有機(jī)化學(xué)作業(yè)答案整理

1、第二章 飽和烴2.2什么是伯、仲、叔、季碳原子，什么是伯、仲、叔氫原子？寫出符合下列條件的烷烴構(gòu)造式，并用系統(tǒng)命名法命名。(1) 只含有伯氫原子的戊烷；(2) 含有一個叔氫原子的戊烷；(3) 只含有伯氫和仲氫原子的已烷；(4) 含有一個叔碳原子的已烷；(5) 含有一個季碳原子的已烷(6) 只含有一種一氯取代物的戊烷；(7) 只有三種一氯取代物的戊烷；(8) 有四種一氯取代物的戊烷；(9) 只有二種二氯取代物的戊烷。解：在烷烴分子中，某碳原子僅與一個其它碳原子相連接時稱該碳原子為伯碳原子，當(dāng)與兩個其它碳原子相連接時稱該碳原子為仲碳原子，當(dāng)與三個及四個其它碳原子相連接時，分別稱為叔碳原子和季碳原子

2、。伯、仲、叔碳原子上所連接的氫原子分別稱為伯氫、仲氫和叔氫。(3)(2)(1)(6)(5)(4)(7)(8)(9)2.3試寫出下列化合物的構(gòu)造式。 （4）1,2-二甲基-4-乙基環(huán)戊烷2.4 下列各結(jié)構(gòu)式共代表幾種化合物？分別用系統(tǒng)命名法命名之。A.F.E.D.C.B. 解：二種化合物。A、B、D、E為同一化合物，名稱為：2,3,5-三甲基己烷； C、F 為同一化合物，名稱為：2,3,4,5-四甲基己烷。2.7將下列化合物的沸點(diǎn)或熔點(diǎn)排序(不查表)。 (1) 沸點(diǎn)：A2,3-二甲基戊烷；B. 庚烷；C. 2,4-二甲基庚烷；D. 戊烷；E. 3-甲基己烷(2) 熔點(diǎn)：A正戊烷；B. 異戊烷；C

3、. 新戊烷解：(1) 烷烴的沸點(diǎn)隨相對分子質(zhì)量增大而升高，相對分子質(zhì)量相同時，支鏈越多，沸點(diǎn)越低，因此， 沸點(diǎn)由高至低順序?yàn)椋海–）（B）（A）（E）（D）(2) 碳原子數(shù)相同烷烴的不同異構(gòu)體，對稱性較好的愅構(gòu)體具有較高的熔點(diǎn)，因此， 沸點(diǎn)由高至低順序?yàn)椋海–）（A）（B）2.8 用紐曼投影式畫出1，2-二溴乙烷最穩(wěn)定及最不穩(wěn)定的構(gòu)象，并寫出該構(gòu)象的名稱。解：最穩(wěn)定構(gòu)象：全交叉式 ，最不穩(wěn)定構(gòu)象：全重疊式2.12 寫出反-1-甲基-3-異丙基環(huán)己烷及順-1-甲基-異丙基環(huán)己烷可能的椅式構(gòu)象。指出占優(yōu)勢的構(gòu)象。 解： 反-1-甲基-3-異丙基環(huán)己烷 順-1-甲基-異丙基環(huán)己烷 2.15 某烷烴的

4、相對分子質(zhì)量為72，氯化時:（1）只得一種一氯代產(chǎn)物;（2）得三種一氯代物;（3）得四種一氯代產(chǎn)物;（4）二氯代物只有兩種。分別寫出這些烷烴的構(gòu)造式。解： 設(shè)該烷烴的分子式為CXH2X+2，則:12x+2x+2=72 x=52.17 將下列烷基自由基按穩(wěn)定性從大到小排列。A. CH3；B. CH(CH2CH3)2；C. CH2CH2CH2CH3；D. C(CH3)3解：D B C A2.19 完成下列反應(yīng)（僅寫主要有機(jī)產(chǎn)物）。解：第三章 不飽和烴3.1 命名下列化合物。（1） (3) (5) (7) CH2=CHCH2CH2CH2CCH (10) 解：（1）2-溴-3-己炔（3）2-乙基-1,

5、3-丁二烯（5）(順)-4-甲基-2-戊烯（7）1-庚烯-6-炔（10）(2Z,4E)-4-乙基-3-氯-2-溴-2,4-己二烯3.2 寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式。（2）反-4-甲基-2-庚烯 （4）(E)-1-氟-1-碘-2-氯-2-溴乙烯 （6）1-甲基-5-氯-1,3-環(huán)己二烯 解：（2） （4）（6）3.4 完成下列反應(yīng)式：（1）（2）（5）（7）（8） （9）解： (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) （9）3.5 用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物。（1）2-己炔，1-戊炔， 1,3-戊二烯 （3）丁烷，丁烯，丁炔解：（1）能與氯化亞銅的氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生炔化亞銅沉淀的

6、是1-戊炔，能與順丁烯二酸酐反應(yīng)生成白色沉淀的是1,3-戊二烯，余下的為2-己炔。（3）能與硝酸銀的氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀的是丁炔，能使溴的四氯化碳溶液褪色的是丁烯，不能反應(yīng)的是丁烷。3.9 寫出1-戊炔與下列試劑作用的反應(yīng)式。（1）熱的KMnO4水溶液 （2）H2/林德拉試劑 (3) 過量Cl2/CCl4，0（4）AgNO3氨溶液 (5) H2O/H2SO4, Hg2+ 解：(1) (2) (3) (4) (5) 3.10 用化學(xué)方法提純下列化合物。（1）戊烯(含少量的丙炔) （2）環(huán)己烷(含少量的環(huán)己烯)解：（1）在將含有丙炔的戊烯中加入硝酸銀的氨溶液，丙炔與之反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀，而戊烯不反

7、應(yīng)且不溶解于氨溶液中，過濾、分離得到戊烯。（2）將混合物中加入適量濃硫酸，環(huán)己烯溶于硫酸，而環(huán)己烷不反應(yīng)，發(fā)生分層，經(jīng)分離得到純凈的環(huán)己烷。3.17 以丙烯為原料，并選用必要的無機(jī)試劑制備下列化合物。（2）1-氯丙烷 （3）正丙醇 （5）1,2,3-三溴丙烷 （第一種方法） （第二種方法）3.23 某化合物A的分子式為C5H8，在液NH3中與NaNH2作用后，再與1-溴丙烷作用，生成分子式為C8H14的化合物B；用KMnO4氧化B得到分子式為C4H8O2的兩種不同的酸C和D。A在HgSO4存在下與稀H2SO4作用，可得到酮E（C5H10O）。試寫出AE的構(gòu)造式，并用反應(yīng)式表示上述轉(zhuǎn)變過程。解：

8、 (A) (B) (C) (D )(A) (E)3.24 分子式相同的烴類化合物A和B，它們都能使溴的四氯化碳溶液褪色，A與Ag(NH3)2NO3作用生成沉淀，氧化A得CO2、H2O和(CH3)2CHCH2COOH。B與Ag(NH3)2NO3沒有反應(yīng)，氧化B得CO2、H2O、CH3CH2COOH和HOOC-COOH。試寫出A和B的構(gòu)造式和各步反應(yīng)式。解：第四章 芳烴4.3寫出下列化合物的名稱或構(gòu)造式。 （6）間溴硝基苯 （7）3,5-二甲基苯乙烯 （8）鄰溴苯酚 （9）-萘酚 （10） 二苯甲烷解：（1）鄰碘芐氯 （2）3-苯基-1-丙炔 （3）鄰羥基苯甲酸 （4）-萘胺 （5） 聯(lián)苯胺 4.

9、5 用化學(xué)方法區(qū)別各組下列化合物。（1） 甲苯、環(huán)己烷和環(huán)己烯 （2） 苯乙烯、苯乙炔和乙苯解：（1） 加溴水，使溴水褪色的為環(huán)己烯，加高錳酸鉀溶液褪色的為甲苯。（2） 加AgNO3氨溶液，有白色沉淀的為苯乙炔，剩下的兩種化合物中加溴水，使溴水褪色的為苯乙烯。4.6 把下列各組化合物按發(fā)生環(huán)上親電取代反應(yīng)的活性大小排列成序。A.D.C.B.E.D.C.B.A.B.A.D.C.解：4.9 完成下列各反應(yīng)式。解：4.10 指出下列反應(yīng)中的錯誤（分步看）。 解：4.18 由苯或甲苯制備下列物質(zhì)（其他試劑任選）。只看（1）（3） 解：4.21 某芳烴A，分子式為C9H8，與Cu(NH3)2Cl水溶液反

10、應(yīng)生成紅色沉淀，在溫和條件下，A催化加氫得B，分子式為C9H12。B經(jīng)KMnO4 氧化生成酸性物質(zhì)C，分子式為C8H6O4。A與丁二烯反應(yīng)得化合物D，分子式為C13H14，D脫氫得2-甲基聯(lián)苯，請推測AD的結(jié)構(gòu)式，并寫出有關(guān)反應(yīng)式。 解： A的不飽和度為(29+2-8)/2=6，除去苯環(huán)4個不飽和度，還有2個不飽和度，可以含炔鍵或二個烯鍵，或相應(yīng)的碳環(huán)。與Cu(NH3)2Cl水溶液反應(yīng)有紅色沉淀，說明分子內(nèi)具有-CCH基團(tuán)，從B和C的反應(yīng)可知A為鄰二取代苯，因此: 4.22 三種芳烴A、B、C的分子式均為C9H12，用高錳酸鉀氧化分別得到一元羧酸、二元羧酸、三元羧酸。但硝化時A、B均得到兩種一

11、元硝化物，而C只得到一種一元硝化物。推出A、B、C的結(jié)構(gòu)式。 解：4.25 指出下列化合物中哪些具有芳香性? 解：（1），（4），（8），（11），（12）有芳香性第五章 對映異構(gòu)5.1 解釋下列名詞：（1）旋光性 （2）手性 （3）對映體（4）非對映體 （5）內(nèi)消旋體 （6）外消旋體解：（1）使偏振光的振動平面發(fā)生旋轉(zhuǎn)的性質(zhì)。（2）物質(zhì)的分子和它的鏡像不能重合的特征。（3）分子式，構(gòu)造式相同，構(gòu)型不同互呈鏡像對映關(guān)系的立體異構(gòu)現(xiàn)象稱為對映異構(gòu)。（4）不為實(shí)物和鏡像關(guān)系的異構(gòu)體。（5）分子中存在一個對稱面，分子的上半部和下半部互為實(shí)物和鏡像，這兩部分的旋光能力相同，但旋光方向相反，從而使旋光性

12、在分子內(nèi)被相互抵消，因此不具有旋光性的化合物。（6）由等量的一對對映體組成的物質(zhì)。5.4 下列敘述是否正確，為什么？（1）具有R構(gòu)型的化合物一定是右旋（）的。（2）有旋光性的分子一定含有手性原子。（3）含有手性原子的分子一定具有旋光性。（4）一個分子從R構(gòu)型轉(zhuǎn)化到另一個分子的S構(gòu)型一定進(jìn)行了構(gòu)型翻轉(zhuǎn)。（5）對映體除旋光方向相反外，其物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)完全相同。 解： 均不正確。5.6 用R/S標(biāo)記下列分子的構(gòu)型。B.A. （1） （2）C.D.（3） （4） 解：(A) R，(B) R，(C) R，(D) R5.9 用費(fèi)歇爾投影式畫出下列化合物的構(gòu)型式。（1）（S）-2-丁醇 （3）（R）-2

13、,3-二羥基丙醛解： （1） (3) 5.16 某旋光性化合物A和HBr作用后，得到兩種分子式為C7H12Br2的異構(gòu)體B和C。B有旋光性，而C無。B和一分子叔丁醇鉀作用得到A。C和一分子叔丁醇鉀作用，則得到的是沒有旋光性的混合物。A和一分子叔丁醇鉀作用，得到分子式為C7H10的D。D經(jīng)臭氧化再在鋅粉存在下水解，得到兩分子甲醛和一分子1，3-環(huán)戊二酮。試寫出A、B、C、D的立體結(jié)構(gòu)式及各步反應(yīng)式。解：A: B: C: D: 第六章 鹵代烴6.1用系統(tǒng)命名法命名下列各化合物。只看（2）（4）（2）CH3CH2CBr2CH2CH（CH3）2 解： （2）2-甲基-4,4-二溴己烷； （4）4-甲基

14、-5-氯-2-戊炔；6.4 完成下列各反應(yīng)式。解： 6.5 用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。解：6.6 鹵代烴與NaOH在水與乙醇的混合物中進(jìn)行反應(yīng)，指出下列哪些屬于SN2機(jī)理，哪些屬于SN1機(jī)理。 （1） 產(chǎn)物的構(gòu)型完全轉(zhuǎn)變； （2） 堿濃度增加反應(yīng)速率加快； （3） 叔鹵代烴的反應(yīng)速率大于仲鹵代烴的反應(yīng)速率； （4） 增加溶劑的含水量，反應(yīng)速率明顯加快； （5） 有重排產(chǎn)物； （6） 進(jìn)攻試劑親核性愈強(qiáng)反應(yīng)速度愈快。解：（1）SN2； （2）SN2； （3）SN1； （4）SN1； （5）SN1； （6） SN26.8 比較下列各組化合物進(jìn)行下列反應(yīng)時的速率。(7) 水解 解：（1） C A

15、 B；（2） C A B；（3） A B；（4）A C B；(5) CBA；（6） D C A B ；(7) DCA B6.13 指出下列反應(yīng)的類型，并寫出反應(yīng)機(jī)理。只看（3） E1反應(yīng)6.17 有一烷烴A的分子式為C6H14，與氯氣反應(yīng)生成分子式為C6H13Cl的三種化合物B、C和D，其中C和D經(jīng)乙醇鈉的乙醇溶液處理能脫去氯化氫，生成同一種烯烴E( C6H12)，而B不能發(fā)生脫氯化氫反應(yīng)。E加氫生成A，E加氯化氫生成F，它是B、C和D的異構(gòu)體。試推出AF的構(gòu)造式。解：各化合物的構(gòu)造式為：第七章 醇、酚、醚7.1命名下列化合物。解： (2) 2-甲基-3-戊炔-2-醇 (4) (E)-2,3-

16、二甲基-4-溴-2-戊烯-1-醇 (8) 3-甲基-5-甲氧基苯酚 (12) 4-甲氧基環(huán)己基甲醇7.5 寫出環(huán)戊醇與下列試劑反應(yīng)（如能反應(yīng)）的主要產(chǎn)物。冷的濃硫酸濃硫酸，加熱濃HBr水溶液CrO3 + H2SO4 金屬KC6H5COOH + H+C2H5MgBr KOH水溶液解：C2H5H 不反應(yīng) 7.6寫出鄰甲苯酚與下列試劑反應(yīng)（如能反應(yīng)）的主要產(chǎn)物。(CH3)2SO4 + NaOH Br2 + H2O CH3COOH + H2SO4 濃硫酸，室溫冷、稀的硝酸醋酸酐解：(3) 不反應(yīng)(5) 不反應(yīng) 7.7完成下列反應(yīng)。解：7.8將下列各組化合物按指定的性質(zhì)從大到小排序。（1）酸性（2）與H

17、Br反應(yīng)的活性（3）分子內(nèi)脫水的活性（4）與CH3COOH進(jìn)行酯化反應(yīng)的速率解：（1）D B C A；（2）D B A C；（3）B A C；（4）A B C D 7.9用化學(xué)方法分離下列各組化合物。（2）氯苯、苯甲醚和對甲苯酚7.12 在叔丁醇中加入金屬鈉，當(dāng)鈉被消耗后，在反應(yīng)混合物中加入溴乙烷，這時可以得到C6H14O的化合物；如果在乙醇與金屬鈉反應(yīng)的混合物中加入2-甲基-2-溴丙烷，則有氣體產(chǎn)生，在留下的混合物中僅有一種有機(jī)物乙醇。根據(jù)以上實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，寫出所有的反應(yīng)方程式；解釋這兩個實(shí)驗(yàn)結(jié)果為什么不同？解：(2) 這兩個反應(yīng)都是鹵代烷與醇鈉的作用，根據(jù)鹵代烷構(gòu)造的不同存在取代(生成醚)和消

18、除(生成烯烴)丙個競爭反應(yīng)。在前一個實(shí)驗(yàn)中，伯鹵代烷以取代反應(yīng)為主，生成醚；而在后一個實(shí)驗(yàn)中，叔鹵代烷在強(qiáng)堿醇鈉的作用下只發(fā)生消除反應(yīng)成成烴(氣體)，留下了乙醇。7.19以指定原料完成下列合成。（無機(jī)原料可任選） （2）以甲醇和乙醇為原料合成3,3-二甲基-1-戊醇 （此答案有問題）7.24一中性化合物A（C10H12O），經(jīng)臭氧分解產(chǎn)生甲醛但無乙醛。加熱至200以上時，A迅速異構(gòu)化成B。B經(jīng)臭氧分解產(chǎn)生乙醛但無甲醛；B與FeCl3有顏色反應(yīng)，并能溶于NaOH溶液，B在堿性條件下與CH3I作用得到C。C經(jīng)堿性KMnO4溶液氧化后得到鄰甲氧基苯甲酸。試推測A、B和C的構(gòu)造并寫出各步的反應(yīng)式。解：

19、7.27 有一芳香族化合物(A)，分子式為C7H7O，(A)與金屬鈉不反應(yīng)，與濃氫碘酸反應(yīng)生成化合物(B)和(C)。(B)能溶于NaOH溶液，并與FeCl3溶液作用呈紫色。(C)與硝酸銀醇溶液作用，生成黃色碘化銀。試寫出(A)、(B)、(C)的構(gòu)造式，并用反應(yīng)式表示其變化過程。解： 有關(guān)反應(yīng)式如下：第八章 醛、酮8.1命名下列各化合物。 解 （2） 2-甲基-3-戊酮； （4） 1-苯基-1-丙酮； （6） 2,4-戊二酮； 8.5 完成下列各反應(yīng)式解：8.6 把下列各組化合物按羰基親核加成反應(yīng)的活性大小排列成序：解：(1) C D B A； (2) B C A D； (3) C A B D；

20、 8.9 用化學(xué)方法區(qū)別下列各組化合物（1）戊醛、2-戊酮、3-戊酮和環(huán)戊酮；（2）苯乙醛、對甲基苯甲醛、苯乙酮和1-苯基-1-丙酮(3) 2-己酮、環(huán)己酮和環(huán)己醇解：（1） （2） （3）8.11 下列反應(yīng)的各步驟（獨(dú)立來看）是否有錯，如有，請指出錯誤之處。 解：（1） 產(chǎn)物為 ；（2） A步錯，此氧化條件下，雙鍵會被氧化；C步錯，氫化時，溴將除去；（3） A步錯，格氏試劑與羰基會發(fā)生反應(yīng)；（4） A步錯，反應(yīng)的產(chǎn)物為環(huán)氧乙烷；（5） A步錯，堿性條件下，-H會發(fā)生縮合反應(yīng)；B步錯，氧化時，醛基也將被氧化成羧基。8.16選擇合適的格氏試劑和羰基化合物，合成下列醇。解：8.20 某化合物A分子

21、式是C10H16O，可與羥胺或氨基脲反應(yīng)生成相應(yīng)的結(jié)晶固體，能使Br2/CCl4或稀冷的KMnO4溶液褪色，但不能被Tollens試劑氧化。A可被選擇性還原生成B，B的分子式為C10H18O，可與羥胺反應(yīng)生成結(jié)晶固體，但不能使Br2/CCl4或稀冷的KMnO4溶液褪色。A也可被還原生成C，C的分子式為C10H20O，不與羥胺反應(yīng)，也不能使Br2/CCl4褪色，但可使CrO3/H+溶液變綠?；衔顰氧化可得到(CH3)2CHCH(COOH)CH2COOH、CH3COCOOH和(CH3)2CHCH(CH2COOH)2。試推測A、B和C的結(jié)構(gòu)。解：第九章 羧酸及其衍生物9.1 用系統(tǒng)法命名下列化合物

22、。（2） （4）（7） （11） （13）解： (2) 3-甲基-2-丁烯酸 (4) -萘乙酸 (7) 鄰羥基苯甲酸（水楊酸） (11) 對甲苯基甲酰氯 (13) N，N-二甲基乙酰胺 9.3 將下列各組化合物的酸性由強(qiáng)到弱排列成序。(答案有問題)（1）A. 乙酸 B. 甲酸 C. 苯甲酸 D. 丙酸 E. 戊酸(3)(2)解：（1）DCBA硝基的誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)方向一致，都是吸電子的。當(dāng)硝基處于間位時，其共軛效應(yīng)影響不到羧基，所以對硝基苯甲酸的酸性大于間硝基苯甲酸；而對于氯原子而言，其誘導(dǎo)效應(yīng)為吸電子，共軛效應(yīng)為供電子，對羧基的作用相反，當(dāng)氯原子在間位時，其供電子的共軛效應(yīng)影響不到羧基，所

23、以間氯苯甲酸的酸性大于對氯苯甲酸。（2）ACDB羥基具有吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)和供電子共軛效應(yīng)。鄰位，羥基與羧基形成分子內(nèi)氫鍵，穩(wěn)定負(fù)離子，酸性相對最強(qiáng)。間位，羥基的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)大于其供電子共軛效應(yīng)，所以間羥基苯甲酸的酸性大于苯甲酸。對位，羥基的供電子共軛效應(yīng)大于其吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，所以對羥基苯甲酸的酸性比苯甲酸小。9.4 將下列各組化合物按指定的性質(zhì)從大到小排序。（1）與乙醇反應(yīng)的速率A. (CH3CO)2O B. CH3COOC2H5 C. CH3COCl D. CH3CONH2（2）接受親核試劑的能力A. C6H5COOCH3 B. (C6H5CO)2O C. C6H5CONH2 D. C6H5

24、COCl（3）氨解反應(yīng)的速率（4）在稀NaOH溶液中水解的活性解：（1）C A B D； （2）D B A C； （3）B D C A； （4）A D C B9.6 用化學(xué)方法鑒別下列各組化合物。（答案有問題）(1) 水楊酸、苯甲酸、肉桂酸(2) 丙酸、丙烯酸和甲氧基乙酸 解：(2) 甲酸能使托倫試劑還為銀或與斐林試劑還原為CuO2；丙烯酸能使Br2/CCl4褪色。 9.7 寫出下列反應(yīng)或反應(yīng)系列的主要有機(jī)產(chǎn)物。只看（1-7）解：9.17 某酯類化合物A （C5H10O2）,用乙醇鈉的乙醇溶液處理，得到另一個酯B(C8H14O3),B能使溴水褪色，將B用乙醇鈉的乙醇溶液處理后再與碘乙烷反應(yīng)，又

25、得到另一個酯C(C10H18O3), C和溴水在室溫下不發(fā)生反應(yīng)，把C用稀堿水解后再酸化，加熱，即得到一個酮D(C7H14O)。D不發(fā)生碘仿反應(yīng)。用鋅汞齊還原則生成3甲基己烷。試推測A、B、C、D的結(jié)構(gòu)并寫出各步反應(yīng)方程式。解： A : CH3CH2COOC2H5 B : CH3CH2COCH(CH3) COOC2H5C : D : 9.20 有兩種化合物A和B，均為3，5-二甲基-1，1-環(huán)己二甲酸，其中A有光學(xué)活性，B無光學(xué)活性。A和B受熱后分解均生成3，5-二甲基環(huán)己甲酸，A生成兩種3，5-二甲基環(huán)己甲酸，均無光學(xué)活性，而B只生成一種3，5-二甲基環(huán)己甲酸，有光學(xué)活性。試推測A和B的結(jié)構(gòu)。解： A(有光學(xué)活性) 均無光學(xué)活性 B(無光學(xué)活性) 有光學(xué)活性第十章 含氮化合物10.1 用系統(tǒng)命名法命名下列各化合物。解：(1) 3氨基丙醇 (3) 氯化三甲基丙基銨 (5) N, N-二乙基苯胺（7）N-乙基環(huán)戊基胺 10.3 將下列各組化合物按其在水溶液中的堿性強(qiáng)弱排列成序。(