名稱、分子式、相互關系單糖不能再水解的糖C、H、O為同力 Tf FJI

3、f；循劭楣果糖i中3必:- CJL舟J低聚糖1 mol糖水解生成 210 mol 單糖的糖C、H、O“力同撲不陳1 LiUJLi 1，JI，多糖1 mol糖水解生成多摩爾單糖的糖C、H、O淀暢華舞鬻5辦1. nH 士 H 1UJIiJKI |1 ItJI, th ,2 .單糖一一葡萄糖與果糖(1)組成和分子結(jié)構分子式結(jié)構簡式官能團一關系葡萄糖GH12OCHOH(CHOHCHO羥基、醛基同分異構果糖CHOH(CHOHCOCHOH羥基、琰基體(2)葡萄糖的化學性質(zhì). 能發(fā)生銀量反應,能與新制逐原性 Cu(0H)2懸濁液反應葡萄糖 (多羥 基醛)加成反應一與國 發(fā)生加成反應生成己造C H 06 12

4、 12葡競犍酒化酶1_巴二2C,H5 0H +2co2 T7%。6 +6。2二。2 +6H2O 葡高糖3二糖一一蔗糖與麥芽糖比較項目蔗糖麥芽糖相同點分子式均為 C12H2O1性質(zhì)都能發(fā)生水解反應不同點是否含醛基不含含有水解產(chǎn)物葡萄糖、果糖葡萄糖相互關系互為司分異構體4.多糖一一淀粉與纖維素(1)相似點都屬于天然有機高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6HQ) n都能發(fā)生水解反應，如淀粉水解的化學方程式為酸或酶(C6HwQ) n+ nHOnCsHizQ。淀粉葡萄糖都不能發(fā)生銀鏡反應。(2)不同點通式中n值不同。淀粉遇碘呈現(xiàn)藍色。,口特別提醒，(1)淀粉和纖維素具有相同的最簡式，都含有單糖

5、單元，但由于單糖單元的數(shù)目不相同，即n值不同，二者不互為同分異構體。(2)利用銀鏡反應或與新制 Cu (OH 2懸濁液反應可檢驗葡萄糖的存在。(3)淀粉遇碘變藍色，這里的“碘”指的是碘單質(zhì)。二、油脂1.組成和結(jié)構RCOOCH,RCOOCHI油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯，由C H、。三種元素組成，其結(jié)構簡式可表示為0IIC有的煌基中還含有碳碳雙鍵。2.分類性星油.含有較多的小泡利脂山檢或分 粗抵狀態(tài)叫二用防.畬有較多的胞和脂肪酶成分I I*七簡繁甘汕南相同） E；加爰熊中3.物理性質(zhì)籍事神犬|上培不剛.混含甘油酯（R. H;臚不同）性質(zhì)特點密度密度比水上溶解性難溶于水，易溶于后機溶劑狀態(tài)含有不

6、飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈液態(tài)；_ 含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈固態(tài) _熔、沸點天然油脂都是混合物,沒有固定的熔、沸點4.化學性質(zhì)（1）油脂的氫化（油脂的硬化）煌基上含有碳碳雙鍵，能與 H2發(fā)生加成反應。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應的化學方程式為c17hl,cooch,c19h, cuoch,11 j j Z. If Jj zCH.XOOCH +3Hh JHyCOOCHJI J3 21 / 33H, COOCH.CbHy COOCH,1 / - z 17 -35 z經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。（2）水解反應酸性條件下如硬脂酸甘油酯的水解反應的化學方程

7、式為J 周 COOCH,CH.OHCHCOOCH+3H.0CIF-OH+3C17HBeOOH.C17H36coOCH,CH.-OH堿性條件下一一皂化反應如硬脂酸甘油酯的水解反應的化學方程式為 _ 八CHGH5COOC27H35COOGB7H5CO。3NaOHCHOHGOHC2O+ 3G7HCOONaJ 凡 COOCH,CH. OHI cjixcooai +3Naon- ciion1HMec1 / JjII1 / JJJ&cooaCH20H其水解程度比酸性條件下水解程度大。_,口特別提醒r (1)油脂雖然相對分子質(zhì)量較大，但不屬于高分子化合物。(2)液態(tài)的油脂燃基中含有不飽和鍵，能使濱水褪色。三

8、、氨基酸和蛋白質(zhì)1.氨基酸的結(jié)構與性質(zhì)(1)組成與結(jié)構氨基酸是竣酸分子煌基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團為一COO閑NH,組RCHCOOH3I U 成蛋白質(zhì)的氨基酸幾乎都是a-氨基酸。a-氨基酸的結(jié)構簡式可表示為20(2)幾種重要的a -氨基酸甘氨酸:C H, COOH丙氨酸.CH. C-HCDOH ；I t ；|NHNII,gI茶丙氨酸: 一c % -CIICOOILNH.X.谷氨酉更 HOOCCH, CH.CHCOOH )一 I(3)化學性質(zhì)兩性(以CH.NII,()IIC-OH為例)氨基酸分子中既含有酸性基團(一COOH)又含有堿性基團(一NH),因此，氨基酸是兩 性化合物。與鹽酸

9、反應的化學方程式:00IIIICHnCOH + 1IC1-CILC011I 2NII,Ml；crJ與NaOH反應的化學方程式:oII3HcCHC-OH + NaOH44成肽反應兩分子氨基酸脫水縮合形成二肽。例如：CH CHC(K)H + H.NCHCOOIIJJNH、CH1，J丙金酸丙氨酸0 HCllCN(JI-COOIl+ H.O 口JNH二肽多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。2 .蛋白質(zhì)的結(jié)構與性質(zhì)(1)組成與結(jié)構蛋白質(zhì)含有 C H、Q M S等元素，由氨基酸通過縮聚反應產(chǎn)生,屬于天然有機高分子 化合物。(2)性質(zhì)3 .酶(1)絕大多數(shù)酶是一種蛋白質(zhì)，具有蛋白質(zhì)的性質(zhì)。(2

10、)酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點:條件溫和，不需加熱；具有高度的專一性；具有高效催化作用。自主檢測判斷正誤(正確的打“，”，錯誤的打“X”)。(1)(20 19 高考全國卷n改編 )蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)，屬于天然高分子化合物。()(2)(2019 高考全國卷n,7D)古代的蠟是高級脂肪酸酯，屬于高分子聚合物。(3)(2017 高考全國卷H,7C)蛋白質(zhì)是僅由碳、氫、氧元素組成的物質(zhì)。(4)(2017 高考全國卷出，8A)植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應。()(5)用灼燒的方法可以區(qū)分蠶絲和人造纖維。()(6)油脂皂化反應得到高級脂肪酸鹽與甘油。()答案：(1)，(2) X (3) X

11、 (4) V (5) V (6) V考/點/演/練演練一糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成與性質(zhì)4 .下列有關糖類、油脂和蛋白質(zhì)的說法正確的是()A.油脂水解的共同產(chǎn)物是乙二醇B.從混合物中分離提純蛋白質(zhì)可采用過濾的方法C.淀粉、油脂和蛋白質(zhì)都能在NaOH液中發(fā)生水解D.糖類、油脂和蛋白質(zhì)中一定都含有碳、氫、氧三種元素解析：選Do A項，油脂水解的共同產(chǎn)物為丙三醇；B項，分離提純蛋白質(zhì)常利用鹽析;C項，淀粉在酸或酶作用下發(fā)生水解，在堿性條件下一般不水解。5 .下列關于蛋白質(zhì)的敘述中，不正確的是 （）蛋白質(zhì)溶液里加入飽和硫酸錢溶液，有沉淀析出，再加入蒸儲水，沉淀不溶解人工合成的具有生命活力的蛋白質(zhì)一一結(jié)晶

12、牛胰島素是我國科學家在1965年首次合成的重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性，所以誤食重金屬鹽會中毒濃硝酸濺在皮膚上，使皮膚呈黃色是由于濃硝酸與蛋白質(zhì)發(fā)生了顏色反應蛋白質(zhì)溶液里的蛋白質(zhì)能透過半透膜A.B.C.D.解析：選Co屬于蛋白質(zhì)的鹽析，再加蒸儲水沉淀溶解；蛋白質(zhì)溶液屬于膠體，蛋 白質(zhì)分子不能透過半透膜。6 . （2020 天津武清區(qū)月考）下列說法不正確的是（）A.利用植物油的加成反應可以制得人造黃油B.纖維素在人體內(nèi)可水解成葡萄糖，供人體組織的營養(yǎng)需要C.體積分數(shù)為75%勺酒精可使蛋白質(zhì)變性從而起到消毒作用D.聚酯纖維（1M）+Y31_Q_CHlE制品應避免與強堿長期接觸解析：選B。人造黃油的主要原

13、料是植物油，利用植物油的加成反應可以制得人造黃油，A項正確；人體內(nèi)沒有能夠水解纖維素的酶，纖維素在人體內(nèi)能加強胃腸的蠕動，有通便功 能，B項錯誤；乙醇會破壞蛋白質(zhì)的結(jié)構而使其變性，從而達到消毒目的，C項正確；聚酯纖維屬于酯類，強堿條件下能水解而被破壞，D項正確。演練二氨基酸的成肽規(guī)律及蛋白質(zhì)的水解7 .下列說法正確的是（）氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物蛋白質(zhì)是結(jié)構復雜的高分子化合物，分子中都含有C、H、Q N元素若兩種二肽互為同分異構體，則二者的水解產(chǎn)物一定不一致NH_ II用甘氨酸（CII.COOII ）和兩氨酸（CILCIICOOII ） 縮合曷窖可形成四種二膿A.B.C.D.解析：選D。

14、淀粉屬于高分子化合物，氨基酸不屬于高分子化合物，錯誤；蛋白質(zhì)是由氨基酸縮合而成的高分子化合物，都含有 C H、。N元素，正確；如甘氨酸和丙氨 酸縮合形成的兩種二肽互為同分異構體， 但水解產(chǎn)物相同，錯誤；兩種氨基酸自身縮合可 形成兩種二肽，交叉縮合又可形成兩種二肽，故最多能形成四種二肽，正確。8 .如圖表示蛋白質(zhì)分子結(jié)構的一部分，圖中A、日C、D標出了分子中不同的鍵，當?shù)鞍踪|(zhì)發(fā)生水解反應時，斷裂的鍵是（）BIVILIIknnABC解析：選Co兩個氨基酸分子在酸或堿的存在下加熱，通過一分子的氨基和另一分子的 竣基間脫去一分子水， 縮合形成含有肽鍵的化合物， 稱為成肽反應，所以蛋白質(zhì)水解斷裂的 是肽

15、鍵，即斷裂的鍵是 Co氨基酸的成肽規(guī)律（1）2種不同氨基酸（只含一個氨基和一個竣基），脫水可形成4種二肽（可以是相同分子4種二肽:之間，也可以是不同分子之間 ），如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下0 HII IH?NCH,C- NCH.COOH、0 IIII IH#CH-CNTHTOOH ,ch3 ch30 HII IH7 NCH CNCHC OOH、- ICH30 HIII I1LNCHcNCH, COOIICH,（2）分子間或分子內(nèi)脫水成環(huán)2RCOOH -HN CH / NHC=0R +2H.O；CH.-COOHCH,CH,NHCH、C=O /NH +11,0, CHn (3)氨基酸分子縮聚

16、成高分子化合物0_ IInRCII-COOII II- NII-CII-CiOHI- INILR(n- l )H.O .考點二合成有機高分子化合物自/主/夏/習知識梳理一、基本概念1 .單體：能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物。2 .鏈節(jié)：高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單位。3 .聚合度:高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目 例如：，IV單出節(jié).一度I二、合成高分子化合物的兩個基本反應1 .加聚反應：小分子物質(zhì)以加成反應形式生成高分子化合物的反應。2 .縮聚反應：單體分子間縮合脫去小分子（如H2Q HX等）并生成高分子化合物的反應。三、高分子化合物的分類及性質(zhì)特點天然高分子化合物，如

17、淀粉、纖維素、蛋白質(zhì) 線型結(jié)構：具有熱塑性, 高分如低壓聚乙烯子化*瑞 合成高分按結(jié)構 支鏈型結(jié)構：具有熱塑性, 合物子化合物如高壓聚乙烯網(wǎng)狀結(jié)構：具有熱固性, 如酚醛樹脂 其中，塑料、合成纖維、合成橡膠又被稱為“三大合成材料”。四、加聚反應、縮聚反應方程式的書寫方法 1.加聚反應的書寫方法 (1)單烯煌型單體加聚時，“斷開雙鍵，鍵分兩端，添上括號，右下寫n”。例如：催化劑nCH, =CHCFLCHi23ICH._5(2)二烯燃型單體加聚時，“單變雙，雙變單，破兩頭，移中間，添上括號，右下寫 n”。 例如：nCH=C+ CH=C2Hf5 CHCH=CHCH 。(3)含有一個雙鍵的兩種單體聚合時

18、，“雙鍵打開，中間相連，添上括號，右下寫n”。例如：催化劑nCH+ nCH. =CH CIL-cil.CH.CH CHi222CH,32.縮聚反應的書寫方法書寫縮合聚合物(簡稱縮聚物)結(jié)構簡式時，與加成聚合物(簡稱加聚物)結(jié)構簡式寫法有而加聚物的端點不同，縮聚物結(jié)構簡式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團, 基不確定，通常用橫線“一”表示。例如:nnIIII/荒星睜：了“分類書寫如下：(1)聚酯類：一OHW COOHJ的縮聚_催化劑nHOCHi-CHO出 nHOOCCOOH0 0rII ILHT)CH、CH、T)CT玉OH + (2n - 1)H.O催化劑nHOCH- CH COOH0

19、_ILH-EOCH-CH -C5K)H + (n - 1)H OJJJO(2)聚氨基酸類：一NH與一COOH的縮聚nHbN CHCOO眼處H0IILH-EnCILCiOH + ( - 1 HLO2.。. 催化劑皿 NQLCOOH + 皿 NCHCOOHJch500_ IIILH-NHCHJ：NHCHT玉OH + (2n - 1 )H ()2 I3CII?酚醛樹脂類寫縮聚反應方程式時，除單體物質(zhì)的量與縮聚物結(jié)構簡式的下角標要一致外, 生成小分子的物質(zhì)的量。由一種單體進行縮聚反應，生成小分子的物質(zhì)的量應為 兩種單體進行縮聚反應，生成小分子的物質(zhì)的量應為2n-1。也要注意n 1;由自主檢測1.判斷正

20、誤(正確的打“，”，錯誤的打“X”)。(1)棉花、蠶絲、羊毛、天然橡膠都屬于天然高分子化合物。()(2)盛放汽油的試劑瓶不能用橡膠塞。()CH=C/ I /(3)天然橡膠(3)是高聚物，不能使濱水褪色。()酚醛樹脂和聚氯乙烯都是熱固性塑料。()(5)聚乙烯可包裝食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包裝食品。()(6)高分子化合物的結(jié)構大致可以分為線型結(jié)構、支鏈型結(jié)構和網(wǎng)狀結(jié)構三類。()CH=H： dC的單體是CH=CH和口。()答案：(1)，(2) , (3) X (4) X (5) , (6) , (7) X2.(教材改編題)按要求完成下列方程式并指出反應類型。(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯：(2)由對

21、苯二甲酸與乙二醇合成滌綸:(3)由2-氯-1 , 3-丁烯合成氯丁橡膠:答案：(1)汽( ”一CH=C也 C%+人0加聚反應力催化劑(2) nHOOC-COOH + nHOCH.CH. OH，,O0C-OCII.CII.OlJI +(2 -1)11.0 縮聚反應催化劑(3) “CHlCCHRH2ClECEL,CCH-CH ； 加聚反應J I -C.l考/點/演/練1. (2020 鄭州調(diào)研)今有高聚物CH -CHCH -CH-CH J2 .碳鏈減短的反應(1)烷煌的裂化反應;(2)酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應;不飽和燒的氧化反應CH;CH=CCHiCH.酸，性KMn前液CHCOOH+0IIC

22、H.CCH.CHCHO CC盤性KMn箭液H)CHCHCOOH CHCOOH脫竣反應:_CaO CHCOONIa NaOH- CH T + Na2CO。3.常見由鏈成環(huán)的方法(1)二元醇成環(huán)CH.-CH.*7 / +HJ)例如：HOC2CHoHB|BQ一 ； -(2)羥基酸酯化成環(huán)0nIICH、/小 HQ(CH,),TOH濃硫酸I 刃”例如：2 匕 UL-Jh +H2O(3)氨基酸成環(huán)儼-肅 +HRCH CH例如：HbNCHCHCOOI+f 21;(4)二元竣酸成環(huán)CH,一CH,戶I 2C C例如：hoocgchcooHB c 。 n +ho；(5)利用題目所給信息成環(huán)例如，二烯煌與單烯煌的聚

23、合成環(huán)：一定條件三、有機合成中官能團的轉(zhuǎn)化1.官能團的引入引入的官能團原物質(zhì)種類轉(zhuǎn)化反應類型示例 / c=c / 鹵代燒消去反應CHCHBr+ NaOH CH=CH T+ NaBr+ H2O醇消去反應chchoHR1 chcm + HO crchJOiH7n。個 CH2ch 十 H2O煥燒加成反應HO CH HCl催化劑CH=CHCl一X（X 為 F、Cl、I）Br、烷燒取代反應光照CH3CH3+ Cl 2 CHCHCl + HCl烯脛、煥燒加成反應 CHCH=C+ Br2 CHCHBrCHBrCHCH=CHF HBrCHCHBrCH先與氫氣進行加成反應，然后與 鹵素單質(zhì)進行取代反應醇取代反應

24、 cCHCHO* HBr CHCHBr+ H2O一 OH烯脛加成反應CHC催：H=GH- H2O-CILCHCH.313OH化劑 ）鹵代燒水解反應CH3CHCHC1 + NaOH-CHCHCHOM NaCl醛（酮）還原反應CHCHd JSCI JI2CHCHOH竣酸還原反應LiAlH 4 CHCOOHCH3CH2OH酯水解反應CHCOOC2CH+ NaOH- CHCOONa+ CHCHOH醇催化氧化羥基碳原子上有 2個H原子，可引入醛基：2CHCHCHOM O2 -2-Ag2H2O+2CHCH2CHO羥基碳原子上有1個H原子，可引入琰基：2CHCH(OH)CH十0II -c-0 II - C減

25、 Ag2 cHicH, 02 *3 r+ 2Ho烯脛氧化反應雙鍵碳原子上沒有 H原子，可被酸性高鎰酸鉀溶液氧化為?；?CH3) 2c=C(CH 2KMnOH + )2(CH3)2C=0一COOH醛催化氧化2CH3CHOF Cb2CH3COOH醇催化氧化CHCHCHOH酸性KM母溶液 CHCHCHC聯(lián)酸性K2Cr2O7溶液CHCHCOOH烯燒，苯氧化反應雙鍵碳原子或與苯環(huán)相連的碳原子上至少有1個H原子，可被酸性 高鎰酸鉀溶液氧化為竣基： 小MnOH+ cCHCH=CHCH 2CHC00H的同系物Ai 一吁田KMnO/HIo-COOH0特別提醒，0II(1)連在同一個碳原子上的兩個羥基脫水可引入

26、1(2)酯、肽、蛋白質(zhì)的水解可引入一COOH2 .官能團的消除(1)通過加成反應消除不飽和鍵 (雙鍵、三鍵)；(2)通過消去、氧化或酯化反應等消除羥基；(3)通過加成或氧化反應等消除醛基；(4)通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子。3 .官能團的改變(1)利用官能團的衍生關系進行衍變，如QQR- CH2OHR CHO R- COOHH2(2)通過某種化學途徑使一個官能團變成兩個，如CHCHOhIO CH=CHCl C1CH2- CH2C1水解-HOCH- CH2OH(3)通過某種手段改變官能團的位置，如考/點/演/練演練一給定合成路線的分析1.(教材改編題)補充完成由環(huán)戊烷轉(zhuǎn)化為最終產(chǎn)物的過程

27、中各步反應的條件、反應物 (產(chǎn)物)的結(jié)構簡式及反應類型。答案:日一反應草 反應卜由網(wǎng)ri二 tr儲Mir通I-r:加成雙母 “r t向j *，H2. (2020布寧高三聯(lián)考)由合成水楊酸的路線如下:(1)反應的化學方程式為(2)反應的條件為(2)酸fKMnO液0II3.化合物CH*CH2cHzceI可由1-氯丁烷經(jīng)過四步反應合成:0IICHCHCHCHCl 回生丫5 CHCHCHCOO2皿 CHH. CCl反應的反應條件為,反應的化學方程式為 解析：反應為CHCHCHCHCl的水解反應，反應條件為NaOHK溶液、加熱。反應為CH3CH2CHCHOH的催化氧化反應。答案：NaOH/R溶液、加熱-

28、一 一 Cu Ag - 一 一2CHCHCHCHO* O2“2CHCHCHCHOF 2H2。熟記中學常見的有機合成路線(1) 一元合成路線HX R- CH=C2|1 鹵代煌NaOH/HO一元醇一一元醛一一元竣酸一酯(2)二元合成路線鏈酯環(huán)酯高聚酯（3）芳香化合物合成路線演練二根據(jù)題給合成路線或已有原料合成有機物CHrTH、I 一 CH=CH 元醇一二元醛一二元竣酸一4. （2020 天門高三質(zhì)檢）根據(jù)某有機合成的片段:QTTCH幽電的0HsH0H寫出以C2H5OH為原料合成乳酸（(HTH-COOH 4）的路線（其他試劑任選）：OH/ CuHCN |答案：CH3CH2 OH -CH3 CHO-C

29、IIjCHCNOH1. 0/H + I CH. CHCOOH5.請設計以CH=CHCHl主要原料(無機試劑任選)制備CHCH(OH)COOHJ合成路線流程圖（須注明反應條件）。例如：由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為CHCHoH70| ch=chB ch-chCLNaOH/H 0答案.CH. =CHCHh CH,- -CHCH, 3 I I 乜2催化劑ci cioycuCH,CHCH.CH,-CCHOI I 3 IIOH OHOH/NiCH.CCOOH :-CH. CHOOH1II 勺 I0OH6.請設計合理方案用（無機試劑任選,用反應流程圖表示，并注明反應條件 ）。HBr提小：RCH=CJ

30、H| RCH CH Br答案:CHC1CH- NQl/醇 /jj-CHT 凡Y/cooh LYUc00Na 曲 |/口（2比曜91曲!/水0過氧化物- A -E心CH. =C (CI IJ COOCR CHn on + 0上JrXa上OH OH9. (2020 銀川模擬)A(C2H)是基本的有機化工原料。用A和常見的有機物可合成一種醛類香料和一種縮醛類香料，具體合成路線如圖所示(部分反應條件略去)：HITitIIa -T2*Q, 1-M(：bHZ3- JU i：iCH II。*6壯乙群般甲里(ill黑 已知:00IIIIRO-COR + 2R0H 2 ROH + RJ0COR回答下列問題：(1

31、)B的分子式是, C中含有的官能團名稱是 (2)若D為單取代芳香族化合物且能與金屬鈉反應；每個D分子中只含有1個氧原子，D中氧元素的質(zhì)量分數(shù)約為13.1%,則D的結(jié)構簡式為 ,的反應類型是(3)據(jù)報道，反應在微波輻射下，以NaHSO- H2O為催化劑進行，請寫出此反應的化學方程式：(4)請寫出滿足下列條件的苯乙醛的所有同分異構體的結(jié)構簡式：0IIi .含有苯環(huán)和一 一結(jié)構ii.核磁共振氫譜有 4組峰，且峰面積之比為 3 ： 2 ： 2 ： 114,則能使FeCl3溶液(5)若化合物E為苯甲醛的同系物，且相對分子質(zhì)量比苯甲醛大 顯色的E的所有同分異構體共有(不考慮立體異構)種。的合成路線，寫出由2-氯丙烷和必要的無機試劑制備的合成流程圖。示例如下:HBrCH=CH- CHCHBrNaOHK冷液ACHCHOH解析：(1)由分子式可知