有機化學作業(yè)答案整理

1、第二章 飽和烴2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氫原子？寫出符合以下條件的烷烴構(gòu)造式，并用系統(tǒng)命名法命名。(1) 只含有伯氫原子的戊烷；(2) 含有一個叔氫原子的戊烷；(3) 只含有伯氫和仲氫原子的已烷；(4) 含有一個叔碳原子的已烷；(5) 含有一個季碳原子的已烷(6) 只含有一種一氯取代物的戊烷；(7) 只有三種一氯取代物的戊烷；(8) 有四種一氯取代物的戊烷；(9) 只有二種二氯取代物的戊烷。解：在烷烴分子中，某碳原子僅與一個其它碳原子相連接時稱該碳原子為伯碳原子，當與兩個其它碳原子相連接時稱該碳原子為仲碳原子，當與三個及四個其它碳原子相連接時，分別稱為叔碳原子和季碳原子

2、。伯、仲、叔碳原子上所連接的氫原子分別稱為伯氫、仲氫和叔氫。(3)(2)(1)(6)(5)(4)(7)(8)(9)2.3 試寫出以下化合物的構(gòu)造式。 41,2-二甲基-4-乙基環(huán)戊烷2.4 以下各結(jié)構(gòu)式共代表幾種化合物？分別用系統(tǒng)命名法命名之。A.F.E.D.C.B. 解：二種化合物。A、B、D、E為同一化合物，名稱為：2,3,5-三甲基己烷； C、F 為同一化合物，名稱為：2,3,4,5-四甲基己烷。2.7將以下化合物的沸點或熔點排序(不查表)。 (1) 沸點：A2,3-二甲基戊烷；B. 庚烷；C. 2,4-二甲基庚烷；D. 戊烷；E. 3-甲基己烷(2) 熔點：A正戊烷；B. 異

3、戊烷；C. 新戊烷解：(1) 烷烴的沸點隨相對分子質(zhì)量增大而升高，相對分子質(zhì)量相同時，支鏈越多，沸點越低，因此， 沸點由高至低順序為：C>B>A>E>D(2) 碳原子數(shù)相同烷烴的不同異構(gòu)體，對稱性較好的愅構(gòu)體具有較高的熔點，因此， 沸點由高至低順序為：C>A>B>2.8 用紐曼投影式畫出1，2-二溴乙烷最穩(wěn)定及最不穩(wěn)定的構(gòu)象，并寫出該構(gòu)象的名稱。解：最穩(wěn)定構(gòu)象：全交叉式 ，最不穩(wěn)定構(gòu)象：全重疊式2.12 寫出反-1-甲基-3-異丙基環(huán)己烷及順-1-甲基-異丙基環(huán)己烷可能的椅式構(gòu)象。指出占優(yōu)勢的構(gòu)象。 解： 反-1-甲基-3-異丙基環(huán)己烷 順-1-甲基-

4、異丙基環(huán)己烷 2.15 某烷烴的相對分子質(zhì)量為72，氯化時:1只得一種一氯代產(chǎn)物;2得三種一氯代物;3得四種一氯代產(chǎn)物;4二氯代物只有兩種。分別寫出這些烷烴的構(gòu)造式。解： 設(shè)該烷烴的分子式為CXH2X+2，那么:12x+2x+2=72 x=52.17 將以下烷基自由基按穩(wěn)定性從大到小排列。A. ·CH3；B. ·CH(CH2CH3)2；C. ·CH2CH2CH2CH3；D. ·C(CH3)3解：D > B> C >A2.19 完成以下反響僅寫主要有機產(chǎn)物。解：第三章 不飽和烴3.1 命名以下化合物。1 (3) (5) (7) CH2=C

5、HCH2CH2CH2CCH (10) 解：12-溴-3-己炔32-乙基-1,3-丁二烯5(順)-4-甲基-2-戊烯71-庚烯-6-炔10(2Z,4E)-4-乙基-3-氯-2-溴-2,4-己二烯3.2 寫出以下化合物的結(jié)構(gòu)式。2反-4-甲基-2-庚烯 4(E)-1-氟-1-碘-2-氯-2-溴乙烯 61-甲基-5-氯-1,3-環(huán)己二烯 解：2 463.4 完成以下反響式：12578 9解： (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 93.5 用化學方法區(qū)別以下各組化合物。12-己炔，1-戊炔， 1,3-戊二烯 3丁烷，丁烯，丁炔解：1能與氯化亞銅的氨溶液反響產(chǎn)生炔化亞銅沉淀的

6、是1-戊炔，能與順丁烯二酸酐反響生成白色沉淀的是1,3-戊二烯，余下的為2-己炔。3能與硝酸銀的氨溶液反響產(chǎn)生白色沉淀的是丁炔，能使溴的四氯化碳溶液褪色的是丁烯，不能反響的是丁烷。3.9 寫出1-戊炔與以下試劑作用的反響式。1熱的KMnO4水溶液 2H2/林德拉試劑 (3) 過量Cl2/CCl4，04AgNO3氨溶液 (5) H2O/H2SO4, Hg2+ 解：(1) (2) (3) (4) (5) 3.10 用化學方法提純以下化合物。1戊烯(含少量的丙炔) 2環(huán)己烷(含少量的環(huán)己烯)解：1在將含有丙炔的戊烯中參加硝酸銀的氨溶液，丙炔與之反響產(chǎn)生白色沉淀，而戊烯不反響且不溶解于氨溶液中，過濾、

7、別離得到戊烯。2將混合物中參加適量濃硫酸，環(huán)己烯溶于硫酸，而環(huán)己烷不反響，發(fā)生分層，經(jīng)別離得到純潔的環(huán)己烷。3.17 以丙烯為原料，并選用必要的無機試劑制備以下化合物。21-氯丙烷 3正丙醇 51,2,3-三溴丙烷 第一種方法 第二種方法3.23 某化合物A的分子式為C5H8，在液NH3中與NaNH2作用后，再與1-溴丙烷作用，生成分子式為C8H14的化合物B；用KMnO4氧化B得到分子式為C4H8O2的兩種不同的酸C和D。A在HgSO4存在下與稀H2SO4作用，可得到酮EC5H10O。試寫出AE的構(gòu)造式，并用反響式表示上述轉(zhuǎn)變過程。解： (A) (B) (C) (D )(A) (E)3.24

8、 分子式相同的烴類化合物A和B，它們都能使溴的四氯化碳溶液褪色，A與Ag(NH3)2NO3作用生成沉淀，氧化A得CO2、H2O和(CH3)2CHCH2COOH。B與Ag(NH3)2NO3沒有反響，氧化B得CO2、H2O、CH3CH2COOH和HOOC-COOH。試寫出A和B的構(gòu)造式和各步反響式。解：第四章 芳烴4.3寫出以下化合物的名稱或構(gòu)造式。 6間溴硝基苯 73,5-二甲基苯乙烯 8鄰溴苯酚 9-萘酚 10 二苯甲烷解：1鄰碘芐氯 23-苯基-1-丙炔 3鄰羥基苯甲酸 4-萘胺 5 聯(lián)苯胺 4.5 用化學方法區(qū)別各組以下化合物。1 甲苯、環(huán)己烷和環(huán)己烯 2 苯乙烯、苯乙炔和乙苯解：1 加溴

9、水，使溴水褪色的為環(huán)己烯，加高錳酸鉀溶液褪色的為甲苯。2 加AgNO3氨溶液，有白色沉淀的為苯乙炔，剩下的兩種化合物中加溴水，使溴水褪色的為苯乙烯。4.6 把以下各組化合物按發(fā)生環(huán)上親電取代反響的活性大小排列成序。A.D.C.B.E.D.C.B.A.B.A.D.C.解：4.9 完成以下各反響式。解：4.10 指出以下反響中的錯誤分步看。 解：4.18 由苯或甲苯制備以下物質(zhì)其他試劑任選。只看13 解：4.21 某芳烴A，分子式為C9H8，與Cu(NH3)2Cl水溶液反響生成紅色沉淀，在溫和條件下，A催化加氫得B，分子式為C9H12。B經(jīng)KMnO4 氧化生成酸性物質(zhì)C，分子式為C8H6O4。A與

10、丁二烯反響得化合物D，分子式為C13H14，D脫氫得2-甲基聯(lián)苯，請推測AD的結(jié)構(gòu)式，并寫出有關(guān)反響式。 解： A的不飽和度為(2´9+2-8)/2=6，除去苯環(huán)4個不飽和度，還有2個不飽和度，可以含炔鍵或二個烯鍵，或相應(yīng)的碳環(huán)。與Cu(NH3)2Cl水溶液反響有紅色沉淀，說明分子內(nèi)具有-CCH基團，從B和C的反響可知A為鄰二取代苯，因此: 4.22 三種芳烴A、B、C的分子式均為C9H12，用高錳酸鉀氧化分別得到一元羧酸、二元羧酸、三元羧酸。但硝化時A、B均得到兩種一元硝化物，而C只得到一種一元硝化物。推出A、B、C的結(jié)構(gòu)式。 解：4.25 指出以下化合物中哪些具有芳香性? 解：1

11、，4，8，11，12有芳香性第五章 對映異構(gòu)5.1 解釋以下名詞：1旋光性 2手性 3對映體4非對映體 5內(nèi)消旋體 6外消旋體解：1使偏振光的振動平面發(fā)生旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)。2物質(zhì)的分子和它的鏡像不能重合的特征。3分子式，構(gòu)造式相同，構(gòu)型不同互呈鏡像對映關(guān)系的立體異構(gòu)現(xiàn)象稱為對映異構(gòu)。4不為實物和鏡像關(guān)系的異構(gòu)體。5分子中存在一個對稱面，分子的上半部和下半部互為實物和鏡像，這兩局部的旋光能力相同，但旋光方向相反，從而使旋光性在分子內(nèi)被相互抵消，因此不具有旋光性的化合物。6由等量的一對對映體組成的物質(zhì)。5.4 以下表達是否正確，為什么？1具有R構(gòu)型的化合物一定是右旋的。2有旋光性的分子一定含有手性原子。

12、3含有手性原子的分子一定具有旋光性。4一個分子從R構(gòu)型轉(zhuǎn)化到另一個分子的S構(gòu)型一定進行了構(gòu)型翻轉(zhuǎn)。5對映體除旋光方向相反外，其物理性質(zhì)和化學性質(zhì)完全相同。 解： 均不正確。5.6 用R/S標記以下分子的構(gòu)型。B.A. 1 2C.D.3 4 解：(A) R，(B) R，(C) R，(D) R5.9 用費歇爾投影式畫出以下化合物的構(gòu)型式。1S-2-丁醇 3R-2,3-二羥基丙醛解： 1 (3) 5.16 某旋光性化合物A和HBr作用后，得到兩種分子式為C7H12Br2的異構(gòu)體B和C。B有旋光性，而C無。B和一分子叔丁醇鉀作用得到A。C和一分子叔丁醇鉀作用，那么得到的是沒有旋光性的混合物。A和一分子

13、叔丁醇鉀作用，得到分子式為C7H10的D。D經(jīng)臭氧化再在鋅粉存在下水解，得到兩分子甲醛和一分子1，3-環(huán)戊二酮。試寫出A、B、C、D的立體結(jié)構(gòu)式及各步反響式。解：A: B: C: D: 第六章 鹵代烴6.1用系統(tǒng)命名法命名以下各化合物。只看242CH3CH2CBr2CH2CHCH32 解： 22-甲基-4,4-二溴己烷； 44-甲基-5-氯-2-戊炔；6.4 完成以下各反響式。解： 6.5 用化學方法鑒別以下各組化合物。解：6.6 鹵代烴與NaOH在水與乙醇的混合物中進行反響，指出以下哪些屬于SN2機理，哪些屬于SN1機理。 1 產(chǎn)物的構(gòu)型完全轉(zhuǎn)變； 2 堿濃度增加反響速率加快； 3 叔鹵代烴

14、的反響速率大于仲鹵代烴的反響速率； 4 增加溶劑的含水量，反響速率明顯加快； 5 有重排產(chǎn)物； 6 進攻試劑親核性愈強反響速度愈快。解：1SN2； 2SN2； 3SN1； 4SN1； 5SN1； 6 SN26.8 比較以下各組化合物進行以下反響時的速率。(7) 水解 解：1 C > A> B；2 C > A> B；3 A> B；4A > C > B；(5) C>B>A；6 D > C > A> B ；(7) D>C>A >B6.13 指出以下反響的類型，并寫出反響機理。只看3 E1反響6.17 有一烷烴A

15、的分子式為C6H14，與氯氣反響生成分子式為C6H13Cl的三種化合物B、C和D，其中C和D經(jīng)乙醇鈉的乙醇溶液處理能脫去氯化氫，生成同一種烯烴E( C6H12)，而B不能發(fā)生脫氯化氫反響。E加氫生成A，E加氯化氫生成F，它是B、C和D的異構(gòu)體。試推出AF的構(gòu)造式。解：各化合物的構(gòu)造式為：第七章 醇、酚、醚7.1命名以下化合物。解： (2) 2-甲基-3-戊炔-2-醇 (4) (E)-2,3-二甲基-4-溴-2-戊烯-1-醇 (8) 3-甲基-5-甲氧基苯酚 (12) 4-甲氧基環(huán)己基甲醇7.5 寫出環(huán)戊醇與以下試劑反響如能反響的主要產(chǎn)物。冷的濃硫酸濃硫酸，加熱濃HBr水溶液CrO3 + H2S

16、O4 金屬KC6H5COOH + H+C2H5MgBr KOH水溶液解：C2H5H 不反響 7.6寫出鄰甲苯酚與以下試劑反響如能反響的主要產(chǎn)物。(CH3)2SO4 + NaOH Br2 + H2O CH3COOH + H2SO4 濃硫酸，室溫冷、稀的硝酸醋酸酐解：(3) 不反響(5) 不反響 7.7完成以下反響。解：7.8將以下各組化合物按指定的性質(zhì)從大到小排序。1酸性2與HBr反響的活性3分子內(nèi)脫水的活性4與CH3COOH進行酯化反響的速率解：1D > B > C > A；2D > B > A > C；3B > A > C；4A > B

17、> C > D 7.9用化學方法別離以下各組化合物。2氯苯、苯甲醚和對甲苯酚7.12 在叔丁醇中參加金屬鈉，當鈉被消耗后，在反響混合物中參加溴乙烷，這時可以得到C6H14O的化合物；如果在乙醇與金屬鈉反響的混合物中參加2-甲基-2-溴丙烷，那么有氣體產(chǎn)生，在留下的混合物中僅有一種有機物乙醇。根據(jù)以上實驗現(xiàn)象，寫出所有的反響方程式；解釋這兩個實驗結(jié)果為什么不同？解：(2) 這兩個反響都是鹵代烷與醇鈉的作用，根據(jù)鹵代烷構(gòu)造的不同存在取代(生成醚)和消除(生成烯烴)丙個競爭反響。在前一個實驗中，伯鹵代烷以取代反響為主，生成醚；而在后一個實驗中，叔鹵代烷在強堿醇鈉的作用下只發(fā)生消除反響成成

18、烴(氣體)，留下了乙醇。7.19以指定原料完成以下合成。無機原料可任選 2以甲醇和乙醇為原料合成3,3-二甲基-1-戊醇 此答案有問題7.24一中性化合物AC10H12O，經(jīng)臭氧分解產(chǎn)生甲醛但無乙醛。加熱至200以上時，A迅速異構(gòu)化成B。B經(jīng)臭氧分解產(chǎn)生乙醛但無甲醛；B與FeCl3有顏色反響，并能溶于NaOH溶液，B在堿性條件下與CH3I作用得到C。C經(jīng)堿性KMnO4溶液氧化后得到鄰甲氧基苯甲酸。試推測A、B和C的構(gòu)造并寫出各步的反響式。解：7.27 有一芳香族化合物(A)，分子式為C7H7O，(A)與金屬鈉不反響，與濃氫碘酸反響生成化合物(B)和(C)。(B)能溶于NaOH溶液，并與FeCl

19、3溶液作用呈紫色。(C)與硝酸銀醇溶液作用，生成黃色碘化銀。試寫出(A)、(B)、(C)的構(gòu)造式，并用反響式表示其變化過程。解： 有關(guān)反響式如下：第八章 醛、酮8.1命名以下各化合物。 解 2 2-甲基-3-戊酮； 4 1-苯基-1-丙酮； 6 2,4-戊二酮； 8.5 完成以下各反響式解：8.6 把以下各組化合物按羰基親核加成反響的活性大小排列成序：解：(1) C > D > B> A； (2) B > C > A > D； (3) C > A > B > D； 8.9 用化學方法區(qū)別以下各組化合物1戊醛、2-戊酮、3-戊酮和環(huán)戊酮；2苯

20、乙醛、對甲基苯甲醛、苯乙酮和1-苯基-1-丙酮(3) 2-己酮、環(huán)己酮和環(huán)己醇解：1 2 38.11 以下反響的各步驟獨立來看是否有錯，如有，請指出錯誤之處。 解：1 產(chǎn)物為 ；2 A步錯，此氧化條件下，雙鍵會被氧化；C步錯，氫化時，溴將除去；3 A步錯，格氏試劑與羰基會發(fā)生反響；4 A步錯，反響的產(chǎn)物為環(huán)氧乙烷；5 A步錯，堿性條件下，-H會發(fā)生縮合反響；B步錯，氧化時，醛基也將被氧化成羧基。8.16選擇適宜的格氏試劑和羰基化合物，合成以下醇。解：8.20 某化合物A分子式是C10H16O，可與羥胺或氨基脲反響生成相應(yīng)的結(jié)晶固體，能使Br2/CCl4或稀冷的KMnO4溶液褪色，但不能被Tol

21、lens試劑氧化。A可被選擇性復原生成B，B的分子式為C10H18O，可與羥胺反響生成結(jié)晶固體，但不能使Br2/CCl4或稀冷的KMnO4溶液褪色。A也可被復原生成C，C的分子式為C10H20O，不與羥胺反響，也不能使Br2/CCl4褪色，但可使CrO3/H+溶液變綠?；衔顰氧化可得到(CH3)2CHCH(COOH)CH2COOH、CH3COCOOH和(CH3)2CHCH(CH2COOH)2。試推測A、B和C的結(jié)構(gòu)。解：第九章 羧酸及其衍生物9.1 用系統(tǒng)法命名以下化合物。2 47 11 13解： (2) 3-甲基-2-丁烯酸 (4) -萘乙酸 (7) 鄰羥基苯甲酸水楊酸 (11) 對甲苯基

22、甲酰氯 (13) N，N-二甲基乙酰胺 9.3 將以下各組化合物的酸性由強到弱排列成序。(答案有問題)1A. 乙酸 B. 甲酸 C. 苯甲酸 D. 丙酸 E. 戊酸(3)(2)解：1DCBA硝基的誘導效應(yīng)和共軛效應(yīng)方向一致，都是吸電子的。當硝基處于間位時，其共軛效應(yīng)影響不到羧基，所以對硝基苯甲酸的酸性大于間硝基苯甲酸；而對于氯原子而言，其誘導效應(yīng)為吸電子，共軛效應(yīng)為供電子，對羧基的作用相反，當氯原子在間位時，其供電子的共軛效應(yīng)影響不到羧基，所以間氯苯甲酸的酸性大于對氯苯甲酸。2ACDB羥基具有吸電子誘導效應(yīng)和供電子共軛效應(yīng)。鄰位，羥基與羧基形成分子內(nèi)氫鍵，穩(wěn)定負離子，酸性相對最強。間位，羥基的

23、吸電子誘導效應(yīng)大于其供電子共軛效應(yīng)，所以間羥基苯甲酸的酸性大于苯甲酸。對位，羥基的供電子共軛效應(yīng)大于其吸電子誘導效應(yīng)，所以對羥基苯甲酸的酸性比苯甲酸小。9.4 將以下各組化合物按指定的性質(zhì)從大到小排序。1與乙醇反響的速率A. (CH3CO)2O B. CH3COOC2H5 C. CH3COCl D. CH3CONH22接受親核試劑的能力A. C6H5COOCH3 B. (C6H5CO)2O C. C6H5CONH2 D. C6H5COCl3氨解反響的速率4在稀NaOH溶液中水解的活性解：1C A B D； 2D B A C； 3B D C A； 4A D C B9.6 用化學方法鑒別以下各組化

24、合物。答案有問題(1) 水楊酸、苯甲酸、肉桂酸(2) 丙酸、丙烯酸和甲氧基乙酸 解：(2) 甲酸能使托倫試劑還為銀或與斐林試劑復原為CuO2；丙烯酸能使Br2/CCl4褪色。 9.7 寫出以下反響或反響系列的主要有機產(chǎn)物。只看1-7解：9.17 某酯類化合物A C5H10O2,用乙醇鈉的乙醇溶液處理，得到另一個酯B(C8H14O3),B能使溴水褪色，將B用乙醇鈉的乙醇溶液處理后再與碘乙烷反響，又得到另一個酯C(C10H18O3), C和溴水在室溫下不發(fā)生反響，把C用稀堿水解后再酸化，加熱，即得到一個酮D(C7H14O)。D不發(fā)生碘仿反響。用鋅汞齊復原那么生成3甲基己烷。試推測A、B、C、D的結(jié)

25、構(gòu)并寫出各步反響方程式。解： A : CH3CH2COOC2H5 B : CH3CH2COCH(CH3) COOC2H5C : D : 9.20 有兩種化合物A和B，均為3，5-二甲基-1，1-環(huán)己二甲酸，其中A有光學活性，B無光學活性。A和B受熱后分解均生成3，5-二甲基環(huán)己甲酸，A生成兩種3，5-二甲基環(huán)己甲酸，均無光學活性，而B只生成一種3，5-二甲基環(huán)己甲酸，有光學活性。試推測A和B的結(jié)構(gòu)。解： A(有光學活性) 均無光學活性 B(無光學活性) 有光學活性第十章 含氮化合物10.1 用系統(tǒng)命名法命名以下各化合物。解：(1) 3氨基丙醇 (3) 氯化三甲基丙基銨 (5) N, N-二乙基苯胺7N-乙基環(huán)戊基胺 10.3 將以下各組化合物按其在水溶液中的堿性強弱排列成序。(1) 苯胺，間硝基苯胺，鄰硝基苯胺，對硝基苯胺(2) 苯胺，對氯苯胺，對甲氧基苯胺，對