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文檔簡介

1、高三一輪復習-第二節(jié)-烴和鹵代烴.一、甲烷與烷烴一、甲烷與烷烴1甲烷甲烷(1)組成與結構:組成與結構:俗稱俗稱分子式分子式電子式電子式結構式結構式結構簡式結構簡式 空間構型空間構型天然天然氣、氣、沼氣沼氣CH4CH4正四面體正四面體(2)物理性質:物理性質:(3)化學性質:化學性質:思考思考1能否用甲烷和氯氣反應制取純凈的一氯甲烷?能否用甲烷和氯氣反應制取純凈的一氯甲烷?不能;因為不能;因為CH4與與Cl2的取代反應是逐步進行的,且四步的取代反應是逐步進行的,且四步反應往往同時進行,得到的是各種氯代甲反應往往同時進行,得到的是各種氯代甲烷的混合物。烷的混合物。2烷烴烷烴(1)通式:通式: (n

2、1)。(2)結構特點:結構特點: 烴分子中碳原子之間以烴分子中碳原子之間以 結合,剩余價鍵全部與結合,剩余價鍵全部與 結合,使每個碳原子都達到價鍵飽和,烷烴又結合,使每個碳原子都達到價鍵飽和,烷烴又 叫飽和鏈烴。叫飽和鏈烴。CnH2n2單鍵單鍵氫原子氫原子(3)物理性質:物理性質:均均 溶于水且密度比水溶于水且密度比水 。隨碳原子數(shù)的增加,熔、沸點逐漸隨碳原子數(shù)的增加,熔、沸點逐漸 ,密度逐,密度逐漸漸 。碳原子數(shù)小于碳原子數(shù)小于5的烷烴,常溫下呈的烷烴,常溫下呈 。小小難難升高升高增大增大氣態(tài)氣態(tài)(4)化學性質:化學性質:烷烴的化學性質與甲烷相似,一定條件下可以燃燒,烷烴的化學性質與甲烷相似

3、,一定條件下可以燃燒,可發(fā)生取代反應和分解反應??砂l(fā)生取代反應和分解反應。烷烴烷烴(CnH2n2)的燃燒通式為的燃燒通式為 , 烷烴都能與烷烴都能與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應;在光照條件下發(fā)生取代反應;如乙烷生成一氯乙烷的化學方程式為:如乙烷生成一氯乙烷的化學方程式為: 。二、烯烴與炔烴二、烯烴與炔烴1烯烴烯烴分子里含有一個碳碳雙鍵的不飽和鏈烴,分子通式為分子里含有一個碳碳雙鍵的不飽和鏈烴,分子通式為CnHzn(n2),代表物為乙烯。,代表物為乙烯。(1)乙烯的分子結構:乙烯的分子結構:分子分子式式電子式電子式結構式結構式結構簡式結構簡式空間空間構型構型C2H4平面平面形形CH2=CH2(

4、2)乙烯的化學性質:乙烯的化學性質:CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br(3)乙烯的實驗室制法:乙烯的實驗室制法:實驗室制乙烯的化學方程式為:實驗室制乙烯的化學方程式為: ,屬于屬于 反應。反應。消去消去2炔烴炔烴分子里含有一個碳碳三鍵的一類鏈烴,分子通式為分子里含有一個碳碳三鍵的一類鏈烴,分子通式為CnHzn2(n2),代表物為乙炔。,代表物為乙炔。(1)乙炔的分子結構:乙炔的分子結構:分子式分子式電子式電子式結構式結構式結構簡式結構簡式 空間構型空間構型C2H2直線形直線形(2)乙炔的化學性質乙炔的化學性質反應方程式:反應方程式:a ,b ,c ,d 。(3)乙炔的實驗室制法:乙炔的實

5、驗室制法:實驗室制乙炔的化學方程式:實驗室制乙炔的化學方程式: 。CaC22H2OCa(OH)2C2H2思考思考2制備一氯乙烷有以下兩種方案:制備一氯乙烷有以下兩種方案:(1)乙烷和氯氣光照取代,乙烷和氯氣光照取代,(2)乙烯和乙烯和HCl發(fā)生加成反應。發(fā)生加成反應。采用哪種方案更好?采用哪種方案更好?為制得純凈的氯乙烷,應用乙烯與為制得純凈的氯乙烷,應用乙烯與HCl的加成反應而不的加成反應而不宜用乙烷與宜用乙烷與Cl2的取代反應。因為乙烯與的取代反應。因為乙烯與HCl的加成產的加成產物只有一種,而乙烷與物只有一種,而乙烷與Cl2的取代反應產物是多種氯代的取代反應產物是多種氯代烷的混合物。烷的

6、混合物。三、苯及苯的同系物三、苯及苯的同系物1苯的分子結構與性質苯的分子結構與性質(1)組成與結構:組成與結構:(2)物理性質:物理性質:顏色顏色狀態(tài)狀態(tài)氣味氣味毒性毒性溶解性溶解性密度密度熔沸點熔沸點無色無色有特殊有特殊氣味氣味低低液體液體有毒有毒 不溶于水不溶于水 比水小比水小(3)苯的化學性質:苯的化學性質: 鹵代反應:鹵代反應:硝化反應:硝化反應:苯與苯與HNO3發(fā)生取代反應的化學方程式為:發(fā)生取代反應的化學方程式為:加成反應:加成反應:苯與苯與H2發(fā)生加成反應的化學方程式為:發(fā)生加成反應的化學方程式為:2苯的同系物苯的同系物(1)結構特點:只有一個苯環(huán)、側鏈是結構特點:只有一個苯環(huán)、

7、側鏈是 烴基。烴基。(2)組成通式:組成通式: 。CnH2n6(n6)烷烷(3)化學性質:苯環(huán)與側鏈相互影響,使苯環(huán)和側鏈都變化學性質:苯環(huán)與側鏈相互影響,使苯環(huán)和側鏈都變 活潑了。活潑了。 苯環(huán)上的取代反應苯環(huán)上的取代反應 如制取如制取TNT的化學方程式為:的化學方程式為: 能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。【思考思考】3哪些事實可以說明苯分子中不存在單、雙鍵交替的哪些事實可以說明苯分子中不存在單、雙鍵交替的結構?結構?苯不能使溴的四氯化碳溶液因發(fā)生加成反應而褪苯不能使溴的四氯化碳溶液因發(fā)生加成反應而褪色,也不能使酸性色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色;溶液褪色;苯分子中碳苯分子

8、中碳碳鍵完全等同,其分子結構為平面正六邊形結構;碳鍵完全等同,其分子結構為平面正六邊形結構;苯的鄰位二元取代物不存在同分異構體。苯的鄰位二元取代物不存在同分異構體。四、鹵代烴四、鹵代烴1物理性質物理性質溴乙烷是溴乙烷是 色色 體,密度比水體,密度比水 。除去溴乙烷中少。除去溴乙烷中少量乙醇的方法是量乙醇的方法是 。無無液液大大加水充分振蕩,靜置分液加水充分振蕩,靜置分液(或多次水或多次水洗分液洗分液)2化學性質化學性質注意溴乙烷與氫氧化鈉反應的條件:注意溴乙烷與氫氧化鈉反應的條件:(1)與乙醇溶液共熱發(fā)生的是與乙醇溶液共熱發(fā)生的是 反應,化學方程式:反應,化學方程式: 。消去消去(2)與水溶液

9、共熱發(fā)生的是與水溶液共熱發(fā)生的是 反應,化學方程式:反應,化學方程式: 。取代取代3應用與危害應用與危害(1)在日常生活中的應用:鹵代烴還可以作溶劑、農藥、在日常生活中的應用:鹵代烴還可以作溶劑、農藥、 制冷劑、滅火劑等。制冷劑、滅火劑等。(2)主要危害:氟氯烴破壞主要危害:氟氯烴破壞 。臭氧層臭氧層思考思考感悟感悟4如何由如何由1溴丙烷制取溴丙烷制取1,2丙二醇?寫出每步反應的丙二醇?寫出每步反應的化學方程式。化學方程式。提示提示由由1溴丙烷制取溴丙烷制取1,2丙二醇的過程為:丙二醇的過程為:反應方程式:反應方程式:反應類型反應類型實例實例氧氧化化反反應應劇烈氧化燃燒劇烈氧化燃燒現(xiàn)象:現(xiàn)象:

10、CH4淡藍色火焰,淡藍色火焰,C2H4明亮明亮火焰,冒黑煙,火焰,冒黑煙,C2H2、C6H6明亮火明亮火焰,產生濃烈黑煙焰,產生濃烈黑煙被酸性被酸性KMnO4氧化氧化烯烴、炔烴、苯的同系物烯烴、炔烴、苯的同系物(苯除外苯除外)能使酸性能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色特別提醒特別提醒(1)酸性酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳都可以用來檢驗甲烷溶液和溴的四氯化碳都可以用來檢驗甲烷和乙烯,但除去甲烷中的乙烯通常用溴的四氯化碳,和乙烯,但除去甲烷中的乙烯通常用溴的四氯化碳,不能用酸性不能用酸性KMnO4溶液,因為酸性溶液,因為酸性KMnO4溶液能將溶液能將乙烯氧化成乙烯氧化成CO2,引入新的雜質。,

11、引入新的雜質。(2)根據(jù)燃燒現(xiàn)象可以鑒別甲烷、乙烯和乙炔。根據(jù)燃燒現(xiàn)象可以鑒別甲烷、乙烯和乙炔。(3)取代反應一般有副產物生成,而加成反應一般無副產取代反應一般有副產物生成,而加成反應一般無副產物產生,原子利用率達物產生,原子利用率達100%。探規(guī)探規(guī)尋律尋律(1) 判斷有機反應類型時,要牢牢抓住有機反應的判斷有機反應類型時,要牢牢抓住有機反應的 特點:取代反應是特點:取代反應是“一上一下一上一下”,而加成反應,而加成反應 是是“只上不下只上不下”。(2) 根據(jù)有機物的結構特點進行判斷:根據(jù)有機物的結構特點進行判斷:烷烴只能發(fā)生取代反應和氧化反應烷烴只能發(fā)生取代反應和氧化反應(燃燒燃燒)。烯烴

12、能發(fā)生加成、加聚反應和氧化反應烯烴能發(fā)生加成、加聚反應和氧化反應(與酸與酸性性KMnO4溶液或燃燒溶液或燃燒)。苯能發(fā)生取代、加成反應和氧化反應苯能發(fā)生取代、加成反應和氧化反應(燃燒燃燒)。1幾種簡單有機物分子的空間構型幾種簡單有機物分子的空間構型(1)甲烷甲烷 ,正四面體結構,正四面體結構,C原子居于正四面原子居于正四面 體的中心,分子中的任意體的中心,分子中的任意4個原子都不處于同一平面內。個原子都不處于同一平面內。 其中任意其中任意3個原子在同一平面內,任意個原子在同一平面內,任意2個原子在同一個原子在同一 直線上。直線上。(2)乙烯乙烯 ,平面形結構,分子中的,平面形結構,分子中的6個

13、原子處于個原子處于 同一平面內,鍵角約為同一平面內,鍵角約為120。(3)乙炔乙炔HCCH,直線形結構,分子中的,直線形結構,分子中的4個原子處于個原子處于 同一直線上,同一直線上的原子當然也處于同一平面內。同一直線上,同一直線上的原子當然也處于同一平面內。(4)苯苯 ,平面形結構,分子中的,平面形結構,分子中的12個原子都處個原子都處 于同一平面內。于同一平面內。2注意事項注意事項(1)以上以上4種分子中的種分子中的H原子如果被其他原子原子如果被其他原子(如如C、O、N、Cl等等)所取代,則取代后的分子構型基本不變。所取代,則取代后的分子構型基本不變。(2)共價單鍵可以自由旋轉,共價雙鍵和共

14、價三鍵則不能共價單鍵可以自由旋轉,共價雙鍵和共價三鍵則不能 旋轉。旋轉。特別提醒特別提醒(1)判斷原子是否共面一般是以乙烯的結構為母體進行判斷。判斷原子是否共面一般是以乙烯的結構為母體進行判斷。如如CH3CH=CHCCH可改寫為可改寫為 這樣可以使共面問題一目了然。這樣可以使共面問題一目了然。(2)若分子結構中含有若分子結構中含有CH=CH2(乙烯基乙烯基)、 CCH(乙炔基乙炔基)、 (苯基苯基)則它們與其相連則它們與其相連 的原子一定共平面。的原子一定共平面。歸歸納納拓拓展展(1)凡分子結構中含有甲基凡分子結構中含有甲基 的分子中所有原子一定不能處于同一平面的分子中所有原子一定不能處于同一

15、平面內。內。(2)當當 CH2=CH與其他原子相連時,與其他原子相連時,所有原子一定處于同一平面內。所有原子一定處于同一平面內。1鹵代烴取代反應和消去反應的比較鹵代烴取代反應和消去反應的比較名稱名稱反應物和反應條件反應物和反應條件斷鍵方式斷鍵方式反應產物反應產物結論結論取代取代(水解水解)反應反應鹵代烴、強堿的水鹵代烴、強堿的水溶液,加熱溶液,加熱引入引入OH,生成醇生成醇鹵代烴在不同溶鹵代烴在不同溶劑中發(fā)生不同類劑中發(fā)生不同類型的反應,生成型的反應,生成不同的產物不同的產物消去反消去反應應鹵代烴、強堿的醇鹵代烴、強堿的醇溶液,加熱溶液,加熱消去消去HX,生成烯生成烯2鹵代烴消去反應的規(guī)律鹵代

16、烴消去反應的規(guī)律(1)沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應,如沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應,如CH3Cl。(2)鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應,如鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應,如(3)兩個鄰位且不對稱碳原子上均含有氫原子時,消去反應兩個鄰位且不對稱碳原子上均含有氫原子時,消去反應可得到不同的產物。如可得到不同的產物。如 的消去產的消去產物為物為CH2=CHCH2CH3或或CH3CH=CHCH3。(4)二元鹵代烴發(fā)生消去反應后可在有機物中引入三鍵,如二元鹵代烴發(fā)生消去反應后可在有機物中引入三鍵,如CH3CH2CHCl2消去可生成消去可生成CH3CCH。特

17、別提醒特別提醒(1)鹵代烴發(fā)生消去反應的結構條件是鹵代烴發(fā)生消去反應的結構條件是(2)鹵代烴均屬于非電解質,不能電離出鹵代烴均屬于非電解質,不能電離出X,不能用,不能用AgNO3溶液直接檢驗鹵素的存在。溶液直接檢驗鹵素的存在。(3)鹵代烴和醇的消去反應的條件不同,鹵代烴消去反鹵代烴和醇的消去反應的條件不同,鹵代烴消去反應條件是應條件是NaOH的乙醇溶液、加熱,而醇的消去反應條的乙醇溶液、加熱,而醇的消去反應條件是濃件是濃H2SO4、加熱。、加熱。探探規(guī)規(guī)尋尋律律二、本節(jié)關鍵點數(shù)字記憶二、本節(jié)關鍵點數(shù)字記憶1掌握掌握3類烴使類烴使2種試劑褪色的實質。種試劑褪色的實質。烯烴、炔烴、苯的同系物使酸性烯烴、

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