2018高考化學(xué)一輪版導(dǎo)學(xué)案學(xué)案62判斷同分異構(gòu)體的五種常用方法和有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定

1、專(zhuān)題學(xué)案62判斷同分異構(gòu)體的五種常用方法和有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定專(zhuān)題探究醫(yī)突破考點(diǎn)研析熱點(diǎn)一、確定同分異構(gòu)體數(shù)目的五種常用方法1.等效氫法在確定同分異構(gòu)體之前，要先找出對(duì)稱(chēng)面，判斷“等效氫”，從而確定同分異構(gòu)體數(shù)目。有機(jī)物的一取代物數(shù)目的確定，實(shí)質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子數(shù)目?？捎谩暗刃浞ā迸袛?。判斷“等效氫”的三條原則是：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的；如CH4中的4個(gè)氫原子等同。(2)同一碳原子上所連的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4個(gè)甲基上的12個(gè)氫原子等同。(3)處于對(duì)稱(chēng)位置上的氫原子是等效的，如CH3CH3中的6個(gè)氫原子等同；乙烯分子中的4個(gè)H等同；苯分子中的6個(gè)氫等同；CH

2、3c(CH3)2C(CH3)2CH3上的18個(gè)氫原子等同?！镜淅龑?dǎo)悟1】下列有機(jī)物一氯取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等的是()CH.CH3ch3CH3CHCHCHCH3；c比ch3也cA.和B.和C.和D.和2 .換位思考法將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)進(jìn)行換位思考。如乙烷分子中共有6個(gè)H原子，若有一個(gè)氫原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu)，那么五氯乙烷有多少種？假設(shè)把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情況跟一氯代烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結(jié)構(gòu)。同理，二氯乙烷有兩種結(jié)構(gòu)，則四氯乙烷也有兩種結(jié)構(gòu)。CH.【典例導(dǎo)悟2已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該環(huán)上的二澳

3、代物有9種同分異構(gòu)體，由此推斷該環(huán)上的四澳代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有()A.4種B.9種C.12種D.6種3 .基團(tuán)位移法該方法比等效氫法更直觀，該方法的特點(diǎn)是，對(duì)給定的有機(jī)物先將碳鍵展開(kāi)，然后確定該有機(jī)物具有的基團(tuán)并將該基團(tuán)在碳鏈的不同位置進(jìn)行移動(dòng)，得到不同的有機(jī)物。需要注意的是，移動(dòng)基團(tuán)時(shí)要避免重復(fù)。此方法適合烯、快、醇、醛、酮等的分析。【典例導(dǎo)悟3】分子式為C5H10的鏈狀烯燒，可能的結(jié)構(gòu)有（）A.3種B.4種C.5種D.6種4 .基團(tuán)連接法將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)體數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如丁基有四種，丁醇（看作丁基與羥基連接而成）也有四種，戊醛、戊酸（分別看作丁基跟

4、醛基、竣基的連接物）也分別有四種。曲”導(dǎo)再1丫其K代hC“丁卜盧型件廠一一"止肅典例導(dǎo)悟4】烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶放氧化，生成-COOH，但若烷基R中直接與苯環(huán)相連的碳原子上沒(méi)有C-H鍵，則不容易；COOH被氧化得到一?，F(xiàn)有分子式為C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧/XCOOH化成為'=/的異構(gòu)體有7種，其中3種是一C比CH<H3cH2cHm、CKCH.I-If一邙阻風(fēng)阻、CHwCHCHQ一請(qǐng)寫(xiě)出其他4種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：5 .軸線移動(dòng)法對(duì)于多個(gè)苯環(huán)并在一起的稠環(huán)芳香燒，要確定兩者是否為同分異構(gòu)體，可以畫(huà)一根軸線，再通過(guò)平移或翻轉(zhuǎn)來(lái)判斷是否互為同分異構(gòu)體。/

5、x人J【典例導(dǎo)悟5】蔡分子的結(jié)構(gòu)式可以表示為或7，兩者是等同的。苯并a花是強(qiáng)致癌物質(zhì)（存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內(nèi)燃機(jī)的尾氣中）。它的分子由五個(gè)苯環(huán)并合而成，其結(jié)構(gòu)式可表示為（I）或（II）式，這兩者也是等同的?，F(xiàn)有結(jié)B,A.跟(I)、(n)式等同的結(jié)構(gòu)式是(2)跟(I)、(n)式是同分異構(gòu)體的是二、有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的確定1.有機(jī)化合物分子式的確定(1)確定有機(jī)物分子式的一般途徑各元素蛆子的物質(zhì)的量之憂通式法質(zhì)商余法最筒式法靖構(gòu)箭式n(C)：n(H)：a(0)(比例法)M3.4PM=DxM'M=pV根據(jù)化學(xué)方程式計(jì)算各元素的質(zhì)試比各元素的質(zhì)枇分?jǐn)?shù)燃燒后生成的水蒸氣和C5的地(限

6、J1由C,H或匚、H、0)(2)確定有機(jī)物分子式的方法實(shí)驗(yàn)式法由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)一求各元素的原子個(gè)數(shù)之比(實(shí)驗(yàn)式)一相對(duì)分子質(zhì)量一求分子式。物質(zhì)的量關(guān)系法由密度或其他條件一求摩爾質(zhì)量一求1mol分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量一求分子(3)燃燒通式法利用通式和相對(duì)分子質(zhì)量求分子式。CxHy+(X+：)02>xCO2+2七0,vzyCxHyOz+(x+4-2)02>xC02+2H2。由于x、v、z相對(duì)獨(dú)立，借助通式進(jìn)行計(jì)算，解出x、v、z,最后求出分子式。(4)利用各類(lèi)有機(jī)物的分子式通式和相對(duì)分子質(zhì)量確定類(lèi)別通式相對(duì)分子質(zhì)里烷煌CnH2n+2Mr=14n+2(n>1)環(huán)烷燒、烯燃

7、CnH2nMr=14n(烯煌n>2,環(huán)烷煌n>3)二烯燒，快燃CnH2n-2Mr=14n2(快燒n>2)：苯及苯的同系物CnH2n6Mr=14n-6(n>6)飽和醇CnH2n+20xMr=14n+2+16x飽和,兀醛CnH2nOMr=14n+16飽和,?？⑺峒磅nH2n02Mr=14n+322.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定(1)確定分子結(jié)構(gòu)的步驟有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定，過(guò)去常用有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)確定分子中所含的官能團(tuán)，再確定其所在的位置?，F(xiàn)代化學(xué)測(cè)定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)可用現(xiàn)代化的物理方法，如核磁共振氫譜和紅外光譜等。確定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的一般步驟為：（2）根據(jù)有機(jī)物的官能團(tuán)進(jìn)

8、行鑒別被鑒別或被檢驗(yàn)的物質(zhì)試劑與方法現(xiàn)象與結(jié)論飽和煌與小飽和燃加入濱水或酸性KMnO4溶液褪色的是不飽和燃苯與苯的同系物加酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物鹵代燃中鹵原子加堿溶液加熱，加稀HNO3中和堿，再加硝酸銀白色沉淀說(shuō)明是氯代燒，淺黃色沉淀說(shuō)明是澳代煌，黃色沉淀說(shuō)明是碘代煌醇加入活潑金屬鈉（應(yīng)先排除其他酸性基團(tuán)的影響，如竣基、酚羥基等）；加乙酸、濃H2SO4共熱有氣體放出；有水果香味物質(zhì)生成醛力口入銀氨溶液或t口入新制的氫氧化銅懸濁液試管底部會(huì)出現(xiàn)光亮的銀；溶液中出現(xiàn)紅色沉淀竣酸加紫色石蕊試液；加Na2co3溶液顯紅色；有無(wú)色無(wú)味的氣體逸出酯聞氣味；加稀NaOH溶液有水果香味；檢驗(yàn)水解

9、產(chǎn)物酚類(lèi)加FeCh溶液或濃澳水溶液顯紫色或生成白色沉淀淀粉碘單質(zhì)（同時(shí)加水）笠籃蛋白質(zhì)灼燒有燒焦羽毛的氣味典例導(dǎo)悟6】1.06g某有機(jī)物A完全燃燒，得到1.792L（標(biāo)準(zhǔn)犬況月02和0.90gH2O,一一寫(xiě)出確叫確定符膏分子式的各同分異構(gòu)體化學(xué)連種類(lèi)和宜能團(tuán)類(lèi)型氫原子類(lèi)型和數(shù)目質(zhì)碓定1r有抓物中官能團(tuán)的種類(lèi)、原子連接方式斷定市機(jī)物的結(jié)構(gòu)式該有機(jī)物相對(duì)于氧氣的密度為3.31。（1）該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為;分子式為。（2）該有機(jī)物有如下性質(zhì)：能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色不能與澳水發(fā)生反應(yīng)它發(fā)生硝化反應(yīng)引入1個(gè)硝基時(shí)，產(chǎn)物只有1種硝基化合物。寫(xiě)出該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：專(zhuān)題集訓(xùn)區(qū)1. （2017課標(biāo)全

10、國(guó)卷，8）分子式為C5H11CI的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）（）A.6種B.7種C.8種D.9種2. （2017北京理綜，28）常用作風(fēng)信子等香清的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下：CHj4JCHI1CHjCHjCHt(PVB)已知:I.RCHO+RXH.CHO稀MaOH-*RRCH=CCHO4電0(入表示燃基或氫)n.醛與二元醇(如：乙二醇)可生成環(huán)狀縮醛：CHH*/RCHO+CKOH->RCHIch2oh(1)A的核磁共振氫譜有兩種峰。CH.A的名稱(chēng)是(2)A與-CHO合成B的化學(xué)方程式是(3)C為反式結(jié)構(gòu)，由B還原得到。C的結(jié)構(gòu)式是(4)E能使

11、Br2的CC14溶液褪色。N由A經(jīng)反應(yīng)合成。a.的反應(yīng)試劑和條件是b.的反應(yīng)類(lèi)型是c.的化學(xué)方程式是(5)PVAc由一種單體經(jīng)加聚反應(yīng)得到，該單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(6)堿性條件下，PVAc完全水解的化學(xué)方程式是3. (2017浙江理綜，29)白藜蘆醇屬二苯乙烯類(lèi)多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預(yù)防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線：A(W)CH3OH/濃山SQC%CHHBr-CHOH?OE(C>H&Oq)濃氏SOqkAOH(C17H)5Oa)HOH0白藜蘆醇已知:LiRCH®cooch3RrCHO巴。RCH2cH(OH)R'CH20HCKOHOCHch3oh

12、OCH.BBr3ZiJOH根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題:(1)白藜蘆醇的分子式是(2)C>D的反應(yīng)類(lèi)型是o二EF的反應(yīng)類(lèi)型是(3)化合物A不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能與NaHCO3反應(yīng)放出CO?,推測(cè)其核磁共振氫譜(1H-NMR)中顯示有種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個(gè)數(shù)比為(4)寫(xiě)出AB反應(yīng)的化學(xué)方程式:寫(xiě)出化合物D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:DEH3c0(:CHO(6)化合物、=/有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。知識(shí)體系整體把提高屋建羯命名烯燒、快燒!茶的同系物研究有機(jī)物的一般步驟重要的有機(jī)佃合物(一j、鹵代

13、煌官能團(tuán)化學(xué)性質(zhì)重要的有機(jī)化合物（一）按碳骨架分類(lèi)鬻黑分類(lèi)（煌:烷煌、烯煌、煥煌、按官能團(tuán)分類(lèi)芳香姓（煌的衍生物認(rèn)識(shí)有機(jī)J同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物烷煌飽和燒一烷屋鏈煌舊工烯燒I耒的同系物主要來(lái)源:石油、煤重要的有機(jī)化合物（二）（物理性質(zhì)嚼，乙醇的化學(xué)性質(zhì)醇和酚（結(jié)構(gòu)特點(diǎn)酚酚的化學(xué)性質(zhì)II酚的檢驗(yàn)煌的含氧衍生物的結(jié)構(gòu)及性質(zhì),結(jié)構(gòu)性質(zhì).竣酸的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)談酸乙酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)重要的有機(jī)化合物(二)酯化反應(yīng)山解曷酯的通式油脂結(jié)構(gòu)通式分類(lèi)與性質(zhì)生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)I單糖二葡萄糖、果糖糖類(lèi)二糖;蔗糖、麥第糖I多糖二淀粉、纖維素生命活動(dòng)的f物質(zhì)基礎(chǔ)！氨基酸蛋白質(zhì)核酸、高分子化合物分子組成及分類(lèi)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、基本性質(zhì)

14、合成方法專(zhuān)題學(xué)案62判斷同分異構(gòu)體的五種常用方法和有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定【專(zhuān)題探究區(qū)】典例導(dǎo)悟1. .B首先判斷對(duì)稱(chēng)面：和無(wú)對(duì)稱(chēng)面，和有鏡面對(duì)稱(chēng)，只需看其中一半即可。然后，看是否有連在同一碳原子上的甲基：中有兩個(gè)甲基連在同一個(gè)碳原子上，六個(gè)氫原子等效；中也有兩個(gè)甲基連在同一碳原子上，加上鏡面對(duì)稱(chēng)，應(yīng)有十二個(gè)氫原子等效。最后用箭頭確定不同的氫原子可知有7種同分異構(gòu)體，和都只有4種同分異構(gòu)體，有8種同分異構(gòu)體。2. B該煌的分子中苯環(huán)上的氫原子有6個(gè)可被取代，被二澳取代后，剩下4個(gè)氫原子，二澳代物同分異構(gòu)體與四個(gè)氫原子的異構(gòu)是等效的，四個(gè)氫原子異構(gòu)體與四澳代物異構(gòu)體是等效的。所以，四澳代物的同分異構(gòu)體

15、數(shù)目與二澳代物同分異構(gòu)體數(shù)目是相同的。3. C先寫(xiě)出碳鏈，共有以下3種：C0C-CCCC彳C一CCC:C&-C.CC有2料二CCCc、cc=c-CCD有3種C=CCC、CC=CC、IIccccC=Co不能有雙鍵口解析由題意可知，該苯的同系物的各同分異構(gòu)體的苯環(huán)上都只有一個(gè)側(cè)鏈，在寫(xiě)其同分異構(gòu)體時(shí)，可以把苯環(huán)看作是C5H12的一個(gè)取代基，這樣只要寫(xiě)出C5H12的同分異構(gòu)體，此題就可解決了。5. （1）A、D（2）B解析首先要看出C式中右上邊的環(huán)不是苯環(huán)，因有一個(gè)碳原子連有2個(gè)氫原子，其次在連在一條線上的3個(gè)苯環(huán)畫(huà)一條軸線，如下圖，再移動(dòng)或翻轉(zhuǎn)便可看出A、D與（I）、（n）式等同，為同一物

16、質(zhì)。B與（I）、（n）式結(jié)構(gòu)不同，另兩個(gè)苯環(huán)分別在軸線的兩側(cè)，故為同分異構(gòu)體。6. (1)106C8H10(2)解析本題結(jié)合有機(jī)物的不飽和度和化學(xué)性質(zhì)考查有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定。(1)該有機(jī)物中碳元素的質(zhì)量為J.】92：IX12g/mol=0.96g,氫元素的質(zhì)量.IIIII0.90g乂？2入218g/molg/mol=0.1g,因此該有機(jī)物只含C、H兩種元素，N(C):用:整式為C8H10,該有機(jī)物相對(duì)于氧氣的密度為3.31,則其相對(duì)分子質(zhì)量為：其分子式為C8H10。10,其實(shí)驗(yàn)32X3.31106,故(2)C8H10的不飽和度Q=2X8+210=4,由于不能與濱水發(fā)生反應(yīng),則不可能含雙鍵或三

17、鍵，根據(jù)能發(fā)生硝化反應(yīng)，其分子中含有苯環(huán)，產(chǎn)物只有1種硝基化合物，則只能為h3cC也o【專(zhuān)題集訓(xùn)區(qū)】1.C分子式為C5H12的烷燃有正戊烷、異戊烷和新戊烷三種同分異構(gòu)體。其中正戊烷的一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHCQH3、(CH3)2CHCH2CH2CI、CH3CH2CHCICH2CH33種同分異構(gòu)體；異戊烷的一氯代物有新戊烷的(CH3)2CHCHClCH3、(CH3)2CClCH2CH3、CHzClCH(CH3)CH2CH34種同分異構(gòu)體;一氯代物只有一種，為(CH3)3CCH2Cl,總共有8種，C正確。2.(1)乙醛(2)-CHO矛NaOH+CH3CH

18、O-CH=CHCHO十出0HCH*OH(4)a.稀NaOH,加熱b.加成(還原)反應(yīng)c.2CH3(CH2)3OH+O2一(5)CH3COOCH=CH2(6)£CH2fH玉Cu2CH3(CH2)2CHO+2H20OOCCH1-n+nNaOH-ECH.CHr+OH凡CgCOONa解析(1)由A的分子式C2H4O及核磁共振氫譜有兩種峰可知A為乙醛。得出(2)結(jié)合信息可知A到B需要的條件為稀氫氧化鈉、加熱，與信息中的條件一致,反應(yīng):稀WaOHCHO+3仆03CH=CHCHO+H,OdHCKOH/、c=c(3)C的結(jié)構(gòu)式為(丫0(4)由PVB的結(jié)構(gòu)可知A到E增長(zhǎng)了碳鏈。同時(shí)E還可使澳的四氯化碳溶液褪色，同時(shí)可知E中存在碳碳雙鍵，則E為CH3CH=CHCHO,F為CH3CH2CH2CH2OH,N為CH3CH2CH2CHO。所以的反應(yīng)試劑和條件是稀NaOH、加熱，的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng),的化學(xué)方程式是2CH3(CH2)3OH+O2C2CH3(CH2)2CHO+2H2O由M的結(jié)構(gòu)CH3COOH和PVA的