【大綱版創(chuàng)新設(shè)計(jì)】2011屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第三節(jié) 有機(jī)合成測(cè)試 大綱人教版

1、第三節(jié) 有機(jī)合成1(2010·原創(chuàng))下列反應(yīng)中不屬于消去反應(yīng)的是()ACH3CH2OHCH2=CH2H2OBCH3CHBrCH3NaOHCH3CH=CH2NaBrH2OC2NaOH2NaCl2H2OD2CH3OHCH3OCH3H2O解析：據(jù)反應(yīng)條件及反應(yīng)產(chǎn)物可知，醇在濃H2SO4存在下加熱生成烯烴屬于消去反應(yīng)，而醇在濃H2SO4存在下加熱生成醚，則屬于分子間脫水反應(yīng)，即取代反應(yīng)；鹵代烴在堿的醇溶液中共熱生成不飽和鍵(碳碳雙鍵或碳碳叁鍵)，屬于消去反應(yīng)。答案：D2 某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，關(guān)于它的敘述不正確的是()A該有機(jī)物能使溴的CCl4溶液褪色B該有機(jī)物發(fā)生消去反應(yīng)可得芳香烴C該有機(jī)

2、物在一定條件下可發(fā)生氧化反應(yīng)D該有機(jī)物在一定條件下可發(fā)生聚合反應(yīng)，生成高分子化合物(C7H8O4)n解析：題給有機(jī)物含COOH，其所含醇OH消去后不能使該有機(jī)物變?yōu)榉枷銦N，B項(xiàng)敘述不正確，選B。答案：B3 人類已進(jìn)入網(wǎng)絡(luò)時(shí)代，長(zhǎng)時(shí)間看顯示屏的人，會(huì)感到眼睛疲勞，甚至?xí)寡劬κ艿揭欢ǖ膫?。人眼中的視色素中含有以視黃醛(見甲)為輔基的蛋白質(zhì)，而與視黃醛有相似結(jié)構(gòu)的維生素A(見乙)常作為保健藥物。則下列有關(guān)敘述正確的是()A視黃醛的分子式為C20H26O B視黃醛和維生素A互為同分異構(gòu)體C維生素A是視黃醛的還原產(chǎn)物 D1 mol視黃醛最多能與5 mol H2加成解析：視黃醛的分子式為C20H28O

3、，A錯(cuò)；視黃醛和維生素A分子式不同，B錯(cuò)；從甲、乙的分子組成和結(jié)構(gòu)式可看出，甲乙是CHOCH2OH，C對(duì)；1 mol視黃醛最多能與6 mol H2加成，D錯(cuò)。答案：C4 食品化學(xué)家A. Saari Csallany和Christine Seppanen說(shuō)，當(dāng)豆油被加熱到油炸溫度(185)時(shí)，會(huì)產(chǎn)生如下圖所示高毒性物質(zhì)，許多疾病和這種有毒物質(zhì)有關(guān)，如帕金森綜合癥。下列關(guān)于這種有毒物質(zhì)的判斷不正確的是()A1 mol該物質(zhì)最多可以和2 mol H2發(fā)生加成反應(yīng)B該物質(zhì)的分子式為C9H15O2C該物質(zhì)分子中含有三種官能團(tuán)D該物質(zhì)屬于烴的衍生物解析：該物質(zhì)含有醛基，其中CO雙鍵和分子中的雙鍵均與H2發(fā)

4、生加成反應(yīng)，A項(xiàng)正確；該有機(jī)物的分子式應(yīng)為C9H16O2，B項(xiàng)錯(cuò)；該分子中的官能團(tuán)有CHO、OH和。C項(xiàng)正確，D項(xiàng)也正確。答案：B5. (2010·試題調(diào)研，重慶十二校聯(lián)考)綠色有機(jī)合成是指采用無(wú)毒、無(wú)公害的原料，催化劑和溶劑，具有高選擇性、高轉(zhuǎn)化率，不生產(chǎn)或少生產(chǎn)對(duì)環(huán)境有害的副產(chǎn)品的合成。下列是BHC公司新發(fā)明的布洛芬綠色合成方法。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)反應(yīng)、分別所屬的有機(jī)反應(yīng)類型是：_、_。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為：_。(3)不能與布洛芬發(fā)生反應(yīng)的物質(zhì)是()ACH3CH2OH B金屬鈉C溴水 DH2(4)反應(yīng)符合綠色化學(xué)中的原子經(jīng)濟(jì)性原則，請(qǐng)寫出此反應(yīng)的化學(xué)方程式：_。(5)某學(xué)

5、生提議用Reppe反應(yīng)一步合成布洛芬，并使原子利用率為100%，已知：RCHCH2COH2ORCH(CH3)COOH，請(qǐng)照例寫出用一種有機(jī)原料合成布洛芬的化學(xué)方程式：_。解析：(1)比較反應(yīng)中反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，中取代了烴中氫原子的產(chǎn)物之一是CH3COOH，屬于取代反應(yīng)。中發(fā)生了加成反應(yīng)。(2)反應(yīng)的通式可表示為：RH(CH3CO)2OCH3CORCH3COOH。(R表示烴基)。(3)布洛芬分子中含有苯環(huán)和羧基，苯環(huán)與氫氣可加成，羧基與鈉發(fā)生置換反應(yīng)，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)。它不能與溴水發(fā)生反應(yīng)。(4)的反應(yīng)實(shí)質(zhì)是OHCOCOOH，其他結(jié)構(gòu)不變。(5)根據(jù)所給反應(yīng)原理，COH2O可被看作為H

6、COOH，RCHCH2與HCOOH加成，H加在CH2上。答案：(1)取代反應(yīng)加成反應(yīng)(2) (3)C(4) (5) 6.已知：與結(jié)構(gòu)相似的醇不能被氧化成對(duì)應(yīng)的醛或羧酸。“智能型”高分子在生物工程中有廣泛的應(yīng)用前景。PMAA就是一種“智能型”高分子材料，可用于生物制藥中大分子和小分子的分離。下面是以物質(zhì)A為起始反應(yīng)物合成PMAA的路線：請(qǐng)?zhí)顚懴铝锌瞻祝?1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：_。(2)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：EF：_。FPMAA：_。(3)E在有濃硫酸并加熱的條件下，除了生成F外，還可能生成一種分子內(nèi)有一個(gè)六元環(huán)的有機(jī)物G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：_。解析：本題主要考查烯烴、鹵代烴、醇、醛、羧酸間的相互

7、轉(zhuǎn)化關(guān)系。由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合各物質(zhì)轉(zhuǎn)化的條件可知：COOH由CH2OH氧化而來(lái)，雙鍵由醇通過(guò)消去反應(yīng)產(chǎn)生；而醇可由烯烴加成Cl2后再水解而生成，據(jù)此思路可順利作答。一、選擇題1 截止2008年9月14日，河北省共收回8 218噸三鹿問(wèn)題奶粉并全部銷毀。三鹿嬰幼兒奶粉受三聚氰胺污染，氰胺(H2NCN)在一定條件下生成三聚氰胺(C3H6N6)，發(fā)生的反應(yīng)類型為() A加成反應(yīng) B加聚反應(yīng) C取代反應(yīng) D消去反應(yīng)解析：3NH2CNC3H6N6，因?yàn)槿矍璋肥切》肿?，不是高分子，所以，該反?yīng)屬于加成反應(yīng)，不屬于加聚反應(yīng)。答案：A2 下列反應(yīng)可以使碳鏈增長(zhǎng)的是()ACH3CH2CH2CH2Br和NaC

8、N共熱BCH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共熱CCH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共熱DCH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照解析：CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共熱，發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2CH2CH2CN，使碳鏈增加一個(gè)碳原子；而B發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴，碳鏈不變；C發(fā)生取代反應(yīng)生成醇，碳鏈不變；D發(fā)生取代反應(yīng)生成多溴代烴，碳鏈也不變。答案：A3.鏈狀高分子化合物可由有機(jī)化工原料R和其他有機(jī)試劑，通過(guò)加成、水解、氧化、縮聚反應(yīng)得到，則R是()A1丁烯 B2丁烯 C1,3丁二烯 D乙烯解析：從鏈狀有機(jī)物分析：合成該高分子化合物的單體為HOOC

9、COOH和HOCH2CH2OH，R經(jīng)過(guò)加成、水解、氧化可生成HOOCCOOH，而其水解后的產(chǎn)物為HOCH2CH2OH，故該有機(jī)物為乙烯。答案：D4(2010·模擬精選，山西太原一模)乙醇在與濃硫酸混合共熱的反應(yīng)過(guò)程中，受反應(yīng)條件的影響，可發(fā)生兩類不同的反應(yīng)類型：1,4­二氧六環(huán)是一種常見的溶劑。它可以通過(guò)下列合成路線制得：其中的A可能是()A乙烯 B乙醇 C乙二醇 D乙酸解析：根據(jù)題示信息，可以得出1,4­二氧六環(huán)是由乙二醇通過(guò)分子間脫水反應(yīng)的方式合成的，結(jié)合官能團(tuán)在各反應(yīng)條件下變化的特點(diǎn)，各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可借助于逆向思維的方式得以推知：答案：A5用乙炔為原料制取CH

10、2BrCHBrCl，可行的反應(yīng)途徑是()A先加Cl2，再加Br2 B先加Cl2，再加HBrC先加HCl，再加HBr D先加HCl，再加Br2解析：CHCHCH2BrCHBrCl引入兩個(gè)Br，1個(gè)HCl。答案：D6下面是有機(jī)合成的三個(gè)步驟：對(duì)不同的合成路線進(jìn)行優(yōu)選；由目標(biāo)分子逆推原料分子并設(shè)計(jì)合成路線；觀察目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)。正確的順序?yàn)?)A B C D解析：有機(jī)合成中首先確定目標(biāo)，然后推理，最后確定路線。答案：B7 胡椒酚是植物揮發(fā)油的成分之一，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列敘述中不正確的是()A1 mol胡椒酚最多可與4 mol氫氣發(fā)生反應(yīng)B1 mol胡椒酚最多可與4 mol溴發(fā)生反應(yīng)C胡椒酚可與甲醛發(fā)

11、生反應(yīng)，生成聚合物D胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度解析：1 mol胡椒酚只能與3 mol Br2反應(yīng)。胡椒酚可與甲醛反應(yīng)生成樹脂。答案：B8 (2010·試題調(diào)研，江蘇蘇州)有機(jī)物在不同條件下至少可能發(fā)生七種不同類型的有機(jī)反應(yīng)：加成，取代，消去，氧化，酯化，加聚，縮聚。其中由于分子結(jié)構(gòu)中含OH可能發(fā)生的反應(yīng)有()A B C D解析：含醇羥基，可發(fā)生取代、消去、氧化、酯化等反應(yīng)，含OH和COOH，可發(fā)生縮聚反應(yīng)。答案：C9. 人造象牙的主要成分的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，可通過(guò)加聚反應(yīng)生成它的單體是()A(CH3)2O BCH3CHO CCH3OH DHCHO解析：逆推法：則：X為CH2

12、O。答案：D10下列有機(jī)物中，既能發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)的是()ACH2CHCHO BCH2CHCH2COOHCCH2CHCOOCH3 DCH2OH(CH2)4CHO解析：選項(xiàng)A、B、C、D能發(fā)生加成反應(yīng)；選項(xiàng)A、B、D能發(fā)生酯化反應(yīng)，僅有選項(xiàng)D能發(fā)生消去反應(yīng)。答案：D二、非選擇題11有機(jī)物A、B、C互為同分異構(gòu)體，分子式為C5H8O2，有關(guān)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示。已知：A的碳鏈無(wú)支鏈，且1 mol A能與4 mol Ag(NH3)2OH完全反應(yīng)；B為五元環(huán)酯。提示：CHCH3CHR請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A中所含的官能團(tuán)是_。(2)B、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)

13、方程式(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示)：DC_；EF(只寫條件下的反應(yīng))_。(4)F的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_。解析：A、B、C互為同分異構(gòu)體，其分子式為C5H8O2，不飽和度為2，A的碳鏈無(wú)支鏈，且1 mol A能與4 mol Ag(NH3)2OH完全反應(yīng)，說(shuō)明1 mol A中含有2 mol醛基，則A為OHCCH2CH2CH2CHO，為HOOCCH2CH2CH2COOH；觀察框圖的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系，可發(fā)現(xiàn)始終沒有碳鏈的變化，即各物質(zhì)的碳鏈結(jié)構(gòu)中都沒有支鏈，根據(jù)提示，C中與雙鍵碳原子相鄰的甲基上的氫原子可以被溴原子取代，發(fā)生NBS溴代反應(yīng)，可以確定C為CH3CHCHCH2COOH，E為CH2BrCHCHCH

14、2COOH；F為溴原子水解、酸化的產(chǎn)物：CH2(OH)CHCHCH2COOH；G為碳碳雙鍵加氫的產(chǎn)物：CH2(OH)CH2CH2CH2COOH；H為醇羥基催化氧化的產(chǎn)物：OHCCH2CH2CH2COOH；為醛基催化氧化的產(chǎn)物；結(jié)合B為五元環(huán)酯，由C逆推出D、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：CH3CH(OH)CH2CH2COOH、。當(dāng)然，本題也可以由B正向推出D、C、E、F、G、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案： (1)醛基(或CHO)(2)OHCCH2CH2CH2COOH(3)(4) 12. (2009·模擬精選，江蘇南通2月)格氏試劑在有機(jī)合成方面用途廣泛，可用鹵代烴和鎂在醚類溶劑中反應(yīng)制得。設(shè)R為烴基，已

15、知閱讀合成路線圖，回答有關(guān)問(wèn)題：(1)反應(yīng)的類型是_，反應(yīng)的條件是_。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。(3)E的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物共有_種。(4)有機(jī)物是合成藥物中的一種原料，實(shí)驗(yàn)室可用下列合成路線合成該有機(jī)物：其中Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_，用反應(yīng)流程圖表示以環(huán)己烯()為有機(jī)原料合成有機(jī)物N_。解析：題給信息為格氏試劑可與發(fā)生加成反應(yīng)，且R加在C上，MgX加在O上。則A為CH3CHO，B為，C為，D為。根據(jù)反應(yīng)得到的產(chǎn)物可得G為，可逆推出F為，E為，同理在第(4)問(wèn)中：M的制備為。N的制備為。答案：(1)加成反應(yīng)Cu或Ag，加熱(2) (3)4(4) 13. 已知在極性溶劑中，

16、溴與1,3丁二烯()主要發(fā)生1、4加成生成；在非極性溶劑中，如正己烷中，主要是1、2加成生成?，F(xiàn)用1，3丁二烯、溴水為主要原料(其他無(wú)機(jī)試劑可自選)，合成氯丁橡膠：，試寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。解析：采用逆合成分析方法設(shè)計(jì)出如下合成線路：14(2009·浙江理綜，29)芐佐卡因是一種醫(yī)用麻醉藥品，學(xué)名對(duì)氨基苯甲酸乙酯，它以對(duì) 硝基甲苯為主要起始原料經(jīng)下列反應(yīng)制得：請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_、B_、C_。(2)用1H核磁共振譜可以證明化合物C中有_種氫處于不同的化學(xué)環(huán)境。(3)寫出同時(shí)符合下列要求的化合物C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(E、F、G除外)_?；衔锸?,4­二取代苯，其中苯環(huán)上的一個(gè)取代基是硝基分子中含有結(jié)構(gòu)的基團(tuán)注：E、F、G結(jié)構(gòu)如下： (4)E、F、G中有一化合物經(jīng)酸性水解，其中的一種產(chǎn)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，寫出該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式_。(5)芐佐卡因(D)的水解反應(yīng)如下：化合物H經(jīng)聚合反應(yīng)可制成高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域。請(qǐng)寫出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式_。解析：(1) 在KMnO4(H