有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng)

1、1、sp3雜化雜化 為了使為了使SP3軌道，彼此達(dá)到最大的軌道，彼此達(dá)到最大的距離距離及最小的干擾，以及最小的干擾，以碳原子為中心，四個(gè)軌道分別指向正四面體的每一個(gè)頂點(diǎn)，碳原子為中心，四個(gè)軌道分別指向正四面體的每一個(gè)頂點(diǎn)，所以碳原子的四個(gè)軌道都有一定的方向性，軌道彼此間保所以碳原子的四個(gè)軌道都有一定的方向性，軌道彼此間保持一定的角度，按照計(jì)算，這個(gè)角度應(yīng)該是持一定的角度，按照計(jì)算，這個(gè)角度應(yīng)該是109.5度，這樣度，這樣可以使每個(gè)軌道達(dá)到最低干擾的程度?？梢允姑總€(gè)軌道達(dá)到最低干擾的程度。如如:甲烷甲烷CCHHHHHHCH3CH32、sp2雜化雜化一個(gè)一個(gè)s軌道和二個(gè)軌道和二個(gè)p 軌道形成三個(gè)軌

2、道形成三個(gè)sp2 雜化軌道，如雜化軌道，如:乙烯乙烯CCHHHHCH2=CH2C=C 鍵：鍵： 1 s s 鍵鍵 + 1 p p 鍵鍵3、sp雜化雜化一個(gè)一個(gè)s軌道和一個(gè)軌道和一個(gè)p軌道形成兩個(gè)軌道形成兩個(gè)sp 雜化軌道，如雜化軌道，如:乙炔乙炔CCHHHCCHCC 鍵：鍵： 1 s s 鍵鍵 + 2 p p 鍵鍵v分子中原子與原子、原子與基團(tuán)、基團(tuán)與基團(tuán)、化學(xué)分子中原子與原子、原子與基團(tuán)、基團(tuán)與基團(tuán)、化學(xué)鍵與化學(xué)鍵之間的相互影響，使分之中的電子云發(fā)生鍵與化學(xué)鍵之間的相互影響，使分之中的電子云發(fā)生一定程度的移動(dòng)，這種作用稱為一定程度的移動(dòng)，這種作用稱為電子效應(yīng)電子效應(yīng)。v電子效應(yīng)分為電子效應(yīng)分

3、為誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)一、誘導(dǎo)效應(yīng)一、誘導(dǎo)效應(yīng)1、在多原子分子中，由于成鍵原子和基團(tuán)的電負(fù)性不、在多原子分子中，由于成鍵原子和基團(tuán)的電負(fù)性不 同而引起分子中的電子云的密度發(fā)生一定程度的改變，同而引起分子中的電子云的密度發(fā)生一定程度的改變， 并通過(guò)靜電誘導(dǎo)作用沿著分子鏈向某一方向傳遞。并通過(guò)靜電誘導(dǎo)作用沿著分子鏈向某一方向傳遞。誘導(dǎo)效應(yīng)的特點(diǎn)：誘導(dǎo)效應(yīng)的特點(diǎn)：1、短程的，一般不超過(guò)、短程的，一般不超過(guò)3個(gè)碳原子個(gè)碳原子2、是一種靜電作用，是固有的永久性效應(yīng)。、是一種靜電作用，是固有的永久性效應(yīng)。誘導(dǎo)效應(yīng)可分為誘導(dǎo)效應(yīng)可分為 : 吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)（吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)（-I） 斥電子誘導(dǎo)效

4、應(yīng)斥電子誘導(dǎo)效應(yīng) (+I)常見(jiàn)取代基的電負(fù)性大小次序常見(jiàn)取代基的電負(fù)性大小次序-NO 2 -CN -COOH -F -Cl -Br -I -OCH3 -NHCOCH3 -C6H5 -CH=CH2 -H -CH3 -C2H5 -CH(CH3)2 -C(CH3)3二、共軛效應(yīng)二、共軛效應(yīng)1、共軛體系的特點(diǎn)共軛體系的特點(diǎn):形成共軛體系的原子必須在同形成共軛體系的原子必須在同 一個(gè)平面，必須有若干個(gè)可以實(shí)現(xiàn)平行重疊的一個(gè)平面，必須有若干個(gè)可以實(shí)現(xiàn)平行重疊的P 軌道，要有一定數(shù)量的供成鍵的軌道，要有一定數(shù)量的供成鍵的P電子電子3、共軛效應(yīng)分為三種：、共軛效應(yīng)分為三種：-共軛、共軛、p-共軛、共軛、 -共軛（超共軛）。共軛（超共軛）。2、共軛效應(yīng)的表現(xiàn)：、共軛效應(yīng)的表現(xiàn)：鍵長(zhǎng)平均化，電子云密度平均化，鍵長(zhǎng)平均化，電子云密度平均化， 體系能量降低，穩(wěn)定性增加體系能量降低，穩(wěn)定性增加CH2=CH CH=CH2CH2CHCH2CH2CHBr二、常見(jiàn)共軛體系：1. - 共軛：常見(jiàn)的共軛烯炔烴，芳香烴；2. p - 共軛： (1). 孤對(duì)電子與鍵共軛: (2). 負(fù)電荷與鍵共軛