課程名稱有機化學(xué)

1、課程名稱:有機化學(xué)課程編號:05522第一部分課程性質(zhì)與目標(biāo)一、課程性質(zhì)與特點有機化學(xué)是藥學(xué)及相關(guān)專業(yè)的一門重要專業(yè)基礎(chǔ)課,是研究有機化合物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)、性質(zhì)變化規(guī)律、分離鑒定、合成以及相互間轉(zhuǎn)變規(guī)律的一門學(xué)科。二、課程目標(biāo)與基本要求課程的目標(biāo)是為學(xué)生提供必要的有機化學(xué)基礎(chǔ)知識、基本理論,使學(xué)生系統(tǒng)地掌握有機化學(xué)的知識,培養(yǎng)學(xué)生獨立思考、獨立分析問題和解決問題的能力,為后續(xù)專業(yè)課的學(xué)習(xí)打下牢固的專業(yè)知識基礎(chǔ)。三、與本專業(yè)其他課程的關(guān)系有機化學(xué)是藥學(xué)類專業(yè)的必修基礎(chǔ)課程,是后續(xù)課程例如藥物分析、藥理學(xué)、生物制藥等學(xué)科的基礎(chǔ)。第二部分考核內(nèi)容與考核目標(biāo)第一章緒論一、學(xué)習(xí)目的與要求了解有機化學(xué)基本發(fā)

2、展過程,掌握有機化學(xué)的基本的價鍵理論和研究方法。二、考核知識點與考核目標(biāo)1. 重點:價鍵理論,酸堿理論和雜化軌道理論識記:離子鍵和共價鍵;原子軌道理論;碳原子的三種雜化(sp3雜化、sp2雜化、sp雜化方式;以及離子型反應(yīng)和自由基反應(yīng);質(zhì)子理論和路易斯電子理論。理解:有機化合物中的共價鍵的性質(zhì)、異裂和均裂的兩種斷裂方式。應(yīng)用:雜化軌道理論解釋有機化合物的成鍵方式。2. 次重點:有機化合物的分類、性質(zhì)和有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象。識記:凱庫勒結(jié)構(gòu)式和構(gòu)造異構(gòu)、立體異構(gòu)的概念以及區(qū)別。理解:共價鍵的性質(zhì)。3. 一般:分子軌道和有機化合物的結(jié)構(gòu)測定識記:分子軌道法的原理理解:測定有機化合物的一般方法。

3、應(yīng)用:紅外光譜和核磁譜圖解析有機化合物結(jié)構(gòu)。第二章烷烴和環(huán)烷烴自由基反應(yīng)一、學(xué)習(xí)目的與要求學(xué)習(xí)烷烴的結(jié)構(gòu)和命名,掌握烷烴類化合物的性質(zhì)和制備方法。二、考核知識點與考核目標(biāo)1.重點:烷烴的結(jié)構(gòu)、命名、相關(guān)反應(yīng)和制備方法。識記:系統(tǒng)命名法;乙烷的紐曼式和鋸架式兩種表示方法;鹵代反應(yīng)、自由基反應(yīng)歷程。.理解:烷烴的制備方法。應(yīng)用:溴代反應(yīng)制備簡單的溴代烷烴。2.次重點:烷烴的通式、性質(zhì)和幾種常見的環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)。識記:環(huán)丙烷和環(huán)己烷的構(gòu)想;環(huán)己烷的船式和椅式兩種構(gòu)想。理解:環(huán)烷烴的化學(xué)反應(yīng)。應(yīng)用:環(huán)丙烷的加氫反應(yīng),鹵素反應(yīng)制備簡單的烷烴及其衍生物。3. 一般:烷烴的物理性質(zhì)。識記:烷烴的紅外特征吸收峰

4、的位置。理解:小環(huán)烷烴的不穩(wěn)定性。第三章立體化學(xué)基礎(chǔ)一、學(xué)習(xí)目的與要求學(xué)習(xí)立體異構(gòu)現(xiàn)象,掌握立體化學(xué)基礎(chǔ)。二、考核知識點與考核目標(biāo)1.重點:手性,fischer投影式和Newman式,含有不同碳原子常見的旋光異構(gòu)。識記:手性的概念;手性中心的確定方法;fischer投影式和Newman式;R 和S型的命名方法。.理解:外消旋體的拆分原理。應(yīng)用:溴代反應(yīng)制備簡單的溴代烷烴。2.次重點:旋光度;對映異構(gòu)和非對映異構(gòu)識記:比旋光度的概念和測定方法。.理解:對映異構(gòu)的概念。3.一般:對映異構(gòu)體的理化性質(zhì)和旋光儀的工作原理理解:對映異構(gòu)體的理化性質(zhì)和外消旋體的概念。應(yīng)用:旋光儀測定比旋光度的方法。第四章

5、鹵代烷親核取代反應(yīng)一、學(xué)習(xí)目的與要求學(xué)習(xí)鹵代烴的結(jié)構(gòu),化學(xué)性質(zhì)以及重要的制備方法和應(yīng)用。二、考核知識點與考核目標(biāo)1.重點:親核取代反應(yīng)歷程、消除反應(yīng)(Zaitsev規(guī)則;格氏試劑制備和應(yīng)用、SN1,SN2, E1, E2反應(yīng)機理和影響因素。識記:手性的概念;手性中心的確定方法;fischer投影式和Newman式;R 和S型的命名方法。.理解:外消旋體的拆分原理。應(yīng)用:溴代反應(yīng)制備簡單的溴代烷烴。2.次重點:旋光度;對映異構(gòu)和非對映異構(gòu)識記:比旋光度的概念和測定方法。.理解:對映異構(gòu)的概念。3.一般:對映異構(gòu)體的理化性質(zhì)和旋光儀的工作原理理解:對映異構(gòu)體的理化性質(zhì)和外消旋體的概念。應(yīng)用:旋光儀

6、測定比旋光度的方法。1.掌握。2.熟悉鹵代烴的分類和命名。3. 了解鹵代烴的物理性質(zhì)和多鹵代烴的特性。第五章醇和醚一、學(xué)習(xí)目的與要求全面學(xué)習(xí)醇類和醚類化合物的性質(zhì),制備和應(yīng)用。二、考核知識點與考核目標(biāo)1.掌握醇和醚類的化學(xué)性質(zhì)(Pinacol重排、制備方法(Williamson合成法;消除反應(yīng)的立體化學(xué)特征;E1和SN1、E2和SN2之間的競爭和影響因素。2. 熟悉醇和醚的物理性質(zhì)、卡賓的形成和應(yīng)用、環(huán)氧乙烷的性質(zhì)和用途。3. 了解常見醇類甲醇、乙醇等的制備方法和應(yīng)用;了解苯酚和冠醚等代表性化合物的制備方法;簡單了解硫醇或硫醚的化學(xué)反應(yīng)。第六章烯烴親電加成自由基加成一、學(xué)習(xí)目的與要求學(xué)習(xí)烯烴的

7、結(jié)構(gòu),性質(zhì)和相關(guān)化學(xué)反應(yīng)。二、考核知識點與考核目標(biāo)1.掌握烯烴的結(jié)構(gòu)、順反異構(gòu)、親電加成反應(yīng)、馬氏規(guī)則和反馬氏規(guī)則、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、a氫的反應(yīng)等。2.熟悉烯烴的物理性質(zhì)、分子軌道理論等。3. 了解代表性烯烴乙烯,丙烯等的性質(zhì)差異和工業(yè)應(yīng)用。第七章炔烴和二烯烴離域鍵一、學(xué)習(xí)目的與要求學(xué)習(xí)炔烴的結(jié)構(gòu),性質(zhì)和用途以及超共軛現(xiàn)象和應(yīng)用。二、考核知識點與考核目標(biāo)1.掌握炔烴和二烯烴的結(jié)構(gòu)、共軛效應(yīng)以及離域鍵、共軛二烯烴的反應(yīng):1,2和1,4加成反應(yīng)、Diels-Alder反應(yīng)等。2.熟悉炔烴和二烯烴的分子結(jié)構(gòu)、不飽和鹵代烴反應(yīng)和物理性質(zhì)。3. 了解炔烴和二烯烴的分類和命名、異構(gòu)化以及分子軌道法對共軛

8、二烯烴的解釋。第八章芳烴芳核上的親電取代反應(yīng)一、學(xué)習(xí)目的與要求學(xué)習(xí)苯及系列衍生物的性質(zhì)和相關(guān)反應(yīng)。二、考核知識點與考核目標(biāo)1.掌握苯的結(jié)構(gòu)、苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)則、傅克反應(yīng)、休克爾規(guī)則和苯的還原反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代苯的反應(yīng)以及反應(yīng)機理、萘的相關(guān)反應(yīng)等。2.熟悉苯衍生物的命名、物理性質(zhì)、芳香性的理解等。3. 了解苯的應(yīng)用,稠環(huán)芳烴立體結(jié)構(gòu)和特殊反應(yīng)。第九章醛和酮親核加成反應(yīng)一、學(xué)習(xí)目的與要求學(xué)習(xí)醛酮的概念,性質(zhì)和相關(guān)化學(xué)反應(yīng)。二、考核知識點與考核目標(biāo)1.掌握醛酮的結(jié)構(gòu)、親核加成反應(yīng)(與氰化氫加成、與亞硫酸氫鈉加成、與醇加成、與格氏試劑加成、與氨的衍生物反應(yīng)及其規(guī)律、 -氫原子活潑性及酮-烯

9、醇互變異構(gòu),以及羥醛縮合反應(yīng)、鹵化反應(yīng)和鹵仿反應(yīng)Clemmensen還原、Wolff-Kishner-黃鳴龍反應(yīng)、Cannizzaro反應(yīng)等、托倫試劑和斐林試劑、安息香縮合和Wittig反應(yīng)、Michael加成等。2.熟悉醛酮化合物和不飽和烴類化合物結(jié)構(gòu)差異、各種還原試劑的應(yīng)用范圍和烯酮的特殊反應(yīng)。3. 了解醛酮的分類、不飽和醛酮的性質(zhì)和在有機反應(yīng)中的應(yīng)用。第十章酚和醌一、學(xué)習(xí)目的與要求學(xué)習(xí)酚類和醌類化合物的結(jié)構(gòu),性質(zhì)和應(yīng)用。二、考核知識點與考核目標(biāo)1.掌握酚和醌的結(jié)構(gòu)、化學(xué)反應(yīng)(克萊森重排,傅瑞斯重排,Kolbe-Schmidt反應(yīng),Reimer-Timann反應(yīng)、酚和醌相互轉(zhuǎn)化等。2.熟悉

10、苯酚衍生物的制備方法、對苯醌的特殊反應(yīng)等。3. 了解酚和醌的物理性質(zhì),酚醛樹脂的合成工藝。第十一章羧酸和取代羧酸親核加成-消除反應(yīng)一、學(xué)習(xí)目的與要求學(xué)習(xí)羧酸衍生物的結(jié)構(gòu),性質(zhì)和用途。二、考核知識點與考核目標(biāo)1.掌握羧酸的結(jié)構(gòu)、化學(xué)反應(yīng)(成鹽反應(yīng),酯化反應(yīng),還原反應(yīng)、a氫的反應(yīng)、羧酸的制備、脫羧等。2.熟悉酸堿理論、羧酸的物理性質(zhì)、羥基酸和鹵代酸的相關(guān)反應(yīng)等。3. 了解羧酸及其衍生物的光譜性質(zhì)、鄰基參與的概念以及相應(yīng)的立體化學(xué)特征。第十二章羧酸衍生物一、學(xué)習(xí)目的與要求學(xué)習(xí)羧酸衍生物的結(jié)構(gòu),化學(xué)反應(yīng)和相互之間的轉(zhuǎn)變。二、考核知識點與考核目標(biāo)1.掌握羧酸衍生物酰鹵、酸酐、酰胺、酯的結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì),掌

11、握?；忌嫌H核取代(加成-消除反應(yīng)及其規(guī)律,酯交換反應(yīng)、Hofmann酰胺降解反應(yīng)等;2.熟悉羧酸衍生物的命名、物理性質(zhì)。3. 了解碳酸衍生物、蠟和油脂、磷脂的組成和性質(zhì)。第十三章碳負離子的反應(yīng)一、學(xué)習(xí)目的與要求學(xué)習(xí)碳負離子發(fā)生的相關(guān)反應(yīng)。二、考核知識點與考核目標(biāo)1.掌握碳負離子的縮合反應(yīng)(Perkins反應(yīng),Knoevenagel反應(yīng),Darzen反應(yīng)、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的應(yīng)用。2.熟悉烯胺的烷基化和?；磻?yīng)等。3. 了解互變異構(gòu)的概念。第十四章有機含氮化合物一、學(xué)習(xí)目的與要求學(xué)習(xí)有機含氮化合物的分類、結(jié)構(gòu)和相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)。二、考核知識點與考核目標(biāo)1.掌握有機胺類的化學(xué)性質(zhì)

12、(苯胺相關(guān)反應(yīng),霍夫曼降解,加布瑞爾合成法、重氮和偶氮化合物在有機合成的應(yīng)用(苯胺類衍生物的制備等。2.熟悉硝基化合物的親核取代反應(yīng),還原反應(yīng),季銨鹽和季胺堿的物理性質(zhì)。3. 了解胺類和硝基化合物的物理性質(zhì),卡賓和苯炔的結(jié)構(gòu)和應(yīng)用。第十五章雜環(huán)化合物一、學(xué)習(xí)目的與要求學(xué)習(xí)雜環(huán)化合物的概念,結(jié)構(gòu)和特殊的化學(xué)反應(yīng)。二、考核知識點與考核目標(biāo)1.掌握五元雜環(huán)化合物和六元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(鹵代反應(yīng)、磺化反應(yīng)、硝化反應(yīng)、傅-克?；磻?yīng)等(呋喃,噻吩,吡啶、吡啶環(huán)上的親核取代反應(yīng)、氧化還原反應(yīng)和喹啉的斯克勞普合成法、五元雜環(huán)的親電反應(yīng)活性比較。2.熟悉多雜原子化合物的性質(zhì)、喹啉和異喹啉衍生物的反應(yīng)。3

13、. 了解嘧啶、喹啉、嘌呤及吲哚和幾種重要生物堿(麻黃素、煙堿、阿托品、咖啡堿和茶堿的結(jié)構(gòu)特征和用途。第十六章氨基酸多肽蛋白質(zhì)和酶的化學(xué)一、學(xué)習(xí)目的與要求初步了解大分子有機化合物的結(jié)構(gòu)性質(zhì)。二、考核知識點與考核目標(biāo)1.掌握幾種天然氨基酸的結(jié)構(gòu)、兩性和等電點的概念、多肽的結(jié)構(gòu)、酶催化反應(yīng)的立體專一性。2.熟悉氨基酸的特殊化學(xué)反應(yīng)(脫羧反應(yīng),硝化反應(yīng),顯色反應(yīng)、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)。3. 了解一般多肽的常規(guī)合成方法,蛋白質(zhì)一級、二級結(jié)構(gòu)的含義和酶的結(jié)構(gòu)特點。第十七章糖類和核酸一、學(xué)習(xí)目的與要求初步了解糖類和核酸類化合物的應(yīng)用和結(jié)構(gòu)。二、考核知識點與考核目標(biāo)1.掌握葡萄糖和果糖的結(jié)構(gòu)、變旋現(xiàn)象、成苷反應(yīng)。2.

14、熟悉二糖的構(gòu)象式,多糖的結(jié)構(gòu)特點。3. 了解糖的含義,纖維素加工利用,環(huán)糊精等結(jié)構(gòu)和應(yīng)用,核酸的化學(xué)組成和化學(xué)反應(yīng)。第十八章萜類和甾族化合物一、學(xué)習(xí)目的與要求初步了解萜類和甾族化合物的結(jié)構(gòu)和生物活性。二、考核知識點與考核目標(biāo)1.掌握萜類的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2.熟悉幾種重要的萜類化合物的命名。3. 了解自然界中萜類化合物的結(jié)構(gòu),甾體化合物的基本骨架和在藥物研發(fā)中的作用,膽固醇的結(jié)構(gòu)。第十九章周環(huán)反應(yīng)自學(xué)分子軌道理論對周環(huán)反應(yīng)的解釋以及周環(huán)反應(yīng)實例。第三部分有關(guān)說明與實施要求一、使用說明1.本大綱供藥學(xué)專業(yè)以及與藥學(xué)相關(guān)專業(yè)的學(xué)生使用。2.本大綱所列內(nèi)容為對藥學(xué)專業(yè)本科學(xué)生的一般要求,教師應(yīng)通過各個教學(xué)

15、環(huán)節(jié)完成這些項目的教學(xué)要求。3.講授各類有機化合物的化學(xué)性質(zhì)時,應(yīng)緊扣官能團的結(jié)構(gòu)及特征,引出各類化合物的反應(yīng),并盡可能結(jié)合反應(yīng)歷程,以便從復(fù)雜的有機反應(yīng)現(xiàn)象中揭示有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系,同時使學(xué)生懂得利用有機化合物的性質(zhì)進行鑒別、分離、提純以及合成有機化合物。二、教材1、指定教材有機化學(xué),倪沛洲主編,人民衛(wèi)生出版社,20082、參考教材基礎(chǔ)有機化學(xué),邢其毅,徐瑞秋,周政主編,高等教育出版社,1993;有機化學(xué),胡宏紋主編,高等教育出版社,1990;三、考核的能力層次表述本大綱在考核目標(biāo)中,按照“識記”、“理解”、“應(yīng)用”三個能力層次規(guī)定其應(yīng)達到的能力層次要求。各能力層次為遞進等級關(guān)系,

16、后者必須建立在前者的基礎(chǔ)上,其含義是:識記:能知道有關(guān)的名詞、概念、知識的含義,并能正確認識和表述,是低層次的要求。理解:在識記的基礎(chǔ)上,能全面把握基本概念、基本原理、基本方法,能掌握有關(guān)概念、原理、方法的區(qū)別與聯(lián)系,是較高層次的要求。應(yīng)用:在理解的基礎(chǔ)上,能運用基本概念、基本原理、基本方法聯(lián)系學(xué)過的多個知識點分析和解決有關(guān)的理論問題和實際問題,是最高層次的要求。四、自學(xué)方法指導(dǎo)1、在開始閱讀指定教材某一章之前,先翻閱大綱中有關(guān)這一章的考核知識點及對知識點的能力層次要求和考核目標(biāo),以便在閱讀教材時做到心中有數(shù),有的放矢。2、閱讀教材時,要逐段細讀,逐句推敲,集中精力,吃透每一個知識點,對基本概

17、念必須深刻理解,對基本理論必須徹底弄清,對基本方法必須牢固掌握。3、在自學(xué)過程中,既要思考問題,也要做好閱讀筆記,把教材中的基本概念、原理、方法等加以整理,這可從中加深對問題的認知、理解和記憶,以利于突出重點,并涵蓋整個內(nèi)容,可以不斷提高自學(xué)能力。4、完成書后作業(yè)和適當(dāng)?shù)妮o導(dǎo)練習(xí)是理解、消化和鞏固所學(xué)知識,培養(yǎng)分析問題、解決問題及提高能力的重要環(huán)節(jié),在做練習(xí)之前,應(yīng)認真閱讀教材,按考核目標(biāo)所要求的不同層次,掌握教材內(nèi)容,在練習(xí)過程中對所學(xué)知識進行合理的回顧與發(fā)揮,注重理論聯(lián)系實際和具體問題具體分析,解題時應(yīng)注意培養(yǎng)邏輯性,針對問題圍繞相關(guān)知識點進行層次(步驟分明的論述或推導(dǎo),明確各層次(步驟間

18、邏輯關(guān)系。五、對社會助學(xué)的要求1、應(yīng)熟知考試大綱對課程提出的總要求和各章的知識點。2、應(yīng)掌握各知識點要求達到的能力層次,并深刻理解對各知識點的考核目標(biāo)。3、輔導(dǎo)時,應(yīng)以考試大綱為依據(jù),指定的教材為基礎(chǔ),不要隨意增刪內(nèi)容,以免與大綱脫節(jié)。4、輔導(dǎo)時,應(yīng)對學(xué)習(xí)方法進行指導(dǎo),宜提倡"認真閱讀教材,刻苦鉆研教材,主動爭取幫助,依靠自己學(xué)通"的方法。5、輔導(dǎo)時,要注意突出重點,對考生提出的問題,不要有問即答,要積極啟發(fā)引導(dǎo)。6、注意對應(yīng)考者能力的培養(yǎng),特別是自學(xué)能力的培養(yǎng),要引導(dǎo)考生逐步學(xué)會獨立學(xué)習(xí),在自學(xué)過程中善于提出問題,分析問題,做出判斷,解決問題。7、要使考生了解試題的難易與

19、能力層次高低兩者不完全是一回事,在各個能力層次中會存在著不同難度的試題。8、助學(xué)學(xué)時:本課程共4學(xué)分,建議總課時72學(xué)時,其中助學(xué)課時分配如下: 六、考核方式及題型1. 命題的原則:命題以教學(xué)大綱為指導(dǎo),全面考查學(xué)生對本課程的基本原理、基本概念、基本反應(yīng)式和主要知識點的學(xué)習(xí)、理解和掌握情況。需要掌握的內(nèi)容占65%,熟悉的內(nèi)容占25%,了解的內(nèi)容占10%。2. 考試形式:為閉卷、筆試,試卷滿分為100分,考試時間為120分鐘。3. 試題的類型:命名(10分,基本概念(9分,選擇題(20分,鑒別和分離(9分,完成反應(yīng)題(22分,合成化合物(15,結(jié)構(gòu)推導(dǎo)(10分,縮寫符號的含義(5分。七、樣題一

20、用系統(tǒng)命名法命名下列化合物或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式(本大題共10題,每小題1分,共10分CH 2Cl1COOHCl23H 3C C CH 3CH 3NO 24OCHO 5N OH2-甲基-1,4-苯醌67 -D-吡喃葡萄糖 8 1,3環(huán)已二酮9 鄰苯二甲酸酐 10 對甲苯磺酸二 基本概念題(本大題共5題,共9分1. 什么是Lewis 酸堿理論?并舉出幾種常見的Lewis 酸和 Lewis 堿。 (本小題 1分2.列出外消旋體拆分的幾種方法。(本小題2分3.通常制備乙炔的方法?4.什么是威廉姆遜(Williamson 反應(yīng)?(本小題2分5.什么是葡萄糖的變旋光現(xiàn)象?試解釋之。(本小題2分 三、選擇題(本大題

21、共5題,每小題2分,共20分 1. 下列化合物的沸點最高的是( A. 丙醛 B. 1-丙醇 C. 乙酸2. 下列試劑親核性最強的是( AB CCH 3O-PhO-NO 3-D OH -3. 沒有順反異構(gòu)體的化合物是( MeHH EtMe HBr IH H MeEtMeHBr EtAB C D4. 下列化合物酸性最強的是( ABCCH 2NH 2CH 2OH COOH5. 能把伯、仲、叔胺分離開的試劑為( A. 無水氯化鋅+濃鹽酸B. 亞硝酸鈉+稀鹽酸C. 溴水+氫氧化鈉D. 苯磺酰氯+氫氧化鈉 四、鑒別或分離下列各組化合物(本大題共三小題,共9分1. 試擬一個分離苯甲醛和苯酚的方法 (本小題 3分CHOOH2. 試擬一個除去苯溶劑中少量噻吩的有效方法 (本小題3 分3. 試擬一個區(qū)別呋喃,吡咯,噻吩和糠醛等五元雜環(huán)的方法 (本小題3