第15章羧酸及其衍生物和取代羧酸

1、第15章羧酸及其衍生物和取代羧酸羧基與烴基或氫原子連接而成的化合物叫做羧酸。羧酸分子中羧基上的羥基被其它原子或原子團取代的產(chǎn)物叫做羧酸衍生物。羧酸分子中烴基上的氫原子被其它原子團取代的產(chǎn)物叫做取代酸。羧酸、羧酸衍生物及取代羧酸廣泛存在于自然界，是生物體的重要代謝物質(zhì)，在工業(yè)、農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥和人們的日常生活中有著廣泛的應用。15.1羧 酸15.1.1羧酸的結(jié)構(gòu)和命名1.羧酸的結(jié)構(gòu)羧基(COOH)是羧酸的官能團，通式為RCOOH。羧基中的碳原子是sp2雜化，3個sp2雜化軌道分別與烴基中的碳原子和2個氧原子形成3個鍵，這3個鍵在同一平面上，羰基碳原子上未參與雜化的p軌道與氧原子的p軌道形成一個鍵。羧基

2、中羥基氧原子上的未共用電子對與羰基的鍵形成P-共軛體系。在共軛體系中，羥基氧原子的電子云密度降低，增強了OH鍵的極性，有利于離解H+，從而使羧酸的酸性比醇的酸性強；同時羰基碳原子電子云密度升高，不利于親核試劑的進攻，使碳氧雙鍵不起醛、酮那樣的親核加成反應。當羧基電離成負離子后，氧原子上帶一個負電荷，更有利于共軛，故羧酸易離解成負離子。從形式上看羧基是由羰基和羥基組成的基團，但由于共軛作用，使得羧基不是羰基和羥基的簡單加合，所以羧基中不存在典型的羰基和羥基的性質(zhì)，而是兩者互相影響的統(tǒng)一體。2.羧酸的分類和命名根據(jù)分子中烴基的結(jié)構(gòu)，羧酸可分脂肪酸、環(huán)烷酸和芳香酸；根據(jù)羧基的數(shù)目可分為一元酸、二元酸

3、及多元酸。許多羧酸都有俗名，這些俗名大多是根據(jù)其來源或生理功能等而定的，如甲酸最初是從螞蟻中得到的，故俗名為蟻酸。羧酸的系統(tǒng)命名與醛的命名相似，選擇包括羧基碳原子在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈，根據(jù)主鏈碳原子數(shù)目稱為某酸，由羧基碳原子開始用阿拉伯數(shù)字給主鏈編號，或用希臘字母、等從與羧基相鄰碳原子開始編號。二元脂肪酸的命名，主鏈兩端必須是羧基。羧酸分子中去掉羥基留下的部分稱為?；?，去掉氫留下的部分稱為酰氧基，電離出氫離子留下的部分稱為羧酸根。對于多官能團的化合物，命名時，究竟哪個官能團為主體決定母體的名稱呢?通常是按表15-1所列舉的官能團優(yōu)先次序來確定母體和取代基，最優(yōu)基團作為母體，其它官能團作為取代基

4、。表15-1一些重要官能團的優(yōu)先次序官能團名稱官能團結(jié)構(gòu)官能團名稱官能團結(jié)構(gòu)官能團名稱官能團結(jié)構(gòu)羧基磺基酯基酰鹵基酰胺基氰基COOHSO3HCOORCOClCONH2CN醛基酮基醇羥基酚羥基巰基氨基CHOCOOHOHSHNH2三鍵雙鍵烷氧基烷基鹵原子硝基CCCCORRXNO215.1.2物理性質(zhì)羧酸是極性化合物，低級羧酸易溶于水，在水中的溶解度隨分子量的增加而降低。高級一元酸不溶于水，多元酸的水溶性大于相同碳原子的一元酸。羧酸的沸點比分子量相近的醇還高，主要原因是這些羧酸分子間可以形成氫鍵，締合成較穩(wěn)定的二聚體和多聚體。飽和一元羧酸和二元羧酸的熔點隨著分子中碳原子數(shù)目的增加呈鋸齒狀的變化，即含

5、偶數(shù)碳原子的羧酸比相鄰的兩個含奇數(shù)碳原子的羧酸熔點高。如乙酸的熔點為16.6，而相鄰的甲酸熔點為8.4，丙酸熔點為-22。15.1.3羧酸的化學性質(zhì)羧酸的性質(zhì)可從結(jié)構(gòu)上預測，有以下幾類：1.酸性羧酸具有弱酸性，在水溶液中存在著如下平衡：乙酸的離解常數(shù)Ka為1.7510-5，pKa4.76；甲酸的Ka=2.110-4,pKa=3.75；其他一元酸的Ka在1.11.810-5之間, pKa在4.75之間。比碳酸（pKa1=6.73）和苯酚（pKa9.96）的酸性強，因此羧酸與堿中和生成羧酸鹽和水，能分解碳酸鹽和碳酸氫鹽生成二氧化碳，利用這個性質(zhì)可以鑒別、分離酚類和羧酸類化合物。羧酸的酸性受烴基的影

6、響。如果烴基上連吸電子基團，由于吸電子誘導效應（因某一原子或基團的電負性而引起電子云沿著分子鏈向某一方向移動的效應稱為誘導效應，吸電子誘導效應記作I，斥電子誘導效應記作I），羧基中OH鍵的極性加大，更易解離出H+，酸性增強。基團的電負性愈大，取代基數(shù)目愈多，距羧基的位置愈近，吸電子誘導將就愈強，則使羧酸的酸性愈強。羧基是吸電子基團，因此低級二元羧酸的酸性比飽和一元酸強，特別是乙二酸pKa11.46，其酸性比磷酸pKa11.59還要強。相反烴基上若連斥電子基團，斥電子效應就使酸性減弱。FCH2COOHClCH2COOHBrCH2COOHICH2COOHCH3COOHpKa值2.662.862.8

7、93.164.76Cl3CH2COOHCl2CHCOOHClCCOOHpKa值0.651.292.86取代基對芳香酸酸性的影響也有同樣的規(guī)律。對位上是第一類定位基時，酸性減弱；是第二類定位基時，酸性增強。鄰位取代基的影響因受位阻影響比較復雜，間位取代基的影響不能在共軛體系內(nèi)傳遞，影響較小。對硝苯甲酸對氯苯甲酸對甲基苯甲酸對甲氧基苯甲酸pKa值3.423.974.384.472.羧基上的羥基（OH）的取代反應羧酸分子中羧基上的OH可被一系列原子或原子團取代生成羧酸的衍生物。（1）酯化反應酯化反應是可逆反應，Kc4，一般只有2/3的轉(zhuǎn)化率。為了提高酯的產(chǎn)率可增加反應物的濃度（一般是加過量的醇）或及

8、時移走低沸點的酯或水，使平衡向右移動。羧酸和醇的結(jié)構(gòu)對酯化反應速度影響很大。一般說來，-碳上沒有側(cè)鏈的脂肪酸與伯醇的酯化反應最快。這是由于-碳上的側(cè)鏈能在空間阻礙醇對羧基碳原子的進攻，側(cè)鏈愈多阻力愈大，反應就愈難進行。酯化反應可按兩種方式進行驗證：H2O中無O18，說明反應為酰氧斷裂。（2）酰鹵的生成羧酸與PX3、PX5、SOCl2作用則生成酰鹵。通常用羧酸與亞硫酰氯反應制備酰氯，因為反應產(chǎn)物除酰氯外，副產(chǎn)物都是氣體，非常容易與反應體系分離，而且亞硫酰氯的價格較低。酰鹵是一類具有高度反應活性的化合物，在有機合成、制藥工業(yè)中常用作提供?；脑噭醋鳛轷；瘎﹣硎褂?。（3）酸酐的生成羧酸在脫水劑作

9、用下加熱，脫水生成酸酐。因乙酐能較迅速的與水反應，且價格便宜，生成的乙酸也易除去，因此，常用乙酐作為制備酸酐的脫水劑。1,4和1,5二元酸不需要任何脫水劑，加熱就能脫水生成環(huán)狀（五元或六元）酸酐。（4）酰胺的生成在羧酸中通入氨氣或加入碳酸銨，可得到羧酸銨鹽，銨鹽熱解失水而生成酰胺。3.脫羧反應羧酸在一定條件下受熱可發(fā)生脫羧反應，無水醋酸鈉和堿石灰混合后加強熱生成甲烷，是實驗室制取甲烷的方法。一元羧酸的碳原子上連有強吸電子集團時，易發(fā)生脫羧。乙二酸、丙二酸受熱脫羧生成一元酸丁二酸、戊二酸受熱脫水（不脫羧）生成環(huán)狀酸酐己二酸、庚二酸受熱既脫水又脫羧生成環(huán)酮，4.-H的鹵代反應羧基和羰基一樣，能使-

10、H活化，但羧基的致活作用比羰基小，所以羧酸的-H需在少量紅磷、硫等催化劑存在下被溴或氯取代生成鹵代酸?？刂茥l件，反應可停留在一取代階段。例如：-鹵代酸很活潑，常用來制備-羥基酸和-氨基酸。5.羧酸的還原羧酸很難被還原，只能用強還原劑氫化鋁鋰（LiAlH4）才能將其還原為相應的伯醇。H2/Ni、NaBH4等都不能使羧酸還原。氫化鋁鋰可還原羧基而不還原碳碳雙鍵，所以氫化鋁鋰可將不飽和酸還原為不飽和醇。15.1.4重要的羧酸1.甲酸甲酸俗名蟻酸，存在于螞蟻等昆蟲體和蕁麻中。甲酸是無色有刺激性的液體，酸性和腐蝕性均較強，易溶于水。甲酸的羧基直接與氫原子相連，因而表現(xiàn)出與其他同系物不同的某些性質(zhì)，如易脫

11、水，脫羧及有還原性等。甲酸能使高錳酸鉀褪色，也能發(fā)生銀鏡反應，這些反應常用于鑒定甲酸。甲酸在工業(yè)可用作還原劑和橡膠的凝聚劑，也可用作消毒劑和防腐劑。2.乙酸乙酸俗名醋酸，是食醋的主要成分，一般食醋中約含68%的乙酸。乙酸廣泛存在于自然界，它常以鹽的形式存在于植物果實和液汁中。乙酸無色有刺激性氣味的液體，沸點118，熔點16.6，由于乙酸在16以下能結(jié)成冰狀固體，因此純乙酸又叫冰醋酸。乙酸能與水按任何比例混溶，也可溶于乙醇、乙醚和其它有機溶劑。乙酸是人類最早使用的食品調(diào)料，同時也是重要的工業(yè)原料，它可以用來合成乙酸酐、乙酸酯等，又可用于生產(chǎn)醋酸纖維、膠卷、噴漆、溶劑、香料等。3.乙二酸乙二酸常存

12、在于許多草本植物及藻類中，因而俗稱草酸。草酸是無色柱狀結(jié)晶，常含兩分子結(jié)晶水，加熱到100就失去結(jié)晶水得無水草酸。草酸易溶于水而不溶于乙醚等有機溶劑。草酸加熱至150以上，即分解脫羧生成二氧化碳和甲酸。草酸除具有一般羧酸的性質(zhì)外，還有還原性，易被氧化。例如能與高錳酸鉀反應，在分析中常用草酸鈉來標定高錳酸鉀溶液的濃度。5HOOCCOOH2KMnO43H2SO4K2SO42MnSO410CO28H2O草酸能把高價鐵還原成易溶于水的低價鐵鹽，因而可用來洗滌鐵銹或藍墨水的污漬。此外，工業(yè)上也常用草酸作漂白劑，用以漂白麥草、硬脂酸等。15.2羧酸衍生物15.2.1羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名1.羧酸衍生物的結(jié)

13、構(gòu)羧酸衍生物是羧酸分子中的羥基被取代后的產(chǎn)物，重要的羧酸衍生物有酰鹵，酸酐，酯，酰胺。羧酸衍生物在結(jié)構(gòu)上的共同特點是都含有酰基（），?；c其所連的基團都能形成P-共軛體系，通常p電子是朝著雙鍵方向轉(zhuǎn)移，呈供電子效應（稱之為C效應）。2.羧酸衍生物的命名酰鹵和酰胺根據(jù)?；Q為某酰某。酸酐的命名是在相應羧酸的名稱之后加一“酐”字。例如：酯的命名是根據(jù)形成它的酸和醇稱為某酸某酯。例如：15.2.2羧酸衍生物的物理性質(zhì)室溫時，酰氯、酸酐和酯大多是液體。低級酰氯有強烈刺激性氣味，低級酸酐有不愉快的氣味，而低級酯常有果香味。如乙酸異戊酯有濃厚的香蕉味，俗稱香蕉水。酰氯、酸酐、酯分子間不能通過氫鍵而締合，它

14、們的沸點比相應羧酸低。酰氯和酸酐遇水分解為酸，酯由于沒有締合性能，所以在水中溶解度比相應的酸低，酰胺則易溶于水。15.2.3羧酸衍生物的化學性質(zhì)1.水解反應四種羧酸衍生物在化學性質(zhì)上的一個主要共性是都能水解生成相應的羧酸。但反應的活性不同，酰氯和酸酐容易水解，尤其酰氯的作用更快。酯和酰胺的水解都需要酸或堿作催化劑，并且還要加熱。水解的活性次序是：酰氯酸酐酯酰胺酯在酸催化下的水解，是酯化反應的逆反應，但水解不完全；在堿作用下水解時，產(chǎn)生的酸可與堿生成鹽而破壞平衡體系，所以在足夠堿的存在下，水解可以進行到底。酯在堿溶液中的水解反應又叫皂化反應。2.醇解和氨解酰氯、酸酐和酯都能進行醇解和氨解反應，所

15、得主要產(chǎn)物分別為酯和酰胺。因為酯的醇解生成另一種酯和醇，這種反應稱為酯交換反應。此反應在有機合成中可用于從低級醇酯制取高級醇酯（反應后蒸出低級醇）。水解、醇解和氨解反應，對于水、醇和氨來說，是其中的活潑氫原子被?；〈姆磻＿@種在化合物分子中引入?；姆磻Q為?；磻?，所用試劑叫?；瘎?。羧酸衍生物都可用作?；噭?，但實際應用常選酰氯和酸酐。羧酸衍生物的?；芰娙蹴樞驗椋乎｛u酸酐酯酰胺酰化反應可應用于藥物的合成和結(jié)構(gòu)修飾，如在藥物分子中引入酰基，可降低毒性，提高藥效。有機合成中，為了保護反應物分子中的羥基、氨基等基團在反應中免遭破壞，可先把它們酰化，待反應結(jié)束后，再水解恢復成原來的羥基和氨

16、基。在人體代謝過程中，有些變化也屬于?；磻?.酰胺的化學性質(zhì)（1）酸堿性酰胺的堿性很弱，接近于中性。（因氮原子上的未共用電子對與碳氧雙鍵形成P-共軛）。酰亞胺顯弱酸性（例如，鄰苯二甲酰亞胺，能與強堿的水溶液生成鹽）。（2）與亞硝酸的反應酰胺與亞硝酸反應，氨基被羥基取代，生成相應的羧酸，同時放出氮氣。（3）霍夫曼（Hofmann）降級反應酰胺與次鹵酸鈉的堿溶液作用，脫去羧基生成比原來少一個碳的胺的反應，稱為霍夫曼降級反應。例如：霍夫曼降級反應是制備純伯胺的好方法。15.2.4重要的羧酸衍生物1.乙酰氯乙酰氯是無色有刺激性氣味的液體，沸點52，遇水即劇烈水解，半放出大量的熱，空氣中的水分就能使

17、它水解生成氯化氫而冒白煙。乙酰氯是常用的乙?；噭?.乙酸酐又名醋酐，是具有刺激氣味的無色液體，沸點159.6，易溶于乙醚和苯等有機溶劑。乙酐容易燃燒，易水解生成乙酸。純乙酸酐為中性化合物，是良好的溶劑，也是重要的乙酰化試劑，用于醋酸纖維、染料、醫(yī)藥和香料的生產(chǎn)中。3.乙酸乙酯乙酸乙酯為無色可燃性的液體，有水果香味，熔點-83.6，沸點71，微溶于水，溶于乙醇、乙醚和氯仿等有機溶劑。乙酸乙酯易燃，易發(fā)生水解反應和皂化反應。其蒸氣形成爆炸性混合物，爆炸極限為2.211.2%（體積）。其用作清漆、人造革、硝酸纖維素塑料等的溶劑，也用于制染料、藥物、香料。4.乙酰乙酸乙酯為無色液體，有令人愉快的香

18、味，稍溶于水，易溶于有機溶劑。乙酰乙酸乙酯是由酮式和烯醇式互變異構(gòu)體的混合物組成的平衡體系，其中酮式占93%，烯醇式占7%。乙酰乙酸乙酯與三氯化鐵反應顯紫色，說明分子中具有烯醇型結(jié)構(gòu)；可使溴水褪色，說明分子中含有碳碳雙鍵。向剛剛滴過溴水的乙酰乙酸乙酯中，再接著加三氯化鐵試液不會顯色。但片刻后會出現(xiàn)紫色，證明有一部分酮式轉(zhuǎn)變?yōu)橄┐际?，二者之間存在動態(tài)平衡?；プ儺悩?gòu)現(xiàn)象是指兩種或兩種以上異構(gòu)體之間相互轉(zhuǎn)變，并以動態(tài)平衡而同時存在的現(xiàn)象。具有這種關系的異構(gòu)體叫互變異構(gòu)體。5.脲脲也叫尿素，最初由尿中取得。它是哺乳動物內(nèi)蛋白質(zhì)代謝的取終產(chǎn)物。成人每天可隨尿排出約30g脲。尿素是白色結(jié)晶，熔點152，易

19、溶于水和乙醇，強熱時分解成氨和二氧化碳。它除可用作肥料外，還用于合成藥物、農(nóng)藥、塑料等。尿素是碳酸的二酰胺，由于含兩個氨基，所以顯堿性，但堿性很弱，不能用石蕊試紙檢驗。尿素能與硝酸或草酸生成不溶性鹽，利用這種性質(zhì)可從尿液中分離尿素。尿素在化學性質(zhì)上與酰胺相似，如在酸、堿或脲酶作用下，可水解為氨和二氧化碳。尿素與亞硝酸作用定量放出氮氣，可從氮氣體積測定尿素含量。將尿素緩慢加熱至熔點以上，則兩分子尿素間失去一分子氨，生成縮二脲?？s二脲在堿性溶液中與稀硫酸銅溶液作用，呈現(xiàn)紫紅色，這種顏色反應叫做縮二脲反應。凡分子中含有兩個以上肽鍵的化合物，如多肽、蛋白質(zhì)等都有縮二脲反應。15.3取代羧酸羧酸分子中烴

20、基上的氫原子被其他原子或原子團取代后形成的化合物稱為取代酸。取代酸有鹵代酸、羥基酸、氨基酸、羰基酸等，其中鹵代酸、氨基酸將在有關章節(jié)中討論，這里只討論羥基酸和羰基酸。15.3.1羥基酸1.羥基酸的分類和命名分子中含有羧基和羥基的化合物稱為羥基酸。羥基酸可分為醇酸和酚酸，羥基連接在脂肪烴基上的屬醇酸，連接在芳香烴基上的屬酚酸。醇酸是以羧酸為母體，羥基作為取代基來命名的。母體主鏈碳原子的編號可用阿拉伯數(shù)字或希臘字母表示。前者應從羧基碳原子開始，后者應從與羧酸相鄰的碳原子開始。酚酸是以芳香酸為母體，羥基為取代基來命名的。自然界存在的羥基酸常按其來源而采用俗名。2.羥基酸的性質(zhì)（1）酸性羥基連在脂肪烴

21、基上時，由于羥基是吸電子基團，因此醇酸的酸性比相應的羧酸強，羥基距羧基越近，對酸性的影響就越大。CH3CH（OH）COOHHOCH2CH2COOHCH3CH2COOHPKa3.874.504.88在酚酸中，由于羥基與芳環(huán)之間既有吸電子誘導效應又有供電子共軛效應，所以幾種酚酸異構(gòu)體的酸性強弱有所不同。羥基處于羧基的鄰位時，其氫原子能與羧基氧原子形成分子內(nèi)氫鍵，降低了羧基中羥基氧原子的電子云密度，使氫原子更易解離，同時也使形成的羧酸負離子穩(wěn)定化。這是鄰羥基苯甲酸酸性增強的主要原因。（2）醇酸的分解反應-羥基酸與稀硫酸一起加熱，則分解為醛（或酮）和甲酸。（3）醇酸的脫水反應：-羥基酸受熱時，兩分子間

22、相互酯化，生成交酯。-羥基酸受熱發(fā)生分子內(nèi)脫水，主要生成-不飽和羧酸。-和-羥基酸受熱，生成五元和六元環(huán)內(nèi)酯。羥基與羧基間的距離大于四個碳原子時，受熱則生成長鏈的高分子聚酯。-和-羥基酸還有羥基被氧化后再脫羧的性質(zhì)。（4）酚酸的脫羧反應：羥基處于鄰對位的酚酸，對熱不穩(wěn)定，當加熱到熔點以上時，則脫去羧基生成相應的酚。3.重要的羥基酸（1）乳酸（-羥基丙酸）乳酸最初是從酸牛奶中獲得的，為無色粘稠液體，有很強的吸濕性和酸味，溶于水、乙醇、甘油和乙醚，不溶于氯仿和油脂。人體運動時由于氧氣供應不足，肌肉中的糖類代謝就能產(chǎn)生乳酸。工業(yè)上由糖經(jīng)乳酸菌發(fā)酵而制得。乳酸具有消毒防腐作用，臨床上乳酸鈣用來治療佝僂

23、病等一般缺鈣癥，乳酸鈉用作酸中毒的解毒劑，此外化學工業(yè)、食品工業(yè)中也大量使用乳酸。（2）酒石酸（2，3-二羥基丁二酸）酒石酸或其鹽廣泛存在于自然界。葡萄發(fā)酵制酒時，析出的酒石酸主要是無色半透明結(jié)晶粉末，熔點170，易溶于水，不溶于有機溶劑。酒石酸有很強的酸味，常用于配制飲料，酒石酸銻鉀曾用于治療血吸蟲病，酒石酸鉀鈉用于配制斐林試劑。（3）蘋果酸（-羥基丁二酸）蘋果酸最初從蘋果中取得，因此而得名。它廣泛存在于未成熟的果實中，也存在于一些植物的葉子中。自然界產(chǎn)生的蘋果酸是左旋體，它是無色結(jié)晶，熔點100，易溶于水和乙醇。蘋果酸是糖代謝的中間產(chǎn)物，在酶的催化下脫氫生成草酰乙酸。蘋果酸在食品工業(yè)中用作

24、酸味劑。蘋果酸鈉為白色粉末，易溶于水，可作為禁鹽病人的食鹽代用品。（4）檸檬酸（3-羥基-3-羧基戊二酸）又名枸櫞酸，廣泛存在于植物果實中，檸檬和柑橘類的果實中含量尤富。它是無色結(jié)晶，熔點153，帶有一分子結(jié)晶水的檸檬酸熔點是100。檸檬酸常用于配制清涼飲料和作糖果的調(diào)味劑，其鎂鹽是溫和的瀉藥，檸檬酸鐵銨用作補血劑，檸檬酸鈉為抗凝血劑。檸檬酸加熱至150，分子內(nèi)脫水而成順烏頭酸，順烏頭酸加水又可變回為檸檬酸或異檸檬酸。生物體內(nèi)，在順烏頭酸酶的催化下，也有上述檸檬酸和異檸檬酸相互轉(zhuǎn)化，在糖、脂肪、蛋白質(zhì)的代謝中，都要經(jīng)過這個過程。（5）乙酰水楊酸俗稱阿司匹林，為白色針狀結(jié)晶，熔點155，微溶于水

25、，易溶于乙醇、乙醚及氯仿。它可用水楊酸和乙酐（或乙酰氯）在少量硫酸存在下制得。乙酰水楊酸分子中無游離的酚羥基，故其純品與三氯化鐵不顯色。但在潮濕的空氣中，其易水解為水楊酸和乙酸，因此應密閉于干燥處貯存。15.3.2羰基酸1.羰基酸的分類和命名分子中既含有羰基又含有羧基的化合物稱為羰基酸。根據(jù)所含的是醛基還是酮基，將其分為醛酸和酮酸。還可根據(jù)羰基與羧基的相對位置，分為-、-、-羰基酸等。羰基酸的命名與醇酸相似，也是以羧酸為母體，羰基的位次用阿拉伯數(shù)字或希臘字母表示。2.羰基酸的性質(zhì)-酮酸與稀硫酸共熱時，脫羧生成醛；與濃硫酸共熱時，脫羰生成少一個碳原子的羧酸。-酮酸在高于室溫的情況下，即脫去羧基生成酮，此反應稱為酮式分解。-酮酸與濃堿共熱時，-和-碳原子間的鍵發(fā)生斷裂，生成兩分子羧酸鹽，此反應稱為酸式分解。-酮酸很容易被氧化，托倫試劑就能