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文檔簡介

1、烷烴知識講解教案【課程名稱】:有機化學(xué)【授課對象】:環(huán)境科學(xué)、化學(xué)等專業(yè)學(xué)生【授課章節(jié)】:【課時安排】:一課時【授課教師】:【學(xué)情分析】:本次講解是針對本科學(xué)生學(xué)習(xí)有機化學(xué)這門課程,烷烴相關(guān)理論基礎(chǔ)知識。由于教材緒論部分已對共價鍵理論、分子軌道理論、共震理論和有機化合物反應(yīng)類型,分子的極性和分子間作用力作了介紹,學(xué)生對這些知識有了一定認(rèn)識。因此本次課程講解烷烴時先介紹烷烴的基本結(jié)構(gòu)(涉及分子軌道理論和共價鍵理論),讓學(xué)生對烷烴類化合物有一個空間立體的認(rèn)識,對此類化合物的記憶可以加深印象。接著再講解其命名方法。重點內(nèi)容為烷烴的鹵代反應(yīng)以及機理。將烷烴發(fā)生此類反應(yīng)的機理與其結(jié)構(gòu)關(guān)系結(jié)合起來講解,以

2、增強學(xué)生對前后知識的理解,同時引導(dǎo)和培養(yǎng)學(xué)生將知識融會貫通能力,提高學(xué)生學(xué)習(xí)能力。【教學(xué)目標(biāo)】:【知識與技能】:1、認(rèn)識烷烴的結(jié)構(gòu)及其結(jié)構(gòu)特點。2、學(xué)會對直連烷烴類化合物的命名或根據(jù)名稱能寫出其結(jié)構(gòu)。3、能歸納碳原子類型(伯、仲、叔、季)。4、能寫出具有同一分子式的不同烷烴異構(gòu)體。5、能熟悉和判定不同自由基的穩(wěn)定性,并能正確寫出烷烴鹵代反應(yīng)的產(chǎn)物?!局攸c、難點】:1、 重點掌握烷烴的基本結(jié)構(gòu),由于烷烴的化學(xué)性質(zhì)與其化學(xué)結(jié)構(gòu)有密不可分的關(guān)系,因此掌握其基本結(jié)構(gòu)是分析其化學(xué)性質(zhì)的前提和基礎(chǔ),十分重要。2、 重點難點在于對此類化合物鹵代反應(yīng)機理的認(rèn)識和鹵代反應(yīng)結(jié)果的掌握?!窘虒W(xué)過程】:1. 對烷烴結(jié)

3、構(gòu)的認(rèn)識首先,介紹同學(xué)們認(rèn)識甲烷的電子云圖,圖一烷烴分子的所有碳原子均為sp3雜化,碳原子之間以單鍵(鍵)相連。甲烷碳原子的4個sp3雜化軌道分別與4個氫原子的S軌道沿鍵軸方向重疊,形成4個CH鍵,分子中的鍵角均為109°28´,在空間呈正四面體排布,如圖一。直鏈烷烴的通式為CnH2n+2。觀察甲烷和乙烷的球棍模型結(jié)構(gòu)示意圖,其鍵角均為109°28´。 烷烴的碳原子均為飽和碳原子,按照與它直接連接的碳原子的數(shù)目不同,可分為伯、仲、叔、季碳原子,分別用1°、2°、3°和4°表示。其上的氫原子分別稱為伯氫原子、仲氫原子

4、、叔氫原子,不同類型的氫原子的相對反應(yīng)活性不同。2. 烷烴的命名烷烴命名有普通命名和系統(tǒng)命名兩個方法。普通的命名方法即:由碳原子的數(shù)目在10以下的,用天干(甲乙丙丁戊己庚辛壬癸)依次成為甲烷、乙烷癸烷,自十一個碳原子以上的用中文數(shù)字命名。例如: CH4是甲烷, CH3CH2CH3是乙烷,CH3(CH2)10CH3是十二烷。系統(tǒng)命名法即:即國際純粹和應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(IUPAC)(International Union of Pure and Applied Chemistry)要求統(tǒng)一的方法。其內(nèi)容有:選擇含有碳原子數(shù)目最多的鏈作為母鏈或主鏈;主鏈編號時,一般從靠近取代基的一端進行編號;烷基(漢

5、字)和烷基的位數(shù)(阿拉伯?dāng)?shù)字表示)寫在主鏈的前面, 阿拉伯?dāng)?shù)字和漢字之間用“-”連接;含有幾個不同的取代基時,順序依次(次序規(guī)則)寫在主鏈的前面,一般小基團在前,大基團在后,甲基<乙基<丙基<丁基<戊基<己基<異戊基<異丁基<異丙基 含有幾個相同的基團時,可以合并書寫,位數(shù)的阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“,”隔開,并用漢字表示出取代基的數(shù)目;主鏈的選擇有選擇性時,選擇含有取代基較多的鏈作為主鏈;編號有選擇性時,編號使取代基的位數(shù)之和最小為標(biāo)準(zhǔn); 烷烴的同分異構(gòu)體:指分子式相同,而原子的連接方式或構(gòu)型不同的異構(gòu)體,例如: 戊烷、異戊烷及新戊烷之間。3烷烴構(gòu)造式

6、的書寫方法:常用的是:蛛網(wǎng)式、結(jié)構(gòu)簡式和鍵線式。4烷烴的化學(xué)性質(zhì),以氯代反應(yīng)和溴代反應(yīng)為例做講解4.1 烷烴的氯代反應(yīng)烷烴中的氫原子在光照情況下被鹵素所取代,生成鹵代烴,并放出鹵化氫,該反應(yīng)稱為烷烴的鹵代反應(yīng)。氫的活性比較:3ºH: 2ºH: 1ºH = 5: 4: 14.2 溴代反應(yīng)其氫的活性比較:3ºH: 2ºH: 1ºH = 1600: 82: 15鹵代反應(yīng)機理(重難點):5.1首先是鏈的引發(fā):氯分子從光或熱中獲得能量,發(fā)生化學(xué)鍵的均裂,生成高能量的自由基 ,此時需要吸收熱能。Cl-Cl 光/熱 Cl5.2鏈增長階段:氯自由基奪

7、取甲烷分子中的一個H原子,形成氯化氫和一個新的加基自由基。緊接著活潑的甲基自由基再奪取氯分子中的一個氯原子,形成一氯甲烷和一個新的氯自由基。 ClH:CH3 光/熱 HCl CH3 Cl : Cl CH3 光/熱 CH3ClCl5.3鏈終止:在反應(yīng)后期,隨著反應(yīng)物的量逐漸減少,自由基與反應(yīng)物碰撞機會減少,而自相碰撞的機會增多,自由基相互碰撞結(jié)合成分子,取代反應(yīng)就可逐漸終止。 自由基的穩(wěn)定性:共價鍵均裂成自由基所需的能量稱為共價鍵的鍵離解能。共價鍵離解能可衡量共價鍵的強度,化學(xué)鍵越;牢固,需要的離解能越大。CH鍵離解能越小,自由基越容易形成,也就相對穩(wěn)定,有利于進一步生成鹵代產(chǎn)物。自由基CH3 CH3CH2 (CH3)2CH (CH3)3C H 435.1410397.5380.7 烷基自由基的穩(wěn)定性順序:3°>2°>1°>CH3【練習(xí)】本節(jié)內(nèi)容結(jié)合課后練習(xí)題,認(rèn)真完成以加深鞏固所學(xué)內(nèi)容和知識。1 完成下列反應(yīng)式(CH3)3CH 光/Br2 光/Br2 Br2/ 2寫出下列烷烴的結(jié)構(gòu)式不含有仲碳原子

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