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文檔簡介

1、藥用基礎(chǔ)化學(xué)/ 醇醇的取代反應(yīng)羥基是醇的官能團(tuán),由于氧原子的電負(fù)性大,醇的化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在羥基及其附近,主要包括OH鍵和CO鍵的斷裂,發(fā)生取代反應(yīng)。CCOHHHR(一)與活潑金屬反應(yīng)(弱酸性)2C2H5OH +2 Na 2 C2H5ONa + H2 醇發(fā)生O-H鍵斷裂,H被Na取代堿性乙醇鈉堿性非常強(qiáng),不穩(wěn)定,遇水迅速水解成醇和氫氧化鈉,在有機(jī)合成中常作為強(qiáng)堿和乙氧基化劑使用。醇鈉水解:C2H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH (一)與活潑金屬反應(yīng)(弱酸性)鉀、鎂、鋁等也可與醇反應(yīng)醇的反應(yīng)活性:甲醇 伯醇 仲醇 叔醇酸性 ROH H2O 堿性 RONa NaOH+2AlHgCl

2、23H2CHOH6(CH3)2(CH3)2CHO3Al2(二)與氫鹵酸的反應(yīng)ROH + HX RX + HOHC-O鍵斷裂,醇-OH被X取代醇的活性比較:芐醇和烯丙型 3ROH 2ROH 1ROH CH3OHHX的活性比較: HI HBr HCl盧卡斯試劑:(氯化鋅和濃鹽酸)鑒別1、 2、 3醇。室溫下, 3醇立即出現(xiàn)混濁, 2醇靜置片刻后出現(xiàn)混濁, 1醇在加熱才出現(xiàn)渾濁。CH3 C CH3OHCH3 HClCH3 C CH3ClCH3H2O+ZnCl220 CH3CHCH2CH3OHCH3CHCH2CH3Cl HClH2O+ZnCl220 HClH2O+ZnCl2CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2Cl立即變混濁約5分鐘后出現(xiàn)混濁加熱后才變混濁練一練:用化學(xué)方法鑒別正丁醇、仲丁醇、叔丁醇醇脫-OH,酸脫H!與無機(jī)含氧酸的反應(yīng)(三)CH3CHCH2CH2 OHCH3+ H ONO+ H2OCH3CHCH2CH2ONOCH3亞硝酸異戊酯與無機(jī)含氧酸的反應(yīng)(三)三硝酸甘油酯H2O3ONO2ONO2CHONO2CH2CH2OHOHCHOHCH2CH23 HONO2 三硝酸甘油酯俗稱硝化甘油,具有擴(kuò)張冠狀

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