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文檔簡介
1、精選優(yōu)質(zhì)文檔-傾情為你奉上中國藥科大學 天然藥物化學 期末樣卷得分評卷人一、寫出以下各化合物的二級結構類型 (每小題1.5分,共15分) (將答案填入空格中) (A) (B) (C) (D) (E) (F) (G) (H) (I) (J)A B C D E F G H I J 得分評卷人二、選擇題(每小題1分,共14分)(從A、B、C、D四個選項中選擇一個正確答案填入括號中)1. 下列溶劑按極性由小到大排列,第二位的是 ( )A、CHCl3 B、EtOAc C、MeOH D、C6H6 2. 全為親水性溶劑的一組是 ( )A、MeOH,Me2CO,EtOH B、Et2O,EtOAc,CHCl3
2、C、MeOH,Me2CO,EtOAc D、Et2O,MeOH,CHCl33. 下列化合物酸性最弱的是 ( )A、5-羥基黃酮 B、7-羥基黃酮 C、4-羥基黃酮 D、7,4-二羥基黃酮4. 在聚酰胺層析上最先洗脫的是 ( )A、苯酚 B、1,3,4-三羥基苯 C、鄰二羥基苯 D、間二羥基苯5. 比較下列堿性基團,pKa由大至小的順序正確的是 ( )A、脂肪胺>胍基>酰胺基 B、季胺堿>芳雜環(huán)>胍基 C、酰胺基>芳雜環(huán)>脂肪胺 D、季胺堿>脂肪胺>芳雜環(huán) 6. 利用分子篩作用進行化合物分離的分離材料是 ( )A、Al2O3 B、聚酰胺 C、Seph
3、adex LH-20 D、Rp-187. 該結構屬于 ( )A、-L-五碳醛糖 B、-D-六碳醛糖 C、-D-六碳醛糖 D、-L-五碳醛糖8. 中藥玄參、熟地黃顯黑色的原因是含有 ( )A、醌類 B、環(huán)烯醚萜苷 C、酚苷 D、皂苷9. 用PC檢測糖時采用的顯色劑是 ( )A、碘化鉍鉀 B、三氯化鐵 C、苯胺-鄰苯二甲酸 D、三氯化鋁10. 可以用于鑒別2-去氧糖的反應是 ( ) A、Rosenheim反應 B、對二氨基苯甲醛反應 C、Sabety反應 D、Vitali反應11從揮發(fā)油中分離醇類化合物可采用的方法是 ( )A、水蒸汽蒸餾 B、鄰苯二甲酸酐法 C、Girard試劑法 D、亞硫酸氫鈉
4、加成12. 不屬于四環(huán)三萜皂苷元類型的是 ( )A、達瑪烷型 B、甘遂烷型 C、烏蘇烷型 D、葫蘆烷型13中藥化學成分預實驗中采用碘化鉍鉀、氫氧化鉀、三氯化鐵試劑依次用于鑒別( )A、生物堿、黃酮、香豆素 B、皂苷、蒽醌、酚性化合物 C、強心苷、生物堿、黃酮 D、生物堿、蒽醌、酚性化合物14. 關于苷鍵水解難易說法正確的是 ( )A、按苷鍵原子的不同,由難到易:N-苷 >O-苷>S-苷>C-苷; B、酮糖較醛糖難水解; C、由難到易: 2-去氧糖 > 2-羥基糖> 2-氨基糖; D、呋喃糖苷較吡喃糖苷易水解 得分評卷人三、多項選擇題(每小題2分,共10分)(從A、
5、B、C、D、E五個選項中選擇正確答案填入括號中)1、苷鍵構型的確定方法主要有 ( )A、MS譜法 B、堿水解法 C、分子旋光差法(Klyne法)D、NMR譜法 E、酶解法2、下列哪類化合物可采用pH梯度法進行分離 ( )A、黃酮類化合物 B、甾體類化合物 C、生物堿類D、蒽醌類化合物 E、香豆素3、可以檢出苯醌和奈醌的反應有 ( )A、與活性次甲基試劑反應 B、與金屬離子反應 C、無色亞甲藍顯色試驗 D、Feigl反應 E、堿性條件下顯色4、用下列層析方法檢查時,蘆丁Rf值大于槲皮素的有 ( )A、紙層析,2%HOAc B、聚酰胺TLC,70乙醇 C、硅膠TLC,BAW(4:1:1) D、紙層
6、析,BAW(4:1:1) E、硅膠TLC,CHCl3-MeOH(7:3)5、三萜皂苷具有的性質(zhì)是 ( )A、表面活性 B、旋光性 C、揮發(fā)性D、易溶于水 E、易溶于親脂性有機溶劑得分評卷人四、用指定的方法區(qū)別以下各組化合物(每小題3分,共15分)1 (A) (B) (化學法或IR法)2 (A) (B) (C) (IR法)3 (A) (B) (化學法)4 (A) (B) (化學法)5(A) (B) (化學法)得分評卷人五、完成下列反應(每空1分,共10分)1 + +2 3 +4. 5得分評卷人六、提取分離(每空2分,共16分)(將答案填入空格中)某中藥中含有季銨生物堿(A)、酚性弱堿性生物堿(B
7、)、非酚性叔胺生物堿(C)、水溶性雜質(zhì)(D)、非酚性弱堿性生物堿(E)、酚性叔胺生物堿(F)、游離羥基蒽醌(G)和多糖(H),現(xiàn)有下列分離流程,試將每種成分與可能出現(xiàn)的部位括號中數(shù)字匹配。藥材粉末 95乙醇回流提取藥渣 乙醇提取液( 1 ) 濃縮至浸膏 加2硫酸溶解,過濾 不溶物 酸水濾液( 2 ) CHCl3萃取酸性水液 CHCl3層NH4+調(diào)至PH9-10 1%NaOHCHCl3萃取堿水層 CHCl3層 堿水層 CHCl3層 NH4Cl處理 ( 8 )酸化;雷氏銨鹽沉淀 1%NaOH CHCl3提取過濾 CHCl3層( 7 ) 水液 沉淀 堿水層 CHCl3層 ( 3 ) 經(jīng)分解 NH4C
8、l處理 ( 6 ) ( 4 ) CHCl3提取 CHCl3層 ( 5 ) 1 2 3 4 5 6 7 8 得分評卷人六、結構解析(每小題20分,共20分)有一黃色針狀結晶,請根據(jù)下列信息做答:(1)該化合物易溶于10NaHCO3水溶液(A),F(xiàn)eCl3反應(+)(B),HCl-Mg反應(+)(C),a-萘酚濃硫酸反應(-)(D), Gibbs: 反應:(+)(E); 氨性氯化鍶反應(-)(F)。ZrOCl2反應黃色, 加入枸櫞酸, 黃色褪去(G)。 各性質(zhì)說明什么問題?(3.5分)(2) 該化合物UV max (nm): MeOH 267 340 (H) NaOMe 267 401,429 (
9、I) AlCl3 270 395 (J) AlCl3/HCl 270 395 (K)NaOAc 279 312,378 (L)各組數(shù)據(jù)說明什么問題?(2.5分)(3)IR: 3200, 1660, 1610, 1500 cm-1 給出什么結構信息?(2分)(4)1H-NMR (DMSO-d6): 7.20 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.53 (2H, d, J = 8.5 Hz), 6.38 (1H, d, J = 2.5 Hz), 6.30 (1H, s), 6.08 (1H, d, J = 2.5 Hz);歸屬各質(zhì)子信號。(5) MS: m/z: 270, 152, 118
10、。解析各碎片離子信息。(6) 推斷并畫出化合物結構式 (3分)(7) 化合物分子式 (1分)標準答案一、 寫出以下各化合物的二級結構類型(每小題1.5分,共15分)答二級結構類型給1.5分,回答不完整個0.51.0分,答化合物名稱或其它給0分A 莨菪烷類(或托品烷類)生物堿 答到生物堿給1分 B 黃酮C苷 答黃酮或C苷給1分 答到苷類給0.5分 C 簡單香豆素的苷 答簡單香豆素給1分 答到苷類或香豆素給0.5分 D 吲哚生物堿 答到生物堿給1分E 甲型強心苷 答到強心苷給1分 答到苷類給0.5分 F 五環(huán)三萜(皂苷元) 答五環(huán)三萜皂苷給1分 答皂苷、齊墩果酸給0分 G 有機胺類(或苯丙胺類)生
11、物堿 答到生物堿給1分H 單萜 答到萜類給1分 I 氧(酚)苷 答到苷類給1分 J 蒽醌 答到醌類給1分 二、 選擇題(每小題1分,共14分)1 A; 2 A; 3 A; 4 C; 5 D; 6 C; 7 B; 8 B; 9 C; 10 B; 11 B; 12 C; 13 D; 14 D 三、多項選擇題(每小題2分,共10分)(從A、B、C、D、E五個選項中選擇正確答案填入空格中)完全正確給2分,少選給1分,選錯給0分。1 C D E ; 2 A C D ; 3 A C ; 4 A B ; 5 A B D 四、用指定的方法區(qū)別以下各組化合物(每小題3分,共15分)1 化學法:FeCl3反應 A
12、() B();異羥肟酸鐵反應A() B()IR 法:A 3000cm-1以上有酚羥基,B無;B 16001800cm-1有羰基信號,A無2 IR 法:A 1600-1680cm-1有2個羰基峰;B 1600-1650cm-1有1個羰基峰;C 1650-1680cm-1有1個羰基峰3 化學法:Labat反應 A() B();FeCl3反應 A() B()4 化學法:醋酐硫酸反應(Liebermann-Burchard反應)A最終顯綠色,B最終顯紅色,不顯綠色;三氯化銻反應(Rosenheim反應)A60-70顯色;B100顯色。5 化學法:Legal(Kedde、Raymond或Baljet)反
13、應,A() B()五、完成下列反應(每空1分,共10分)與答案一致給1分,不一致給0分1 () () (水)2 ; 3 + 4 5 ; 單鉀鹽六、提取分離(每空2分,共16分)1 H 2 G 3 D 4 A 5 F 6 C 7 B 8 E 注:3,4;5,6;7,8答為AD; CF; EB每處只扣2分。七、結構解析(每小題20分,共20分)(1) 化學反應A-G (3.5分) 每問0.5分易溶于10NaHCO3水溶液(A), 具有7,4OHFeCl3反應(+)(B), 具有酚羥基 HCl-Mg反應(+)(C), 為黃酮類化合物a-萘酚濃硫酸反應(-)(D), 不是苷類 Gibbs: 反應:(+
14、)(E); 8位無取代氨性氯化鍶反應(-)(F)。 無鄰二酚羥基ZrOCl2反應黃色, 加入枸櫞酸, 黃色褪去(G)。 5位有酚羥基(3位沒有)(2) UV位移 H-L (2.5分) 每問0.5分MeOH 267 340 (H):黃酮類化合物,267 nm為II帶,340 nm為I帶NaOMe 267 401,429 (I):I帶紅移,有4-OHAlCl3 270 395 (J):與AlCl3/HCl同,示結果中無鄰二酚羥基AlCl3/HCl 270 395 (K):I帶紅移55nm,有5-OHNaOAc 279 368 (L):II帶紅移12nm,有7-OH(3) IR 解析 (2分) 每問0.5分3200 cm-1羥基, 1660 cm-1羰基, 1610, 1500 cm-1苯環(huán)(4) 1H-NMR信號全歸屬 (5分) 每問1.0分1H-NMR (DMSO-d6): 7.20 (2H, d, J = 8.5 Hz, H=2,6), 6.53 (2H, d, J = 8.5 Hz, H
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