天然藥物化學第3章 生物堿

1、一、一、生物堿的定義生物堿的定義h指天然產(chǎn)的一類含氮含氮的有機化合物；h多數(shù)具有堿性有堿性且能和酸結(jié)合生成鹽；h大部分為雜環(huán)化合物且氮原子在雜環(huán)內(nèi)氮原子在雜環(huán)內(nèi)；h多數(shù)有較強的生理活性生理活性。二生物堿在生物界的分布生物界植物界動物界：極少1.在系統(tǒng)發(fā)育較低級的類群中生物堿分布較少或無藻類、水生植物、異養(yǎng)植物中未發(fā)現(xiàn)生物堿菌類植物如麥角菌等少數(shù)植物含有生物堿地衣、苔蘚類中僅發(fā)現(xiàn)少數(shù)簡單的吲哚類生物堿蕨類中除簡單類型的生物堿如煙堿外，結(jié)構(gòu)復雜的生物堿集中分布在小葉型的真蕨如木賊科、卷柏科石松科等植物中（很少）單子葉植物中，主要分布在百合科、石蒜科、百部科2.生物堿集中分布在系統(tǒng)發(fā)育較高級的類群中

2、裸子植物中，僅紅豆杉屬、松屬、云杉屬、油杉屬、麻黃屬、三尖杉屬等植物中含生物堿（較少）雙子葉植物中，主要分布在防己科、毛莨科、茄科、NCH2CH2NCH3CH3生物堿來源于氨基酸來源于異戊烯來源于鳥氨酸：吡咯吡咯里西丁 托品類來源于賴氨酸：哌啶類吲哚里西丁喹諾里西丁來源于鄰氨基苯丙氨酸/酪氨酸：苯丙胺類異喹啉類芐基異喹啉類苯乙基異喹啉類芐基苯乙胺類吐根堿類來源于鄰氨基苯甲酸：喹啉類吖啶酮類來源于色氨酸：吲哚堿類半萜吲哚類單萜吲哚類NH2CH2CH2CH2CH（NH2）COOHNH2CH2CH2CH2CH2CH（NH2）COOHCH2CH2COOHNH2CH2CH2COOHNH2HONCOOHN

3、H2來源于萜類：單萜類倍半萜類二萜類三萜類來源于甾體：孕甾烷（C21）環(huán)孕甾烷（C24）膽甾烷（C27）NHNH吡咯四氫吡咯NNOMeMe紅古豆堿cuscohygrineNCH3HHNCH3HHNCH3HH莨菪烷CHCH2OHNCH3HOCO莨菪堿（阿托品）CHCH2OHNCH3HOCOOHCHCH2OHNCH3HOCOO山莨菪堿anisodamine東莨菪堿scopolamineNH哌啶NCH3COOCH3檳榔堿N12345678喹 啉NNOOOOH喜樹堿camptothecineCHCHOHCH3NHCH3CHCHOHCH3NHCH3麻黃堿偽麻黃堿(1R,2S)(1S,2S)ephedri

4、nepseudoephedrineOHONCH3OHNCH3OOHMeOOMe嗎啡堿morphine青藤堿sinomenineNOOOMeOMeOHMeONOMeOMe+OH-+OH-小檗堿（黃連素）berberine藥根堿jatrorrhizineNH1234567吲哚NNNOH3C吳茱萸堿NHNHCONHMeMeCH2OH麥角新堿ergonovineergometrineNNOMeOCOOMeOMeOMeHH3OOCOMeHHH利血平（一）性狀1形態(tài)：多數(shù)生物堿呈結(jié)晶形固體，有些為非晶形粉末狀；少數(shù)生物堿為液體狀態(tài)，這類生物堿分子中多無氧原子，或氧原子結(jié)合為酯鍵，個別生物堿具有揮發(fā)性，如麻黃堿；極少數(shù)生物堿具有升華性，如咖啡因。2味道：大多數(shù)生物堿具苦味，少數(shù)生物堿具有其它味道，如甜菜堿為甜味。3 顏色：絕大多數(shù)生物堿無色，僅少數(shù)具有較長共軛體系結(jié)構(gòu)的生物堿呈不同的顏色。如小檗堿和蛇根堿顯黃色，小檗紅堿顯紅色。NO2NNNO2H3COHO2NNO2NO2OHNH4Cr(NH3)2(SCN)4CHCHOHCH3NHCH3CHCHOHCH3NHCH3麻黃堿偽麻黃堿(1R,2S)(1S,2S)ephedrinepseudoephedrineCHCH2OHNCH3