專題----苯及苯的同系物知識點歸納

1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上苯及笨的同系物苯（苯環(huán)：C6H6）芳香烴包括 苯的同系物（通式：C6H2n-6） 稠環(huán)芳烴（高中不學）一、 苯1. 苯的表示方法：A. 化學式：C6H6, 結(jié)構(gòu)式： ; 結(jié)構(gòu)簡式： 或 ；最簡式：CH。 (碳碳或碳氫)鍵角：120°，苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的共價鍵。苯中無碳碳單鍵、碳碳雙鍵。2. 苯的物理性質(zhì) 無色帶有特殊氣味的液體比水輕（水>苯）難溶于水具有揮發(fā)性3. 苯的化學性質(zhì)難氧化, 能加成, 易取代（易取代、難加成）（較穩(wěn)定）A. 燃燒反應(yīng)2C6H6 + 15O212CO2(g) + 6H2O火焰明亮，伴有濃煙

2、。（苯的含碳量高燃燒時發(fā)生不完全氧化導(dǎo)致有濃煙）（苯實際的燃燒反應(yīng)很復(fù)雜，會有很多其他的有毒物質(zhì)生成） 苯易燃燒，但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色（較穩(wěn)定），也不與溴水反應(yīng)。說明苯分子中沒有與乙烯類似的雙鍵。B. 不能使酸性高錳酸鉀溶液紫紅色褪去。（苯中不含有和烯烴一樣的易被氧化的碳碳雙鍵，所以苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。） 不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水褪色說明苯具有類似飽和烴的性質(zhì)，即通常情況 下較穩(wěn)定。 說明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解度較小，且易溶于有機溶劑（如苯等），這樣混合液振蕩后，本來無色的上層有機 苯層，較變?yōu)槌燃t色，而本來黃色的

3、下層無機水層，則轉(zhuǎn)變?yōu)闊o色。C. 取代反應(yīng)（1）溴取代苯跟溴的反應(yīng)： 反應(yīng)物：苯跟液溴(不能用溴水） 反應(yīng)條件：Fe作催化劑（寫FeBr3也可以，真正起催化作用的是Fe3+）；溫度（該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，常溫下即可進行） 主要生成物：溴苯（無色比水重的油狀液體, 實驗室制得的溴苯由于溶解了溴而顯褐色） （苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，生成溴苯。溴苯是無色液體，密度大于水） 在有催化劑存在的條件下，苯可以和液溴發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯。（所以苯和溴水不反應(yīng)）苯的鹵代反應(yīng)苯環(huán)上的氫原子被鹵原子(X)取代。說明：X2須用純的單質(zhì)，不能用鹵素(X2)的水溶液。苯的鹵代反應(yīng)產(chǎn)物一般只考慮其取代的產(chǎn)物，而不同于烷

4、烴的鹵代反應(yīng)產(chǎn)物多種多元鹵代烴同時共存。苯環(huán)上一個氫原子被取代時，仍需一個鹵素(X2)分子，同時生成1個HX分子，和烷烴的取代反應(yīng)的這一特點相同。溴苯是一種無色油狀液體，密度比水大，且不溶于水。該反應(yīng)中常會看到液面上有大量白霧出現(xiàn)，這是由于生成的HBr不溶于該體系中的液體，而揮發(fā)到空氣中形成了酸霧。+ HNO3 NO2 + H2OH2SO4(濃)5060(2)硝化反應(yīng) 硝基:NO2苯分子里的氫原子被硝酸分子里的硝基所取代的反應(yīng)叫硝化反應(yīng) 藥品取用順序：HNO3H2SO4苯; 要將濃硫酸逐滴滴入濃硝酸中，且邊加邊攪拌。而不能將硝酸加入硫酸中。 用水浴加熱a、過熱會促使苯的揮發(fā)、硝酸的分解；b、7

5、080時易生成苯磺酸。水浴加熱以便于控制反應(yīng)的溫度，溫度計一般應(yīng)置于水浴之中；為防止反應(yīng)物在反應(yīng)過程中蒸發(fā)損失，要在反應(yīng)器上加一冷凝回流裝置。 所得硝基苯是一種有苦杏仁氣味的比水重的無色油狀液體，有劇毒。實驗中得到的產(chǎn)品往往有一定的淡黃色，原因有二：一是濃硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反應(yīng)得到的多硝基苯等。硝化反應(yīng)苯環(huán)上的氫原子被硝基(NO2)所取代。說明：反應(yīng)中的用的HNO3、H2SO4都是濃溶液，不用稀溶液。 濃H2SO4的作用：催化劑、吸水劑。 該反應(yīng)的溫度一般用5560，不能太高、太低。用溫度太低，反應(yīng)速率較小，而溫度太高時，苯易于揮發(fā)，且濃HNO3易分解，同時還易發(fā)生

6、更多的副反應(yīng)。 硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色油狀液體，密度比水大，且不溶于水。 硝基苯在寫結(jié)構(gòu)簡式時，硝基(NO2)中應(yīng)是氮原子與苯環(huán)上的碳原子相連，而不能寫成氧原子與碳原子相連。如硝基苯還可寫成O2N，不能寫成NO2 注意比較“NO2”、“NO2”、“NO2”三種表示形式的異同。相同點：都由一個氮原子和兩個氧原子構(gòu)成。不同點：“NO2”表示硝基，是一種中性基團，不能單獨穩(wěn)定存在，短線“”與氮原子相連。也可寫成“O2N”?！癗O2-”表示亞硝酸根離子，是帶一個單位負電荷的陰離子，也不能單獨穩(wěn)定存在，短線“”只能寫在基團“NO2”的右上角?！癗O2”表示二氧化氮氣體分子，是一種中性物質(zhì)，可以

7、單獨穩(wěn)定存在，在其周圍不能標出短線“”。+ 3Cl2 紫外線ClClClClClClHHHHHH+ 3H2 NiD. 加成反應(yīng) (1)苯與氫氣催化加成反應(yīng)(2)苯與氯氣發(fā)生加成生成有名的“六六六” E. 苯的用途：重要的有機化工原料和有機溶劑。二、 苯的同系物烷基苯（同系物：所含官能團以及官能團數(shù)目必須相同）1. 常見苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡式: 甲苯 , 、 乙苯 鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯 2. 化學性質(zhì): A. 與苯的相同之處: 能加成: ，甲苯的一氯取代產(chǎn)物有四種(苯環(huán) 上與甲基鄰、間、對位及甲基)，而催化加氫產(chǎn)物甲基環(huán)己烷的一氯取代產(chǎn)物則要增加一種(變成五種) B. 取代反應(yīng) 與溴的取代

8、產(chǎn)物是2, 4, 6三溴甲苯： （溴必須是液溴 ！ 苯 環(huán)上取代必須是液溴） （苯環(huán)側(cè)鏈取代可以是 溴蒸氣，或者液溴，溴 水不行）苯環(huán)上取代必須是液溴，側(cè)鏈取代可以是溴水，但溴水都不行?。ㄋ员脚c溴水不反應(yīng)） 與硝酸的取代產(chǎn)物是: 2, 4, 6三硝基甲苯(T. N. T.): T.N.T.是一種黃色針狀晶體, 它是一種烈性炸藥, 所以, T.N.T.又稱黃色炸藥. 甲基使苯環(huán)鄰對位的（H）變得活潑。 有機物中含有多個硝基的物質(zhì)都可做為炸藥使用。C. 與苯的不同之處: 能被酸性高錳酸鉀溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不論其側(cè)鏈有多少, 都被氧化成羧基(COOH)有多少側(cè)鏈, 就產(chǎn)生多少羧基, 不論其側(cè)鏈有多長, 都被氧化成只含有一個碳的羧基(COOH): 利用這點可以鑒別苯和苯的同系物。 烷基取代苯上氫原子可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基，但若烷基（-R）中直