第2章糖的化學(xué)

1、第二章 糖化學(xué)什么是糖？什么是糖？你知道的糖有哪些？你知道的糖有哪些？本章內(nèi)容：本章內(nèi)容： 第一節(jié)第一節(jié) 糖化學(xué)概論 第二節(jié) 單糖的結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì) 第三節(jié) 的結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)的結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)本章要求本章要求掌握糖的概念、分類及單糖、二糖和多糖的化掌握糖的概念、分類及單糖、二糖和多糖的化學(xué)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。學(xué)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。l幾種重要的單糖幾種重要的單糖（葡萄糖、果糖）（葡萄糖、果糖）的結(jié)構(gòu)和性的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；質(zhì)；l幾種重要的二糖（幾種重要的二糖（蔗糖、乳糖和麥芽糖蔗糖、乳糖和麥芽糖等）；等）；l幾種重要的多糖（淀粉、糖原等）；幾種重要的多糖（淀粉、糖原等）；l單糖、二糖、多糖學(xué)習(xí)，對糖結(jié)構(gòu)性質(zhì)進行了單糖、二

2、糖、多糖學(xué)習(xí)，對糖結(jié)構(gòu)性質(zhì)進行了解；解；l聯(lián)系醛、酮化學(xué)知識，用比較的方法來學(xué)習(xí)，聯(lián)系醛、酮化學(xué)知識，用比較的方法來學(xué)習(xí)，已較好地認識各種糖的特征。已較好地認識各種糖的特征。第一節(jié)第一節(jié) 糖化學(xué)概論糖化學(xué)概論1 1糖的概念和來源：糖的概念和來源：糖糖具有生物學(xué)功能的具有生物學(xué)功能的多羥基醛、酮類多羥基醛、酮類化合物及其聚合物和衍生物的總稱?；衔锛捌渚酆衔锖脱苌锏目偡Q。來源：來源：綠色植物綠色植物光合作用將光合作用將COCO2 2和和H H2 2OO糖。糖。自然界中來源最廣、數(shù)量最多的一類化合物。自然界中來源最廣、數(shù)量最多的一類化合物。細菌、動物、植物體內(nèi)均含有多種糖類。細菌、動物、植物體內(nèi)

3、均含有多種糖類。2 2糖的生物學(xué)功能糖的生物學(xué)功能氧化供能氧化供能(17(17千焦千焦/ /克糖克糖4 4千卡千卡/ /克糖克糖) )；轉(zhuǎn)換成其他生物分子轉(zhuǎn)換成其他生物分子（脂質(zhì)、蛋白質(zhì)）；（脂質(zhì)、蛋白質(zhì)）；作為生物體的結(jié)構(gòu)物質(zhì)作為生物體的結(jié)構(gòu)物質(zhì)（如：（如：纖維素纖維素植物結(jié)構(gòu)的支持物質(zhì)）；植物結(jié)構(gòu)的支持物質(zhì)）；作為細胞識別的信息物質(zhì)作為細胞識別的信息物質(zhì)（如細胞黏附、（如細胞黏附、接觸抑制、免疫識別等功能均與糖蛋白的接觸抑制、免疫識別等功能均與糖蛋白的糖鏈密切相關(guān)）。糖鏈密切相關(guān)）。3.3.糖的元素組成與結(jié)構(gòu)特點糖的元素組成與結(jié)構(gòu)特點1）元素組成：）元素組成： 碳碳(C)、氫、氫(H)、氧

4、、氧(O)2）基本通式）基本通式 以六碳糖為例：以六碳糖為例： 六碳糖：六碳糖：C6H12O6 寡糖：寡糖：n(C6H12O6)(n-1)H2O; n=2,3,4,5.n 多糖：多糖：n(C6H10O5) 相當于：相當于：C + H2O ； 舊稱：舊稱：碳水化合物碳水化合物 D-葡萄糖葡萄糖 D-果糖果糖OC縮寫縮寫3)3)糖糖 多羥基醛、酮類化合物及其衍多羥基醛、酮類化合物及其衍生物或聚合物生物或聚合物鏈狀結(jié)構(gòu)鏈狀結(jié)構(gòu)D-葡萄糖葡萄糖D-果糖果糖4 4）根據(jù)糖的水解性質(zhì)分類：）根據(jù)糖的水解性質(zhì)分類： 單糖、寡糖、多糖和復(fù)合糖單糖、寡糖、多糖和復(fù)合糖單糖單糖不能進一步水解的最簡單糖類不能進一步

5、水解的最簡單糖類。 根據(jù)含碳數(shù)分類：根據(jù)含碳數(shù)分類： 丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖丙糖、丁糖、戊糖、己糖、庚糖 根據(jù)羰基特點分為：根據(jù)羰基特點分為：醛糖和酮糖醛糖和酮糖 如：葡萄糖、果糖、核糖如：葡萄糖、果糖、核糖 （具體見下面結(jié)構(gòu)圖）（具體見下面結(jié)構(gòu)圖）三三 碳碳 糖糖三三 碳碳 醛醛 糖糖三三 碳碳 酮酮 糖糖（甘油醛甘油醛）（二羥基丙酮二羥基丙酮）四四 碳碳 糖糖（蘇阿糖）（蘇阿糖）（赤蘚糖）（赤蘚糖）（赤蘚酮糖）赤蘚酮糖）四四 碳碳 醛醛 糖糖四四 碳碳 酮酮 糖糖（核糖）（核糖）（阿拉伯糖）（阿拉伯糖）（木糖）（木糖）（來蘇糖）（來蘇糖）五五 碳碳 醛醛 糖糖（核酮糖）（核酮糖）（木

6、酮糖）（木酮糖）五五 碳碳 酮酮 糖糖五五碳碳糖糖六六 碳碳 醛醛 糖糖（阿洛糖）（阿洛糖）（阿卓糖）（阿卓糖）（葡萄糖）（葡萄糖）（甘露糖（甘露糖）（古洛糖）（古洛糖）（艾杜糖）（艾杜糖）（半乳糖）（半乳糖）（塔羅糖）（塔羅糖）六六 碳碳 酮酮 糖糖（阿洛酮糖）（阿洛酮糖）（果糖）（果糖）（山梨醇）（山梨醇）（塔格糖）（塔格糖）六六碳碳糖糖寡糖寡糖雙糖雙糖 如：乳糖、麥芽糖、蔗糖（如下圖）如：乳糖、麥芽糖、蔗糖（如下圖）三碳糖三碳糖 如：棉子糖等如：棉子糖等 只有形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)后才能聚合。只有形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)后才能聚合。( (乳糖乳糖) )( (麥芽糖麥芽糖) )( (蔗糖蔗糖) )(纖維二糖纖維

7、二糖)（異麥芽糖）（異麥芽糖）(,-1,2)葡萄糖葡萄糖半乳糖半乳糖果糖果糖游離半縮游離半縮醛羥基醛羥基游離半縮游離半縮醛羥基醛羥基游離半縮游離半縮醛羥基醛羥基游離半縮游離半縮醛羥基醛羥基 多糖多糖生物體內(nèi)的主要糖類生物體內(nèi)的主要糖類 通常以同多糖、雜多糖、糖蛋白和蛋白通常以同多糖、雜多糖、糖蛋白和蛋白 聚糖等形式存在。聚糖等形式存在。 多糖特點多糖特點由由2020個以上單糖縮合而成個以上單糖縮合而成第二節(jié)第二節(jié) 單糖的結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)單糖的結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)pp.8鏈狀結(jié)構(gòu)（醛糖和酮糖）鏈狀結(jié)構(gòu)（醛糖和酮糖） 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖OC鏈狀結(jié)構(gòu)式的表達方式鏈狀結(jié)構(gòu)式的表達方式（鏈狀結(jié)構(gòu)）（鏈狀結(jié)構(gòu)

8、）單糖鏈狀結(jié)構(gòu)的簡單表示法：單糖鏈狀結(jié)構(gòu)的簡單表示法：“”表示醛基；表示醛基；“”表示羥甲基表示羥甲基“”表示碳鏈中表示碳鏈中 手性碳上羥基結(jié)合手性碳上羥基結(jié)合 部位；部位；“”表示酮基表示酮基 葡萄糖葡萄糖 果糖果糖什么是手性碳什么是手性碳（C C* *）？分子中含分子中含n n個手性碳原子時個手性碳原子時l旋光異構(gòu)體數(shù)：旋光異構(gòu)體數(shù)：2 2n nl對映體數(shù)：對映體數(shù)： 2 2n n/2/2對對 鏡子鏡子球棒狀模型球棒狀模型手手性性碳碳鏡鏡像像結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)透視式透視式投影式投影式 單糖的構(gòu)型單糖的構(gòu)型D型、型、L型型距離距離CHO或或C=O最遠的最遠的C*上上 -OH在右側(cè)為在右側(cè)為D型，型，-

9、OH在左側(cè)為在左側(cè)為L型；型；旋光性旋光性 “+” 右旋，右旋，“”左旋。左旋。 D型、型、L型與型與 “+”、“”沒有必然的聯(lián)系。沒有必然的聯(lián)系。 pp.9D-(+)-葡萄糖葡萄糖(己醛糖己醛糖)D-(-)-果糖果糖(己酮糖己酮糖)CH2OHHHOHOHHOH*HOH*CHOCH2OHHHOHOHHOH*OCH2OH兩個兩個D D型己糖構(gòu)型型己糖構(gòu)型D-D-系醛糖系醛糖(D-甘油醛甘油醛)(D-赤蘚糖赤蘚糖) (D-(D-核糖核糖) )(D-阿拉伯糖阿拉伯糖)(D-木糖木糖)(D-(D-半乳糖半乳糖) )(D-(D-葡萄糖葡萄糖) )(D-甘露糖甘露糖)標志性手性碳標志性手性碳上羥基在其右側(cè)

10、上羥基在其右側(cè)D-D-二羥丙酮二羥丙酮D-D-赤蘚酮糖赤蘚酮糖D-D-核酮糖核酮糖D-D-木酮糖木酮糖阿洛酮糖阿洛酮糖D-D-山梨糖山梨糖D-D-塔格糖塔格糖D-D-果糖果糖酮酮糖糖D| |系系pp.122.2.單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu)單糖的環(huán)狀結(jié)構(gòu) pp.12pp.12 變旋現(xiàn)象：變旋現(xiàn)象： 單糖由于具有手性單糖由于具有手性C C* *原子，因此多具原子，因此多具有旋光性。有旋光性。 變旋現(xiàn)象變旋現(xiàn)象由于由于立體結(jié)構(gòu)變化立體結(jié)構(gòu)變化而而導(dǎo)致旋導(dǎo)致旋光度改變光度改變的現(xiàn)象。的現(xiàn)象。 環(huán)狀半縮醛結(jié)構(gòu)環(huán)狀半縮醛結(jié)構(gòu) 如如: :葡萄糖是醛糖，但其水溶液與一般的醛類性葡萄糖是醛糖，但其水溶液與一般的醛類性質(zhì)不同

11、。質(zhì)不同。 a.a.不能與不能與SchiffSchiff（希福）試劑發(fā)生加成反應(yīng)，（希福）試劑發(fā)生加成反應(yīng)， 即：不能使被即：不能使被H H2 2SOSO3 3漂白的品紅呈紫紅色；漂白的品紅呈紫紅色； b.b.不與不與NaHSONaHSO3 3起加成反應(yīng)；起加成反應(yīng)； 說明：說明：醛基性質(zhì)被抑制！為什么？醛基性質(zhì)被抑制！為什么？ 推測：葡萄糖溶液具有另外一種結(jié)構(gòu)推測：葡萄糖溶液具有另外一種結(jié)構(gòu)環(huán)狀結(jié)構(gòu)環(huán)狀結(jié)構(gòu) 18931893年，若貝爾獎獲得者：年，若貝爾獎獲得者：E.FischerE.Fischer（費歇爾）（費歇爾）提出了葡萄糖的環(huán)形結(jié)構(gòu)學(xué)說。提出了葡萄糖的環(huán)形結(jié)構(gòu)學(xué)說。 實驗證實：實驗證

12、實：糖在水溶液中其醛酮基可與分子內(nèi)糖在水溶液中其醛酮基可與分子內(nèi)羥基發(fā)生可逆反應(yīng)，生成半縮醛或半縮酮，羥基發(fā)生可逆反應(yīng)，生成半縮醛或半縮酮，CH2OHD吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖15D吡喃果糖吡喃果糖C H2OH25 CH2OHHOCH -D-呋喃葡萄糖呋喃葡萄糖14O-D-呋喃葡萄糖呋喃葡萄糖HOH2CO14CH2OH 1 1變變1 1差向異構(gòu)化差向異構(gòu)化差向差向異構(gòu)體異構(gòu)體) )氧橋過長，不合實際氧橋過長，不合實際（費歇爾結(jié)構(gòu)）（費歇爾結(jié)構(gòu)）（費歇爾結(jié)構(gòu)）（費歇爾結(jié)構(gòu)）（鏈式結(jié)構(gòu)）（鏈式結(jié)構(gòu)） b. 葡萄糖的葡萄糖的Haworth 結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)葡萄糖形成鍵葡萄糖形成鍵長鍵角均勻的長鍵角均勻的六圓六圓

13、- -吡喃環(huán)吡喃環(huán)五圓五圓- -呋喃環(huán)呋喃環(huán)穩(wěn)定存在：穩(wěn)定存在：六圓環(huán)：六圓環(huán)： 99%99%；五圓環(huán)五圓環(huán): :1.0% 1.0% 鏈鏈 狀狀: :0.02%0.02%（哈沃斯結(jié)構(gòu)式）（哈沃斯結(jié)構(gòu)式）當半縮醛當半縮醛-OH-OH與費歇爾環(huán)在同側(cè)，或與與費歇爾環(huán)在同側(cè)，或與哈沃斯環(huán)的哈沃斯環(huán)的C C6 6在異側(cè)時，在異側(cè)時，稱為稱為型；型；當半縮醛當半縮醛-OH-OH與費歇爾環(huán)在異側(cè)，或與與費歇爾環(huán)在異側(cè)，或與哈沃斯環(huán)的哈沃斯環(huán)的C C6 6在同側(cè)時，在同側(cè)時，稱為稱為型。型。型和型和型可通過鏈式結(jié)構(gòu)相互轉(zhuǎn)換。型可通過鏈式結(jié)構(gòu)相互轉(zhuǎn)換。葡萄糖葡萄糖結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)多羥基醛多羥基醛鏈式鏈式半縮醛半縮醛

14、環(huán)式環(huán)式CHOHCOHHOCHHCOHHCOHCH2OH吡喃糖吡喃糖呋喃糖呋喃糖OCH2OHOHOHOHOH15OCH2OHOHOHOH15OHOCH2OHHO-CHOHOHOH14OCH2OHHO-CHOHOH14OHHaworth要求：要求：背寫：背寫：葡萄糖、果糖的鏈狀結(jié)構(gòu)與主要的哈沃斯葡萄糖、果糖的鏈狀結(jié)構(gòu)與主要的哈沃斯（吡喃型、呋喃型）環(huán)狀結(jié)構(gòu)；（吡喃型、呋喃型）環(huán)狀結(jié)構(gòu)；掌握判斷掌握判斷-,-構(gòu)型構(gòu)型方法方法構(gòu)型？構(gòu)型？ 幾乎所有的單糖均有旋光性，在水中具變幾乎所有的單糖均有旋光性，在水中具變旋現(xiàn)象。各種單糖的比旋光度旋現(xiàn)象。各種單糖的比旋光度如如pp.18 pp.18 表表1-1

15、1-1旋光度旋光度( (旋光率）計算方法：旋光率）計算方法：旋光儀讀數(shù)；旋光儀讀數(shù)；c:c:糖水溶液濃度糖水溶液濃度(g/100mL);(g/100mL); l ：旋光旋光管長度（管長度（dmdm）；）； 20:20:測定溫度；測定溫度； D：所用光源為鈉光源所用光源為鈉光源20100 Dlc變變 旋旋 性（性（mutarotation）糖溶液放置時具有變旋現(xiàn)象。糖溶液放置時具有變旋現(xiàn)象。變旋原因：變旋原因：糖在糖在-、鏈狀、鏈狀、- 間互變。間互變。變旋作用是可逆的。當變旋作用是可逆的。當-與與-互變達到平互變達到平衡時，比旋光度處于穩(wěn)定的動態(tài)平衡狀態(tài)。衡時，比旋光度處于穩(wěn)定的動態(tài)平衡狀態(tài)。

16、葡萄糖穩(wěn)定的比旋光度為葡萄糖穩(wěn)定的比旋光度為+52.5o。ooo18.75 .52112.2葡葡萄萄糖糖平平衡衡葡葡萄萄糖糖b b溶解度溶解度單糖為多羥基化合物，因此單糖為多羥基化合物，因此易溶于水。易溶于水。微溶于乙醇（常用于糖的分離提取）；微溶于乙醇（常用于糖的分離提?。徊蝗苡谝颐选⒈确菢O性溶劑。不溶于乙醚、丙酮等非極性溶劑。 甜度通常甜度通常 果糖果糖轉(zhuǎn)化糖轉(zhuǎn)化糖( (水解的蔗糖水解的蔗糖) )蔗糖葡蔗糖葡萄糖萄糖木糖鼠李糖木糖鼠李糖 麥芽糖半乳糖麥芽糖半乳糖 棉子糖棉子糖乳糖乳糖 蜂蜜中含蜂蜜中含83%83%的轉(zhuǎn)化糖。的轉(zhuǎn)化糖。2.2.單糖的化學(xué)性質(zhì)單糖的化學(xué)性質(zhì)單糖的自由醛基、

17、酮基可在堿性條件下，單糖的自由醛基、酮基可在堿性條件下，轉(zhuǎn)變成活潑的烯二醇，因此，轉(zhuǎn)變成活潑的烯二醇，因此，具有還原具有還原性。能使弱氧化劑（性。能使弱氧化劑（CuCu2+2+、AgAg+ +、HgHg2+2+等）等）還原，自身被氧化為糖酸。還原，自身被氧化為糖酸。 如如 pp.19pp.19氧化劑不同，醛糖氧化劑不同，醛糖 氧化產(chǎn)物不同。氧化產(chǎn)物不同。醛醛糖糖酸酸醛醛糖糖糖糖二二酸酸醛醛糖糖糖糖酸酸醛醛糖糖生生物物體體內(nèi)內(nèi)水水 3HNOBr酮糖不穩(wěn)定，遇較強氧化劑可被分解成小酮糖不穩(wěn)定，遇較強氧化劑可被分解成小分子。分子。 pp.20pp.20 在堿性條件下酮糖可異構(gòu)化為醛糖在堿性條件下酮糖

18、可異構(gòu)化為醛糖; ;醛、酮糖均為還原性糖醛、酮糖均為還原性糖葡萄糖在葡萄糖酶催化下可分解成葡萄糖在葡萄糖酶催化下可分解成CO2和水。和水。O 果果糖糖乙乙醇醇酸酸三三羥羥基基丁丁酸酸單糖中的單糖中的游離醛基、酮基可被還原成游離醛基、酮基可被還原成多羥基多羥基的單糖衍生物。如葡萄糖：的單糖衍生物。如葡萄糖：D-(+)-葡萄糖葡萄糖CH2OHHHOHOHHOHHOHCHOD-(+)-山梨醇山梨醇CH2OHHHOHOHHOHHOHCH2OHNa-HgH23 3）單糖的成脎作用）單糖的成脎作用單糖的醛、酮基可與苯肼、單糖的醛、酮基可與苯肼、HCNHCN、羥氨、羥氨(NH(NH2 2OH)OH)等等反應(yīng)

19、生成苯腙反應(yīng)生成苯腙, ,苯腙可被苯肼氧化成酮苯腙。酮苯腙可被苯肼氧化成酮苯腙。酮苯腙再與苯肼氧化成脎。苯腙再與苯肼氧化成脎。因此，因此，單糖可與三分子苯肼成脎。單糖可與三分子苯肼成脎。 pp.21 pp.21 （黃色晶體）（黃色晶體）甘露糖甘露糖苯肼苯肼甘露糖苯腙甘露糖苯腙甘露糖甘露糖葡萄糖葡萄糖苯肼苯肼葡糖脎或甘露糖脎葡糖脎或甘露糖脎-OH-OH可進一步被苯肼氧化成可進一步被苯肼氧化成酮苯腙，再與苯肼成脎酮苯腙，再與苯肼成脎成脎成脎單糖定性檢驗反應(yīng)單糖定性檢驗反應(yīng)糖苯腙物理性質(zhì)隨其結(jié)構(gòu)改變而變化。糖苯腙物理性質(zhì)隨其結(jié)構(gòu)改變而變化。所以，不同的苯腙物理性質(zhì)不同；所以，不同的苯腙物理性質(zhì)不同；

20、因為因為D-D-葡萄糖、葡萄糖、D-D-果糖、果糖、D-D-甘露糖甘露糖除除C C1 1、C C2 2外結(jié)構(gòu)相同。因此，成脎產(chǎn)物相同不外結(jié)構(gòu)相同。因此，成脎產(chǎn)物相同不能用苯肼鑒別；能用苯肼鑒別；除上列糖外，其他糖成脎產(chǎn)物均不同，除上列糖外，其他糖成脎產(chǎn)物均不同，因此物理性質(zhì)也不同。如晶形、熔點等。因此物理性質(zhì)也不同。如晶形、熔點等?？捎糜阼b別糖的種類?？捎糜阼b別糖的種類。（2)2)由羥基或半縮醛羥基產(chǎn)生的性質(zhì)由羥基或半縮醛羥基產(chǎn)生的性質(zhì)1 1）單糖成酯作用）單糖成酯作用單糖分子中多羥基可與脂肪酸縮合生成酯。單糖分子中多羥基可與脂肪酸縮合生成酯。在糖代謝、核酸代謝中應(yīng)用廣泛。在糖代謝、核酸代謝中

21、應(yīng)用廣泛。OBOH OHOH2CPOHHOOB=腺嘌呤，鳥嘌呤，胞嘧啶，尿嘧啶或胸腺密啶核糖核苷酸 OH2CPOHHOOOBOH脫氧核糖核苷酸6-6-磷酸葡萄糖磷酸葡萄糖 (G-6-P)(G-6-P)P P O CH2OH HOOHH OH H OH H H2 2）成苷作用）成苷作用由單糖半縮醛羥基與醇羥基或酚羥基縮合，生成由單糖半縮醛羥基與醇羥基或酚羥基縮合，生成的半縮醛式衍生物的半縮醛式衍生物糖苷，糖苷，縮合產(chǎn)生的鍵縮合產(chǎn)生的鍵糖苷鍵；糖苷鍵；兩個糖的也可縮合產(chǎn)生兩個糖的也可縮合產(chǎn)生糖苷鍵；糖苷鍵；具有具有型和型和型之分。型之分。 （烏苯箭毒苷）（烏苯箭毒苷）（苦杏仁苷）（苦杏仁苷） （-

22、糖苷鍵）糖苷鍵）（-糖苷鍵）糖苷鍵）3) 3) 脫水性脫水性單糖分子內(nèi)羥基在強酸加熱時脫水生成糠醛或其衍單糖分子內(nèi)羥基在強酸加熱時脫水生成糠醛或其衍生物。生物。 lpp.23 反應(yīng)結(jié)構(gòu)式。反應(yīng)結(jié)構(gòu)式?？啡┘捌溲苌锟煽啡┘捌溲苌锟膳c芳香族化合物與芳香族化合物作用，生成有色作用，生成有色物質(zhì)物質(zhì)可用于醛糖定量檢測，可用于醛糖定量檢測，例如：例如：l 糠醛及羥甲基糠醛與糠醛及羥甲基糠醛與-奈酚作用，生成紫色化合奈酚作用，生成紫色化合物；物；l羥甲基糠醛與鄰甲苯胺反應(yīng)生成綠色化合物，可羥甲基糠醛與鄰甲苯胺反應(yīng)生成綠色化合物，可用于葡萄糖定量測定。用于葡萄糖定量測定。HCl3H O2 5%+ 3HH

23、OCH2O2戊戊糖糖三三氯氯乙乙酸酸葡葡萄萄糖糖糠糠醛醛糠糠醛醛4)4)單糖的衍生物單糖的衍生物單糖在酶的催化下可生成糖酯、糖苷、糖單糖在酶的催化下可生成糖酯、糖苷、糖酸、糖醇和脫氧糖等衍生物。酸、糖醇和脫氧糖等衍生物。糖酯：糖酯：單糖各單糖各-OH-OH與磷酸或乙酸酐縮合，與磷酸或乙酸酐縮合，可形成磷酸糖酯或乙酰糖酯；可形成磷酸糖酯或乙酰糖酯；糖苷：糖苷：糖的糖的半縮醛羥基半縮醛羥基與醇和胺脫水縮合與醇和胺脫水縮合生成糖苷。生成糖苷。常見于植物種子、葉、皮中。常見于植物種子、葉、皮中。天然糖苷中常見有：天然糖苷中常見有：醇、醛、酚、固醇、醇、醛、酚、固醇、嘌呤、嘧啶類基團。嘌呤、嘧啶類基團。

24、糖酸：糖酸：由單糖的由單糖的伯醇基伯醇基氧化成羧基；氧化成羧基；糖醇：醛糖醇：醛酮基還原為醇。酮基還原為醇。 易溶于水及乙醇中，性質(zhì)穩(wěn)定、有甜易溶于水及乙醇中，性質(zhì)穩(wěn)定、有甜味，味，且可還原且可還原Fehling Fehling 試劑；試劑；糖胺（氨基糖）：糖胺（氨基糖）：為糖蛋白的組分，為糖蛋白的組分，糖中糖中C C2 2、C C3 3上上-OH-OH被被-NH-NH2 2取代。如取代。如- -乙乙酰酰- - -葡糖胺。葡糖胺。 pp.24 pp.24 2.2.單糖化學(xué)性質(zhì)總結(jié)單糖化學(xué)性質(zhì)總結(jié) 3 3）單糖的成脎作用）單糖的成脎作用（2 2）由半縮醛羥基和羥基產(chǎn)生的性質(zhì)）由半縮醛羥基和羥基產(chǎn)

25、生的性質(zhì) 1)1)成酯成酯 2 2）成苷）成苷 3 3）脫水）脫水 4 4）形成各種衍生物）形成各種衍生物作業(yè)：1.1.單糖的結(jié)構(gòu)特征單糖的結(jié)構(gòu)特征2.2.單糖中各種醛糖與酮糖的共同性質(zhì)；單糖中各種醛糖與酮糖的共同性質(zhì)；3.3.葡萄糖、果糖的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)。葡萄糖、果糖的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)。4.4.寫出葡萄糖、果糖成脎的反應(yīng)式。寫出葡萄糖、果糖成脎的反應(yīng)式。 (pp.21)(pp.21)第三節(jié)第三節(jié) 寡糖的結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)寡糖的結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)寡糖寡糖由由2-192-19個單糖以糖苷鍵連接而成。個單糖以糖苷鍵連接而成。在稀酸中寡糖可水解成單糖。在稀酸中寡糖可水解成單糖。自然界中常見的二糖、三糖有：自然

26、界中常見的二糖、三糖有： 二糖：二糖：蔗糖、乳糖、麥芽糖蔗糖、乳糖、麥芽糖、海藻糖；、海藻糖； 三糖：三糖：棉子糖、甘露三糖、鼠李糖等。棉子糖、甘露三糖、鼠李糖等。. .二糖二糖( (乳糖）乳糖）( (麥芽糖麥芽糖) )( (蔗糖蔗糖) )(纖維二糖纖維二糖)（異麥芽糖）（異麥芽糖）游離半縮醛羥基游離半縮醛羥基（還原末端）（還原末端）游離半縮醛羥基游離半縮醛羥基（還原末端）（還原末端）游離半縮醛羥基游離半縮醛羥基（還原末端）（還原末端）游離半縮醛羥游離半縮醛羥基（還原末端）基（還原末端）2 2）二糖的糖苷鍵及其糖性質(zhì)）二糖的糖苷鍵及其糖性質(zhì)蔗糖蔗糖乳糖乳糖由一分子由一分子-D-D-半乳糖和一分

27、子半乳糖和一分子-D-D-葡萄糖葡萄糖, ,通過通過,-(14),-(14)糖苷鍵縮合而成。糖苷鍵縮合而成。白色晶體、溶于水、微甜；其水溶液具旋白色晶體、溶于水、微甜；其水溶液具旋光與變旋作用；光與變旋作用；存在于人及動物乳汁中。存在于人及動物乳汁中。含有含有半縮醛羥基半縮醛羥基（游離苷羥基），因此，（游離苷羥基），因此，具有還原性，具有還原性，是還原糖是還原糖。稱。稱-乳糖。乳糖。OH141-麥芽糖麥芽糖具有還原性：具有還原性：可被麥芽糖酶（一種可被麥芽糖酶（一種糖苷酶）水解糖苷酶）水解2 2個葡萄糖；個葡萄糖；說明麥芽糖中含一個說明麥芽糖中含一個葡萄糖苷鍵。葡萄糖苷鍵。麥芽糖有麥芽糖有-，

28、-兩兩種類型，通常的晶體種類型，通常的晶體麥芽糖結(jié)構(gòu)為麥芽糖結(jié)構(gòu)為-型。型。（半縮醛羥基）（半縮醛羥基）(半縮半縮醛羥基醛羥基)（縮醛）（縮醛）（醇）（醇）異麥芽糖異麥芽糖- 麥芽糖麥芽糖64三糖三糖自然界中三糖如：自然界中三糖如：還原性：還原性：甘露三糖、刺槐三糖、鼠李糖等。甘露三糖、刺槐三糖、鼠李糖等。非還原性：非還原性：棉子糖、棉子糖、龍膽三糖、松三糖等。龍膽三糖、松三糖等。 pp.31pp.31 棉子糖圖棉子糖圖 棉子糖：棉子糖：-D-D-半乳糖；半乳糖；-D-D-葡萄糖；葡萄糖；-果糖果糖; ; D-D-半乳糖半乳糖- -,-(16,-(16）- -葡萄糖葡萄糖- -,- (12,-

29、 (12）- -果糖果糖 無還原性！無還原性！ 為什么蔗糖和棉籽糖均無還原性為什么蔗糖和棉籽糖均無還原性？第四節(jié)第四節(jié) 多糖的結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)多糖的結(jié)構(gòu)和理化性質(zhì)多糖多糖功能：功能：儲存能量、構(gòu)成細胞結(jié)構(gòu)；儲存能量、構(gòu)成細胞結(jié)構(gòu)；一、同多糖一、同多糖(均一多糖均一多糖)由同種單糖縮合而成，如己糖膠由同種單糖縮合而成，如己糖膠( (淀粉、糖原、纖維素等淀粉、糖原、纖維素等) )，戊糖膠，戊糖膠，木糖膠，阿拉伯糖膠，木糖膠，阿拉伯糖膠，稱為均一多稱為均一多糖；糖；多糖的水溶液是膠體溶液，不是真多糖的水溶液是膠體溶液，不是真溶液，無甜味，無還原性，有旋光溶液，無甜味，無還原性，有旋光性，無變旋現(xiàn)象。性

30、，無變旋現(xiàn)象。1.1.淀粉淀粉 - -淀粉酶可將淀粉水解為麥芽糖；淀粉酶可將淀粉水解為麥芽糖；乙酰溴化物與淀粉作用生成乙酰麥芽糖；乙酰溴化物與淀粉作用生成乙酰麥芽糖；由此可見，由此可見，淀粉的組成單位是麥芽糖。淀粉的組成單位是麥芽糖。用熱水或極性溶劑處理淀粉，可將其分為可溶和成用熱水或極性溶劑處理淀粉，可將其分為可溶和成糊兩種類型：糊兩種類型：直鏈淀粉直鏈淀粉熱水可溶熱水可溶支鏈淀粉支鏈淀粉吸水成糊吸水成糊淀粉水解可產(chǎn)生分子量大小不同的淀粉水解可產(chǎn)生分子量大小不同的糊精；糊精；依照相對分子量由大依照相對分子量由大小，小，遇碘可呈：藍、紅、褐遇碘可呈：藍、紅、褐色、無色等不同顏色。色、無色等不同

31、顏色。 直鏈淀粉直鏈淀粉通常通常直鏈淀粉約直鏈淀粉約占占天然淀粉的天然淀粉的20-20-30%30%，由，由250-300250-300個個D-D-葡萄糖殘基通葡萄糖殘基通過過D-1,4-D-1,4-糖苷鍵連接糖苷鍵連接而成的線狀而成的線狀結(jié)構(gòu)。其基本單位是麥芽糖。結(jié)構(gòu)。其基本單位是麥芽糖。Mr.Mr.：4,000-400,0004,000-400,000。遇碘顯藍紫色。遇碘顯藍紫色。直直鏈鏈淀淀粉粉的的結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)ABPP.32-33支鏈淀粉支鏈淀粉占天然淀粉約占天然淀粉約70-80%70-80%特點：特點：1.1.由多個短的由多個短的1,4-1,4-糖苷鍵連接的直鏈寡聚糖結(jié)合而糖苷鍵連接的直鏈

32、寡聚糖結(jié)合而成，每個短鏈不到成，每個短鏈不到3030個葡萄糖殘基。個葡萄糖殘基。2. 2. MW.MW.支鏈淀粉支鏈淀粉 MW.MW.直鏈淀粉直鏈淀粉 平均由平均由60006000個個D-D-葡萄糖殘基組成。葡萄糖殘基組成。 Mr.Mr.：500 000-1000 000500 000-1000 000支鏈淀粉支鏈淀粉結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)支鏈淀粉由支鏈淀粉由 （1 14 4）糖苷鍵）糖苷鍵構(gòu)成主糖鏈，以構(gòu)成主糖鏈，以 （1 16 6）糖苷鍵）糖苷鍵構(gòu)成分支點，分子量較高。構(gòu)成分支點，分子量較高。不溶于水，但可吸水膨脹不溶于水，但可吸水膨脹糊狀，加糊狀，加I I2 2紫紅紫紅支鏈淀粉側(cè)鏈約含有支鏈淀粉側(cè)鏈約

33、含有2525個個D-D-葡萄糖葡萄糖殘基殘基；側(cè)鏈內(nèi)部的側(cè)鏈內(nèi)部的D-D-葡萄糖殘基通常是葡萄糖殘基通常是由由 -1,4-1,4-糖苷鍵連接；糖苷鍵連接；靠靠 -1,6-1,6-糖苷鍵形成分支點，糖苷鍵形成分支點，呈現(xiàn)復(fù)雜的呈現(xiàn)復(fù)雜的樹狀分支結(jié)構(gòu)。樹狀分支結(jié)構(gòu)。側(cè)鏈上每隔側(cè)鏈上每隔8-98-9個個D-D-葡萄糖殘基再度形成葡萄糖殘基再度形成一個新的分支結(jié)構(gòu)。一個新的分支結(jié)構(gòu)。支支鏈鏈淀淀粉粉結(jié)結(jié)構(gòu)構(gòu)pp.33淀粉水解淀粉水解酸酸的水解作用的水解作用 淀粉酶淀粉酶的水解作用的水解作用人體對淀粉類食品的消化途徑？人體對淀粉類食品的消化途徑？口腔（唾液淀粉酶）口腔（唾液淀粉酶）胃（酸）胃（酸）小腸（

34、胰淀粉酶等）小腸（胰淀粉酶等） 通過碘反應(yīng)可進行通過碘反應(yīng)可進行水解速度的觀察水解速度的觀察 酸淀粉葡萄糖2222IIII 淀粉酶淀粉酶淀粉酶藍色紅褐色無色無色淀粉紅糊精無色糊精麥芽糖2.2.糖原（動物淀粉）糖原（動物淀粉）糖原糖原脊椎動物、細菌體內(nèi)主要多糖，相當于脊椎動物、細菌體內(nèi)主要多糖，相當于植物體內(nèi)貯存的淀粉，因此也稱植物體內(nèi)貯存的淀粉，因此也稱動物淀粉；動物淀粉；分布：分布：動物肝臟、肌組織細胞中含有較多糖原。動物肝臟、肌組織細胞中含有較多糖原。結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)：類似于支鏈淀粉。主鏈由類似于支鏈淀粉。主鏈由D-D-葡萄糖以葡萄糖以(14)(14)糖苷鍵連接成直鏈，分支點以糖苷鍵連接成直鏈，

35、分支點以(16)(16)糖苷鍵相連；糖苷鍵相連；特點：特點：分支更多，平均每隔分支更多，平均每隔3-43-4個葡萄糖殘基個葡萄糖殘基有有1 1個分支。每一側(cè)鏈約個分支。每一側(cè)鏈約1212個葡萄糖殘基個葡萄糖殘基組成；組成；糖原為球形分子糖原為球形分子Mr.Mr.約約270 000270 0003500 0003500 000。糖鏈的分支結(jié)構(gòu)糖鏈的分支結(jié)構(gòu)糖原性質(zhì)糖原性質(zhì) pp.34與紅糊精相似，溶于熱水，遇碘呈紅色。與紅糊精相似，溶于熱水，遇碘呈紅色。無還原性；無還原性；（為什么？）（為什么？）不與苯肼成脎；不與苯肼成脎； （為什么？）（為什么？）水解后生成水解后生成-D-葡萄糖；葡萄糖；肝糖

36、原肝糖原可水解成葡萄糖入血可水解成葡萄糖入血補充血糖，肌補充血糖，肌糖原糖原水解后可為肌肉收縮水解后可為肌肉收縮提供大量能量。提供大量能量。3.3.纖纖 維維 素素纖維素是自然界中纖維素是自然界中分布最廣、含量最多分布最廣、含量最多的一的一種多糖。無論一年生或多年生植物，均含有種多糖。無論一年生或多年生植物，均含有大量纖維素。大量纖維素。植物體內(nèi)植物體內(nèi)約約5050的碳存在于纖維素中。的碳存在于纖維素中。地球上綠色植物每年大約凈產(chǎn)有機物地球上綠色植物每年大約凈產(chǎn)有機物 (15(1520)20)10101010噸，其中噸，其中纖維素占纖維素占1/31/32/32/3。棉花、亞麻、芋麻和黃麻含有大

37、量優(yōu)質(zhì)纖維棉花、亞麻、芋麻和黃麻含有大量優(yōu)質(zhì)纖維素素, ,并主要分布在植物的細胞壁中。并主要分布在植物的細胞壁中。纖維素的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)纖維素的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)：由由D-D-葡萄糖按葡萄糖按 (14)(14)糖苷鍵糖苷鍵連接而成的連接而成的線形無支鏈、平行排列結(jié)線形無支鏈、平行排列結(jié)構(gòu)構(gòu)( (如下圖如下圖) )。性質(zhì)：性質(zhì)：天然纖維素為無臭、無味的白天然纖維素為無臭、無味的白色絲狀物。纖維素不溶于水、稀酸、色絲狀物。纖維素不溶于水、稀酸、稀堿和有機溶劑。稀堿和有機溶劑。功能：功能：通常作為植物的支持物。通常作為植物的支持物。 （1414）糖苷鍵連接）糖苷鍵連接植物中纖維素的存在形態(tài)植物中纖維素

38、的存在形態(tài)聚合鹽（非纖維素部分）聚合鹽（非纖維素部分）纖維素分子纖維素分子纖維素構(gòu)成的微纖維纖維素構(gòu)成的微纖維單纖維素分子單纖維素分子在膠束中分子在膠束中分子的晶體排列的晶體排列4.4.瓊脂瓊脂(agar)(agar)是某些海藻所含的多糖物質(zhì)。是某些海藻所含的多糖物質(zhì)。主要成分：主要成分：多聚半乳糖，含多聚半乳糖，含硫及鈣。硫及鈣。是微生物培養(yǎng)基的組分，也是微生物培養(yǎng)基的組分，也是電泳、免疫擴散技術(shù)的支是電泳、免疫擴散技術(shù)的支持物之一。持物之一。食品工業(yè)中常用來制造果凍、食品工業(yè)中常用來制造果凍、果醬等。果醬等。1 12%2%的瓊脂在室的瓊脂在室溫下便能形成凝膠。溫下便能形成凝膠。二、雜多糖二

39、、雜多糖( (不均一多糖不均一多糖) )雜多糖雜多糖兩種以上單糖或其衍生物脫水兩種以上單糖或其衍生物脫水縮合的產(chǎn)物縮合的產(chǎn)物( (不均一多糖不均一多糖) )。多為糖胺聚糖，又稱糖胺多糖、粘多糖、多為糖胺聚糖，又稱糖胺多糖、粘多糖、氨基多糖、酸性糖胺聚糖等。氨基多糖、酸性糖胺聚糖等。如：結(jié)締組織中的透明質(zhì)酸如：結(jié)締組織中的透明質(zhì)酸糖胺聚糖通過共價鍵與蛋白質(zhì)相連構(gòu)成蛋糖胺聚糖通過共價鍵與蛋白質(zhì)相連構(gòu)成蛋白聚糖。白聚糖。存在于軟骨、管腔等結(jié)締組織中，構(gòu)成組存在于軟骨、管腔等結(jié)締組織中，構(gòu)成組織間質(zhì)。各種腺體分泌的潤滑液中也富含織間質(zhì)。各種腺體分泌的潤滑液中也富含粘多糖。粘多糖。雜多糖生物功能：雜多糖

40、生物功能：在組織生長、再生、受精，機體與在組織生長、再生、受精，機體與許多傳染病原許多傳染病原( (細菌、病毒細菌、病毒) )的相互的相互作用中都起著重要作用。作用中都起著重要作用。 代表性物質(zhì)：代表性物質(zhì)：透明質(zhì)酸、硫酸軟骨素、硫酸皮膚透明質(zhì)酸、硫酸軟骨素、硫酸皮膚素、硫酸角質(zhì)素、肝素及硫酸乙酰素、硫酸角質(zhì)素、肝素及硫酸乙酰肝素等等。肝素等等。例：透明質(zhì)酸例：透明質(zhì)酸是最簡單的糖胺聚糖。是最簡單的糖胺聚糖。分布分布:關(guān)節(jié)滑液、眼球玻璃體、結(jié)締組織等；關(guān)節(jié)滑液、眼球玻璃體、結(jié)締組織等；結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)：含有重復(fù)的二糖單位，由含有重復(fù)的二糖單位，由N-乙酰葡糖胺和乙酰葡糖胺和D葡糖醛酸按葡糖醛酸按(1

41、3)糖苷鍵（二糖單位內(nèi)）及糖苷鍵（二糖單位內(nèi)）及(14)糖苷鍵（二糖間）縮合而成糖苷鍵（二糖間）縮合而成。如下圖：。如下圖：三、細菌多糖三、細菌多糖結(jié)合多糖，包括肽聚糖、菌壁酸、脂多糖結(jié)合多糖，包括肽聚糖、菌壁酸、脂多糖和抗原性多糖。和抗原性多糖。 肽聚糖肽聚糖細菌細胞壁中一種雜多糖。細菌細胞壁中一種雜多糖。 由由N-N-乙酰葡糖胺（乙酰葡糖胺（NAGNAG）和和N-N-乙酰胞壁酸乙酰胞壁酸（NAMNAM）通過通過(14)(14)糖苷鍵連接糖苷鍵連接而成，而成，再再與短肽交聯(lián)與短肽交聯(lián)結(jié)合成雜多糖。結(jié)合成雜多糖。 pp.39pp.39 功能：功能：保護細胞。保護細胞。 抗菌素可抑制其合成。溶菌

42、酶可破壞抗菌素可抑制其合成。溶菌酶可破壞NAM-NAM-NAGNAG間間-1,4-1,4糖苷鍵。糖苷鍵。肽聚糖的基本結(jié)構(gòu)單位肽聚糖的基本結(jié)構(gòu)單位NAMNAGD-GluL-AlaL-LysD-AlaD-Ala(Gly)5雜肽鏈雜肽鏈雜肽鏈雜肽鏈雜肽鏈雜肽鏈甘氨酸甘氨酸5 5肽橋肽橋pp.40分子中鄰近分子中鄰近NAG-NAMNAG-NAM骨架鏈上四肽骨架鏈上四肽與五肽鍵的交聯(lián)與五肽鍵的交聯(lián)肽聚糖肽聚糖四、四、糖蛋白糖蛋白多糖以共價鍵形式與蛋白質(zhì)連接形多糖以共價鍵形式與蛋白質(zhì)連接形成的生物大分子。成的生物大分子。多糖中的糖多為單糖的衍生物。多糖中的糖多為單糖的衍生物。 如：如：N-N-乙酰氨基多糖

43、等（常見半乳糖乙酰氨基多糖等（常見半乳糖或甘露糖的氨基衍生物）或甘露糖的氨基衍生物）寡糖鏈多是分支的。寡糖鏈多是分支的。一般僅含有一般僅含有1515個以下的單糖，分子量在個以下的單糖，分子量在540-3200540-3200之間。之間。糖鏈與蛋白的連接方式糖鏈與蛋白的連接方式N-N-糖苷鍵型：糖苷鍵型：糖基上的半縮醛羥基與肽鏈上天冬酰糖基上的半縮醛羥基與肽鏈上天冬酰胺的胺的CONHCONH2 2、N-N-未端的未端的 -NH-NH2 2、賴氨酸或精氨酸的、賴氨酸或精氨酸的W-NHW-NH2 2相連；相連；O-O-糖苷鍵型：糖苷鍵型：糖基上的半縮醛羥基與肽鏈上的絲氨糖基上的半縮醛羥基與肽鏈上的絲

44、氨酸、蘇氨酸和羥賴氨酸、羥脯氨酸的酸、蘇氨酸和羥賴氨酸、羥脯氨酸的-OH-OH相連；相連；S-S-糖苷鍵型：糖苷鍵型：以半胱氨酸為連接點的糖肽鍵；以半胱氨酸為連接點的糖肽鍵；酯糖苷鍵型：酯糖苷鍵型：以天冬氨酸、谷氨酸的游離羧基為連以天冬氨酸、谷氨酸的游離羧基為連接點。接點。 糖鏈結(jié)構(gòu)的多樣性糖鏈結(jié)構(gòu)的多樣性 糖蛋白中的糖鏈序列是多變的，糖蛋白中的糖鏈序列是多變的，結(jié)構(gòu)信息豐富結(jié)構(gòu)信息豐富，甚至超過核酸和蛋白質(zhì)。寡糖鏈的，甚至超過核酸和蛋白質(zhì)。寡糖鏈的構(gòu)成與結(jié)構(gòu)構(gòu)成與結(jié)構(gòu)有有微小的變化都可對糖蛋白的性狀和功能有直接影響微小的變化都可對糖蛋白的性狀和功能有直接影響。 如糖蛋白的多肽鏈相同，而糖鏈結(jié)

45、構(gòu)不同，會如糖蛋白的多肽鏈相同，而糖鏈結(jié)構(gòu)不同，會引起多肽鏈的構(gòu)象不同。構(gòu)象不同會使糖鏈暴露或引起多肽鏈的構(gòu)象不同。構(gòu)象不同會使糖鏈暴露或隱蔽度有差異，可能影響糖蛋白功能。隱蔽度有差異，可能影響糖蛋白功能。糖鏈在糖蛋白新生肽鏈折疊和締合中的可能作用糖鏈在糖蛋白新生肽鏈折疊和締合中的可能作用 維持亞基的正確構(gòu)象；維持亞基的正確構(gòu)象； 亞基間通過糖鏈相互識別而發(fā)生締合；亞基間通過糖鏈相互識別而發(fā)生締合； 糖鏈影響糖蛋白的分泌和穩(wěn)定性。例如去糖鏈影響糖蛋白的分泌和穩(wěn)定性。例如去N-N-糖糖鏈的免疫球蛋白不能被分泌到胞外而留在內(nèi)質(zhì)網(wǎng)鏈的免疫球蛋白不能被分泌到胞外而留在內(nèi)質(zhì)網(wǎng)中。中。 膜蛋白中的糖鏈膜蛋

46、白中的糖鏈糖蛋白的生物學(xué)功能糖蛋白的生物學(xué)功能細胞表面的糖蛋白細胞表面的糖蛋白膜膜蛋蛋白白分分子子中中的的糖糖 糖鏈參與分子識別和細胞識別。糖鏈參與分子識別和細胞識別。 分子識別分子識別生物分子的選擇性相互作用。如抗體生物分子的選擇性相互作用。如抗體與抗原間、酶與底物或抑制劑間、激素與受體間的與抗原間、酶與底物或抑制劑間、激素與受體間的專一性結(jié)合。專一性結(jié)合。 細胞識別細胞識別細胞表面分子的相互識別。與機體對細胞表面分子的相互識別。與機體對某些分子或細胞作出某些分子或細胞作出“容納、保護容納、保護”或或“排斥、消排斥、消滅滅”有密切關(guān)系。有密切關(guān)系。 許多膜蛋白、分泌蛋白都是糖蛋白。許多膜蛋白

47、、分泌蛋白都是糖蛋白。 屬于膜糖蛋白的有：屬于膜糖蛋白的有：血型抗原血型抗原(A(A、B B、O)O)、組織相容、組織相容性抗原和移植抗原；細胞膜中的免疫球蛋白，病毒和性抗原和移植抗原；細胞膜中的免疫球蛋白，病毒和激素等的膜受體也常是糖蛋白。激素等的膜受體也常是糖蛋白。 屬于分泌蛋白的有：屬于分泌蛋白的有：頜下腺粘蛋白、胃粘蛋白；促濾頜下腺粘蛋白、胃粘蛋白；促濾泡激素、促黃體激素、絨毛膜促性腺激素。泡激素、促黃體激素、絨毛膜促性腺激素。 血漿蛋白質(zhì)：血漿蛋白質(zhì)：如血清清蛋白、血清類粘蛋白，運鐵蛋如血清清蛋白、血清類粘蛋白，運鐵蛋白，血漿銅藍蛋白，參與凝血和纖溶的蛋白質(zhì)白，血漿銅藍蛋白，參與凝血

48、和纖溶的蛋白質(zhì)( (如凝如凝血酶原、纖溶酶原等血酶原、纖溶酶原等) )，以及免疫球蛋白和補體等。，以及免疫球蛋白和補體等。 紅血球紅血球紅血球紅血球紅血球紅血球 胞外基質(zhì)的結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)，膠原蛋白，層粘蛋白和胞外基質(zhì)的結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)，膠原蛋白，層粘蛋白和纖連蛋白也是糖蛋白。纖連蛋白也是糖蛋白。 核糖核酸酶、卵清蛋白、魚的抗凍蛋白都含有糖核糖核酸酶、卵清蛋白、魚的抗凍蛋白都含有糖鏈。鏈。 凝集素：凝集素：一類非抗體的蛋白質(zhì)或糖蛋白，一類非抗體的蛋白質(zhì)或糖蛋白，含有糖含有糖類識別域，能與糖類專一地非共價結(jié)合類識別域，能與糖類專一地非共價結(jié)合，并具有凝，并具有凝集細胞和沉淀聚糖和復(fù)合糖的作用。廣泛地存在于集細胞和沉淀聚糖和復(fù)合糖的作用。廣泛地存在于動物、植物和微生物中。動物、植物和微生物中。 微生物對宿主的感染也是凝集素介導(dǎo)的。微生物對宿主的感染也是凝集素介導(dǎo)的。細菌細菌表面的菌毛上的凝集素能識別宿主細胞表面上糖蛋表面的菌毛上的凝集素能識別宿主細胞表面上糖蛋白或糖脂的寡糖鏈。白或糖脂的寡糖鏈。 如：感染上呼吸道的多數(shù)是鏈球菌如：感染上呼吸道的多數(shù)是鏈球菌; ;感染尿路感染尿路的主要是大腸桿菌的主要是大腸桿菌;