化學(xué)《有機化合物的結(jié)構(gòu)特點》課件(新人教版選修)劉寬

1、新課標人教版選修五新課標人教版選修五主講人：劉寬主講人：劉寬2022年年7月月5日星期二日星期二復(fù)習(xí)：復(fù)習(xí)：請寫出下列有機物所帶的官能團，請寫出下列有機物所帶的官能團，并寫出有機物的類別。并寫出有機物的類別。一、有機化合物中碳原子的成鍵特點一、有機化合物中碳原子的成鍵特點1、碳原子最外層有4個電子，不易失去或獲得電子而形成陽離子或陰離子，碳原子常通過共價鍵與H、O、S、N、P等形成共價化合物。 2、每個碳原子可與其他原子形成4個共價鍵，而且碳原子之間也能以共價鍵結(jié)合。碳原子之間不僅可以形成單鍵，還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。觀察甲烷、乙烯、觀察甲烷、乙烯、 乙炔、苯等有機物的球棍模型，思考乙炔、

2、苯等有機物的球棍模型，思考碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)系？碳原子的成鍵方式與分子的空間構(gòu)型、鍵角有什么關(guān)系？ 碳原子成鍵規(guī)律小結(jié)：碳原子成鍵規(guī)律小結(jié)： 1、當(dāng)一個碳原子與其他4個原子連接時，這個碳原子將采取四面體取向與之成鍵。 2、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵時，形成雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。 3、當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成叁鍵時，形成叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。 4、烴分子中，僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子；以雙鍵或叁鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。 5、只有單鍵可以在空間任意旋轉(zhuǎn)?！军c擊試題】

3、下列關(guān)于CH3CHCHCCCF3分子的結(jié)構(gòu)敘述正確的是 （ ） A、6個碳原子有可能都在一條直線上 B、6個碳原子不可能都在一條直線上 C、6個碳原子一定都在同一平面上 D、6個碳原子不可能都在同一平面上BC復(fù)習(xí)：甲烷的結(jié)構(gòu)復(fù)習(xí)：甲烷的結(jié)構(gòu)分子式分子式CH4電子式電子式 HH C H H結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 HH C H H空間結(jié)構(gòu)空間結(jié)構(gòu)球棍摸型球棍摸型比例模型比例模型正四面體正四面體 經(jīng)過科學(xué)實驗證明甲烷分子的結(jié)構(gòu)是經(jīng)過科學(xué)實驗證明甲烷分子的結(jié)構(gòu)是正四面體正四面體結(jié)結(jié)構(gòu)，碳原子位于正四面體的中心，構(gòu)，碳原子位于正四面體的中心，4個氫原子分別位個氫原子分別位于正四面體的于正四面體的4個頂點上（鍵角是

4、個頂點上（鍵角是10928）。）。 甲烷分子中有四個甲烷分子中有四個C-H鍵，鍵， 且鍵長（且鍵長（1.09310-10m）、鍵能）、鍵能(413.4KJ/mol)、鍵角鍵角(109028)都相等。都相等。實驗數(shù)據(jù)：實驗數(shù)據(jù)：共價鍵參數(shù)共價鍵參數(shù)鍵長：鍵長：鍵角：鍵角：鍵能：鍵能：鍵長越短，化學(xué)鍵越穩(wěn)定鍵長越短，化學(xué)鍵越穩(wěn)定決定分子的空間結(jié)構(gòu)決定分子的空間結(jié)構(gòu)鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定鍵能越大，化學(xué)鍵越穩(wěn)定對應(yīng)對應(yīng)甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點: 碳與氫形成碳與氫形成4個共價鍵個共價鍵 以以C原子為中心，四個氫位于四個頂原子為中心，四個氫位于四個頂點的正四面體立體結(jié)構(gòu)。點的正四面體立體結(jié)構(gòu)。

5、 碳原子的雜化方式碳原子的雜化方式sp3一、現(xiàn)代價鍵理論一、現(xiàn)代價鍵理論1 1、共價鍵的概念、共價鍵的概念： 原子之間通過共用電子對（即電子云的重疊）原子之間通過共用電子對（即電子云的重疊）而形成的化學(xué)鍵。而形成的化學(xué)鍵。2 2、共價鍵的本質(zhì)：、共價鍵的本質(zhì)： 兩原子核對共用電子對的相互靜電作用。兩原子核對共用電子對的相互靜電作用。原子中必須有自旋相反的成單電子才可形成原子中必須有自旋相反的成單電子才可形成 穩(wěn)定的化學(xué)鍵；穩(wěn)定的化學(xué)鍵； 每個原子成鍵的總數(shù)是一定的，這是因為每個每個原子成鍵的總數(shù)是一定的，這是因為每個原子能提供的軌道和成單電子數(shù)目是一定的，即共原子能提供的軌道和成單電子數(shù)目是一

6、定的，即共價鍵具有飽和性；價鍵具有飽和性； 如不存在如不存在HH3 3、HH2 2ClCl、ClCl3 3分子。分子。3 3、現(xiàn)代價鍵理論的基本要點：、現(xiàn)代價鍵理論的基本要點：形成共價鍵時，原子軌道盡可能最大重疊；形成共價鍵時，原子軌道盡可能最大重疊； 由于原子軌道又有著不同的空間伸展方向，故由于原子軌道又有著不同的空間伸展方向，故共價鍵要得到最大重疊必須沿不同方向。即共價共價鍵要得到最大重疊必須沿不同方向。即共價鍵具有鍵具有方向性方向性。 S-S 鍵鍵 S S-P P 鍵鍵 P-P 鍵鍵 a、鍵鍵 “頭碰頭頭碰頭”共價鍵可形成兩種鍵型：共價鍵可形成兩種鍵型：鍵的特征：強度較大，組成的兩個原子

7、可以圍繞鍵的特征：強度較大，組成的兩個原子可以圍繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，不影響鍵的強度；鍵軸旋轉(zhuǎn)，不影響鍵的強度；b b、p-pp-p 鍵鍵“肩并肩肩并肩”PPp-p鍵鍵鍵不如鍵不如鍵牢固比較容易斷裂鍵牢固比較容易斷裂思考：結(jié)合思考：結(jié)合C C原子的核外電子排布，用以上知識推原子的核外電子排布，用以上知識推測一下碳元素的成鍵情況測一下碳元素的成鍵情況特點：特點：（1 1）雜化前后原子軌道的數(shù)目不變）雜化前后原子軌道的數(shù)目不變（2 2）雜化后各個雜化軌道的能量完全一樣）雜化后各個雜化軌道的能量完全一樣 甲烷分子就是碳原子的甲烷分子就是碳原子的spsp3 3雜化軌道與氫原子的雜化軌道與氫原子的1s1s軌道沿對

8、稱軌道沿對稱軸重疊形成了碳氫軸重疊形成了碳氫鍵，這就構(gòu)成了甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)。鍵，這就構(gòu)成了甲烷分子的正四面體結(jié)構(gòu)。 定義：在形成分子時，由于原子間的相互影響，若干不同定義：在形成分子時，由于原子間的相互影響，若干不同類型能量相近的原子軌道混雜起來，重新組合成一組新軌道。這類型能量相近的原子軌道混雜起來，重新組合成一組新軌道。這種軌道重新組合的過程叫做雜化，所形成的新軌道就稱為雜化軌種軌道重新組合的過程叫做雜化，所形成的新軌道就稱為雜化軌道。道。 雜化軌道理論：雜化軌道理論：激發(fā)雜化(線性組合)4個sp 雜化軌道33個sp2p軌道2個spp軌道(sp 雜化)3(sp 雜化)(sp雜化)2C

9、:2s 2p22s軌道p軌道碳原子基態(tài)時的外層電子的分布：碳原子基態(tài)時的外層電子的分布：C：1S22S2 2Px1 2py1 2pz雜化：雜化：SP3、SP2、SP（1 1）SPSP3 3：S S軌道成分占四分之一，軌道成分占四分之一，P P軌道成分占軌道成分占四分之三。為四面體構(gòu)型，鍵角為四分之三。為四面體構(gòu)型，鍵角為1091092828/ /基態(tài)激發(fā)2S22P2SP3雜化2S2P激發(fā)態(tài)SP3雜化軌道基態(tài)激發(fā)2S22P2SP3雜化2S2P激發(fā)態(tài)SP3雜化軌道sp3軌道具有更強的成鍵能力和更大的方向性。軌道具有更強的成鍵能力和更大的方向性。甲烷甲烷及烷烴等及烷烴等飽和碳原子飽和碳原子構(gòu)型構(gòu)型原

10、子在空間的排列方式。原子在空間的排列方式。sp3雜化sp3雜化的特點（C-H或C-C）（P30）（2）SP2：S軌道成分占三分之一，軌道成分占三分之一，P軌道軌道成分占三分之二。形狀為平面三角形，鍵角成分占三分之二。形狀為平面三角形，鍵角120基態(tài)激發(fā)2S22P2SP2雜化SP2雜化軌道P軌道2S2P激發(fā)態(tài)基態(tài)激發(fā)2S22P2SP2雜化SP2雜化軌道P軌道2S2P激發(fā)態(tài)乙烯乙烯、烯烴、烯烴、苯苯及芳香烴等雙鍵碳原子及芳香烴等雙鍵碳原子sp2雜化sp2雜化的特點（C=C）(P33)（3）SP：S、P軌道成分各占二分之一。為軌道成分各占二分之一。為一直線形分子。鍵角一直線形分子。鍵角180基態(tài)激發(fā)

11、2S22P22S2P激發(fā)態(tài)SP雜化SP雜化軌道P軌道基態(tài)激發(fā)2S22P22S2P激發(fā)態(tài)SP雜化SP雜化軌道P軌道乙炔乙炔及炔烴等三鍵碳原子及炔烴等三鍵碳原子sp雜化sp雜化的特點（ CC ）鍵與 鍵的比較 C-C中有一個 C=C中有一個 CC中有一個種類種類表示方法表示方法實例實例分子式分子式用元素符號表示物質(zhì)用元素符號表示物質(zhì)的分子組成的分子組成CH4、C3H6最簡最簡式式(實實驗式驗式)表示物質(zhì)組成的各元表示物質(zhì)組成的各元素原子的最簡整數(shù)比素原子的最簡整數(shù)比乙烯最簡式為乙烯最簡式為CH2，C6H12O6最簡式為最簡式為CH2O二、有機物結(jié)構(gòu)的表示方法二、有機物結(jié)構(gòu)的表示方法電子式電子式用小

12、黑點或用小黑點或“”號表示原號表示原子最外層電子的成鍵情況子最外層電子的成鍵情況結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式用短線用短線“”來表示來表示1個共個共價鍵，用價鍵，用“”(單鍵單鍵)、“=”(雙鍵雙鍵)或或“”“”(三鍵三鍵)將將所有原子連接起來所有原子連接起來 二、有機物結(jié)構(gòu)的表示方法二、有機物結(jié)構(gòu)的表示方法種類種類表示方法表示方法實例實例結(jié)構(gòu)簡結(jié)構(gòu)簡式式表示單鍵的表示單鍵的“”可以省略，將與碳可以省略，將與碳原子相連的其他原子寫在其旁邊，在右原子相連的其他原子寫在其旁邊，在右下角注明其個數(shù)下角注明其個數(shù)表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵的表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵的“=”、“”“”不能省略不能省略醛基醛基( )、羧基、羧基(

13、 )可簡化成可簡化成CHO、COOHCH3CH=CH2、CH3CH2OH、二、有機物結(jié)構(gòu)的表示方法二、有機物結(jié)構(gòu)的表示方法種類種類表示方法表示方法實例實例鍵線鍵線式式進一步省去碳氫元素的符號，進一步省去碳氫元素的符號，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團子相連的基團圖式中的每個拐點和終點均表圖式中的每個拐點和終點均表示一個碳原子，每個碳原子都形示一個碳原子，每個碳原子都形成四個共價鍵，不足的用氫原子成四個共價鍵，不足的用氫原子補足補足 可表示為：可表示為：二、有機物結(jié)構(gòu)的表示方法二、有機物結(jié)構(gòu)的表示方法種類種類表示方法表示方法實例實例球棍模球棍模型型小球表示原子

14、，短小球表示原子，短棍表示價鍵棍表示價鍵比例模比例模型型用不同體積的小球用不同體積的小球表示不同原子的大表示不同原子的大小小二、有機物結(jié)構(gòu)的表示方法二、有機物結(jié)構(gòu)的表示方法書寫結(jié)構(gòu)簡式的注意點書寫結(jié)構(gòu)簡式的注意點1、表示原子間形成單鍵的、表示原子間形成單鍵的可以省略可以省略2、 碳碳雙鍵、碳碳三鍵不能省略碳碳雙鍵、碳碳三鍵不能省略,但是醛基、但是醛基、羧基的碳氧雙鍵可以簡寫為羧基的碳氧雙鍵可以簡寫為-CHO,-COOH3、準確表示分子中原子成鍵的情況、準確表示分子中原子成鍵的情況如乙醇的結(jié)構(gòu)簡式如乙醇的結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OH,HO-CH2CH3AC例例(2011梅州高二期中梅州高二期中)右圖

15、是右圖是某有機物分子的比例模型，有關(guān)該某有機物分子的比例模型，有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的是物質(zhì)的推斷不正確的是()A分子中可能含有羥基分子中可能含有羥基 B分子中可能含有酯基分子中可能含有酯基C分子中可能含有醛基分子中可能含有醛基 D該物質(zhì)的分子式可能為該物質(zhì)的分子式可能為C3H6O3BCB1某共價化合物含碳、氫、氮三種元素，已知其分子某共價化合物含碳、氫、氮三種元素，已知其分子內(nèi)的內(nèi)的4個氮原子排列成內(nèi)空的四面體結(jié)構(gòu)個氮原子排列成內(nèi)空的四面體結(jié)構(gòu)( )，且每兩個氮原子之間都有一個碳原子，無且每兩個氮原子之間都有一個碳原子，無 、 或或CC，則該共價化合物的化學(xué)式是，則該共價化合物的化學(xué)式是 (

16、)AC6H12N4BC4H8N4CC6H10N4 DC6H8N2A三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象思考與交流：請觀察思考與交流：請觀察C5H12的球棍模型，完成下表。的球棍模型，完成下表。物質(zhì)名稱物質(zhì)名稱正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式(用碳骨架用碳骨架) 相同點相同點 不同點不同點 沸點沸點分子式分子式 相同相同 C5H12結(jié)構(gòu)不同結(jié)構(gòu)不同3607279952.同分異構(gòu)體同分異構(gòu)體三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象三、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1. 同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象 化合物化合物具有相同的分子式，但具有具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象

17、，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象?，F(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。 具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。為同分異構(gòu)體。注意事項注意事項“同分同分”指分子式相同，即組成元素、原子指分子式相同，即組成元素、原子 數(shù)目完全一樣；數(shù)目完全一樣；“異構(gòu)異構(gòu)”指結(jié)構(gòu)不同，區(qū)別于同一種物質(zhì)。若指結(jié)構(gòu)不同，區(qū)別于同一種物質(zhì)。若 分子式相同，結(jié)構(gòu)也相同，就是同一種物質(zhì)；分子式相同，結(jié)構(gòu)也相同，就是同一種物質(zhì)；同分異構(gòu)體的研究對象是化合物同分異構(gòu)體的研究對象是化合物 同分異構(gòu)體既存在于有機物，也存在于無機物同分異構(gòu)體既存在于有機物，也存在于無機物中。中。如：如：NH4CNO(氰酸銨氰酸銨) 與

18、與CO(NH2)2 （尿素）（尿素）碳原子數(shù)12345678910同分同分異體異體數(shù)數(shù)111235918 35 75碳原碳原子數(shù)子數(shù)1112.2040同分同分異體異體數(shù)數(shù)159355.36631962491178805931434715附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)3. 3. 同分同分異構(gòu)異構(gòu)類型類型異 構(gòu)類型示例書寫異構(gòu)體種類產(chǎn)生原因產(chǎn)生原因碳鏈碳鏈異構(gòu)異構(gòu)碳鏈骨架（直鏈，支碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而鏈，環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)產(chǎn)生的異構(gòu)碳碳雙鍵在碳鏈碳碳雙鍵在碳鏈中的位置不同而中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)產(chǎn)生的異構(gòu)位置位置異構(gòu)異構(gòu)

19、正戊烷，異戊正戊烷，異戊烷，新戊烷烷，新戊烷C C5 5H H1212C C4 4H H8 81-1-丁烯，丁烯，2-2-丁烯，丁烯，2-2-甲基丙烯甲基丙烯C C2 2H H6 6O O乙醇，二甲醚乙醇，二甲醚官能團種類不同而官能團種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)產(chǎn)生的異構(gòu)官能團官能團異構(gòu)異構(gòu)C、CH2 = CHCH2CH3D、CH3 CH = CHCH3A、CH3CH2CH2CH3B、CH3CHCH3CH3F、 CH3CH2OCH3E、 CH3CH2CH2OH練習(xí)：練習(xí)：下列化合物中，互為同分異構(gòu)體的是下列化合物中，互為同分異構(gòu)體的是_【判斷】下列【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1 1-丙醇和2-丙醇2

20、 CH3COOH和 HCOOCH3 3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH2CH=CH3 位置異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)位置異構(gòu)練習(xí)：書寫練習(xí)：書寫C6H14的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體：四、四、 同分異構(gòu)體的書寫同分異構(gòu)體的書寫【交流總結(jié)】書寫同分異構(gòu)體的有序性同分異構(gòu)體的書寫口訣：同分異構(gòu)體的書寫口訣：主鏈由長到短；主鏈由長到短；支鏈由整到散；支鏈由整到散；位置由心到邊；位置由心到邊；排布由對到鄰再到間。排布由對到鄰再到

21、間。減碳架支鏈減碳架支鏈;最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。 【練習(xí)【練習(xí)1】 1、分子式為、分子式為C6H14的烷烴的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含在結(jié)構(gòu)式中含有有3 3個甲基的同分異構(gòu)體有（個甲基的同分異構(gòu)體有（ ）個）個（A A）2 2個個 （B B）3 3個個 （C C）4 4個個 （D D）5 5個個 2、寫出、寫出C5H11Cl的同分異構(gòu)體的同分異構(gòu)體。（用碳骨架表示）（用碳骨架表示）B共八種共八種【練習(xí)【練習(xí)2】寫出分子式為寫出分子式為C5H10的同分異構(gòu)體。的同分異構(gòu)體。 按位置異構(gòu)書寫按位置異構(gòu)書寫按碳鏈異構(gòu)書寫按碳鏈異構(gòu)書寫按官能團異構(gòu)書寫按官能團異構(gòu)書

22、寫【練習(xí)【練習(xí)3】寫出分子式為寫出分子式為C5H12 O的同分異構(gòu)的同分異構(gòu)體。體。 按位置異構(gòu)書寫按位置異構(gòu)書寫按碳鏈異構(gòu)書寫按碳鏈異構(gòu)書寫按官能團異構(gòu)書寫按官能團異構(gòu)書寫 【練習(xí)【練習(xí)4】 已知二甲苯的同分異構(gòu)體有三已知二甲苯的同分異構(gòu)體有三種，請你用最簡捷的方法推出四甲苯有幾種，請你用最簡捷的方法推出四甲苯有幾種同分異構(gòu)體。種同分異構(gòu)體?！揪毩?xí)【練習(xí)5】下列化學(xué)式能代表一種純凈物的是：下列化學(xué)式能代表一種純凈物的是： A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. CH2Br2五、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法五、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法基元法記住常見烴基的異構(gòu)體種數(shù)，可

23、快速判斷含官能團有記住常見烴基的異構(gòu)體種數(shù)，可快速判斷含官能團有機物同分異構(gòu)體的數(shù)目機物同分異構(gòu)體的數(shù)目C3H72種種C4H9 4種種C5H11 8種種如如C4H9Cl有有4種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體(2)替代法替代法如二氯苯如二氯苯(C6H4Cl2)有有3種同分異構(gòu)體，則四氯苯種同分異構(gòu)體，則四氯苯(C6H2Cl4)也有也有3種同分異構(gòu)體種同分異構(gòu)體(將將H替代替代Cl)(3)等效氫法等效氫法同一甲基上的氫是等效的同一甲基上的氫是等效的同一碳原子上所連甲基上的氫是等效的同一碳原子上所連甲基上的氫是等效的處于對稱位置上的氫原子是等效的處于對稱位置上的氫原子是等效的如新戊烷如新戊烷( )的一氯代物只有一種的一氯代物只有一種五、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法五、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法判斷