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1、第三章第三章 烴的含氧衍生物烴的含氧衍生物第一節(jié)第一節(jié) 醇和酚醇和酚請(qǐng)完成以下問(wèn)題請(qǐng)完成以下問(wèn)題1 1、寫(xiě)出乙醇與金屬鈉、金屬鎂反響的化學(xué)方程式和反響類型:、寫(xiě)出乙醇與金屬鈉、金屬鎂反響的化學(xué)方程式和反響類型: 。乙醇與鈉反響時(shí),分子中斷裂的的化學(xué)鍵是乙醇與鈉反響時(shí),分子中斷裂的的化學(xué)鍵是 。金屬鈉與乙醇、乙酸和水反響的猛烈程度由大到小的順序是:金屬鈉與乙醇、乙酸和水反響的猛烈程度由大到小的順序是: 。2 2、寫(xiě)出乙醇與乙酸反響的化學(xué)方程式和反響類型:、寫(xiě)出乙醇與乙酸反響的化學(xué)方程式和反響類型: 。上述反響中乙醇分子斷裂的化學(xué)鍵是上述反響中乙醇分子斷裂的化學(xué)鍵是_。簡(jiǎn)述如何從反響后的混合溶液中

2、分別產(chǎn)物?簡(jiǎn)述如何從反響后的混合溶液中分別產(chǎn)物?3 3、寫(xiě)出乙醇在銅或銀催化的條件下與氧氣反響的化學(xué)方程式和、寫(xiě)出乙醇在銅或銀催化的條件下與氧氣反響的化學(xué)方程式和反響類型:反響類型:_。上述反響中乙醇分子斷裂的化學(xué)鍵是上述反響中乙醇分子斷裂的化學(xué)鍵是_。發(fā)生此類反響的醇必需具備的構(gòu)造特點(diǎn)是發(fā)生此類反響的醇必需具備的構(gòu)造特點(diǎn)是_。4 4、寫(xiě)出乙醇熄滅的反響方程式和反響類型:、寫(xiě)出乙醇熄滅的反響方程式和反響類型:_。反響的景象為:反響的景象為: 一一 醇和酚根本知識(shí)醇和酚根本知識(shí)1 醇和酚概念醇和酚概念 醇:醇: 酚:酚:寫(xiě)出甲苯分子寫(xiě)出甲苯分子 中一個(gè)中一個(gè)H原子被原子被OH取取代的生成物:代的

3、生成物:CH3CH2OHCH3OHOHCH3CH3HO官能團(tuán)羥基官能團(tuán)羥基 OH銜接在非苯環(huán)碳原子上銜接在非苯環(huán)碳原子上而構(gòu)成的烴的一類衍生物。而構(gòu)成的烴的一類衍生物。官能團(tuán)羥基官能團(tuán)羥基 OH直接連在苯環(huán)碳原子上直接連在苯環(huán)碳原子上而構(gòu)成的烴的一類衍生物。而構(gòu)成的烴的一類衍生物。2 醇的分類與通式醇的分類與通式1 根據(jù)一個(gè)醇分子根據(jù)一個(gè)醇分子中所含官能團(tuán)羥基的數(shù)中所含官能團(tuán)羥基的數(shù)目的多少目的多少一元醇一元醇二元醇二元醇三元醇三元醇通式通式如:如:通式通式通式通式如:如:如:如:2 根據(jù)醇分子烴基根據(jù)醇分子烴基能否含有苯環(huán)能否含有苯環(huán)脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇通式通式如:如:通式通式如:如:通

4、式通式如:如:2 根據(jù)脂肪醇分子根據(jù)脂肪醇分子能否飽和能否飽和飽和脂肪醇飽和脂肪醇芳香醇芳香醇通式通式如:如:丙三醇:丙三醇:3 乙二醇和丙三醇簡(jiǎn)介乙二醇和丙三醇簡(jiǎn)介1 乙二醇和丙三醇的構(gòu)造簡(jiǎn)式乙二醇和丙三醇的構(gòu)造簡(jiǎn)式CH2OH |CH2OH乙二醇:乙二醇: CH2OH CHOH CH2OH 2 乙二醇和丙三醇的重要物理性質(zhì)和用途乙二醇和丙三醇的重要物理性質(zhì)和用途乙二醇:無(wú)色,黏稠,有甜味的液體,其水溶液的乙二醇:無(wú)色,黏稠,有甜味的液體,其水溶液的凝固點(diǎn)低,易溶于水和乙醇??捎米鲀?nèi)燃機(jī)的抗凍凝固點(diǎn)低,易溶于水和乙醇??捎米鲀?nèi)燃機(jī)的抗凍劑,是重要的化工原料,如:也是制造滌綸的重要?jiǎng)?,是重要的?/p>

5、工原料,如:也是制造滌綸的重要原料確實(shí)良。原料確實(shí)良。丙三醇丙三醇(甘油甘油):無(wú)色,黏稠,有甜味的液體,吸:無(wú)色,黏稠,有甜味的液體,吸濕性強(qiáng),能與水、乙醇以恣意比互溶,其水溶液濕性強(qiáng),能與水、乙醇以恣意比互溶,其水溶液的凝固點(diǎn)低的凝固點(diǎn)低(防凍劑防凍劑),硝化甘油,硝化甘油烈性炸藥烈性炸藥思索與交流思索與交流閱讀教材閱讀教材p49表表31,并經(jīng)過(guò)同窗交流回答以下問(wèn)題,得,并經(jīng)過(guò)同窗交流回答以下問(wèn)題,得出相應(yīng)結(jié)論出相應(yīng)結(jié)論1 1相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,其沸點(diǎn)變化規(guī)律是相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比,其沸點(diǎn)變化規(guī)律是_ _ _,為什么會(huì)出現(xiàn)這種規(guī)律呢?,為什么會(huì)出現(xiàn)這種規(guī)律呢?_ _

6、。2 2飽和一元醇,隨著分子中碳原子數(shù)的添加,飽和一元醇,隨著分子中碳原子數(shù)的添加,_。3 3甲醇、乙醇、丙醇等可以與水以恣意比例互溶,緣由是甲醇、乙醇、丙醇等可以與水以恣意比例互溶,緣由是_;而甲烷、乙烷、丙烷等不溶于水,這闡明了;而甲烷、乙烷、丙烷等不溶于水,這闡明了 。閱讀教材閱讀教材p49表表32,并經(jīng)過(guò)同窗交流回答以下問(wèn)題,得,并經(jīng)過(guò)同窗交流回答以下問(wèn)題,得出相應(yīng)結(jié)論出相應(yīng)結(jié)論 醇分子中的羥基的氧原子與另一之間醇分子中的羥基的氫原子醇分子中的羥基的氧原子與另一之間醇分子中的羥基的氫原子相互吸引,構(gòu)成氫鍵,使醇的沸點(diǎn)高于烷烴,同樣道理,使醇易溶相互吸引,構(gòu)成氫鍵,使醇的沸點(diǎn)高于烷烴,同

7、樣道理,使醇易溶于水。于水。 稱號(hào)稱號(hào)分子中的羥基數(shù)目分子中的羥基數(shù)目 沸點(diǎn)沸點(diǎn)乙醇乙醇 1 1 78 785 5乙二醇乙二醇 2 2 197 1973 311丙醇丙醇 l l 97 972 21 1,22丙二醇丙二醇 2 2 188 1881 1,2 2,33丙三醇丙三醇 3 3 259 259規(guī)律:規(guī)律: 醇分子醇分子 中碳原子數(shù)一樣,官能團(tuán)羥基數(shù)目越多,中碳原子數(shù)一樣,官能團(tuán)羥基數(shù)目越多,其溶沸點(diǎn)越高。其溶沸點(diǎn)越高。歸納總結(jié)得出醇類物質(zhì)沸點(diǎn)變化規(guī)律是規(guī)律:歸納總結(jié)得出醇類物質(zhì)沸點(diǎn)變化規(guī)律是規(guī)律:羥基數(shù)一樣,碳原子數(shù)多,其醇的沸點(diǎn)羥基數(shù)一樣,碳原子數(shù)多,其醇的沸點(diǎn) 。碳原子數(shù)一樣,羥基數(shù)多

8、,其醇的沸點(diǎn)碳原子數(shù)一樣,羥基數(shù)多,其醇的沸點(diǎn) 。醇的同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)的變化規(guī)律是醇的同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)的變化規(guī)律是 。二二 醇的構(gòu)造特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)醇的構(gòu)造特點(diǎn)與化學(xué)性質(zhì)1 乙醇的構(gòu)造特點(diǎn)乙醇的構(gòu)造特點(diǎn)分子式分子式構(gòu)造簡(jiǎn)式構(gòu)造簡(jiǎn)式構(gòu)造式構(gòu)造式OHHHHHH12345構(gòu)造特點(diǎn)分析構(gòu)造特點(diǎn)分析官能團(tuán)官能團(tuán): -OH構(gòu)造與構(gòu)造式構(gòu)造與構(gòu)造式構(gòu)造特點(diǎn):構(gòu)造特點(diǎn):思索、交流與練習(xí)思索、交流與練習(xí) 回想選修回想選修2所學(xué)知識(shí),指出乙醇能發(fā)生哪些反響?并寫(xiě)所學(xué)知識(shí),指出乙醇能發(fā)生哪些反響?并寫(xiě)出有關(guān)的化學(xué)方程式出有關(guān)的化學(xué)方程式 2 化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì) 1 消去反響消去反響OHHHHHHHHHH+HOHH2SO

9、4(濃)170 CCH3 CH2 OH CH2 CH2 + H2O濃濃H2SO4 實(shí)驗(yàn)室制取乙烯閱讀教材實(shí)驗(yàn)室制取乙烯閱讀教材p51實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)3-1如圖如圖3434所示,在長(zhǎng)所示,在長(zhǎng)頸圓底燒瓶中參與乙頸圓底燒瓶中參與乙醇和濃硫酸醇和濃硫酸( (體積比體積比約為約為l l:3)3)的混合液的混合液20mL20mL,放入幾片碎瓷,放入幾片碎瓷片,以防止混合液在片,以防止混合液在受熱時(shí)暴沸。加熱混受熱時(shí)暴沸。加熱混合液,使液體溫度迅合液,使液體溫度迅速升到速升到170170,將生,將生成的氣體通入高錳酸成的氣體通入高錳酸鉀酸性溶液和溴的四鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中,察看氯化碳溶液中,察看并記錄實(shí)

10、驗(yàn)景象并記錄實(shí)驗(yàn)景象思索并完成以下問(wèn)題思索并完成以下問(wèn)題實(shí)驗(yàn)中要用到溫度計(jì),用于測(cè)實(shí)驗(yàn)中要用到溫度計(jì),用于測(cè) 的溫度,所以的溫度,所以應(yīng)將溫度計(jì)插入應(yīng)將溫度計(jì)插入 里,反響液中參與碎瓷片的目里,反響液中參與碎瓷片的目的是的是 ,實(shí)驗(yàn)中,首先將氣體通,實(shí)驗(yàn)中,首先將氣體通入入NaOH溶液中的目的是溶液中的目的是 ,通入溴水中,通入溴水中的景象是的景象是 ,通入,通入KMnO4溶液中的景象是溶液中的景象是 ,實(shí)驗(yàn)時(shí),實(shí)驗(yàn)時(shí)迅速將反響溫度升高到迅速將反響溫度升高到170的緣由的緣由是是 。能夠發(fā)生的副反響的化學(xué)方程式為:能夠發(fā)生的副反響的化學(xué)方程式為:思索與交流思索與交流醇類物質(zhì)發(fā)生消去反響條件與規(guī)

11、律是:醇類物質(zhì)發(fā)生消去反響條件與規(guī)律是:條件條件1:條件條件2:醇分子存在醇分子存在 ;外界條件是必需提供:外界條件是必需提供: 。反響的規(guī)律是:反響的規(guī)律是:2 取代反響取代反響請(qǐng)他寫(xiě)出他所學(xué)過(guò)的有乙醇參與的取代反響請(qǐng)他寫(xiě)出他所學(xué)過(guò)的有乙醇參與的取代反響與金屬與金屬Na反響反響與有機(jī)酸發(fā)生酯化反響與有機(jī)酸發(fā)生酯化反響成醚反響成醚反響CH3 CH2 OH + HBr CH3 CH2 Br + H2O 留意:反響化學(xué)鍵斷裂的位置,該反響原理也是在有機(jī)物分留意:反響化學(xué)鍵斷裂的位置,該反響原理也是在有機(jī)物分子中引入鹵素原子的一種重要方法。子中引入鹵素原子的一種重要方法。3 氧化反響氧化反響以乙醇為

12、例,寫(xiě)出乙醇的催化氧化與熄滅反響的化學(xué)反響方以乙醇為例,寫(xiě)出乙醇的催化氧化與熄滅反響的化學(xué)反響方程式程式CH3 CH2 OH+ O2熄滅熄滅CH3 CH2 OH+ O2Cu或或Ag歸納醇能發(fā)生催化氧化條件與規(guī)律是歸納醇能發(fā)生催化氧化條件與規(guī)律是 。醇被其他氧化劑氧化酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶醇被其他氧化劑氧化酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液等強(qiáng)氧化劑液等強(qiáng)氧化劑對(duì)有機(jī)化合物發(fā)生氧化反響、復(fù)原反響的認(rèn)識(shí):對(duì)有機(jī)化合物發(fā)生氧化反響、復(fù)原反響的認(rèn)識(shí):氧化反響:加氧或去氫;氧化反響:加氧或去氫;復(fù)原反響:加氫或去氧。復(fù)原反響:加氫或去氧。三三 酚的構(gòu)造特點(diǎn)與性質(zhì)酚的構(gòu)造特點(diǎn)與性質(zhì)羥基跟苯環(huán)直接

13、相連的化合物羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物1 酚的概念酚的概念留意與醇的區(qū)別留意與醇的區(qū)別課堂練習(xí)一課堂練習(xí)一 判別以下哪些化合物屬于酚類?判別以下哪些化合物屬于酚類?2 2與與4 4是是什么關(guān)系?最簡(jiǎn)單的酚是什么?什么關(guān)系?最簡(jiǎn)單的酚是什么?OHCH3OHCH2OHCH3CH2OH 1、苯酚的分子構(gòu)造、苯酚的分子構(gòu)造分子式分子式C6H6構(gòu)造簡(jiǎn)式構(gòu)造簡(jiǎn)式構(gòu)造式構(gòu)造式構(gòu)造比例模型構(gòu)造比例模型2、苯酚的物理性質(zhì)、苯酚的物理性質(zhì)閱讀教材閱讀教材p52 純真的苯酚是沒(méi)有顏色的晶體,具有特殊的氣味純真的苯酚是沒(méi)有顏色的晶體,具有特殊的氣味 露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。露置在空氣中因小部分發(fā)生氧化

14、而顯粉紅色。 熔點(diǎn)是熔點(diǎn)是4343 常溫時(shí),苯酚在水中溶解度不大,當(dāng)溫度高于常溫時(shí),苯酚在水中溶解度不大,當(dāng)溫度高于7070時(shí),時(shí),能跟水以恣意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有機(jī)能跟水以恣意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有機(jī)溶劑。溶劑。 苯酚有毒,其濃溶液對(duì)皮膚有劇烈的腐蝕性,運(yùn)用時(shí)苯酚有毒,其濃溶液對(duì)皮膚有劇烈的腐蝕性,運(yùn)用時(shí)要小心要小心! !假設(shè)不慎沾到皮膚上,應(yīng)立刻用酒精洗滌。假設(shè)不慎沾到皮膚上,應(yīng)立刻用酒精洗滌。3 苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的化學(xué)性質(zhì)(1) 酸性酸性O(shè)H + NaOHONa+ H2O苯酚苯酚俗名石炭酸,有弱酸性。俗名石炭酸,有弱酸性。易溶于水易溶于水苯酚的酸性強(qiáng)弱如何?苯酚的

15、酸性強(qiáng)弱如何?ONa + CO2 + H2OOH+ NaHCO3廓清廓清渾濁渾濁ONa+HClOH+NaClOH + Na2CO3 + NaHCO3 ONa苯酚酸性比苯酚酸性比H2CO3還弱,其水溶液不能使指示劑變色。還弱,其水溶液不能使指示劑變色。 幾種物質(zhì)酸性的比較幾種物質(zhì)酸性的比較乙酸乙酸碳酸碳酸苯酚苯酚水水乙醇乙醇問(wèn)題探求問(wèn)題探求乙醇和苯酚分子中都有乙醇和苯酚分子中都有OH,為什么乙醇不顯酸性,為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性?而苯酚顯酸性? 緣由是雖然乙醇和苯酚都有緣由是雖然乙醇和苯酚都有OH,但,但OH所連烴所連烴基不同,乙醇分子中基不同,乙醇分子中OH與乙基相連,與乙基相連,OH上

16、上H原原子比水分子中子比水分子中H原子還難電離,因此乙醇不顯酸性。原子還難電離,因此乙醇不顯酸性。而苯酚分子中而苯酚分子中OH與苯環(huán)相連,受苯環(huán)影響,與苯環(huán)相連,受苯環(huán)影響,OH上上H原子易電離,使苯酚顯示一定酸性。原子易電離,使苯酚顯示一定酸性。 由此可由此可見(jiàn),不同的烴基與羥基相連,可以影響物質(zhì)的化學(xué)見(jiàn),不同的烴基與羥基相連,可以影響物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)。性質(zhì)。 苯環(huán)上的取代反響苯環(huán)上的取代反響與濃溴水反響與濃溴水反響OH + Br2OH BrBrBr+ 3HBr三溴苯酚白色三溴苯酚白色此反響很靈敏,常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。此反響很靈敏,常用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。 苯和苯酚都能和溴

17、反響,有何不同?苯和苯酚都能和溴反響,有何不同?苯酚苯酚苯苯反應(yīng)物反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)條件取代苯環(huán)上取代苯環(huán)上氫原子數(shù)氫原子數(shù)反應(yīng)速率反應(yīng)速率結(jié)論結(jié)論原因原因溴溴 水與苯酚反響水與苯酚反響液溴與純苯液溴與純苯不用催化劑不用催化劑Fe作催化劑作催化劑一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫一次取代苯環(huán)上三個(gè)氫原子原子一次取代苯環(huán)一次取代苯環(huán)上一個(gè)氫原子上一個(gè)氫原子瞬時(shí)完成瞬時(shí)完成初始緩慢,后加快初始緩慢,后加快苯酚與溴取代反響比苯容易苯酚與溴取代反響比苯容易酚羥基對(duì)苯環(huán)影響,使苯環(huán)上氫原子變得活潑酚羥基對(duì)苯環(huán)影響,使苯環(huán)上氫原子變得活潑在苯酚分子中,羥基與苯在苯酚分子中,羥基與苯環(huán)兩個(gè)基團(tuán),不是孤立的環(huán)兩個(gè)基團(tuán),不是

18、孤立的存在著,由于二者的相互存在著,由于二者的相互影響,使苯酚表現(xiàn)出本身影響,使苯酚表現(xiàn)出本身特有的化學(xué)性質(zhì)。特有的化學(xué)性質(zhì)。課堂練習(xí)課堂練習(xí)以下物質(zhì)中:以下物質(zhì)中:A B C DCH2OH OHOHCH31能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反響的是能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反響的是 2能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反響的是能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反響的是 課堂練習(xí)課堂練習(xí)以下物質(zhì)中:以下物質(zhì)中:A B C D能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反響的是能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反響的是 能與溴水發(fā)生取代反響的是能與溴水發(fā)生取代反響的是 能與金屬鈉發(fā)生反響的是能與金屬鈉發(fā)生反響的是 OHCH2OHOHCH3 顯色反響顯色反響 這一反響也可檢這一反響

19、也可檢驗(yàn)苯酚的存在。驗(yàn)苯酚的存在。反過(guò)來(lái),也可利反過(guò)來(lái),也可利用苯酚的這一性用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)質(zhì)檢驗(yàn)FeCl3課堂練習(xí)課堂練習(xí)FeCl3溶液溶液用哪種試劑,可以把苯酚、乙醇、用哪種試劑,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四種溶液鑒別開(kāi)來(lái)?景象分別如何?四種溶液鑒別開(kāi)來(lái)?景象分別如何?物質(zhì)苯酚乙醇NaOHKSCN現(xiàn)象紫色溶液紫色溶液無(wú)現(xiàn)象無(wú)現(xiàn)象紅褐色沉淀紅褐色沉淀 血紅色溶液血紅色溶液 制酚醛樹(shù)脂、合成纖維、醫(yī)藥、染料、制酚醛樹(shù)脂、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥農(nóng)藥 可用于環(huán)境消毒可用于環(huán)境消毒 可制成洗劑和軟膏可制成洗劑和軟膏, ,有殺菌、止痛作用有殺菌、止痛作用 是合成阿司匹靈的原料是合成阿司匹靈的原料 注注:Aspirin:Aspirin成分為乙酰水楊酸成分為乙酰

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