苯酚的性質(zhì)優(yōu)秀課件

1、1苯酚的性質(zhì)2結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式比例模型比例模型一、苯酚的結(jié)構(gòu)特點球棍模型球棍模型苯酚的結(jié)構(gòu)苯酚的結(jié)構(gòu)*分子式：分子式：C6H6O*苯酚分子由苯基和羥基直接相連而成。苯酚分子由苯基和羥基直接相連而成。結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式：OHOHC6H5OH或或3 純凈的苯酚是沒有顏色的晶體，具有特殊的氣味，純凈的苯酚是沒有顏色的晶體，具有特殊的氣味，露置在空氣中因小部分發(fā)生露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化氧化而顯而顯粉紅色粉紅色。 熔點是熔點是43。常溫常溫時，苯酚在水中時，苯酚在水中溶解度不大溶解度不大，當(dāng)溫度高于當(dāng)溫度高于65時，能跟水以時，能跟水以任意比互溶任意比互溶。苯酚。苯酚易溶于易溶于乙醇，乙醚等乙醇，乙醚

2、等有機(jī)溶劑有機(jī)溶劑。(含水量達(dá)含水量達(dá)10%以上的苯酚，在常溫下呈液態(tài)以上的苯酚，在常溫下呈液態(tài)) 苯酚苯酚有毒有毒，其濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈的，其濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性腐蝕性，使，使用時要小心用時要小心! 苯酚的稀溶液可以直接用來作為防腐劑和消毒劑，苯酚的稀溶液可以直接用來作為防腐劑和消毒劑，如日常所用的藥皂中摻入了少量苯酚。如日常所用的藥皂中摻入了少量苯酚。二、苯酚的物理性質(zhì)二、苯酚的物理性質(zhì) （使用時，要注意安全，不慎在皮膚（使用時，要注意安全，不慎在皮膚 上沾到苯酚，則立即用酒精擦洗）上沾到苯酚，則立即用酒精擦洗）4練習(xí)鞏固： 在實驗中，如不慎將苯酚灑到手上應(yīng) 如何處理（ ） A、立即

3、用冷水沖洗 B、用70熱水沖洗 C、立即用酒精沖洗 D、用NaOH 溶液洗滌C5三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)三、苯酚的化學(xué)性質(zhì) 猜測猜測 乙醇與苯酚都含有相同的官能團(tuán)，而且乙乙醇與苯酚都含有相同的官能團(tuán)，而且乙醇不能電離出氫離子，也就是說不具備酸性。那么醇不能電離出氫離子，也就是說不具備酸性。那么苯酚是否也不具有酸性呢？苯酚是否也不具有酸性呢？（用NaOH溶液） 1 1、苯酚的酸性、苯酚的酸性 在乙醇中羥基直接與烷基相連，在苯在乙醇中羥基直接與烷基相連，在苯酚中羥基直接與苯環(huán)相連，酚中羥基直接與苯環(huán)相連，由于受苯環(huán)的由于受苯環(huán)的影響，酚中羥基上的氫比醇中羥基上的氫影響，酚中羥基上的氫比醇中羥基上的氫活潑

4、，活潑，能部分電離表現(xiàn)出酸性。能部分電離表現(xiàn)出酸性。 實驗：向試管中逐滴加入實驗：向試管中逐滴加入5的的NaOH溶液并振蕩試管溶液并振蕩試管 現(xiàn)象：現(xiàn)象： 渾濁液體變?yōu)槌吻逋该鞯娜芤航Y(jié)論：苯酚能與結(jié)論：苯酚能與NaOH反應(yīng)，顯酸性反應(yīng)，顯酸性O(shè)H + NaOHONa+ H2O 苯酚鈉（易溶與水）苯酚鈉（易溶與水）6實驗：實驗：取部分苯酚鈉溶液于試管中，中加入取部分苯酚鈉溶液于試管中，中加入 稀鹽酸。稀鹽酸?，F(xiàn)象：現(xiàn)象：澄清透明溶液變渾濁。澄清透明溶液變渾濁。方程式：方程式：結(jié)論：結(jié)論：苯酚具有酸性，苯酚具有酸性，鹽酸鹽酸苯酚苯酚。設(shè)疑設(shè)疑 苯酚具有酸性，其酸性如何呢？苯酚具有酸性，其酸性如何呢

5、？7實驗：實驗：向剩下的苯酚鈉溶液中通入向剩下的苯酚鈉溶液中通入CO2氣體氣體現(xiàn)象：現(xiàn)象：澄清透明溶液變渾濁。澄清透明溶液變渾濁。方程式：方程式：結(jié)論結(jié)論：苯酚酸性很弱，苯酚酸性很弱，碳酸碳酸 苯酚苯酚結(jié)論：酸性：結(jié)論：酸性：H H2 2COCO3 3苯酚苯酚 酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色 HCOHCO3 3- -俗名石炭酸俗名石炭酸OHOH+ Na2CO3ONaONa+ NaHCO3 8比較下列物質(zhì)在水中電離出比較下列物質(zhì)在水中電離出H+的難易。的難易。 H2CO3 HCO3- H2O HCl C2H5OH C6H5OH CH3COOHHCl CH3COOH

6、H2CO3 C6H5OH HCO3- H2O C2H5OH9 練習(xí)練習(xí)22在下列各溶液中通入足量的在下列各溶液中通入足量的COCO2 2，最終，最終有渾濁現(xiàn)象出現(xiàn)的是有渾濁現(xiàn)象出現(xiàn)的是( ) ( ) A A 稀稀NaOHNaOH溶液溶液 B B 硅酸鈉溶液硅酸鈉溶液 C C 苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液 D Ca(OH)D Ca(OH)2 2溶液溶液BCOHOHCHCH2 2OHOH + Na2CO3練習(xí)練習(xí)1完成下列方程式：完成下列方程式：ONaONaCHCH2 2OHOH + NaHCO3 OHOHCHCH2 2OHOH + Na ONaONaCHCH2 2ONaONa + H2 2 2102、苯

7、酚的取代反應(yīng)實驗實驗 向盛有少量苯酚向盛有少量苯酚稀稀溶液的試管中滴加溶液的試管中滴加過量過量的的飽和溴水飽和溴水，觀察實驗現(xiàn)象。，觀察實驗現(xiàn)象。現(xiàn)象現(xiàn)象： 立即有白色沉淀生成立即有白色沉淀生成反應(yīng)方程式：反應(yīng)方程式：注意注意 (1) 溴水要足量而且濃度大，如果苯酚過量，生溴水要足量而且濃度大，如果苯酚過量，生成少量的成少量的2，4，6三溴苯酚會溶于苯酚溶液中。三溴苯酚會溶于苯酚溶液中。 (2)三溴苯酚中三個溴原子的位置（三溴苯酚中三個溴原子的位置（2、4、6）此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗定性檢驗和和定量測定定量測定。 11苯苯和和苯酚苯酚都能和溴反應(yīng)，有何不同

8、？都能和溴反應(yīng)，有何不同？酚羥基對苯環(huán)的影響酚羥基對苯環(huán)的影響:使苯環(huán)使苯環(huán)OHOH鄰鄰、對位對位上的上的氫原子變得活潑氫原子變得活潑,易被取代易被取代.苯酚苯酚苯苯反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件產(chǎn)物產(chǎn)物取代苯環(huán)上取代苯環(huán)上氫原子數(shù)氫原子數(shù)濃溴水濃溴水與苯酚與苯酚液溴液溴與苯與苯不用催化劑不用催化劑 需催化劑需催化劑一次取代苯環(huán)上一次取代苯環(huán)上三個三個氫原子氫原子一次取代苯環(huán)上一次取代苯環(huán)上一個一個氫原子氫原子12苯酚的硝化反應(yīng)苯酚的硝化反應(yīng) 練習(xí)練習(xí)33：除去苯中含有少量苯酚雜質(zhì)常用（：除去苯中含有少量苯酚雜質(zhì)常用（ ） A A 加溴水振蕩后過濾加溴水振蕩后過濾 B B 加水振蕩后用分液漏斗分

9、離加水振蕩后用分液漏斗分離 C C 加氫氧化鈉溶液后振蕩分液漏斗分離加氫氧化鈉溶液后振蕩分液漏斗分離 D D 加四氯化碳溶液后振蕩分液漏斗分離加四氯化碳溶液后振蕩分液漏斗分離COH+CH3COOHCH3COO+H2O濃硫酸濃硫酸加熱加熱13資料卡片：資料卡片：苯酚與苯酚與FeCl3溶液的反應(yīng)溶液的反應(yīng)實驗：實驗：向盛有少苯酚溶液的試管中滴加幾向盛有少苯酚溶液的試管中滴加幾滴滴 FeCl3溶液。溶液?，F(xiàn)象：現(xiàn)象：溶液立即顯紫色溶液立即顯紫色3、顯色反應(yīng)6C6H5OH+Fe3+Fe(C6H5O)63-+6H+（酚的特征反應(yīng)）（酚的特征反應(yīng)）注意：注意：酚類遇酚類遇FeCl3溶液都顯色，但不一定都是

10、紫色。溶液都顯色，但不一定都是紫色。苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液變紫色，可用于二者溶液變紫色，可用于二者的互檢的互檢.14練習(xí)：練習(xí)：用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、用哪種試劑，可以把苯酚、乙醇、 NaOH、KSCN四種溶液鑒別開來？四種溶液鑒別開來？ 現(xiàn)象分別如何？現(xiàn)象分別如何？FeCl3溶液溶液物物質(zhì)質(zhì)苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN現(xiàn)現(xiàn)象象紫色溶液紫色溶液無現(xiàn)象無現(xiàn)象紅褐色沉淀紅褐色沉淀紅色溶液紅色溶液15l 純凈苯酚是純凈苯酚是 無色的晶體無色的晶體 敞口放置敞口放置l 暴露在空氣中因小暴露在空氣中因小 部分發(fā)生部分發(fā)生氧化氧化而顯而顯 粉紅色粉紅色4、氧化反應(yīng)1、在空氣中緩慢氧化2、燃燒

11、反應(yīng)C6H6O + 7 O26CO2 + 3H2O點燃點燃166、制取酚醛樹脂的反應(yīng)、制取酚醛樹脂的反應(yīng) （縮聚反應(yīng)）（縮聚反應(yīng)）+ nHCHOOHn+ nH2On OHCH2濃鹽酸濃鹽酸 5、加成反應(yīng)、加成反應(yīng)OH+ 3H2NiOH17酚醛樹脂酚醛樹脂合成纖維合成纖維合成香料合成香料醫(yī)藥醫(yī)藥消毒劑消毒劑染料染料農(nóng)藥農(nóng)藥防腐劑防腐劑18五、苯酚的制法五、苯酚的制法1、以苯為原料先制得氯苯、以苯為原料先制得氯苯2、氯苯與水反應(yīng)生成苯酚、氯苯與水反應(yīng)生成苯酚+ Cl2+ HCl Cl+ HCl+ H2OClOH19 一一.苯酚的物理性質(zhì)苯酚的物理性質(zhì) 二二.苯酚的分子結(jié)構(gòu)苯酚的分子結(jié)構(gòu) 三三.苯酚

12、的化學(xué)性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì) 1.弱酸性：弱酸性： 2.取代反應(yīng)：取代反應(yīng)： 3.顯色反應(yīng)：顯色反應(yīng)： 4.氧化還原反應(yīng)：氧化還原反應(yīng)： 5.加成反應(yīng)加成反應(yīng) 6.縮聚反應(yīng)縮聚反應(yīng) 四四.苯酚的用途和苯酚的用途和制法制法課堂小結(jié)課堂小結(jié)可用于苯酚的檢驗201、下列物質(zhì)中：、下列物質(zhì)中： （A） （B） （C） （D）能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是（能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是（ ）能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是（能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是（ ）B、DA、B、D鞏固練習(xí)OHCH2OHOHCH321 2、白藜蘆白藜蘆 廣泛存在于食物（如花生、尤其是葡萄）中，廣泛存在于食物（如花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能夠跟它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反該化合物起反應(yīng)的溴水或應(yīng)的溴水或H2的最大用量分別