(完整版)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)報(bào)告--1-溴丁烷的制備

1、1溴丁烷的制備一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?. 學(xué)習(xí)由醇制備溴代烴的原理及方法。2. 練習(xí)回流及有害氣體吸收裝置的安裝與操作。3. 進(jìn)一步練習(xí)液體產(chǎn)品的純化方法、洗滌、干燥、蒸餾等操作。二、實(shí)驗(yàn)原理鹵代烴是一類重要的有機(jī)合成中間體。由醇和氫鹵酸反應(yīng)制備鹵代烷，是鹵代制備中的一個(gè)重要方法，正溴丁烷是通過正丁醇與氫溴酸制備而成的，HBr是一種極易揮發(fā)的無機(jī)酸，無論是液體還是氣體刺激性都很強(qiáng)。因此，在本實(shí)驗(yàn)中采用NaBr與硫酸作用產(chǎn)生HBr的方法，并在反應(yīng)裝置中加入氣體吸收裝置，將外逸的HBr氣體吸收，以免造成對(duì)環(huán)境的污染。在反應(yīng)中，過量的硫酸還可以起到移動(dòng)平衡的作用，通過產(chǎn)生更高濃度的HBr促使反應(yīng)加速，還可以將

2、反應(yīng)中生成的水質(zhì)子化，阻止鹵代烷通過水的親核進(jìn)攻返回到醇。主反應(yīng)NaBr+H2SO4HBr+NaHSO4C4H9OH+HBrC4H9Br+H2Ohsoa畐恢應(yīng)C4H9OHC2H5cCH2+H2OHSO2C4H9OHC4H9OC4H9+H2OHBr+H2SO4Br2+SO2+H2O醇類、醚類可與濃硫酸作用生佯鹽溶于濃硫酸中，故用濃硫酸洗滌的目的是除錄像機(jī)，又佯鹽遇水分解，必須用干燥漏斗進(jìn)行此步洗滌(1)：C4H9OH+H2SO4丨C4H9Oh2HSOC4H9OC4H9+H2SO4IC4H9OC4H9|HSO；三、實(shí)驗(yàn)藥品及物理常數(shù)藥品名稱分子量(mol)用量(ml、g、mol)熔點(diǎn)(°

3、C)沸點(diǎn)(C)比重(d420)水溶解度(g/100ml)正丁醇74.1211.2ml-89.5117.70.80987.91溴丁烷137.03101.61.276不溶于水溴化鈉102.8915g74713900.9005微溶于水濃硫酸9818ml1.84易溶于水其它藥品10%碳酸鈉溶液、無水氯化鈣四、實(shí)驗(yàn)裝置圖蒸餾裝置回流冷凝裝置五、實(shí)驗(yàn)步驟（1）在100ml圓底燒瓶中加入15ml水，然后加入18ml濃硫酸（分3-4次加），搖勻后，冷卻至室溫，再加入11.2ml正丁醇，混合后加入15g溴化鈉（小心加入，節(jié)不可在磨口處留有固體），充分振蕩，加入幾粒沸石，在燒瓶上裝上球形冷凝管回流（因?yàn)榍蛐屠淠?/p>

4、冷凝面積大，各處截面積不同，冷凝物易回流下來），在冷凝管的上口用軟管連接一個(gè)漏斗，置于盛水的燒杯中。（2）在石棉網(wǎng)上用小火加熱回流半小時(shí)（在此過程中，要經(jīng)常搖動(dòng)）冷卻后，改作蒸餾裝置，在石棉網(wǎng)上加熱蒸中所有的溴丁烷。（3）將餾出液小心地轉(zhuǎn)入分液漏斗，用10ml水洗滌，小心地將粗品轉(zhuǎn)入到另一干燥的分液漏斗中，用5ml濃硫酸洗滌。盡量分去硫酸層，有機(jī)層依次分別用水、飽和碳酸氫鈉溶液和水各10ml洗滌。產(chǎn)物移入干燥的小三角燒瓶中，加入無水氣溫化鈣干燥，間歇搖動(dòng)，直至液體透明。將干燥后的產(chǎn)物小心地轉(zhuǎn)入到蒸餾燒瓶中。在石棉網(wǎng)上加熱蒸餾，收集99-103度的餾分，產(chǎn)量約為6-7g（產(chǎn)率約為52%）。六、實(shí)

5、驗(yàn)純化過程與現(xiàn)象混合物（餾液）（呈淡白色渾濁狀）上層（理論：水、HBr、Br2）（實(shí)際：呈棕黃色，為有機(jī)層）5ml濃硫酸*上層（理論：溴丁烷）（實(shí)際：呈淡黃色）下層（理論：丁烷、溴丁烷、丁醚）（實(shí)際：呈淡白色，為無機(jī)層）飛（理論：丁醇、丁醚、濃硫酸）（實(shí)際：呈深黃色）（丁醇、溴丁烷、丁醚、水、溴化氫、溴）10ml水上層（硫酸、水，呈淡黃色）下層（溴丁烷）J10ml碳酸鈉上層下層（理論：硫酸、水）（理論：溴丁烷）（實(shí)際：呈淡白色）（實(shí)際：呈純白色渾濁）無水氯化鈣干燥濾渣濾液（水合氯化鈣）（溴丁烷、無色透明）蒸餾正溴丁烷產(chǎn)品產(chǎn)量：4.2g理論產(chǎn)量：0.12*137=16.44產(chǎn)率4.2/16.44

6、=25%七、討論理論與實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象不同的原因及解決措施1、餾出液分兩層，通常下層為粗正溴丁烷，上層為水，若反應(yīng)的正丁醇較多，或因蒸餾過久蒸出一些溴化氫恒沸物，則液層的相對(duì)密度發(fā)生變化，油層可能懸浮或變?yōu)樯蠈?，遇此現(xiàn)象，可加清水稀釋使油層下沉（2）.3、加料用濃硫酸洗滌粗產(chǎn)品時(shí)，一定要事先將油層與水層徹底分開，否則濃硫酸被稀釋而降低洗滌的效果。如果粗蒸時(shí)蒸出的HBr洗滌前未分離除盡，加入濃硫酸后就被氧化生成Br2，而使油層和酸層都變?yōu)槌赛S色或橙紅色。在隨后水洗時(shí)，可加入少量NaHSO3，充分振搖而除去。Br2+3NaHSO2NaBr+NaHSO+2SO+H2O234224、加料時(shí)，不要讓溴化鈉粘附在

7、液面以上的燒瓶壁上，加完物料后要充分搖勻，防止硫酸局部過濃，一加熱就會(huì)產(chǎn)生氧化副反應(yīng)，使產(chǎn)品顏色加深。2NaBr+3H2SO4"Br2+SO2+2H2O+2NaHSO4擴(kuò)展5、若不用濃硫酸洗滌粗產(chǎn)物，則在下一步蒸餾中，正丁醇與1-溴丁烷由于可形成共沸物（b.p.98.60C,含正丁醇13%），難以除去，使產(chǎn)品中仍然含有正丁醇雜質(zhì)。6、本實(shí)驗(yàn)最后蒸餾收集99103°C的餾分，但是，由于干燥時(shí)間較短，水一般除不盡，因此，水和產(chǎn)品形成的共沸物會(huì)在99C以前就被蒸出來，這稱為前餾分，不能做為產(chǎn)品收集，要另用瓶接收，等到99C后，再用事先稱重的干燥的錐形瓶接收產(chǎn)品。7、粗產(chǎn)品用濃硫酸洗滌后，不直接用飽和碳酸氫鈉洗滌而要用水洗，然后加飽和碳酸氫鈉洗滌的原因：因?yàn)閯傆脻饬蛩嵯催^的產(chǎn)品還含有不少濃硫酸（包括漏斗壁），若直接用飽和碳酸氫