有機化學測試卷及答案(2)

1、有機化學測試卷（2）（時間：3小時 滿分：100 分）題號123456789總分滿分48812812161220100得分l 競賽時間3小時，請把握好作答時間。l 所有解答必須寫在指定的方框內，不得用鉛筆填寫。l 允許使用非編程計算器以及直尺等文具。第1題 (4分) 某有機分子A，分子中只含C、H、O三種元素，相對分子質量Mr100，其C、H的質量分數(shù)合計為84%，分子中含有一個不對稱的碳原子。它能和氫氣發(fā)生加成反應，但吸收1mol氫后，不對稱性消失。請推斷A的可能的結構簡式。第2題 (8分) 化合物A、B分子式均為C9H2O。A不能由烯烴烴催化加氫得到，B只能由一種烯烴催化加氫得到，請給出A

2、、B的可能結構簡式。 A：B：第3題（8分） 最近，我國一留美化學家參與合成了一種新型炸藥，它跟三硝基甘油一樣抗打擊、抗震，但一經引爆就發(fā)生激烈爆炸，據(jù)信是迄今最烈性的非核爆炸品。該炸藥的化學式為C8N8O16，同種元素的原子在分子中是毫無區(qū)別的。3-1 畫出它的結構式。3-2 寫出它的爆炸反應方程式。3-3 該物質為何是迄今最烈性的非核爆炸品？（請寫出3點理由）第4題 (12分) 由一個雙烯和一個烯烴發(fā)生協(xié)同的4+2環(huán)加成生成環(huán)己烯的反應稱為狄爾斯阿爾德反應。它是由奧托狄爾斯教授和他的合作者庫特阿爾德于1928年在基爾發(fā)現(xiàn)的。當時，他們將如圖所示的兩種原料混合反應，得到了如下的結果：在以下的

3、反應過程中，狄爾斯-阿爾德反應同樣也起了重要的作用。提示：化合物K只有1個甲基；化合物L是化合物K和上列反應式中所示烯烴的狄爾斯阿爾德反應產物。4-1 寫出合成A所需的兩種原料的名稱。4-2 寫出A的結構。A：4-3 寫出I、K、L的結構。I：K：L：第5題（8分） 請寫出下列反應的反應歷程。（1）（2）（1）（2）第6題（12分） 1964年芝加哥大學Philip E. Eaton和Thomas W. Cole在Illinois的Chicago大學歷經9步，三次利用同一個人名反應第一次合成了立方烷（Cubane），下面是他們的合成路線，請完成此反應路線。6-1 請寫出該合成路線中AE的結構簡

4、式。A：B：C：D：E：6-2 下圖是富勒烯分子與Cubane形成的晶體的晶胞，請寫出此化合物的化學式。化學式：第7題（16分）維生素B6（Vitamin B6）又稱吡哆素。是一種水溶性維生素，遇光或堿易破壞，不耐高溫。一種含吡哆醇或吡哆醛或吡哆胺的B族維生素。1936年定名為維生素B6。維生素B6為無色晶體，易溶于水及乙醇，在酸液中穩(wěn)定，在堿液中易破壞，以下是其合成路線。提示：已知A是一種常見的有機溶劑，C的水溶液呈堿性，E為吡啶的衍生物。7-1 寫出AI的結構式。A：B：C：D：E：F：G：H：I：7-2 寫出目標產物VB6的結構式。VB6：第8題（16分）8-1 某阻燃劑（季戊四醇螺環(huán)磷

5、酸苯酚酯）的球棍模型如右圖所示，寫出其分子式。8-2 寫出下面合成中最終產物的結構簡式。（其中C3H7為異丙基）TM8-3 苯甲醛在離子液體中通過電化學反應還原得到化合物X，X有3種光學異構體。按要求畫出滿足條件的一種結構簡式。8-4 配合物分子X的化學式為CdFe2C26H34O2N2Cl，分子結構呈現(xiàn)中心對稱，存在兩種類型的五元環(huán)（無其它環(huán)），分子中還存在烷基伯碳、仲碳和季碳各一對。按要求畫出滿足條件的一種結構簡式。第9題（20分）9-1 畫出兩種對映體的構型，并用系統(tǒng)命名法命名。9-2 以丁烷、苯酚為主要的有機原料及適當?shù)臒o機物合成上述有機物。有機化學測試卷（2）參考答案及評分標準第1題

6、（4分） 或 注：每個結構式2分。第2題（8分）A：B1： B2： B3：注：每個結構式2分。第3題（8分）1如右圖所示。答八硝基環(huán)辛四烯者也按正確論。（3分）2C8(NO2)88CO24N2（2分，未標注氣體符號得1分）3八硝基立方烷分解得到的兩種氣體都是最穩(wěn)定的化合物；立方烷的碳架鍵角只有90o，大大小于10928(或答：是張力很大的環(huán))，因而八硝基立方烷是一種高能化合物, 分解時將釋放大量能量；八硝基立方烷分解產物完全是氣體，體積膨脹將引起激烈爆炸。 （3分。說明：以上是參考答案，只要能答出類似以上要點者均可得滿分。）第4題（12分）1對苯二醌、環(huán)戊二烯 （各0.5分）2 （2分）3I：

7、；K：；L： （各3分）第5題（8分）12.注：反應歷程1為3分，反應歷程2為5分。第6題（12分）1注：AE的結構式各2分。2立方烷（Cubane）與C60加合物的晶體C8H8C60。（2分）第7題（16分） 注：AD的結構式各1分，EI及目標產物的結構式各2分。第8題（12分）1C17H18O12P2 （2分）2(CH3)2CHCOOH （3分）3 （3分）4 （4分）第9題（20分）1：(S)5甲基3，4環(huán)戊烷并2環(huán)戊烯酮：(R)5甲基3，4環(huán)戊烷并2環(huán)戊烯酮注：結構式和命名各2分。2（12分）注：若未進行官能團保護扣4分，其它合理合成路線酌情評分。評分通則：1.凡要求計算的，沒有計算過程，即使結果正確也不得分。 2有效數(shù)字錯誤，扣0.5分，但每