選修5---烴的含氧衍生物-醇、酚知識點(diǎn)匯總

1、笫一節(jié)醇酚知識點(diǎn) O 醇的結(jié)構(gòu)、通式和性質(zhì)一、燒的含氧衍生物煌的衍生物，從組成上看，除了碳(C),氫(H)元素之外，還含有氧(0)。從結(jié)構(gòu)上看，可以認(rèn)為是 母分子里的氫原子被靠原子的原子團(tuán)取代而衍生而來的。燒的含氧衍生物的種類繁多，可以分為醇，酚，醛，段酸,酯等(目前高中化學(xué)所學(xué))煌的含氧衍生 物的性質(zhì)由所含官能團(tuán)決定。二靜類(1)概念：分子中含有跟鏈煌基結(jié)合著的羥基化合物。(2)飽和醇通式：CJLhOH,簡寫為R-OH。碳原子數(shù)相同的飽和一元券與飽和一元醛互為同分異構(gòu)體(3)分類按羥基個數(shù)分：一元醇、二元醇、多元醇。一般將分子中含有兩個或者以上醇羥基的醇稱為多元普。 按母基類別分：甲醇、乙醇

2、、丙博。(4)醇類物理性質(zhì)沸點(diǎn)變化也是隨分子里碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高；沸點(diǎn)、密度不是很規(guī)律。一般醇為無色液體或固體，含碳原子數(shù)低于12的一元正碳醇是液體，12或更多的是固體，多元醇(如 甘油)是糖漿狀物質(zhì)。一元醇溶于有機(jī)溶劑，三個碳以下的醇溶于水。低級醇的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)比同玻原子數(shù)的姓高得多，這是由于醇分子中有氫鍵存在，發(fā)生締合作用。飽和 醇不能使謨水褪色。醇化學(xué)性質(zhì)活潑，分子中的碳-氧鍵和氫-算皆為極性鍵。以羥基為中心可進(jìn)行氫-算鍵 斷裂和碳-算鍵斷裂兩大類反應(yīng)。另外，與羥基相連的碳原子容易被氧化，生成醛、酮或酸。(5)幾種重要的醇甲醇甲醇又稱木精，易燃，有酒精氣味，與水、酒精互溶，有毒，飲后

3、會使人眼睛失明，量多使人致死。乙二博乙二醇是無色、粘稠、有甜味的液體，凝固點(diǎn)低，可作燃機(jī)抗凍劑，同時是制造滌綸的原料，舞臺上 的發(fā)霧劑。丙三醇丙三醇俗稱甘油，沒有顏色，粘稠，有甜味，吸濕性強(qiáng)一一制印泥、化裝品：凝固點(diǎn)低一一防凍劑； 制硝化甘油一一炸藥。知識點(diǎn)2：頁腳.H1CIH-H1UIH-H密度比水??；能跟水以任意比04一、乙醇的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)1 .乙醇的物理性質(zhì)乙醇俗名酒精，無色、透明、有特殊香味的液體；沸點(diǎn) 互溶；能溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物。2 .乙醇的分子結(jié)構(gòu)a.化學(xué)式：C2H60； 結(jié)構(gòu)式：b,結(jié)構(gòu)簡式：CHO20H或C2HsOH二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)L乙醇與鈉的反應(yīng)無水乙醇與Na的反

4、應(yīng)比起水跟Na的反應(yīng)要緩和得多反應(yīng)過程中有氣體放出，經(jīng)檢驗(yàn)確認(rèn)為H*在乙醇與Na反應(yīng)的過程中，羥基處的0H鍵斷裂，Na原子替換了 H原子，生成乙醇鈉CH£HzONa和 k化學(xué)方程式：2CH£IWH+2Na-2CH£H2Na+H21 ,取代反應(yīng)。為什么乙醇跟Na的反應(yīng)沒有水跟Na的反應(yīng)劇烈？乙醇分子可以看成水分子里的一個H原子被乙基所取代后的產(chǎn)物。由于乙基CIUU的影響，使0-H 鍵的極性減弱，即：使羥基一0H上的H原子的活性減弱，沒有乩0分子里的H原子活潑。2 .乙醇的氧化反應(yīng)a. 燃燒C2H5OH+3O2 速鷺 2CO2 + 3H2Ob. 催化氧化.乙醇除了燃燒

5、，在加熱和有催化劑存在的條件下，也能與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)，生成乙醛：Cu/Ag-2CH3CH2OH + 02 A > 2CH3CHO+2H2O3 .乙靜的消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)室制乙吟的反應(yīng)原理，并寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式產(chǎn)巧?2 = CHJ+H2OH OH分析此反應(yīng)的類型討論得出結(jié)論：此反應(yīng)是消去反應(yīng)，消去的是小分子水在此反應(yīng)中，乙醇分子的羥基與相鄰碳原子上的氫原子結(jié)合成了水分子，結(jié) 果是生成不飽和的碳碳雙鍵注意：放入幾片碎瓷片作用是什么？防止暴沸。濃硫酸的作用是什么？催化劑和脫水劑酒精與濃硫酸體積比為何要為1 ： 3?因?yàn)闈饬蛩崾谴呋瘎┖兔撍畡?，為了保證有足夠的脫水性，硫酸要用98%的濃硫酸，酒精

6、要用無水酒精，酒精與濃硫酸體積比以1 ： 3為宜。為何要將溫度迅速升高到170(?溫度計(jì)水銀球應(yīng)處于什么位置？因?yàn)樾枰獪y量的是反應(yīng)物的溫度，溫度計(jì)感溫泡置于反應(yīng)物的中央位置。因?yàn)闊o水酒精和濃硫酸混合 物在170t的溫度下主要生成乙用和水，而在14(TC時乙博將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醛。 補(bǔ)充 如果此反應(yīng)只加熱到140C又會怎樣？回答生成另一種物質(zhì)一一乙酰。消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子(如IL0、HBr等)，而生成不飽和(含 雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)?！镜湫屠}】L乙薛分子中不同的化學(xué)鍵如圖所示：H HIIHCO( )H ,| 關(guān)于乙醇在各種不同反

7、應(yīng)中斷鍵的說法不正確的是H HA.和金屬鈉反應(yīng)鍵斷裂B.在Ag催化下和0?反應(yīng)鍵斷裂c.和濃硫酸共熱i4(rc時，鍵或鍵斷裂，i7(rc時鍵斷裂D.和氫濱酸反應(yīng)鍵斷裂2.某有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式為Z CHCHiCOOH它可以發(fā)生的反應(yīng)類型有Y(OH取代加成消去水解酯化中和縮聚加聚A. ©®B. CH,C. ©©D.除外C3,已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡式如下：h2cZ C(CH=CHC=CH),CH2()HIIIHaCC(CH1):CHj關(guān)于它的說確的是h,A.維生素A是一種酚B.維生素A的一個分子中有三個雙鍵C維生素A的一個分子中有30個H原子D.維生素A具有環(huán)己烷

8、的結(jié)構(gòu)單元l.D 2.D3.C .解析：維生素A的結(jié)構(gòu)中有一個靜羥基、五個“C=C”鍵，分子式為C20HM知識點(diǎn)3；苯酚一、笨粉的分子組成和結(jié)構(gòu)苯酚分子和笨分子之間的區(qū)別與聯(lián)系。苯酚可以看作苯分子中的一個氫原子被羥基取代所得的生成物。導(dǎo)出苯酚的分子式，結(jié)構(gòu)式。1 .分子式：GHaO2 .結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：或場0H二、苯酚的物理性質(zhì)色：無色 味：特殊氣味溶沸點(diǎn)：低溶解性：常溫下水中溶解度不大，高于70t時跟水任意比互溶，易溶于有機(jī)溶劑如酒精毒性：有毒，對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，但是它的稀溶液卻可直接作為防腐劑和消毒劑，用來殺菌消毒。 注意：(1)、茉酚露置在空氣里因部分氧化而通常顯粉紅色(2)、苯酚

9、的溶解度隨溫度升高而增大。這句話是錯的。高于70t時與水互溶。(3)、實(shí)驗(yàn)時。不慎沾到皮膚上，立即用酒精擦洗。三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯酚分子中苯基和羥基的相互影響，使得羥基的活性增強(qiáng)，在水溶液中能電離出汗；同時笨環(huán)上 的氫原子的活性也僧強(qiáng)而易被取代。也稱作：石炭酸L酸性：苯酚的酸性比碳酸弱，不能使石蕊試液變紅色。酸性的檢驗(yàn)：在盛有少量笨酚的試管里，加水宸蕩呈現(xiàn)渾濁，再加入NaOH溶液，變澄清，再通入C0?又變 渾濁。OH-ONa +CO2+H2O+NaOH-ONa +壓0OH +NaHCO3苯酚的性質(zhì)：具有弱酸性。但是我們知道乙醇羥基中的H也具有一定的活潑性， 但乙醇沒酸性。說明苯環(huán)對羥基的影

10、響，使酚羥基上的H比醇羥基上的H活潑。2.苯環(huán)上的取代反應(yīng)向苯酚稀溶液中加入濃溟水，既不需要加熱，也不用催化劑，立即生成白色的三 澳苯酚沉淀。注意：(1)少量苯酚，過量的濃溟水(2)此反應(yīng)靈敏，常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。四、苯酚的用途：1制酚醛樹脂、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥。0K2可用于環(huán)境消毒。3可制成洗劑和軟膏，有殺菌、止痛作用。4是合成阿司匹靈的原料。5.廢水中酚類化合物的處理（I）酚類化合物一般都有毒，其中以甲酚（C；1W）的污染最嚴(yán)重，含酚廢水可以用活性炭吸附或茉等有機(jī)溶劑萃取的方法處理。（2）苯酚和有機(jī)溶劑的分離A苯酚和苯的分離【典型例題】適量鹽酸 , 靜置分液1. M的名

11、稱是乙滯雌酚，它是一種激素類藥物，結(jié)構(gòu)簡式如下。下列敘述不正確的是（A. M的分子式為式此B. M與NaOH溶液或NaHCO、溶液均能反應(yīng)C. 1 mol M最多能與7 mol也發(fā)生加成反應(yīng)D. 1 mol M與飽和謨水混合，最多消耗5 mol Br22.有機(jī)物X是一種廣諳殺菌劑，作為香料、麻醉劑、食品添加劑，曾廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥和工業(yè)。該有機(jī)物具 有下列性質(zhì)：與FeCL溶液作用發(fā)生顯色反應(yīng)；能發(fā)生加成反應(yīng)；能與謨水發(fā)生反應(yīng)。依據(jù)以上信息, 一定可以得出的推論是（）A.有機(jī)物X是一種芳香燒B.有機(jī)物X可能不含雙鍵結(jié)構(gòu)C.有機(jī)物X可以與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)D.有機(jī)物X 一定含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵3.維生

12、素E是一種脂溶性維生素，有抗衰老的特殊作用。維生素E有四種類型，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示R 為（CHJ sCH （CIL） （CH2） 3cH （CH3） （CW £H （CH；.） 2.下列說法中，正確的是（ ）A.四種維生素E均能與Na反應(yīng)B.四種維生素E均能與謨水反應(yīng)C.四種維生素E互為同分異構(gòu)體D.四種維生素E均能在稀硫酸中水解4.對氯間二甲苯酚是被廣泛使用的一種消毒劑，可殺滅腸道致病菌、化膿性致病菌和致病性酵母菌等。其分子結(jié)構(gòu)如右圖所示，對于該物質(zhì)的描述正確的是（）A.該物質(zhì)易溶于水B.該物質(zhì)在常溫下為離子晶體C.該物質(zhì)接觸皮膚時，應(yīng)立即洗凈D. 1 mol該物質(zhì)與足量NaOH溶

13、液完全反應(yīng),消耗NaOH 2 molCll.B 2.B 3. A 4.C課堂練習(xí)1 .二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進(jìn)入人體會導(dǎo)致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式是IIOCH2CH20CH2CH2OHo下列有關(guān)二甘醇的敘述正確的是A.不能發(fā)生消去反應(yīng)B.能發(fā)生取代反應(yīng)C.能溶于水，不溶于乙醇D.符合通式CnH2“032 .胡椒酚是植物揮發(fā)油中的一種成分。關(guān)于胡椒酚的下列說法：該化合物屬于芳香燒；ch2ch=ch2分子中至少有7個碳原子處于同一平面；Q它的部分同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；K®lmol該化合物最多可與2moiBm發(fā)生反應(yīng)。其中正確的是 胡椒酚A. ®3）

14、B. C.D.3.天然維生素P （結(jié)構(gòu)如圖）存在于槐樹花蕾中,它是一種營養(yǎng)贈補(bǔ)劑。關(guān)于維生素P的敘述錯誤的是A.可以和澳水反應(yīng)B.可用有機(jī)溶劑萃取C.分子中有三個苯環(huán)D. lmol維生素P可以和4moiNaOH反應(yīng)4.下列醇類能發(fā)生消去反應(yīng)的是（）甲醇1-丙醇1- 丁醇2- 丁障2.2-二甲基-1-丙醇2-戊醇環(huán)己醇A. ©（§） B.®®C. ®（3）（4） D.5.能證明乙醇分子中有一個羥基的事實(shí)是（）A.乙醇完全燃燒生成Oh和壓0B. 0. 1 mol乙醇與足量鈉反應(yīng)生成0.05 mol氫氣C.乙醇能溶于水D.乙醇能脫水6 .（2010

15、改編）第二制藥廠在生產(chǎn)亮菌甲素注射液時，曾經(jīng)使用危及人體腎功能的二甘醇代替丙二醇作為藥用輔料，這就是震驚全國的齊二藥假藥案。二甘醇的結(jié)構(gòu)簡式為:CH2OHCH2OCH2CH2OH；丙二醇的結(jié)構(gòu)簡式為:CHaCH（0H）CH20Ho下列有關(guān)丙二醇的說法中不正確的是（）A.丙二醇可發(fā)生消去反應(yīng)B.丙二醇和乙二醇互為同系物C.丙二落可發(fā)生取代反應(yīng) D.丙二醇和二甘醇均僅屬醇類7 .由一晨出、QH, CH. 0H四種原子團(tuán)（各1個）一起組成屬于酚類物質(zhì)的種類有（）A. 1種 B. 2種 & 3種 D. 4種ClbOliCH,OH I CHOU8 . （2010 榆樹模擬）乙醇、乙二醇-CIbO

16、ll 一、甘油_C&（）H 一分別與足量金屬鈉作用，產(chǎn)生等量的氧氣, 則三種萌的物質(zhì)的量之比為（）A. 6 ： 3 ： 2B. 1 ： 2 ： 3C. 3 ： 2 ： 1D. 4 ： 3 ： 29 ,將Imol某飽和醇分成兩等份，一份充分燃燒生成L5moic（E另一份與足量的金屬鈉反應(yīng)生成5. 6 L（標(biāo) 準(zhǔn)狀況）乩。這種磨分子的結(jié)構(gòu)中除羥基氫外，還有兩種不同的氫原子，則該醇的結(jié)構(gòu)簡式為（）c%CH OHA. CII3CHTUjLB. OH OHch2-ch-ch5c. CH3CH2CH2OHD. OH OH10 .香蘭素是重要的香料之一，它可由丁香酚經(jīng)多步反應(yīng)合成。OHOH00cHs

17、 -聲ch2chch2cho丁香酚香蘭案有關(guān)上述兩種化合物的說確的是（）A. 常溫下，1 mol 丁香酚只能與1 mol Brz反應(yīng)B. 丁香酚不能與FeCh溶液反生顯色反應(yīng)C. 1 mol香蘭素最多能與3 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D.香蘭素分子中至少有12個原子共平面11 .在有堿存在下，鹵代母與醇反應(yīng)生成醍（ROR'）：RX + R' OH KO"/室溫-0一一 +HX化合物A經(jīng)下列四步反應(yīng)可得到常用溶劑四氫唉喃，反應(yīng)框圖如下:四氫陜喃（1）Imol A和Imol乩在一定條件下恰好反應(yīng)，生成飽和一元醇Y, Y中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為65樂 則Y 的分子式為。A分子中所

18、含官能團(tuán)的名稱是。A的結(jié)構(gòu)簡式為 o（2）第步反應(yīng)類型分別為,（3）化合物B具有的化學(xué)性質(zhì)（填寫字母代號）是。a.可發(fā)生氧化反應(yīng)b.強(qiáng)酸或強(qiáng)堿條件下均可發(fā)生消去反應(yīng)c.可發(fā)生酯化反應(yīng)d.催化條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)（4）寫出C、D和E的結(jié)構(gòu)簡式：（5）寫出化合物C與NaOH水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:（6）寫出四氫唉喃屬于錐狀隧類的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:12 .松油醇是一種調(diào)香香精，它是B、Y三種同分異構(gòu)體組成的混合物，可由松節(jié)油分館產(chǎn)品A （下 式中的18是為區(qū)分兩個羥基而人為加上去的）經(jīng)下列反應(yīng)制得：ch3L_> Y一松油醇（有3個YH3）（1） Q-松油醇的分子式。（2） Q -松油醇

19、所屬的有機(jī)物類別是 （多選扣分）。（a）醇（b）酚（c）飽和一元醇（3） a-松油醇能發(fā)生的反應(yīng)類型是 （多選扣分）。（a）加成（b）水解（c）氧化（4）在許多香料中松油醇還有少量以酯的形式出現(xiàn)，寫出RCOOH和a-松油醇反應(yīng)的化學(xué)方程式（5）寫結(jié)構(gòu)簡式：8-松油苒, Y-松油醇l.B 2.C 3.D 4.B解析：解答本題需要從最基本的CH：CH2H的消去反應(yīng)分析入手，根據(jù)產(chǎn)物結(jié)構(gòu),逆推出消去反應(yīng)的方式，抓住消去反應(yīng)的實(shí)質(zhì)（羥基相連碳的相鄰碳上的氫原子與羥基一同脫去，生成 不飽和有機(jī)物和小分子乩0）,從而得出能發(fā)生消去反應(yīng)的條件。據(jù)此條件，可知不能消去，余下 的醇類均能消去，/”。5.B解析：乙醇與生成的氫氣的物質(zhì)的量之比為0. 1 ： 0.05 = 2 ： 1,說明乙醇分子中有一個活潑的 氫原子可被金屬鈉取代（置換），即乙程分子中有一個羥基。6 .D解析：二甘醇中有一C0-C一,它還可以屬于醛類。7 .C解析：本題解題思路是在充分理解酚的概念的同時，掌握四種原子團(tuán)連結(jié)方式。一價基團(tuán)苯基一CJh,羥基一0H,只能處在兩端。二價基團(tuán)亞苯基一CM一,亞甲基一CH?一,應(yīng)處于錐中。由此可寫 出兩種基本方式：式為芳香醇類，醇類不合題意，不討論。式為酚類，變換羥基的位置，還可寫出