第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料(課時2)

1、第第三三章章 有機(jī)化合物有機(jī)化合物第第二二節(jié)節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料來自石油和煤的兩種基本化工原料二二、苯苯苯也苯也是是來自于石油的來自于石油的重要重要的化工原料的化工原料，苯苯的產(chǎn)量的產(chǎn)量和和生產(chǎn)的技術(shù)水平同樣生產(chǎn)的技術(shù)水平同樣可以可以用來衡量一個國家的石油用來衡量一個國家的石油化工水平化工水平。洗滌劑洗滌劑聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料電視、燈飾外殼等電視、燈飾外殼等溶劑溶劑增塑劑增塑劑錦綸錦綸紡織材料等紡織材料等消毒劑消毒劑染料染料苯苯 Michael Faraday (1791-1867) 18251825年，英國科學(xué)家年，英國科學(xué)家法拉法拉第第在生產(chǎn)煤氣的過程中首先在生產(chǎn)煤氣的過

2、程中首先發(fā)發(fā)現(xiàn)一種油狀液體苯現(xiàn)一種油狀液體苯，并測得其，并測得其含碳量，確定其最簡式為含碳量，確定其最簡式為CHCH； 1834 1834年，德國科學(xué)家年，德國科學(xué)家米希米希爾里希爾里希制得苯，并將其命名為制得苯，并將其命名為苯苯； 之后之后，法國，法國化學(xué)家化學(xué)家熱熱拉拉爾爾等確定其分子量為等確定其分子量為7878，苯苯分子分子式為式為 。C C6 6H H6 6苯的發(fā)現(xiàn)苯的發(fā)現(xiàn)一、苯分子的結(jié)構(gòu)一、苯分子的結(jié)構(gòu)1 1、分子式：、分子式： C6H62 2、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)式( (凱庫勒式凱庫勒式) )：3 3、結(jié)構(gòu)簡式、結(jié)構(gòu)簡式：思考：苯環(huán)思考：苯環(huán)上真的有碳碳雙鍵嗎？如何證明？上真的有碳碳雙鍵嗎

3、？如何證明？（紫紅色不（紫紅色不褪色）褪色）（分層）（分層）0.5 mL KMnO0.5 mL KMnO4 4(H(H+ +) )溶液溶液1 mL1 mL苯苯1 mL1 mL苯苯0.5 mL0.5 mL溴水溴水振蕩振蕩振蕩振蕩（上層：有機(jī)層（上層：有機(jī)層 橙黃色）橙黃色）（下層幾乎無色）（下層幾乎無色） 視頻：實(shí)驗(yàn)視頻：實(shí)驗(yàn)苯苯與酸性與酸性KMnOKMnO4 4溶液或溴水的反應(yīng)溶液或溴水的反應(yīng)一、苯分子的結(jié)構(gòu)一、苯分子的結(jié)構(gòu)1 1、分子式：、分子式： C6H62 2、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)式( (凱庫勒式凱庫勒式) )：3 3、結(jié)構(gòu)簡式、結(jié)構(gòu)簡式：或或平面正六邊形結(jié)構(gòu)平面正六邊形結(jié)構(gòu)（所（所有原子共平面

4、）有原子共平面）鍵角是鍵角是120120碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。4 4、空間構(gòu)型：、空間構(gòu)型：二、苯的物理性質(zhì)二、苯的物理性質(zhì)三、苯的化學(xué)性質(zhì)三、苯的化學(xué)性質(zhì)苯通常苯通常是是無色無色、帶有、帶有特殊氣味特殊氣味的的有毒液體有毒液體，不溶不溶于于水水，密度比密度比水小水小，熔點(diǎn)，熔點(diǎn)為為5.55.5，沸點(diǎn)沸點(diǎn)80.180.1，易揮易揮發(fā)發(fā)，用冰冷卻，可凝成無色晶體。，用冰冷卻，可凝成無色晶體。2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃苯燃燒產(chǎn)生明亮的火焰并伴有大量的黑煙。苯燃燒產(chǎn)生明亮的火焰并伴有大量的黑煙。苯易燃燒，但

5、很苯易燃燒，但很難被酸性高錳酸鉀氧化難被酸性高錳酸鉀氧化，在一般，在一般情況下不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。情況下不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。（1 1）氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)在空氣中燃燒在空氣中燃燒（2 2）取代反應(yīng)）取代反應(yīng)溴苯溴苯鹵代反應(yīng)鹵代反應(yīng)在有在有FeBrFeBr3 3的催化下，苯可以和的催化下，苯可以和液溴液溴發(fā)生取代反應(yīng)，生發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯。成溴苯。苯與溴苯與溴的取代反應(yīng)的取代反應(yīng)注意：注意： 溴水溴水不與苯發(fā)生反應(yīng)不與苯發(fā)生反應(yīng)只發(fā)生單取代反應(yīng)，不發(fā)生加成反應(yīng)只發(fā)生單取代反應(yīng)，不發(fā)生加成反應(yīng)溴溴苯是不溶于水，密度比水大的無色，油狀苯是不溶于水，密度比水大的無色，油狀液體，能溶解

6、溴，溴苯溶解了溴時呈褐色液體，能溶解溴，溴苯溶解了溴時呈褐色硝化反應(yīng)硝化反應(yīng) 苯與濃硝酸苯與濃硝酸的取代反應(yīng)的取代反應(yīng)苯苯分子中的氫原子被分子中的氫原子被NONO2 2所取代的反應(yīng)所取代的反應(yīng)叫硝化叫硝化反應(yīng)。反應(yīng)。注意事項(xiàng)注意事項(xiàng): :硝基苯是無色有苦杏仁味的油狀液硝基苯是無色有苦杏仁味的油狀液體，不溶于水，密度比水體，不溶于水，密度比水大，有毒大，有毒?；旌蠒r，要將濃硫酸緩緩注入濃硝混合時，要將濃硫酸緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩。酸中，并不斷振蕩。條件：條件：50-6050-60水浴加熱。水浴加熱。濃濃H H2 2SOSO4 4的作用：的作用：催化劑、脫水劑催化劑、脫水劑?；腔腔磻?yīng)反應(yīng)

7、 苯苯與濃硫酸的取代反應(yīng)與濃硫酸的取代反應(yīng)磺化反應(yīng)：苯磺化反應(yīng)：苯分子中的分子中的H H原子被原子被磺酸基磺酸基取代的取代的反應(yīng)反應(yīng)+ HOSO3H7080SO3H+ H2O（苯磺酸）（苯磺酸）吸水劑和磺化劑吸水劑和磺化劑（磺酸基：（磺酸基：SOSO3 3H H）濃硫酸的作用：濃硫酸的作用：苯與鹵素、硝酸、硫酸等反應(yīng)的本質(zhì)都是苯環(huán)上的氫被苯與鹵素、硝酸、硫酸等反應(yīng)的本質(zhì)都是苯環(huán)上的氫被取代，屬于取代反應(yīng)。取代，屬于取代反應(yīng)。環(huán)己烷環(huán)己烷催化劑催化劑 +3H2苯在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)，跟氫氣在鎳的苯在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)，跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷。存在下加熱可生成環(huán)己烷。（

8、3 3）加成反應(yīng)）加成反應(yīng)練習(xí)：練習(xí)：苯苯在一定的條件下能與在一定的條件下能與Cl2進(jìn)行加成反應(yīng)，生進(jìn)行加成反應(yīng)，生成六六六（成六六六（C6H6Cl6）。請你寫出苯與請你寫出苯與Cl2 加成反應(yīng)加成反應(yīng)的方程式。的方程式。苯的化學(xué)反應(yīng)特點(diǎn)苯的化學(xué)反應(yīng)特點(diǎn)：易易取代、難加成、難氧化取代、難加成、難氧化甲烷甲烷乙烯乙烯苯苯與與BrBr2 2作用作用BrBr2 2試劑試劑反應(yīng)條件反應(yīng)條件反應(yīng)類型反應(yīng)類型與酸與酸性性KMnOKMnO4 4作用作用現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論點(diǎn)燃點(diǎn)燃現(xiàn)象現(xiàn)象結(jié)論結(jié)論純溴純溴溴水溴水純溴純溴光照光照取代取代加成加成催化劑催化劑取代取代不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不不被酸被酸性性K

9、MnOKMnO4 4溶液溶液 氧化氧化易被酸易被酸性性KMnOKMnO4 4溶液溶液 氧化氧化苯不被酸性苯不被酸性 KMnOKMnO4 4溶液氧溶液氧化化淡藍(lán)色火淡藍(lán)色火焰，無煙焰，無煙火焰明亮，火焰明亮，有黑煙有黑煙火焰明亮，有火焰明亮，有濃煙濃煙含碳含碳量低量低含碳量較含碳量較高高含碳量高含碳量高1.1.通常指分子中含有一個或多個通常指分子中含有一個或多個苯環(huán)結(jié)構(gòu)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的一類碳?xì)涞囊活愄細(xì)浠衔铩；衔铩?.2.苯的同系物的通式：苯的同系物的通式：苯：苯：C6H6甲苯：甲苯：C7H8乙苯：乙苯：C8H10C8H10C8H10C8H10C Cn nH H2n-6 2n-6 ， n6 n6

10、烴：僅由碳和氫兩種元素組成的有機(jī)物。烴：僅由碳和氫兩種元素組成的有機(jī)物。 烴的分類烴的分類 鏈烴鏈烴環(huán)烴環(huán)烴 烷烴烷烴 CnH2n+2（n1）CnH2n （n2）CnH2n-2（n2）烴烴 飽和鏈烴飽和鏈烴 不飽和鏈烴不飽和鏈烴 芳香烴芳香烴 烯烴烯烴 炔烴炔烴 知識總結(jié)知識總結(jié)環(huán)烷烴環(huán)烷烴 CnH2n （n3）（含（含CC）CnH2n-6（n6）1 1、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是（、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯誤的是（ ） A A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6 6個碳原子彼此連接個碳原子彼此連接成為一個平面正六邊的結(jié)構(gòu)。成為一個平面正六邊的結(jié)構(gòu)。 B B、

11、苯環(huán)中含有、苯環(huán)中含有3 3個個C-CC-C單鍵，單鍵，3 3個個C=CC=C雙鍵雙鍵 C C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C-CC-C和和C=CC=C之間之間 D D、苯分子中各個鍵角都為、苯分子中各個鍵角都為120120o oB2.2.下列現(xiàn)象是因發(fā)生加成反應(yīng)而產(chǎn)生的下列現(xiàn)象是因發(fā)生加成反應(yīng)而產(chǎn)生的是（是（ ） A.A.乙烯使酸性乙烯使酸性KMnOKMnO4 4溶液退色溶液退色 B.B.將苯滴入溴水中，振蕩后水層接近無色將苯滴入溴水中，振蕩后水層接近無色 C.C.乙烯使溴的四氯化碳溶液退色乙烯使溴的四氯化碳溶液退色 D.D.甲烷與氯氣混合，光照一段時間后黃綠色甲烷與氯氣混

12、合，光照一段時間后黃綠色 消失消失C C3.3.能能說明苯分子苯環(huán)的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中，碳說明苯分子苯環(huán)的平面正六邊形結(jié)構(gòu)中，碳碳鏈不是單雙鍵交替排布的事實(shí)是（碳鏈不是單雙鍵交替排布的事實(shí)是（ ）A A苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體B B苯的間位二元取代物只有一種苯的間位二元取代物只有一種C C苯的鄰位二元取代物只有一種苯的鄰位二元取代物只有一種 D D苯的對位二元取代物只有一種苯的對位二元取代物只有一種C4.4.已知已知二氯苯的同分異構(gòu)體有三種，從而可知四氯苯二氯苯的同分異構(gòu)體有三種，從而可知四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目有的同分異構(gòu)體數(shù)目有 ( ( ) )A A、2 2 B B、3 3 C C、4 4 D D、5 5 BAABBBBA是氯，是氯，B是是氫氫A是氫，是氫，B是是氯氯仍為仍為3種種3種種C11H15N5.5.有機(jī)物有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)，可以用鍵線式表示，例如分子結(jié)構(gòu)，可以用鍵線式表示，例如CHCH3 3CH=CHCHCH=CHCH3 3可表示為：可表示為： 。人人抽煙時，吸入肺抽煙時，吸入肺部的