有機(jī)化學(xué)趙建莊主編(第二版)答案_

1、第一章第二章3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷2,2,3-三甲基丁烷 (5) 2,3,4-三甲基己烷(6) 2,2,5-三甲基-6-異丙基壬烷(4)5. (1) .(2)都是等同的6. (1)(2)7. 屬于同分異構(gòu)體的是(1) (2),(3) (4) 屬于同種物質(zhì)的是(3) (5) 屬于同系物的是(1)(3), (2)(3), (1)(4), (2)(4)第三章 習(xí)題參考答案(1) 3,4-二甲基-1,3-戊二烯 （2）5-甲基-3-己烯-1-炔 (3) (E)-3-甲基-2-戊烯 （4）(Z)-2-甲基-3-乙基-3-己烯 （5）2,6-二甲基-2-庚烯 (6) 丙炔銀 (

2、7) 3,3-二甲基-1-戊烯 (8) 4-甲基-2-戊炔2.(3)(4)(5)(2)CH2CHC CH+Br2BrH2CCHBr CCH3. (2) ,(3)有順反異構(gòu)體。結(jié)構(gòu)式略 。4. (6)CH3CCH2CH2CH2CH2CCH3OO(7) CH3CH2COOH + CH3COOH(8)(9)(10)(11)(12)CH3CH3(13)CH3CH2CH2Br(14)(15)OHOH5.(1)(2)1-丁炔丁炔2-丁炔丁炔丁烷丁烷Ag(NH3)2+白色沉淀無現(xiàn)象無現(xiàn)象溴水褪色無變化(CH3CH2CH2)3B,CH3CH2CH2OH6. 7. 其結(jié)構(gòu)式為：其結(jié)構(gòu)式為： 8. (2) (3)

3、 (1)9. 其結(jié)構(gòu)式為：其結(jié)構(gòu)式為： 10. A,B的結(jié)構(gòu)式分別為：的結(jié)構(gòu)式分別為： 第四章第四章 習(xí)題參考答案習(xí)題參考答案(1) 1,1-二甲基-2-異丙基環(huán)丙烷 (2) 5-甲基螺2,4庚烷 (3) 2-甲基-3-環(huán)丙基丁烷 (4) 1-甲基-3-乙基環(huán)己烷 (5) 2-硝基苯磺酸 (6) 1,7-二甲基萘 (7) 雙環(huán)3,2,1辛烷 (8) 1-甲基-1,3-環(huán)戊二烯 (9) 4-硝基-2-氯甲苯 (10) 1,2-二苯乙烯 3. (3),(5),(6) 有芳香性，因?yàn)槠浣Y(jié)構(gòu)為平面共軛的，且電子數(shù)符合(4n+2) (1),(2),(4) ,(7),(8)無芳香性。4. (1) (2)5

4、. (1)(2)(3)(4)6. (1), (2), (3) ,(5)能發(fā)生傅克(Friedel-Crafts)反應(yīng),苯環(huán)上為鄰對(duì)位定位基。(1)(2)(3)(5)7. (1)(2)(3)(4)(5)(6)8. (1)(2)CH3+H2OH+CH3OH(3)(4)(5)(6)/H+(7)/H+加熱(8)(9)CH3NHCOCH3NO2(10)ClClClCl+9. A 為CH3CH2CHCH3BrB為C為反應(yīng)式如下:另一組答案為：A.B.CH3CH2CH2CH2BrC.CH3CH2CHCH211.反應(yīng)式如下：12.透視式紐曼式10.氧化后得到的對(duì)稱二酮為：第五章 鹵代烴習(xí)題參考答案(1) 2-

5、甲基-4-氯戊烷 (2) 2-氯-2-己烯-4-炔 (3) 4-溴-1-環(huán)己烯 (4) 芐溴(溴化芐，苯溴甲烷) (5) 2-氯-4-溴甲苯 (6) 3,6-二氯-2-甲萘2. (1) (2)(3) CF2=CF2(4)3. (1)(2)CH3CCHCH3CH3CH2CN(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)4. (1)(2)5. (1) (2) 2-碘丙烷 2-溴丙烷 2-氯丙烷6. 按E1歷程反應(yīng)快慢： 2-甲基-2-溴丁烷 2-溴丁烷1-溴丁烷2-溴丁烷 消除產(chǎn)物：CH3CH2CHCH22-甲基- 2-溴丁烷 消除產(chǎn)物：1-溴丁烷 消除產(chǎn)物：CH3CHCH C

6、H3CH3CCH CH3CH3(1) 反應(yīng)的第二步不能發(fā)生，因?yàn)槁纫蚁┎荒芎虲N-發(fā)生親核取代反應(yīng) (2) 應(yīng)該發(fā)生消除反應(yīng)，產(chǎn)物為：CH3CCH CH3CH38 (1)(2)CH3CH CH29. (1)(2)10.B11.BrBrA.CH3CH C CH3CH3B.CH3HCCBrCH3CH3BrC.CH2CHCCH3CH2D.CH3第二組可能的結(jié)構(gòu)：12.CH2CHCH CH3BrBrH2CCHCH2CH31.2.CH2CHCH CH3BrBrBrCH2CHCHCH3HOCH2CHCH CH3HOCH3CH2CHCH3HOH2CCH2CH2CH3OHA:B:D:C:F:E:第六章第六章

7、旋光異構(gòu)旋光異構(gòu) 習(xí)題參考答案習(xí)題參考答案1. 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)A的構(gòu)型為的構(gòu)型為R，和它結(jié)構(gòu)相同的是，和它結(jié)構(gòu)相同的是(1)、(3)、(4)。2.3. (2)、(3)有手性。有手性。4. (1) R-3,4-二甲基-1-戊烯 (2) (2S,3Z)-4-甲基-2-苯基-3-己烯(3) (1R,2S,4R)-2-甲基-4-乙基環(huán)己醇(4)(5)(6)5. (1) R (2) R (3) S6. (1) 產(chǎn)物是外消旋體， 無旋光性。(2) 同上 (3) 同上 (4) 產(chǎn)物是內(nèi)消旋體，無旋光性。7. 略。8 . +13.08,1L內(nèi)含麥芽糖3250g。9.10. 分子中僅有一個(gè)手性碳，所以它有2個(gè)立體異構(gòu)

8、體。11、12 略。13. A 為：有旋光活性。B為：14. A:B:C:15. I : II :第八章第八章 醇、酚、醚醇、酚、醚 習(xí)題參考答案習(xí)題參考答案(1) 3,3-二甲基-1-丁醇 (2) E(順)-3-甲基-3-戊烯-1-醇 (3) 1,5-己二烯-3,4-二醇 (4) 5-甲基-2-己醇 (5) 3 - (間) 羥基苯磺酸 (6) 8-甲基-1-萘酚 (7) 3 - (間) 甲基苯甲醚 (8) 5-甲基-1,7-萘二酚 (9) 反-1,2-環(huán)己二醇 (10) (1R,3R)反-3-甲基環(huán)戊醇 (11) 異丙醚 (12) 2-甲基-4-甲氧基戊烷 (13) 2,3-環(huán)氧丁烷 (14

9、) 4- (對(duì)) 甲基苯甲醇 (15)- (18) 略。2.3. (1)(2)(3)(4)(5)4. (2)(1)5. (1)+ CH3I(2)(3)(4)CH3CCH3O2(5)(6)，(7)(8)(9)(10)HO CH2CH2NH2(11)(12) 略6. (1)CH3CHCH3OCH CH3CH3(2)(3)(4)7.8.9. A:B:CH3CCHCH3CH3C:CH3CHCCH3CH3OHOH第九章第九章 醛、酮、醌醛、酮、醌 習(xí)題參考答案習(xí)題參考答案(1) 5-甲基-3-己酮 (2) 2,4-戊二酮 (3) 1-苯基-1-丙酮 (4) 5-甲基-1,3-環(huán)己二酮 (5) Z-4-甲

10、基-3-乙基-3-己烯醛 (6) 環(huán)戊基甲醛 (7) 2-正丙基丙二醛 (8) 3-苯基丁醛 2. (1) CHOCH3(2)OO(3)CH3CH2CHO(4)CH3CCH3NNH2CNH2O3. (1)丙醇丙醇丙醛丙醛丙酮丙酮乙醛乙醛I2 + NaOHCHI3 CHI3 希夫試劑希夫試劑紫紅色紫紅色紫紅色紫紅色(2) 用I2 + NaOH，2-己酮出現(xiàn)CHI3 ，而3-己酮不反應(yīng)。(3) 甲醛甲醛苯甲醛苯甲醛苯乙酮苯乙酮希夫試劑希夫試劑紫紅色紫紅色紫紅色紫紅色硫酸硫酸不褪色不褪色褪色褪色(4) 首先用希夫試劑加硫酸，紫紅色不褪的是甲醛，褪色的是乙醛和丙醛，后兩者再用碘仿反應(yīng)區(qū)別，有黃色沉淀生

11、成的是乙醛，沒有現(xiàn)象的是丙醛。4. (1)CH3CCH3NNH2(2)CH3CH2CH CH CHOCH3OH,CH3CH2CH C CHOCH3(3)Na(4)(5)(6)5.(1)(2)(3)6.反應(yīng)方程式略。反應(yīng)方程式略。7.或或8.該化合物的結(jié)構(gòu)是：該化合物的結(jié)構(gòu)是：CH3CH C CH2CH3CH3OCH3CH C CH2CH3CH3ONiH2CH3CHCH CH2CH3CH3OHCH3CHCH CH2CH3CH3OHH+-H2OCH3CCH CH2CH3CH3O3Zn, H2OCH3CH2CHO+CH3CCH3O(1)(2)丙醛可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，丙酮可發(fā)生碘仿反應(yīng)。第十章第十章 羧酸

12、、羧酸衍生物和取代酸羧酸、羧酸衍生物和取代酸 參考答案參考答案(1) 3-甲基丁酸甲基丁酸 (2) 3-乙基乙基-3-丁烯酸丁烯酸 (3) 2,3-環(huán)氧丁酸環(huán)氧丁酸 (4) 1,3-（間）苯二甲酸（間）苯二甲酸 (5) 2,4-二氯苯氧乙酸二氯苯氧乙酸 (6) 反反-1,2-環(huán)丙二甲酸環(huán)丙二甲酸 (7) 4-甲基甲基-2,4-戊二烯酸戊二烯酸 (8) 2-甲基丁酸甲基丁酸 (9) 3-（間）甲基苯甲酰溴（間）甲基苯甲酰溴 (10) 乙酸對(duì)甲基苯酯乙酸對(duì)甲基苯酯 (11) N-甲基甲基-N-乙基甲酰胺乙基甲酰胺 (12) 乙丙酐乙丙酐 (13) 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯 (14) 丁內(nèi)酯丁內(nèi)酯

13、(15) 2-甲基甲基-3-丁酮酸丁酮酸 (16) 丁酮二酸（草酰乙酸丁酮二酸（草酰乙酸） (17) (E)-3-甲基甲基-2-羥基羥基-3-戊烯酸戊烯酸 2. (1)(2)草酸草酸丙二酸丙二酸2-丁酮酸丁酮酸(3)(4)白白3.(1) FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH (2) CCl3COOH Cl2CHCOOH ClCH2COOH CH3COOH(3) 2-丁酮酸丁酮酸 3-丁酮酸丁酮酸 3-羥基丁酸羥基丁酸 丁酸丁酸(4) 2,4-二硝基苯甲酸二硝基苯甲酸 4-二硝基苯甲酸二硝基苯甲酸苯甲酸苯甲酸 4-甲基苯甲酸甲基苯甲酸4. (1) CH3CO

14、ONa+CH3CH2OH(2)COOHCOOH,CCOOO(3)CH2CCH2O,CH2CCH2N OH(4)CH3CH CHCOOH,CH3CH CH CH2OH(5)C OMgBrO,C OHO,C ClO(6)CH3COONaCH4,(7),NCCH2COOHHOOCCH2COOH(8),COOCH3OCOOCH3OCH3（酯縮合反應(yīng)）（酯縮合反應(yīng)）(9),CCOOCH3OOHCCOOCH3OClCCOOCH3OOCH3(10),CH3C CH3CNOHCH3C CH3COOHOHCH2C CH3COOH,C CH3OCOCH3+2 CHI3COCOO(11)(12)CH3CCH3O5.

15、 略。6. (2) 、 (3) 、 (4) 能產(chǎn)生互變異構(gòu)。7. A:HC COOHCCH3COOHB:H2C COOHCHCH3COOHC:HC CCCH3COOO8.反應(yīng)方程式為：反應(yīng)方程式為：CH3COO CCH3CH2或9.第十一章第十一章 含氮及含磷有機(jī)物含氮及含磷有機(jī)物 參考答案參考答案1. 2略。3. (1) 3-甲基甲基-2-氨基戊烷氨基戊烷 (2) 環(huán)己胺環(huán)己胺 (3) N-甲基苯胺甲基苯胺 (4) 3-二甲基二甲基-2-甲氨基戊烷甲氨基戊烷 (5)N-甲基甲基-N-乙基對(duì)甲基苯胺乙基對(duì)甲基苯胺 (6)三乙醇胺三乙醇胺 (7) 氫氧化三甲基乙基銨氫氧化三甲基乙基銨 (8)溴化

16、對(duì)羥基重氮苯溴化對(duì)羥基重氮苯 (9) N-甲基甲基-N-亞硝基苯胺亞硝基苯胺 (10) 4,4 -二甲基偶氮苯二甲基偶氮苯 (11) N-甲基甲基-N-乙基乙基-2-甲基丙酰胺甲基丙酰胺 (12) 3-(間間)硝基苯甲酰胺硝基苯甲酰胺 (13) O,O-二甲基甲基磷酸酯二甲基甲基磷酸酯 (14) 三苯基膦三苯基膦4.H3CH2C N CH(CH3)2CH2CH3CH2CH3+Br-(1)或或 (C2H5)3N-CH(CH3)2+ Br -(2)N NOCH3(3)NO2HOOC,NO2CClO,NO2CNOCH3CH3(4),NHNCH2CH3NCH2CH3H3CH2CBr-+or(5)(CH

17、3CH2CH2)2N+(CH2CH3)2I-, (CH3CH2CH2)2N(CH2CH3)2+CH2CH2(6)CH2NH2(7),N2ClCNCOOH5. 堿性強(qiáng)弱順序?yàn)椋?1) (CH3)4N+OH- (CH3CH2)2NH CH3CH2NH2 (CH3)3N CH3CONH2(2) 對(duì)甲氧基苯胺 苯胺 對(duì)硝基苯胺 2,4-二硝基苯胺6. (1) 用HNO2或者苯磺酰氯苯磺酰氯+氫氧化鈉氫氧化鈉區(qū)別。 (2) 用FeCl3區(qū)別出苯酚（顯紫色），余下三者用HNO2或者興斯堡反應(yīng)興斯堡反應(yīng)區(qū)別。(3) 能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是乙醇和乙醛，這組加托倫試劑出現(xiàn)銀鏡的是乙醛；不發(fā)生碘仿反應(yīng)的是乙酸和乙胺，

18、這組加碳酸氫鈉出現(xiàn)氣泡的是乙酸。(3) 氫氧化四乙銨二乙胺 乙胺 2-氨基乙醇(4) 加三氯化鐵有紫色出現(xiàn)的是苯酚，余下三者加溴水出現(xiàn)白色沉淀的是苯胺，其余兩者加托倫試劑有銀鏡出現(xiàn)的是苯甲醛。(3)CH3Cl2hvCH2ClNH3CH2NH2(4)HNO3H2SO4NO2NH2Fe/HClClSO3HSO2ClO2NNHSO2O2NCH3HNO3H2SO4CH3O2NFe/HClCH3H2N(2)CH3HNO3H2SO4CH3O2NKMnO4/H+COOHO2NHCl-FeNaNO2,HClN2ClHOOCCuCNKCNCNHOOC05C7. (1) 8.CH3NH2A.B.NH2C.CH3O

19、HD.OHE.CH3F.G.H.CH3C CH2OCH2CH2CHOOHC CH2CH2CH2CH2CHOorCH3NH2orCH3OH(5)HNO3,H2SO4NO2Fe/HClNH2Br2,H2ONH2BrBrBrNaNO2/HCl0-5oCN2ClBrBrBrH3PO2BrBrBr(6) 略。9.C NH2CH3H10.CH3CH CH2NH2CH CH2CH3A.B.CH3CH CH2OHCH CH2CH3C.CH3CH CHCH CH2CH311.NO2CH3A.NO2COOHB.NH2COOHC.CNCOOHE.COOHCOOHF.第十二章第十二章 雜環(huán)化合物雜環(huán)化合物 參考答案參考答案(1) 3 () -乙基吡咯乙基吡咯 (2) 2()-呋喃甲醛呋喃甲醛 (3) 2 ()