羧酸和取代羧

1、第十章第十章 羧酸和取代羧酸羧酸和取代羧酸羧酸：分子中含羧基羧酸：分子中含羧基 (-COOH) 的化合物。的化合物。 第一節(jié)第一節(jié) 結構、分類與命名結構、分類與命名通式：通式：RCOOH甲酸的結構甲酸的結構羧酸的成鍵形式羧酸的成鍵形式SP2 SP3 RCOOH SP2P-共軛共軛118118108108 HOCOH RCOOHP-共軛體系共軛體系120羧基中的羰基和羥基相互影響，從而顯示羧基的羧基中的羰基和羥基相互影響，從而顯示羧基的特殊化學性質：特殊化學性質： O-H的極性增大，氫質子易電離而表現(xiàn)出酸性；的極性增大，氫質子易電離而表現(xiàn)出酸性； 羧基中的羰基不易發(fā)生醛酮的親核加成反應。羧基中的

2、羰基不易發(fā)生醛酮的親核加成反應。二、分類二、分類1 1 、按照與羧基相連的烴基不同：、按照與羧基相連的烴基不同：脂肪酸、脂環(huán)脂肪酸、脂環(huán)酸和芳香酸酸和芳香酸2 2 、按照羧基數(shù)目不同：、按照羧基數(shù)目不同：一元酸、二元酸和多一元酸、二元酸和多元酸元酸3 3 、按照烴基飽和程度不同：、按照烴基飽和程度不同：飽和酸和不飽和飽和酸和不飽和酸；不飽和酸又可分為烯酸和炔酸。酸；不飽和酸又可分為烯酸和炔酸。蟻酸蟻酸醋酸醋酸 HCOOHCH3COOH1、俗名：、俗名：根據來源命名。根據來源命名。 二、命名二、命名乳酸乳酸水楊酸水楊酸 2、系統(tǒng)命名：、系統(tǒng)命名：原則與醛相同。原則與醛相同。 5 4 3 2 1

3、3-甲基戊酸甲基戊酸 -甲基戊酸甲基戊酸CH2CHCH2CH3CH3COOHCH3C CHCH3COOH4 3 2 1 3-甲基甲基-2-丁烯酸丁烯酸二、命名二、命名系統(tǒng)命名法原則與醛相同系統(tǒng)命名法原則與醛相同1. 1. 選擇含羧基在內的最長碳鏈為主鏈選擇含羧基在內的最長碳鏈為主鏈2. 2. 從羧基碳原子開始用阿拉伯數(shù)字標明取代基等的從羧基碳原子開始用阿拉伯數(shù)字標明取代基等的 位置位置3. 3. 按所含碳原子數(shù)目稱為某酸，取代基及位次寫按所含碳原子數(shù)目稱為某酸，取代基及位次寫在某酸之前。在某酸之前。對于簡單的脂肪酸也常用對于簡單的脂肪酸也常用 、 等希臘字等希臘字母表示取代基的位次；母表示取代

4、基的位次；。5 4 3 21 g g b a b a3-甲基戊酸甲基戊酸-甲基戊酸甲基戊酸4 3 2 1g b ag b a2-甲基甲基-4-溴丁酸溴丁酸-甲基甲基-溴丁酸溴丁酸CH3CH3-CH2-CH-CH2-CO2HCH3Br-CH2-CH2-CH-CO2HCH2CH CHCH3COOHCOOHClNO22-甲基甲基-3-丁烯酸丁烯酸 3-硝基硝基-4-氯苯甲酸氯苯甲酸 COOHCOOH鄰苯二甲酸鄰苯二甲酸(酞酸酞酸) CO2HHO2C反反-1,4-環(huán)己烷二甲酸環(huán)己烷二甲酸COOH-萘甲酸萘甲酸 1-萘甲酸萘甲酸 3、?；?、酰基H3C CO乙酰基乙?；鵆O苯甲?；郊柞；?1,3-環(huán)已烷

5、二羧酸環(huán)已烷二羧酸反反-3-苯基丙烯酸苯基丙烯酸(肉桂酸肉桂酸)COOHHOOCCCHCOOHH（優(yōu)先，作母體）（優(yōu)先，作母體）羧酸羧酸 磺酸磺酸 酸酐酸酐 酯酯 酰鹵酰鹵 酰胺酰胺 腈腈 醛醛 酮酮 醇醇 酚酚 胺胺 醚醚 烴烴（后者作取代基）（后者作取代基）。多官能團化合物的優(yōu)先次序為：多官能團化合物的優(yōu)先次序為： CH3CH3-C-CO2H C2H5-CO2HCO2HClCl1.2.3.2,2-二甲基丁酸二甲基丁酸環(huán)丙基甲酸環(huán)丙基甲酸2,4-二氯苯甲酸二氯苯甲酸1、沸點、沸點 2、熔點、熔點隨碳原子數(shù)的增加而呈鋸齒形上升，偶數(shù)碳原子隨碳原子數(shù)的增加而呈鋸齒形上升，偶數(shù)碳原子的羧酸比相鄰兩

6、個奇數(shù)碳原子的羧酸的熔點高。的羧酸比相鄰兩個奇數(shù)碳原子的羧酸的熔點高。 RCOOHHOORC氫鍵氫鍵因此羧酸的沸點因此羧酸的沸點高于分子量相當?shù)拇几哂诜肿恿肯喈數(shù)拇嘉锢硇再|物理性質第二節(jié)第二節(jié) 羧酸物理性質羧酸物理性質 3、溶解性、溶解性甲酸至丁酸與水混溶，隨碳原子數(shù)甲酸至丁酸與水混溶，隨碳原子數(shù)增加而迅速降低。增加而迅速降低。低級二元酸可溶于水，而芳酸水溶性小。低級二元酸可溶于水，而芳酸水溶性小。 二、光譜性質二、光譜性質C=O 伸縮振動伸縮振動 1700cm-1左右左右O-H 彎曲振動彎曲振動 925cm-1左右左右C- O 伸縮振動伸縮振動 1300cm-1左右左右IR特征峰：特征峰：a

7、 a-活潑活潑H的反應的反應酸性酸性羰基的親核加成，羰基的親核加成，然后再消除然后再消除(表現(xiàn)表現(xiàn)為羥基的取代為羥基的取代)。羰基的親核羰基的親核加成，還原加成，還原第三節(jié)第三節(jié) 羧酸的化學性質羧酸的化學性質羧酸衍生物羧酸衍生物脫羧反應脫羧反應 P-共軛增強了共軛增強了O-H 鍵極性，有利于氫的離解，且鍵極性，有利于氫的離解，且 離解后的負離子更穩(wěn)定離解后的負離子更穩(wěn)定酸性。酸性。 (比醇的烷氧基更穩(wěn)定，所以酸性比醇強比醇的烷氧基更穩(wěn)定，所以酸性比醇強) P-共軛降低了羰基碳的正電性，共軛降低了羰基碳的正電性，羧基不發(fā)生典型羧基不發(fā)生典型 羰基的親核加成反應羰基的親核加成反應 -OH易被代，形

8、成羧酸衍易被代，形成羧酸衍 生物。生物。 P-共軛使羧基碳的電子云密度可從羥基氧得補共軛使羧基碳的電子云密度可從羥基氧得補 充充-H 活性較醛、酮弱?；钚暂^醛、酮弱。 脫羧反應。脫羧反應。 還原反應。還原反應。p-p- 共軛導致鍵長的平均化共軛導致鍵長的平均化CROOHCROO-SP2POHC OH124pm131pm甲酸甲酸 甲醛甲醛 甲醇甲醇124 102.3131 143CRO HOH+CROOCROO-CRO-O-12-12解離氫離子后，羧基負離子的負電荷不再集解離氫離子后，羧基負離子的負電荷不再集中在一個氧原子上，而是分散在兩個氧原子中在一個氧原子上，而是分散在兩個氧原子上，是能量降

9、低，趨于穩(wěn)定。上，是能量降低，趨于穩(wěn)定。 羧酸酸性的強弱決定于電離后所成的羧羧酸酸性的強弱決定于電離后所成的羧酸根負離子酸根負離子 ( (即共軛堿即共軛堿) )的的相對相對穩(wěn)定性。穩(wěn)定性。 pKa誘導效應、共軛效應對酸性的影響誘導效應、共軛效應對酸性的影響 1. 1. 誘導效應的影響誘導效應的影響各取代基的吸電子誘導效應的強弱次序：各取代基的吸電子誘導效應的強弱次序： NONO2 2 CN F Cl Br I CCH OCH CN F Cl Br I CCH OCH3 3 OH OH C C6 6H H5 5 CH=CH CH=CH2 2 H H酸性減弱酸性減弱酸性增強酸性增強吸電子，酸性增強

10、；吸電子，酸性增強；若取代基有利于負電荷分散，羧酸根負若取代基有利于負電荷分散，羧酸根負離子穩(wěn)定，離子穩(wěn)定，酸性增強。酸性增強。 若取代基不利于負電荷分散，羧酸根負若取代基不利于負電荷分散，羧酸根負離子不穩(wěn)，離子不穩(wěn)，酸性減弱。酸性減弱。取代基對酸性的影響取代基對酸性的影響 CH3CH2CHCOOH CH3CHCH2COOH CH2CH2CH2COOHClClClpKa 2.86 4.41 4.70pKa 2.86 4.41 4.70誘導效應具有加和性。誘導效應是一種短程效應。誘導效應具有加和性。誘導效應是一種短程效應。 ClCl3 3CCOOH ClCCOOH Cl2 2CHCOOH ClC

11、HCHCOOH ClCH2 2COOHCOOH pKa 0.65 1.29 pKa 0.65 1.29 2.86 2.86 取代基吸電性誘導效應越強，取代基數(shù)目越多，取代基吸電性誘導效應越強，取代基數(shù)目越多， 對酸性影響就越大。對酸性影響就越大。 取代基離羧基越近，對酸性影響越大。取代基離羧基越近，對酸性影響越大。吸電子能力增強，酸性增大。吸電子能力增強，酸性增大。 二元酸的酸性二元酸的酸性二元酸的第一離解度較飽和一元羧酸強。二元酸的第一離解度較飽和一元羧酸強。受第一個羧基的吸電性誘導效應受第一個羧基的吸電性誘導效應(-I)的影響。的影響。二元酸的二級電離較難。二元酸的二級電離較難。第一個羧基

12、離解后形成的羧酸跟負離子，對另第一個羧基離解后形成的羧酸跟負離子，對另一端羧基產生供電子誘導效應，使第二個羧基不易一端羧基產生供電子誘導效應，使第二個羧基不易解離，因此一些低級二院羧酸的解離，因此一些低級二院羧酸的pKa2總是大于總是大于pKa1。 乙二酸（草酸）與甲酸酸性比較？乙二酸（草酸）與甲酸酸性比較？二元酸的酸性變化還與兩個羧基的相對距二元酸的酸性變化還與兩個羧基的相對距離有關。離有關。pKa1 1.27 2.85 4.21 4.34 取代苯甲酸：取代苯甲酸：C C6 6H H5 5的的給電子給電子共軛效應共軛效應超過了吸電子誘導效應超過了吸電子誘導效應HCOOH (3.77) COO

13、H(4.20)H HC CO OO OH H 除除甲甲酸酸以以外外，苯苯甲甲酸酸的的酸酸性性比比脂脂肪肪酸酸酸酸性性強強C CO OO OH H C CH H3 3C CO OO OH H場效應場效應任何一個帶電粒子任何一個帶電粒子(包括極性共價鍵和極性分子包括極性共價鍵和極性分子)，在其空間都存在靜電場，在這個靜電場中的任一個在其空間都存在靜電場，在這個靜電場中的任一個帶電體都要受靜電力的作用，這就是場效應的本質。帶電體都要受靜電力的作用，這就是場效應的本質。誘導效應誘導效應通過原子鏈傳遞的靜電作用。通過原子鏈傳遞的靜電作用。 (依賴于鍵的特性依賴于鍵的特性)場效應場效應直接通過空間傳遞的靜

14、電作用。直接通過空間傳遞的靜電作用。(依賴于分子幾何形象，大小與距離平方成反比依賴于分子幾何形象，大小與距離平方成反比) -1/2-1/2COOOHHCHOHOO分子內氫鍵增強了分子內氫鍵增強了O-H 極性，使氫易于離解。極性，使氫易于離解。 負離子也由于分負離子也由于分 子內氫鍵而穩(wěn)定子內氫鍵而穩(wěn)定場效應與距離的平方成反比，距離越遠，作用越小場效應與距離的平方成反比，距離越遠，作用越小+ HCl 析出原來的羧酸析出原來的羧酸 證明了羧酸的酸性比無機酸弱證明了羧酸的酸性比無機酸弱用于分離羧酸與用于分離羧酸與非酸性化合物非酸性化合物羧酸酸性較鹽酸、硫酸弱；而較碳酸、苯酚強。羧酸酸性較鹽酸、硫酸弱

15、；而較碳酸、苯酚強。RCOOH+RCOONaOH2NaOH / NaHCO3 （二）成鹽反應（二）成鹽反應用化學方法分離下列化合物的混合物：用化學方法分離下列化合物的混合物：COOHOHCH3加入稀加入稀NaOH油層油層CH3水層水層 通通COCO2 2油層油層水層水層 稀稀OHCOOHHClHClQuestion羧酸和醇作用生成酯和水的反應稱酯化反應。羧酸和醇作用生成酯和水的反應稱酯化反應。 1、反應特點、反應特點 反應可逆反應可逆(酯化和水解都不能進行完全酯化和水解都不能進行完全)。 反應速度慢，催化劑同時加速酯化和水解反應。反應速度慢，催化劑同時加速酯化和水解反應。二、羧基中羥基的取代反

16、應二、羧基中羥基的取代反應（一）酯化反應（一）酯化反應RCOOH + HOR*H+RCOOR + H2O* 1 1 67% 1 30 97%增大產率：增大產率：1）增加反應物；）增加反應物； 2）減少生成物水）減少生成物水(分水裝置、帶水劑分水裝置、帶水劑)。 二、羧基中羥基的取代反應二、羧基中羥基的取代反應（一）酯化反應（一）酯化反應RCOOH + HOR*H+RCOOR + H2O*2、反應機理、反應機理（1）伯、仲醇：親核加成伯、仲醇：親核加成-消除機理消除機理 醇醇中羥基上的中羥基上的氫氫與羧與羧酸酸中的中的羥羥基結合脫水生基結合脫水生成酯，成酯， 反應中羧酸的酰氧鍵斷裂。反應中羧酸的

17、酰氧鍵斷裂。 RC OHORCOHO+HH+RCORO-H+R COHO+HOHROHRR C O+H2OR OH: :RCORO+H-H2O親核加成親核加成消除消除（2） 叔醇：碳正離子機理叔醇：碳正離子機理 醇醇中中羥基羥基與與羧基羧基中羥基上的中羥基上的氫氫結合結合脫水，反應脫水，反應 中羧酸的烷氧鍵斷裂。中羧酸的烷氧鍵斷裂。R C OCR3O-H+R3C OHR3C O+H2H+-H2OR3C+R COHORCOCR3O+H: :（3） 兩個鄰位取代的苯甲酸：酰基正離子機理兩個鄰位取代的苯甲酸：?；x子機理 ?；x子的碳是酰基正離子的碳是SP雜化，為直線型結構，并與雜化，為直線型結

18、構，并與苯環(huán)共平面，醇分子可從平面的苯環(huán)共平面，醇分子可從平面的上方上方或下方進攻或下方進攻?；减；级l(fā)生酯化。而發(fā)生酯化。CH3CH3CH3C-OHOCH3CH3CH3C-OH2O+CH3CH3CH3C-OCH3OCH3CH3CH3C-OCH3O+HH2SO4(濃濃)78%CH3CH3CH3CO+CH3CH3CH3CO+-H+CH3OH3、羧酸和醇的結構對酯化反應速度的影響、羧酸和醇的結構對酯化反應速度的影響 羧酸羧酸-C 上支鏈愈多，基團愈大，上支鏈愈多，基團愈大，酯化反應酯化反應 速度愈慢。速度愈慢。 伯、仲醇：空阻越小，反應速度伯、仲醇：空阻越小，反應速度越快。越快。CH3OHRC

19、H2OHR2CHOH 1、生成酰鹵、生成酰鹵R C OHOR C ClO33PCl3H3PO3+R C OHOR C ClOPOCl3+PCl5R C OHOR C ClOSO2+SOCl2ClH+沸點沸點(75oC) 亞磷酸亞磷酸(200oC分解分解)制備低沸點酰氯制備低沸點酰氯沸點沸點(160oC) 沸點沸點(107oC) 制備高沸點酰氯制備高沸點酰氯沸點沸點(76oC)兩種情況均適用兩種情況均適用（二）酰鹵、酸酐和酰胺的形成（二）酰鹵、酸酐和酰胺的形成 2、生成酸酐、生成酸酐RC OOCRORCOClRCOONaNaCl+或或RC OHORC OHORCOORCO(CH3CO)2OCH3

20、COClP2O5180 2、生成酸酐、生成酸酐領苯二甲酸領苯二甲酸領苯二甲酸酐領苯二甲酸酐3、生成酰胺、生成酰胺特點：特點：反應可逆反應可逆 蒸餾除水可使反應趨于完全。蒸餾除水可使反應趨于完全。RCOOHNH3RCOONH4R C NH2OOH2+思考：青霉素類（思考：青霉素類（-內酰胺類中一大類內酰胺類中一大類抗生素）的結構式如下，試標出其分子抗生素）的結構式如下，試標出其分子中的中的酰胺鍵酰胺鍵。HNONOSCH3CH3OHO羧酸難被一般還原劑或催化氫化還原，但羧酸難被一般還原劑或催化氫化還原，但LiAlH4或乙硼烷在四氫呋喃中能順利使羧酸還原成伯醇?；蛞遗鹜樵谒臍溥秽心茼樌刽人徇€原成

21、伯醇。CH2CH COOHCH2CH CH2OHLiAlH4Et2OH3O+三、還原反應三、還原反應LiAlH4不還原孤立的不還原孤立的C=CP-共軛使共軛使-H 的活性小于醛、酮，難于直接鹵代。的活性小于醛、酮，難于直接鹵代。（1）特點：）特點： 需使用催化劑需使用催化劑(光、碘、硫或紅磷等光、碘、硫或紅磷等)。 制備制備-氯代和氯代和-溴代羧酸，不可制備溴代羧酸，不可制備-碘代羧酸。碘代羧酸。 Br2R CH2COOHPBr3R CH COOHBr+或I2R CH COOHR CH COOHBrKII四、四、 -氫的反應氫的反應 羧酸鹽與堿石灰共熱羧酸鹽與堿石灰共熱羧酸分子中脫去羧基并放出

22、羧酸分子中脫去羧基并放出CO2 的反應的反應RCOONaNaOHCaORHNa2CO3+R=CH3、C2H5、Ar五、五、 脫羧反應脫羧反應 1、-C 上有吸電子基的羧酸上有吸電子基的羧酸 易脫羧易脫羧R CHCOOHYRCH2YY=-X、-NO2、-COOH、-CN、羰基、羰基與稀硫酸共熱，或被弱氧化劑與稀硫酸共熱，或被弱氧化劑(如如Tollens試試劑劑) 氧化，發(fā)生脫羧反應生成醛；與濃硫氧化，發(fā)生脫羧反應生成醛；與濃硫酸共熱，發(fā)生脫羰反應生成酸。酸共熱，發(fā)生脫羰反應生成酸。R C COOHOR COHH2SO4+CO2150oC稀R C COOHOR COOHH2SO4+CO濃 2、-酮

23、酸、乙二酸易脫羧酮酸、乙二酸易脫羧HOOC-COOHHCOOH+CO2加熱加熱乙二酸乙二酸思考：為什么丁二酸不脫羧？思考：為什么丁二酸不脫羧？生成的五元環(huán)很穩(wěn)定！生成的五元環(huán)很穩(wěn)定！OOO加 熱COOHCOOH3、-羥基酸羥基酸羥基酸與羥基酸與稀硫酸或酸性高錳酸鉀溶液稀硫酸或酸性高錳酸鉀溶液共熱，共熱，則分解脫羧生成則分解脫羧生成醛或酮醛或酮。KMnO4RCOOHR CCOOHOHHR COHH2SO4H2O /+HCOOH(R)(R)R CH COOHOHR COHKMnO4H+ / CO2H2O+R C COOHOHRR CORKMnO4H+ / CO2H2O+ 5、芳酸、芳酸 脫羧反應較

24、脂肪酸容易脫羧反應較脂肪酸容易喹啉喹啉CO2Cu / +COOHCO2H2O+COOHNO2NO2O2NNO2O2NNO2羥基與羧基處于羥基與羧基處于鄰位或對位鄰位或對位時，受熱易脫羧。時，受熱易脫羧。沒食子酸沒食子酸200-222oCOHCOOHOHOHOHOHCOOHOHOHOH200oC6、酚酸、酚酸 1、脫羧：、脫羧：乙二酸和丙二酸受熱易乙二酸和丙二酸受熱易脫羧脫羧成一元羧成一元羧酸。酸。COOHCOOHHCOOHCO2+H2CCOOHCOOHCH3COOHCO2+六、六、 二元酸的熱解反應二元酸的熱解反應 2、脫水：、脫水：丁二酸和戊二酸受熱易丁二酸和戊二酸受熱易脫水脫水成環(huán)狀酸酐。

25、成環(huán)狀酸酐。(H2C)2COOHCOOH(CH3CO)2OOH2+COCOO(CH3CO)2OOH2+COOHCOOHCOCOO 3、脫水脫羧：、脫水脫羧：已二酸和庚二酸受熱已二酸和庚二酸受熱脫水脫羧脫水脫羧成成環(huán)酮環(huán)酮。(H2C)4COOHCOOHBa(OH)2+OCO2+OH2(H2C)5COOHCOOHBa(OH)2+CO2+OH2O五元環(huán)、六元環(huán)五元環(huán)、六元環(huán)一、氧化法一、氧化法 1、烴氧化、烴氧化工業(yè)制備高級脂肪酸工業(yè)制備高級脂肪酸COOHKMnO4KMnO4CH3C2H5其它羧酸+RCH2CH2RRCOOHRCOOHMnO2107-110oC磷酸鉍 ，PCH2CH COOHCH2C

26、H CH3O2+第四節(jié)第四節(jié) 羧酸的制備羧酸的制備 2、伯醇或醛氧化、伯醇或醛氧化（1） RCHORCH2OHRCOOHO2O2（2）制備烯酸）制備烯酸（3）制備二元酸）制備二元酸O2(CH2)n(CH2)nCH2OHCH2OHCOOHCOOHHNO3V2O5COOHCOOHOCH3CHCHCHOCH3CHCH COOHAg2O /H2ORCNH+ OH RCOOH-OH2+或或(CH2)n(CH2)nCH2BrCH2BrCH2COOHCH2COOH( 1 )NaCN( 2 )H3O+二、腈水解二、腈水解(增加一個碳的羧酸增加一個碳的羧酸)RMgXCOORC OMgXO+RC OHOH2O /

27、 H+三、格氏試劑的羧化三、格氏試劑的羧化(增加一個碳的羧酸增加一個碳的羧酸)第五節(jié)第五節(jié) 取代羧酸取代羧酸羧酸分子中羧酸分子中烴基上的氫原子烴基上的氫原子被其他原子被其他原子或基團取代生成的化合物叫做取代羧酸?；蚧鶊F取代生成的化合物叫做取代羧酸。 根據取代基種類：根據取代基種類：鹵代酸，羥基酸鹵代酸，羥基酸(醇酸和酚酸醇酸和酚酸)， 氨基酸，氧代酸氨基酸，氧代酸(羰基酸羰基酸)。 一、結構和分類一、結構和分類 以羧酸為母體，以羧酸為母體，-X、-OH、-NH2 或羰基或羰基 作為取作為取代基。代基。 氧代酸可用酮酸或醛酸為母體。氧代酸可用酮酸或醛酸為母體。二、命名二、命名2-羥基丙酸羥基丙酸

28、 乳酸乳酸2，3-二羥基丁二酸二羥基丁二酸 酒石酸酒石酸3-羥基羥基-3-羧基戊二酸羧基戊二酸 枸櫞酸或檸檬酸枸櫞酸或檸檬酸CH3CH COOHOHCOOHHOHCHOHC COOHCOOHCH2CCH2COOHCOOHOHCOOHOHCOOHOHOHCH3C CH2OCH2COOHCH2COOHNH2鄰羥基苯甲酸鄰羥基苯甲酸 水楊酸水楊酸3，4-二羥基苯甲酸二羥基苯甲酸 原兒茶酸原兒茶酸4-戊酮酸戊酮酸-戊酮酸戊酮酸-氨基乙酸氨基乙酸 甘氨酸甘氨酸 1、酸性、酸性鹵素的種類、鹵素的種類、鹵素的數(shù)目、鹵素的位置。鹵素的數(shù)目、鹵素的位置。 2、與堿的反應、與堿的反應（1）-鹵代酸鹵代酸鹵原子受鹵

29、原子受 -COOH 影響，極易發(fā)生水解反應。影響，極易發(fā)生水解反應。三、鹵代酸三、鹵代酸R CH COOHXR CHCOOHOHOHOH2+-（一）化學特性（一）化學特性（2）-鹵代酸鹵代酸發(fā)生消除反應，生成發(fā)生消除反應，生成，-不飽和羧酸。不飽和羧酸。（3）-鹵代酸鹵代酸稀稀 CH COOHCHRXHCH COOHCHROH-CH2COOHCH2CH2XOONa2CO3 / H2O1、-鹵代酸的制備鹵代酸的制備Br2R CH2COOHPBr3R CH COOHBr+或I2Cl2R CH2COOHPCl3R CH COOHCl+R CH COOHR CH COOHBrKII（三）制備（三）制備CH CH2COOHRBrCH COOHCHRBrH + - 2、-鹵代酸的制備鹵代酸的制備CH CH2COOHRBrC