芳香烴的知識點總結(jié)

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上第五節(jié) 苯 芳香烴教學目的：1、使學生了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征，掌握苯的主要化學性質(zhì)。2、使學生了解芳香烴的概念。3、使學生了解甲苯、二甲苯的某些化學性質(zhì)。教學重點：苯的主要化學性質(zhì)以及與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系，苯的同系物的主要化學性質(zhì)。教學難點：苯的化學性質(zhì)與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。教學方法：探索推理，實驗驗證教學過程：引入 前面我們已經(jīng)學習了三大類有機物：烷烴、烯烴、炔烴。今天我們開始學習另一大類有機物芳香烴，它的代表物是苯。那么苯是怎樣被發(fā)現(xiàn)的呢？以前人們在沒有使用電燈前用的是煤油燈，而且是用塑料桶裝的，每次煤油用完了之后，桶底都留有一種油狀物質(zhì)，人們不知道這是什么。著名科學家法

2、拉第及法國的日拉爾等化學家對此進行研究，用了五年的時間終于發(fā)現(xiàn)和提出了這種油狀物質(zhì)，它就是苯。 展示實物苯一、苯的物理性質(zhì)色態(tài)氣味熔沸點（極易揮發(fā)）水溶性（演示）無色液體特殊氣味且有毒熔點為5.5沸點為80.1不溶于水，且密度比水小可溶于酒精等有機溶劑苯也是重要的有機溶劑二、苯分子的結(jié)構(gòu)當法拉第提煉出苯后，化學家們就對苯的成分進行了研究，發(fā)現(xiàn)它可以燃燒，且生成物為CO2和H2O，于是確定苯由C、H元素組成。后又通過實驗數(shù)據(jù)得出了苯中C%=12/13，H%=1/13，即得出C、H個數(shù)比為1：1，即最簡式為CH。最后人們還發(fā)現(xiàn)1mol苯的質(zhì)量剛好是3mol乙炔的質(zhì)量，由此確定苯的摩爾質(zhì)量為78g/

3、mol，于是推出苯的分子式：C6H6接下來的任務是研究苯的分子結(jié)構(gòu)，為此，化學家們進行了很多實驗，假設(shè)，探索。首先，根據(jù)分子式C6H6，不符合飽和結(jié)構(gòu)CnH2n+2（不飽和度為4），肯定苯是高度不飽和結(jié)構(gòu)。根據(jù)當時的“有機物分子呈鏈狀結(jié)構(gòu)”來假設(shè)：等等 若是以上結(jié)構(gòu)，則都將能發(fā)生氧化反應，會使酸性KMnO4溶液褪色。實驗 1、取1苯于試管中，加入2酸性KMnO4溶液，振蕩。2、取1苯于試管中，加入2溴水，振蕩。現(xiàn)象 苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。（苯在溴水中發(fā)生萃取現(xiàn)象）于是推翻以上假設(shè)。一時，苯的結(jié)構(gòu)式問題成了令科學家們一籌莫展的難題，也逼迫鏈狀結(jié)構(gòu)理論的提出者36歲的德國化學家凱庫

4、勒不得不對自己的工作進行反思。 一個冬天的夜里，凱庫勒坐在書桌前思考苯的結(jié)構(gòu)，他畫了很多圖，然而百思不得其解，他只好停筆，煨著火爐休息，他面對爐中飄忽不定的火苗陷入了沉思，不知不覺進入了夢鄉(xiāng)，朦朧之中凱庫勒仿佛覺得有一些碳原子在自己面前跳起舞來，高貴優(yōu)雅，突然間這些碳原子變成了一條條兇猛的毒蛇，在火焰中翻滾，一會兒又卷曲起來，最后兇猛的毒蛇相互撕咬起來，一條條的咬住了對方的尾巴，形成了首尾相連的環(huán)狀，不停地旋轉(zhuǎn)起來。凱庫勒猛然驚醒，根據(jù)夢中得到的啟示，他迅速畫起了一個封閉式的結(jié)構(gòu)，認為苯就是存在一個大環(huán)。 事實上，后來，人們發(fā)現(xiàn)苯分子可以和H2反應，且產(chǎn)物為飽和的C6H12，還是有一個不飽和度

5、，說明苯中確實存在一個環(huán)。 為了滿足C的4個價鍵飽和結(jié)構(gòu)及苯的不飽和性，凱庫勒決定用 來表示苯的結(jié)構(gòu)，這就是我們現(xiàn)在所說的“凱庫勒式” 但后來進一步研究，測得苯分子中所有碳碳鍵鍵長都相等（1.4×10-10m），得出苯的結(jié)構(gòu)為平面正六邊型。 于是發(fā)現(xiàn)“凱庫勒”式還存在一定的缺陷：既然苯分子中有三個雙鍵三個單鍵，那么它應該可以發(fā)生加成反應，可使酸性KMnO4溶液褪色，但實際上苯的化學性質(zhì)比較穩(wěn)定。既然有單雙鍵，那么很明顯它的所有碳碳鍵長就不應該相等。如何解決“凱庫勒”式的這些問題呢？ 人們繼續(xù)研究，終于發(fā)現(xiàn)苯中其實存在一個大鍵，導致每個鍵相同，都成了一種介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的鍵

6、，因此它真實的結(jié)構(gòu)我們又用 來表示。不過現(xiàn)在我們?nèi)粤晳T用“凱庫勒”式，雖然它并不能代表苯的真正結(jié)構(gòu)，因此在使用時不能認為它是單雙交替。1、最簡式：CH2、分子式：C6H63、凱庫勒式： 或4、結(jié)構(gòu)：平面正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角為120° 芳香烴：分子里含有一個或多個苯環(huán)的碳氫化合物。苯是最簡單的芳香烴。過渡既然苯中不存在單雙鍵，而是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的鍵，那么由苯的結(jié)構(gòu)可知，苯的化學性質(zhì)也應該介于烷烴和烯烴之間。三、苯的化學性質(zhì)苯不被酸性KMnO4溶液氧化，一般情況下也不能與溴發(fā)生加成反應，說明苯的化學性質(zhì)比烯烴、炔烴穩(wěn)定。但在一定的條件下苯也能和某些物質(zhì)反應。1、氧化反應：可燃

7、性：實驗演示現(xiàn)象：和烷烴、烯烴相比，它的火焰明亮，有濃煙，因為它的含碳量高。2、取代反應：苯分子中H原子被別的原子或原子團取代鹵化反應：苯與溴的反應：把苯和少量液溴（和溴水不反應，只是萃?。┓旁跓坷?，同時加入少量鐵屑作催化劑。用帶導管的瓶塞塞緊瓶口。實驗原理：裝置：注意：·本反應用鐵粉作催化劑，真正起催化作用的是溴化鐵，F(xiàn)e立即與Br2反應而成。·長導管作用：導氣，冷凝回流（反應放熱且苯和溴都易揮發(fā)）導管末端放置于錐形瓶中液面上方，這是為了防止倒吸。 現(xiàn)象：·在導管口附近出現(xiàn)白霧（由HBr遇水蒸氣所形成）。·反應完畢后，向錐形瓶的液體滴入AgNO3溶液

8、，有淺黃色AgBr沉淀生成。·把燒瓶里的液體倒在盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色（過量的溴溶于溴苯中而形成）不溶于水的液體。·通過除雜得到的純溴苯為無色液體。除雜：先用水洗，再用NaOH溶液洗，水洗，分液，干燥，蒸餾。硝化反應：苯分子中的H原子被NO2所取代的反應在一個大試管里，先加入1.5mL濃硝酸和2mL濃硫酸，搖勻，冷卻到5060以下，然后慢慢滴入1mL苯，不斷搖動，使混合均勻，然后放在60的水浴中加熱10min，把混合物倒入另一個盛水的試管里。實驗原理：強調(diào)：注意書寫有機物時的連接順序裝置：注意·混酸的配制：濃硫酸慢慢加到濃硝酸中·苯與濃硝酸和濃

9、硫酸的混合物共熱至5560，為了便于控制溫度，可采用水浴加熱的方式，溫度計水銀球浸入水浴中。·濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑·硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色的油狀液體，密度比水大，有毒（與皮膚接觸或蒸汽被人體吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料?；腔磻?苯和濃硫酸共熱到7080，就會反應。在這個反應里，苯分子里的H原子被硫酸分子里的磺酸基（SO3H）所取代而生成苯磺酸，這種反應叫磺化反應。反應原理強調(diào)·注意書寫有機物時的連接順序·濃硫酸是反應物·生成的苯磺酸水溶液呈酸性雖不具有典型雙鍵所應有的加成反應性能，但特殊情況下仍能起加成反應。

10、3、加成反應：催化加氫：在鎳催化劑存在下和180250時：光化加氯：生成六六六農(nóng)藥 四、苯的用途重要化工原料：生產(chǎn)合成纖維，合成橡膠，塑料，農(nóng)藥，醫(yī)藥，染料，香料等。苯從石油工業(yè)獲得。五、苯的同系物芳香烴分為單環(huán)芳烴、多環(huán)芳烴、和稠環(huán)芳烴（萘、蒽、菲）。苯的同系物：分子里只含有一個苯環(huán)結(jié)構(gòu)，烴基均為烷基的碳氫化合物叫苯的同系物。通式為CnH2n6(n6)1、苯的同系物的結(jié)構(gòu)： 二甲苯由于甲基位置不一樣，有如上三種結(jié)構(gòu)，它們之間互為同分異構(gòu)體。2、化學性質(zhì)：根據(jù)同系物化學性質(zhì)相似，可推知苯的同系物與苯化學性質(zhì)相似：如都可以燃燒，燃燒時有大量黑煙。都能發(fā)生取代反應等。但由于苯的同系物中，苯環(huán)和側(cè)鏈

11、相互影響，使得苯的同系物性質(zhì)與苯又有一些差異。（1）氧化反應：能使酸性KMnO4溶液褪色：【實驗5-10】苯，甲苯，二甲苯和酸性KMnO4溶液溶液的反應由于烷基對苯環(huán)的影響，甲苯和二甲苯均可使酸性KMnO4溶液褪色，只要與苯環(huán)直接相連的碳原子上一定有H，氧化時，無論側(cè)鏈長短，均氧化為COOH。 （2）取代反應：鹵化反應：推測苯的同系物與鹵素在不同條件下發(fā)生取代反應的位置將有所不同。請大家推測條件分別是什么？若在鐵粉存在下與液溴反應，則苯環(huán)上的氫被取代；若在光照條件下，則為烴基上的氫被取代。一般信息題：鄰、對位定位基：O-、N（CH3）2、NH2、OH、OCH3、NHCOCH3、Cl，Br，CH

12、3（或烴基），OCOR、C6H5等 間位定位基：CN、COCH3、COOH、COOCH3、CONH2、NO2，SO3H，CHO等硝化反應講解甲苯跟硝酸和濃硫酸的混合酸可以在苯環(huán)上發(fā)生取代反應： 2，4，6三硝基甲苯簡稱三硝基甲苯，又叫TNT，是一種淡黃色的晶體，不溶于水。它是一種烈性炸藥。例題 、下列能說明苯分子中苯環(huán)的平面正六邊形結(jié)構(gòu)碳碳鍵不是單、雙鍵交替排列的事實是（ B ）A、苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體 、苯的鄰位二溴代物只有一種C、苯的間位二溴代物只有一種 D、苯的對位二元取代物只有一種2、某烴的分子中含21個原子，所有原子核外共有66個電子。該烴不能與溴水發(fā)生化學反應而使溴水褪色，

13、卻能使酸性KMnO4溶液褪色。該烴在有鐵粉存在時與Cl2反應的一氯代物、二氯代物、三氯代物均只有一種結(jié)構(gòu)。求該烴的分子式和可能的結(jié)構(gòu)簡式。解析：本題應根據(jù)分子中元素的種類、原子總數(shù)、電子總數(shù)計算該烴的分子式，再結(jié)合通式和性質(zhì)決定烴的結(jié)構(gòu)簡式。設(shè)烴的分子式為CxHy,則 x+y=21 x=9 6x+y=66 解之 y=12 , 分子式為C9H12。因該物質(zhì)能使酸性KMnO4褪色，而不能和溴水發(fā)生化學反應，則該烴應是苯的同系物，分子式也恰好滿足CnH2n6的通式。對C9H12苯的同系物，可能有以下種結(jié)構(gòu)簡式： 連三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯在鐵粉存在時與Cl2反應，說明取代反應發(fā)生在苯環(huán)上，而不在側(cè)

14、鏈上，而符合苯環(huán)上一氯代物、二氯代物、三氯代物只有一種的是均三甲苯。3、請認真閱讀下列三個反應： 利用這些反應，按以下步驟可以由某烴A合成一種染料中間體DSD酸。請寫出（A）、（B）、（C）、（D）的結(jié)構(gòu)簡式。能力訓練一、選擇題1、下列各組物質(zhì)用酸性KMnO4溶液和溴水都能將其區(qū)別的是（ ）、苯和甲苯 、苯和1己烯 、1己烯和二甲苯 、己烷和苯2、下列化合物分別與鐵粉及液溴的混合物反應，生成的一溴代物有三種同分異構(gòu)體的是（ ）、乙苯 、，三甲苯 、，三甲苯 、，三甲苯3、已知分子式為C12H12的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式如右圖,苯環(huán)上的二溴代物有種同分異構(gòu)體，因此推斷苯環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目有

15、（ ）、9種 、10種 、11種 、12種、某烴的結(jié)構(gòu)簡式為 它可能具有的性質(zhì)是（ ）、易溶于水，也易溶于有機溶劑、它能使溴水褪色，但不能使酸性KMnO4溶液褪色。、它能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色。、能發(fā)生加聚反應，生成物可用表示、下列關(guān)于芳香族化合物的敘述正確的是（ ）、苯及其同系物的總稱、芳香族化合物的通式是CnH2n6(n6)、分子里有苯環(huán)的烴、分子里含有苯環(huán)的各種有機物二、填空題、有五種烴：甲烷、乙炔、苯、環(huán)己烷、甲苯，分別取一定質(zhì)量的這些烴完全燃燒后生成m molCO2和n mol H2O。（1）當m=n時，該烴是 （2）當m=2n時，該烴是 （3）當2m=n時，該烴是

16、 （4）當4m=7n時，該烴是 7、指出提純下列物質(zhì)（括號內(nèi)為雜質(zhì)）最合適的試劑和方法。（）甲烷（乙烯） （）苯（甲苯） （）硝基苯（無機酸） （4）溴苯（溴） 8、苯環(huán)上原有取代基對苯環(huán)上再導入另外取代基的位置有一定影響。其規(guī)律是（1）苯環(huán)上新導入的取代基的位置主要決定于原有取代基的性質(zhì)：（2）可以把原有取代基分為兩類：原取代基使新導入的取代基進入苯環(huán)的鄰、對位；如：OH， CH3（或烴基），Cl，Br，OCOR等原取代基使新導入的取代基進入苯環(huán)的間位：如：NO2，SO3H，CHO等現(xiàn)有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，寫出各步反應的化學方程式。 9、已知：RCH=CHR能被酸性KMnO4溶液氧化成RCOOH和

17、RCOOH 能被酸性KMnO4溶液氧化成呈酸性現(xiàn)有兩種芳香烴A和B 。A的分子式為C16H16，它能使溴的四氯化碳溶液褪色。B的分子式為C10H14，其一溴代物(C10H13Br)共有五種同分異構(gòu)體，A和B分別與酸性KMnO4溶液反應后均生成分子式為C8H6O4的酸性物質(zhì)C。C的一硝基化合物只有一種(C8H5O4NO2)。試寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：A B C 10、合成分子量在200050000范圍內(nèi)具有確定結(jié)構(gòu)的有機化合物是一個新的研究領(lǐng)域。1993年報道合成了兩種烴A和B，其分子式分別為C1134H1146和C1398H1278，其中A分子中只含有三種結(jié)構(gòu) () （） CC ()（CH3）3C 注：分子式為CnHm的烴，若m2n+2，則該烴及該烴的烴基就具有一定的不飽和度（也叫缺氫指數(shù)），分子式為CnHm的烴的不飽和度為（2n+2m）/2，上述三種結(jié)構(gòu)單元中()的不飽和度為4，()的不飽和度為2，()的不飽和度為0。試求：（1）B的不飽和度。 （2）A分子中有上述結(jié)構(gòu)單元()、()、()各多少個？答案與提示1、B 2、AC 3、A 4、CD 5、D6、（1）環(huán)己烷、（2）乙炔、苯、