綜合性實驗報告

1、word廣州大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院 本科學(xué)生綜合性實驗報告實驗課程 根底合成實驗 實驗工程 磺胺藥物的合成 專 業(yè) 班 級 學(xué) 號 姓 名 指導(dǎo)教師及職稱 開課學(xué)期 至 學(xué)年 2 學(xué)期 實驗時間 實驗序號實驗七實驗工程磺胺藥物的合成實驗時間實驗室小組成員一目的和要求1、學(xué)習(xí)芳香族化合物復(fù)原、酰胺化、氯磺化等一系列反響的實驗通法。2、掌握多步驟合成與別離、結(jié)構(gòu)測定、性能檢測等手段，應(yīng)用色譜、紅外光譜等現(xiàn)代測試儀器和技術(shù)，了解現(xiàn)代物理實驗方法的應(yīng)用。3、苯胺是制備磺胺的中間體4、通過多步驟合成、別離提純得到Sulfanilamide。實驗室只提供第一步的原料和最根底的試劑，學(xué)生需以前一步的產(chǎn)品為原料進(jìn)行

2、下一步的合成。5、應(yīng)用熔點測定、紅外光譜法鑒定磺胺及其中間體的結(jié)構(gòu)。6、寫出完整的實驗報告，并對實驗結(jié)果進(jìn)行報告討論。二實驗工程特點知識、方法、手段等方面的綜合點以“合成別離分析定性鑒定為模式，綜合化合物的制備、檢驗和產(chǎn)物的應(yīng)用。1、知識點1中英文文獻(xiàn)查閱和分析，實驗方案的設(shè)計。2芳香族化合物的多步驟合成反響知識，中間產(chǎn)品及最終產(chǎn)物的純化別離及結(jié)構(gòu)表征方法。3回流、萃取、蒸餾、重結(jié)晶、熔點測定、薄層層析TLC跟蹤反響等原理及操作。4紅外光譜等現(xiàn)代測試儀器對產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)和質(zhì)量分析。5消炎類藥物磺胺的應(yīng)用。 2、方法與手段1教師布置課題、提出實驗要求和實驗條件；2學(xué)生查閱文獻(xiàn)，設(shè)計方案，擬定實驗步驟

3、；教師指導(dǎo)，完善和確定方案；3學(xué)生獨(dú)立進(jìn)行實驗；4完成全合成的實驗報告，并對實驗結(jié)果進(jìn)行討論報告。三實驗原理磺胺藥物的合成是以苯為原料，經(jīng)硝化、復(fù)原、乙?；⒙然酋；桶比〈瘸Ｒ?guī)反響，合成了系列中間體和磺胺。由于磺胺4-氨基苯磺酰胺副作用大，目前，主要使用磺胺衍生物作為磺胺藥物。其合成路線如下：磺胺的合成：本實驗旨在以硝基苯為原料，經(jīng)復(fù)原、乙?；?、氯磺?；桶比〈瘸Ｒ?guī)反響，掌握磺胺及磺胺衍生物的制備方法。實驗序號實驗七1實驗工程苯胺的制備實驗時間實驗地點小組成員一目的和要求1.苯胺是制備磺胺的中間體。2.硝基苯復(fù)原氨基是制備芳胺的反響，掌握實驗室制備苯胺的常規(guī)方法。3.了解水蒸汽蒸餾的原理

4、、根本操作及其用途。二實驗工程特點知識、方法、手段等方面的綜合點以“合成別離分析定性鑒定為模式，綜合化合物的制備、檢驗和產(chǎn)物的應(yīng)用。1、知識點1芳香族化合物的多步驟合成反響知識，中間產(chǎn)品及最終產(chǎn)物的純化別離及結(jié)構(gòu)表征方法。2回流、萃取、蒸餾、重結(jié)晶、熔點測定等原理及操作。2、方法與手段1學(xué)生查閱文獻(xiàn)，設(shè)計方案，擬定實驗步驟；教師指導(dǎo)，完善和確定方案；2學(xué)生獨(dú)立進(jìn)行實驗；三實驗原理芳胺的制取不可能用任何方法將NH2導(dǎo)入芳環(huán)上，而是經(jīng)過間接的方法來制取。芳香族硝基化合物在酸性介質(zhì)中復(fù)原，可以得到相應(yīng)的芳香族伯胺。常用的復(fù)原劑有鐵鹽酸、鐵醋酸、錫鹽酸等 。工業(yè)上用Fe粉和HCl復(fù)原硝基苯制備苯胺，由

5、于使用大量的Fe粉會產(chǎn)生大量含苯胺的鐵泥，造成環(huán)境污染，所以，逐漸改用催化加氫的方法，常用的催化劑如Ni，Pt，Pd等。實驗室制備芳胺，鐵粉復(fù)原法仍然是一個常用的方法，鐵-鹽酸的缺點是反響時間較長，但本錢低，酸的用量僅為理論量的1/40，如用鐵-醋酸，復(fù)原時間還能顯著縮短。反響方程式為：用鐵來復(fù)原硝基苯，酸的用量很少，因為這里除了產(chǎn)生新生態(tài)氫以外，主要由產(chǎn)生的亞鐵鹽來復(fù)原硝基，反響中包括的變化可用下面的方程式表示：純粹苯胺的沸點為184.4。四.儀器與試劑1.主要試劑及產(chǎn)物的物理常數(shù)試劑名稱性狀相對分子質(zhì)量相對密度熔點/沸點/溶解度水乙醇乙醚苯冰醋酸無色吸濕性液體60.051.042916.6

6、117.9溶溶溶溶硝基苯無色或淺黃色液體123.111.2056210211不溶溶溶溶苯胺無色油狀液體93.1281.026.3184微溶溶溶溶2主要試劑用量及規(guī)格試劑名稱規(guī)格用量質(zhì)量體積摩爾用量理論實際鐵屑化學(xué)純200.350.35冰醋酸化學(xué)純2硝基苯化學(xué)純12.50.10.1乙醚化學(xué)純403.實驗裝置五實驗步驟及現(xiàn)象記錄實驗步驟現(xiàn) 象考前須知將20 g0.35 mol鐵屑、30mL H2O、2mL冰醋酸放入250 mL三頸燒瓶，振蕩混勻，裝上回流冷凝管。小火微微加熱煮沸35 min，冷凝后分幾次參加10.5 mL12.5g 0.1mol硝基苯，每次加完后用力振蕩，混勻，使反響物充分混合，反

7、響放熱可以使化混合物沸騰。滴加完畢后，加熱回流0.51h，在回流過程中，經(jīng)常用力振蕩反響混合物，以使反響完全。 冰醋酸參加到鐵屑中后，反響開始，有氫氣從溶液中放出。滴加硝基苯時，溶液迅速沸騰，溫度升高，溶液變?yōu)樽厣?，隨著反響的進(jìn)行，溶液顏色漸漸加深，之至為黑色，由于反響放熱，很快燒瓶中出現(xiàn)了回流現(xiàn)象，混合物劇烈沸騰，此時需控制好硝基苯的滴加速度，防止反響過于劇烈而使反響物沖出。兩相互不相溶，與Fe粉接觸時機(jī)少，因此充分的振蕩反響物是使復(fù)原反響順利進(jìn)行的操作關(guān)鍵。反響完全標(biāo)志：回流中黃色油狀物消失而變?yōu)槿榘咨椭?。將回流裝置改為水蒸氣蒸餾裝置，直到餾出液澄清，再多收集56 mL清液，分層，水層用

8、精鹽飽和，每次用40 mL乙醚萃取2次，萃取液和有機(jī)層用固體NaOH枯燥，過濾，蒸去乙醚，殘留物用空氣冷凝管蒸餾，收集180-184的餾分。往反響物中通入水蒸氣之后，反響物劇烈翻騰，一段時間后，冷凝管中有乳白色液體被蒸出，此為苯胺的粗產(chǎn)品。用食鹽飽和餾分，沒有出現(xiàn)明顯分層現(xiàn)象，溶液為白色渾濁，參加乙醚萃取2次，那么渾濁消失，別離出有機(jī)層，蒸餾，在34蒸出乙醚，170蒸出苯胺，為無色液體鹽析的目的是降低苯胺在水中的溶解度。用氫氧化鈉做枯燥劑，是因為氯化鈣與苯胺形成分子化合物。實驗序號實驗七2實驗工程乙酰苯胺的制備實驗時間實驗地點小組成員一目的和要求1.乙酰苯胺是制備磺胺的中間體。2.掌握乙酰苯胺

9、乙?；错懙脑砗蛯嶒灱夹g(shù)。二實驗工程特點知識、方法、手段等方面的綜合點以“合成別離分析定性鑒定為模式，綜合化合物的制備、檢驗和產(chǎn)物的應(yīng)用。1、知識點1中英文文獻(xiàn)查閱和分析，實驗方案的設(shè)計。2芳香族化合物的多步驟合成反響知識，中間產(chǎn)品及最終產(chǎn)物的純化別離及結(jié)構(gòu)表征方法。2、方法與手段1學(xué)生查閱文獻(xiàn)，設(shè)計方案，擬定實驗步驟；教師指導(dǎo)，完善和確定方案；2學(xué)生獨(dú)立進(jìn)行實驗；三實驗原理 芳胺的?；错懺谟袡C(jī)物的合成中有著重要的作用。通常可以保護(hù)氨基，防止氨基氧化，以及降低氨基在親點取代反響中對苯環(huán)的活化能力，使反響由多元取代轉(zhuǎn)變?yōu)橐辉〈a(chǎn)物。同時乙酰氨基在酸堿存在下很容易水解游離出氨基。通過先?；?/p>

10、，再水解的過程到達(dá)保護(hù)氨基的目的。 芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸進(jìn)行?；错?。冰醋酸易得，價格廉價，但反響時間較長，適合于大規(guī)模制備。酸酐一般來說是比酰氯更好上網(wǎng)?；噭?。 用醋酐進(jìn)行?；错懯窃诖姿?醋酸鈉緩沖溶液中進(jìn)行的。先將非水溶性上網(wǎng)苯胺轉(zhuǎn)變成水溶性的苯胺鹽酸鹽，再參加醋酐、醋酸鈉，這樣可以是苯胺鹽酸鹽游離出苯胺。然后，醋酐立即與游離苯胺進(jìn)行乙?；错懀梢缘玫礁弋a(chǎn)率的乙酰苯胺。也由于醋酐水解比?；俾事?，可以防止醋酐的水解，得到高純度的產(chǎn)物。乙酰苯胺的制備反響式：可能發(fā)生的副反響是乙酰苯胺的二乙酰化生成二乙?；桨?。但用上述方法可以減少副產(chǎn)物的產(chǎn)生，而用苯胺直接與醋酐的反響往往伴有二乙

11、?；碑a(chǎn)物的產(chǎn)生。副反響：四儀器與試劑1.主要試劑及產(chǎn)物的物理常數(shù)名稱性狀相對分子質(zhì)量(M)相對密度熔點(mp/)沸點(bp/)折光率(nD20 )溶解度水乙醇乙醚苯苯胺無色液體93.131.21-5.89184415863微溶混溶混溶混溶醋酐無色液體102.091.080-731391.3904混溶混溶混溶混溶乙酰苯胺白色固體135.171.026114.33042.2212微溶易溶易溶易溶2主要試劑用量及規(guī)格名 稱規(guī) 格用 量質(zhì)量/g體積/mL摩爾質(zhì)量mol理論實際濃鹽酸化學(xué)純5苯胺制備5.65.50.060.06醋酐化學(xué)純7.57.30.070.07醋酸鈉化學(xué)純90.0650.0653.

12、實驗裝置五實驗步驟及現(xiàn)象記錄實驗步驟現(xiàn)象考前須知 在250ml燒杯中，參加5ml濃鹽酸、120ml水和5.6g5.5ml，0.06mol苯胺，攪拌混合。將溶液轉(zhuǎn)移至250ml錐形瓶并加熱至50，參加7.3ml7.5g，0.07mol醋酐，攪拌溶解。再立即參加事前配置好的9g0.065mol結(jié)晶醋酸鈉的20ml水溶液。攪拌混合后，將反響混合物在冰浴中冷卻，使產(chǎn)物結(jié)晶析出，抽濾收集，用少量冷水洗滌，枯燥，稱重。 苯胺滴加到濃鹽酸的溶液中時，為橙黃色油狀小液珠。經(jīng)攪拌之后，油狀液滴消失，為澄清溶液。 加熱使溶液升溫至50，參加醋酐和醋酸鈉并立即攪拌，出現(xiàn)大量白色片狀晶體沉淀。 冰水浴冷卻，并抽濾壓干

13、，得到白色片狀晶體。如果混合物溶液顏色加深，加約1g活性炭，煮沸，趁熱過濾脫色。 如果所得的乙酰苯胺不純或有顏色，可以用水對粗產(chǎn)品進(jìn)行重結(jié)晶，測定熔點。參加120ml水進(jìn)行重結(jié)晶操作，加熱使得乙酰苯胺全部溶解，回流10min后，轉(zhuǎn)移至燒杯中進(jìn)行冷卻，經(jīng)冷卻析出大量白色片狀晶體，抽濾后枯燥，得乙酰苯胺4.0g，白色粉末狀固體。 如果加水過量，晶體析不出來，可以通過加熱蒸發(fā)出溶劑，或摩擦燒杯壁，使得晶體析出來。實驗序號實驗七3實驗工程對乙酰氨基苯磺酰氯的制備實驗時間實驗地點小組成員一目的和要求1.對乙酰氨基苯磺酰氯是制備磺胺的中間體。2.掌握乙酰苯胺氯磺?；脑砗蛯嶒灱夹g(shù)。二實驗工程特點知識、方

14、法、手段等方面的綜合點以"合成-別離分析-定性鑒定"為模式，綜合化合物的制備、檢驗和產(chǎn)物的應(yīng)用。1、知識點1中英文文獻(xiàn)查閱和分析，實驗方案的設(shè)計。2回流、萃取、蒸餾、重結(jié)晶、熔點測定等原理及操作。2、方法與手段1教師布置課題、提出實驗要求和實驗條件；2學(xué)生查閱文獻(xiàn)，設(shè)計方案，擬定實驗步驟；教師指導(dǎo)，完善和確定方案；3學(xué)生獨(dú)立進(jìn)行實驗；三實驗原理芳環(huán)上的磺胺化及氯磺化都是重要的親電取代反響。乙酰苯胺的氯磺化反響主要得到對位取代產(chǎn)物。在實驗操作中，將反響物混合傾入冰水中得到對乙酰氨基苯磺酰氯沉淀，過量的氯磺酸被水解，而磺酰氯的水解相對較慢，只有在加熱或長時間停留在水介質(zhì)中才會慢

15、慢水解成磺酸。下一步制備磺胺是在氫氧化銨水溶液中反響，所以對氨基苯磺酰氯不必枯燥和精制。而制備磺胺噻唑和磺胺吡啶時，對氨基苯磺酰氯那么必須枯燥，因反響是無水條件下進(jìn)行的。四儀器與試劑1.主要試劑及產(chǎn)物的物理常數(shù)名稱性狀相對分子質(zhì)量(M)相對密度熔點(mp/)沸點(bp/)折光率(nD20 )溶解度水乙醇乙醚苯乙酰苯胺白色固135.171.026114.33042.222微溶易溶易溶易溶氯磺酸無色或淡黃色液體116.521.77-801511.433反響反響混溶混溶氯仿無色透明液體119.381.484-63.561 621.4476不溶混溶混溶混溶對乙酰氨基苯磺酰氯白色至灰色晶體233.681

16、49不溶可溶可溶可溶2主要試劑用量及規(guī)格名 稱規(guī) 格 用 量gmL摩爾質(zhì)量mol理論 實際乙酰苯胺制備100.0740.037氯磺酸化學(xué)純45250.380.19氯仿化學(xué)純50703.實驗裝置五實驗步驟及現(xiàn)象記錄實驗步驟實驗現(xiàn)象備注 在150ml枯燥的錐形瓶中,放入10g(0.074mol)枯燥的乙酰苯胺,緩和加熱至融化.旋轉(zhuǎn)使其均勻地凝結(jié)在瓶底和下部瓶壁上。置燒瓶于冰水浴中冷卻，迅速將25ml45g，0.38mol氯磺酸一次參加錐形瓶，立即塞上帶有氯化氫導(dǎo)氣管的塞子，此時大量氯化氫氣體放出，反響立即發(fā)生，甚至沸騰，必要時可用冰水浴冷卻。待反響緩和后，旋搖燒瓶是固體全部溶解，再在溫水浴中溫?zé)?

17、0min，使反響完全。 溫度加熱到一定程度，乙酰苯胺完全溶解，成為暗黃色粘稠狀液體。慢慢旋轉(zhuǎn)錐形瓶使得液體附著于錐形瓶底部，隨著溫度的降低，液體漸漸凝固，變?yōu)榘咨槧罟腆w，覆蓋于錐形瓶底部。參加氯磺酸后，附著與錐形瓶底部的固體漸漸融化，并放出大量熱量，有氯化氫霧氣揮發(fā)出來，慢慢旋轉(zhuǎn)錐形瓶，促使反響完全進(jìn)行。溫水浴10min鐘，使得氯化氫大量跑離體系。注意防護(hù)氯化氫氣體的腐蝕。氯磺酸與乙酰苯胺反響劇烈，將乙酰苯胺凝結(jié)在燒瓶周圍，可以使反響緩和。當(dāng)反響過于劇烈時，可以適當(dāng)冷卻。裝置應(yīng)密封，導(dǎo)氣管末端要與堿液接收瓶的水面接近，當(dāng)不能出入水中，否那么倒吸。將反響瓶至于冰浴中完全冷卻后，在通風(fēng)廚內(nèi)，攪拌

18、下，將冷的混合物慢慢倒入盛有約160g碎冰的燒杯中，用少量冷水淋洗燒瓶，并將洗滌液倒入燒杯中。攪拌數(shù)分鐘并盡量將大塊固體搗碎，抽濾收集，用少量冷水洗滌，壓干。稱重。 反響物為暗黃色透明油狀液體，將其傾入裝有碎冰的燒杯中，頓時放出大量氯化氫霧氣，放出的熱量迅速使得碎冰融化。同時燒杯中出現(xiàn)大量白色絮狀固體，經(jīng)抽濾壓干得對乙酰氨基苯磺酰氯9.64g含水較多。參加速度必須緩慢，并充分?jǐn)嚢瑁悦饩植窟^熱而使乙酰氨基苯磺酰氯水解，此步是關(guān)鍵。實驗序號實驗七4實驗工程對氨基苯磺酰胺的制備實驗時間實驗地點小組成員一目的和要求1.學(xué)習(xí)磺胺衍生物的合成方法。2.通過磺胺的制備掌握酰氯的氨解和乙酰氨基衍生物水解的實

19、驗技術(shù)。二實驗工程特點知識、方法、手段等方面的綜合點以"合成-別離分析-定性鑒定"為模式，綜合化合物的制備、檢驗和產(chǎn)物的應(yīng)用。1、知識點1芳香族化合物的多步驟合成反響知識，中間產(chǎn)品及最終產(chǎn)物的純化別離及結(jié)構(gòu)表征方法。2、方法與手段1教師布置課題、提出實驗要求和實驗條件；2學(xué)生查閱文獻(xiàn)，設(shè)計方案，擬定實驗步驟；教師指導(dǎo)，完善和確定方案；三實驗原理中間體對乙酰氨基苯磺酰氯分子中存在有磺酰氯基團(tuán)，性質(zhì)活潑，先與氨反響轉(zhuǎn)變成磺酰胺，反響體系中使用過量的氨，可以用來中和反響中長生的氯化氫.進(jìn)一步是乙酰保護(hù)基的酸催化水解,得到銨鹽,然后,中和游離出對氨基苯磺酰胺產(chǎn)品.對乙酰氨基苯磺酰胺

20、分子存在有兩個酰胺鍵,由于磺酰氨基的水解比乙酰氨基慢得多,只有乙酰氨基被水解,而磺酰胺不被水解.副反響:磺胺氯在水存在下水解成磺酸.副產(chǎn)物對乙酰氨基苯磺酸在中和步驟中成為磺酸鈉鹽,溶于水中,不影響產(chǎn)品質(zhì)量。四儀器與試劑1主要試劑及產(chǎn)物的物理常數(shù)名稱性狀相對分子質(zhì)量(M)相對密度熔點(mp/)沸點(bp/)溶解度水乙醇乙醚苯對乙酰氨基苯磺酰氯白色至灰色晶體233.68149不溶可溶可溶可溶氨水無色透明液體35.0450.90混溶混溶分層分層鹽酸無色透明液體36.461.20-114108混溶混溶不溶不溶碳酸鈉白色粉末或顆粒1062.53851溶解不溶不溶不溶2主要試劑用量及規(guī)格名 稱規(guī) 格 用

21、量gmL摩爾質(zhì)量mol 理論 實際對乙酰氨基苯磺酰氯制備30.0130.01氨水化學(xué)純15鹽酸化學(xué)純33.實驗裝置五實驗步驟及現(xiàn)象實驗步驟現(xiàn) 象考前須知稱取3g(約0.013mol)自制的對乙酰氨基苯磺酰氯粗產(chǎn)品于100ml錐形瓶中。再攪拌下，緩慢參加在通風(fēng)櫥內(nèi)15ml濃氨水，立即發(fā)生放熱反響并產(chǎn)生白色糊狀物。繼續(xù)攪拌10min。再參加10ml水，緩緩加熱10min，并不斷攪拌，以除去多余的氨。得到的對乙酰氨基苯磺酰胺混合物可直接用于下一步實驗。也可以將上述對乙酰氨基苯磺酰胺混合物在冰水浴中冷卻，抽濾，少量冰水洗滌，枯燥。粗產(chǎn)品可用水重結(jié)晶，產(chǎn)品熔點為219220 對乙酰氨基苯磺酰氯參加濃氨水

22、后，變?yōu)榛疑珳啙嵋?，放出大量的熱，攪?0min后，變?yōu)榛疑隣钗铮瑓⒓?0ml水后加熱，以除去多余的氨。 對乙酰氨基苯磺酰胺可溶于過量的濃氨水中，假設(shè)冷卻后結(jié)晶析出不多，可以參加稀鹽酸至剛果紅試紙變色，那么對乙酰氨基苯磺酰胺幾乎全部沉淀析出。將上述混合物移入圓底燒瓶中，參加3ml濃鹽酸，加熱回流約30min，冷卻至室溫，得到幾乎澄清的溶液,假設(shè)有固體析出繼續(xù)加熱，使反響完全。如溶液呈現(xiàn)黃色，并有極少量固體存在，需參加少量活性炭煮沸幾分鐘，趁熱過濾。參加3ml鹽酸后進(jìn)行回流，渾濁消失，溶液有少許灰色，但是仍為澄清液體。趁熱過濾以除去溶液中含有的雜質(zhì)，得到微黃色澄清液體，經(jīng)冷卻有少量絮狀物析出。

23、對乙酰氨基苯磺酰胺在稀鹽酸中水解成磺胺，后者又可以與過量的鹽酸形成磺胺鹽酸鹽而溶于水，所以水解完成后，反響液冷卻無固體析出。粗產(chǎn)品用水進(jìn)行重結(jié)晶每克粗產(chǎn)物用水1012ml產(chǎn)量1.82.1g，熔點為161162。純的對氨基苯磺酰胺為白色針狀晶體，熔點為163164。將對氨基苯磺酰胺粗產(chǎn)品參加50ml水中，加熱回流，溶液澄清后，傾入燒杯中，冷卻結(jié)晶，枯燥后得產(chǎn)物0.36g，為白色粉末狀固體。碳酸鈉中和濾液中的鹽酸時，伴隨著二氧化碳的溢出，控制好參加速度，另外磺胺為一兩性化合物，過堿也容易成鹽而溶于水，所以要控制好PH防止損失六各個實驗的粗產(chǎn)物別離純化流程圖1.苯胺的制備2乙酰苯胺的制備3. 對乙酰

24、氨基苯磺酰氯的制備4. 對氨基苯磺酰胺的制備七結(jié)果分析及討論1產(chǎn)品分析及產(chǎn)率計算(1)a.苯胺的產(chǎn)品分析:產(chǎn)品為無色透明澄清液體,約5.6g。理論產(chǎn)率為：18.92g，產(chǎn)率為29.6%。b.乙酰苯胺的產(chǎn)品分析：產(chǎn)品為白色針狀晶體，約5g。理論產(chǎn)率為：8.11g，產(chǎn)率為：61.7%。熔點為114.5114.7。c.對乙酰氨基苯磺酰氯的產(chǎn)品分析： 產(chǎn)品為白色粉末，約1.5g。理論產(chǎn)率為：8.64g，產(chǎn)率為：17.4%。d.對氨基苯磺酰胺的產(chǎn)品分析：產(chǎn)品為灰白色粉末，約0.36g。理論產(chǎn)率為：0.66g，產(chǎn)率為：54.5%.熔點為181.5181.6。2對氨基苯磺酰胺的紅外分析查閱相關(guān)譜圖信息,如上

25、圖,知道出現(xiàn)如上圖譜圖那么可能含有n-phenyl Amides,即N -苯基酰胺。并對照課本對氨基苯磺酰胺的譜圖，根本相近，那么產(chǎn)物為對乙酰苯磺酰胺。2對實驗現(xiàn)象、實驗結(jié)果的分析及其結(jié)論 本實驗經(jīng)一系列的合成，得到0.36g對乙酰氨基苯磺酰胺，測得熔點為181.5181.6。融程較長，所以物質(zhì)不純，但經(jīng)紅外譜圖分析，與對乙酰氨基苯磺酰胺譜圖相近，含有特征峰。本實驗根本成功。但是產(chǎn)品可能含有大量雜質(zhì)，致使產(chǎn)品熔點偏大，紅外譜圖出現(xiàn)偏差。3本實驗的成敗、關(guān)鍵環(huán)節(jié)及改良措施 本實驗的關(guān)鍵步驟在于粗產(chǎn)物的提純，如果使用的溶劑過多，那么會使得產(chǎn)物損失嚴(yán)重而導(dǎo)致產(chǎn)率不高，所以加溶劑的時候可以先稍加少一點

26、，回流之后如發(fā)現(xiàn)仍有固體沒溶那么可以補(bǔ)加少量溶劑，使得溶液澄清。稍冷卻那么能使得溶液飽和，析出晶體。 改良措施：硝基苯的制備過程毒性較大，所以本實驗可以從化學(xué)純硝基苯開始合成，以減少毒性。本實驗關(guān)鍵環(huán)節(jié)考前須知有：1先加熱使鐵粉活化，鐵與乙酸作用產(chǎn)生乙酸亞鐵，可使鐵轉(zhuǎn)變?yōu)閴A式乙酸鐵的過程加速，縮短反響時間，活化時間一定要有5分鐘。2硝基復(fù)原反響是放熱反響，滴加過快會導(dǎo)致沖料。注意時時搖動反響瓶。3復(fù)原必須完全，否那么殘留的硝基苯在下幾步純化中很難別離，影響產(chǎn)物純度。4如果用鹽酸鐵作復(fù)原劑來復(fù)原制苯胺，那么反響后要參加飽和碳酸鈉至溶液呈堿性后，再進(jìn)行水蒸氣蒸餾，而本實驗無需中和即可直接水進(jìn)行水蒸

27、氣蒸餾，這是因為醋酸鐵是弱酸弱堿鹽，不穩(wěn)定極易水解。5在水蒸氣蒸餾至大局部苯胺蒸出時，可能有泡沫產(chǎn)物，應(yīng)多加注意，防止沖出污染產(chǎn)物。6在18時，每100mL水中可溶解苯胺3.6g，為減少苯胺的損失，根據(jù)鹽析原理，參加食鹽飽和水層。但應(yīng)注意所加之食鹽應(yīng)完全溶解，否那么將堵塞活塞芯。加食鹽時要逐漸加，直至飽和為止。7本次實驗如過長，可先做到水蒸氣蒸餾結(jié)束，分出粗產(chǎn)物為止。蒸餾一步可留待下一次進(jìn)行。8由于Fe3O4粘在反響瓶上，可以用鹽酸清洗，洗滌液必須倒入廢液桶中。9苯胺易氧化，久置后有雜質(zhì)并帶有顏色，會影響乙酰苯胺的質(zhì)量。所以需要新蒸的無色或淡黃色的苯胺。10使用少量鋅粉，可防止苯胺在反響過程中

28、氧化而影響乙酰苯胺的產(chǎn)量。假設(shè)參加過多的鋅，會在后處理時生成不溶于水的氫氧化鋅。11可用帶短刺形分餾柱的克式蒸餾頭代替。也可用空氣冷凝管代替。12反響液冷卻后，會立即析出固體，沾在瓶壁不易處理，故需趁熱倒出。在不斷攪拌下倒入冷水，可以防止結(jié)成大塊，以利于除去過量的醋酸及未作用的苯胺可以形成苯胺醋酸鹽而溶于水13氯磺酸與乙酰苯胺的反響相當(dāng)劇烈，將乙酰苯胺凝結(jié)成塊狀，可以使反響緩和進(jìn)行。假設(shè)在瓶壁上有水珠產(chǎn)生，需以濾紙將水珠吸去。14氯磺酸對皮膚和衣服有較強(qiáng)的腐蝕性，暴露在空氣中會放出大量的氯化氫氣體，遇水會發(fā)生猛烈的放熱反響，甚至爆炸。故使用時需加小心，反響中儀器及藥品需十分枯燥，含氯磺酸的廢液

29、不可直接倒入水槽，而應(yīng)倒入廢液缸中。15氣體吸收裝置的導(dǎo)氣管末端與接受器水面接近，但絕不能插入水中，否那么水倒吸后會與氯磺酸發(fā)生猛烈反響，造成爆炸事故！16乙酰苯胺逐漸溶解，且有氯化氫放出。反響可能進(jìn)行得很劇烈，必要時浸入冰浴中。17參加速度應(yīng)該緩慢，同時攪拌，以免局部過熱，而使乙酰氨基苯磺酰胺分解。18壓碎后盡量洗去鹽酸，否那么產(chǎn)物在酸性介質(zhì)下放置過久會很快分解。19純對乙酰氨基苯磺酰氯很穩(wěn)定，但粗產(chǎn)物在溫?zé)岬那闆r下，或放置過久時即分解。要得純產(chǎn)物，可用氯仿作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶，熔點149。在這里為了節(jié)約時間，可直接用于下一步反響。20同樣不經(jīng)別離進(jìn)行下步反響。假設(shè)要得到純產(chǎn)品，可在冰浴中冷卻，抽濾，