高二化學(xué)《有機(jī)化學(xué)》復(fù)習(xí)提綱

1、學(xué)習(xí)必備歡迎下載有機(jī)化學(xué)期末復(fù)習(xí)一、各類(lèi)烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性：類(lèi)別通式烷烴CnH2n+2(n1)烯烴CnH2n(n2)炔烴CnH2n-2(n2)苯及同系物CnH2n-6(n6)代表物結(jié)構(gòu)式分子形狀正四面體6個(gè)原子共平面型HCCH4個(gè)原子同一直線(xiàn)型12個(gè)原子共平面（正六邊形）主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代；裂化；跟X2、H2、HX、H2O、跟X2、H2、HX加成；不使酸性KMnO4溶液加成，易被氧化；可易被氧化；能加聚得褪色加聚導(dǎo)電塑料跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化反應(yīng)二、烴的衍生物的重要類(lèi)別和各類(lèi)衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)類(lèi)別通式主要化學(xué)性質(zhì)一鹵代烴：RX鹵代烴多元飽和鹵代

2、烴：CnH2n+2-mXm鹵原子X(jué)C2H5Br鹵素原子直接與烴基結(jié)合，-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯羥基直接與鏈烴基結(jié)合，OH及CO1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵醇一元醇：ROH飽和多元醇：CnH2n+2Om醇羥基OHCH3OHC2H5OH均有極性。-碳上有H才能發(fā)生消去反應(yīng)；-碳上有H才能被催化氧化，伯醇氧化為醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能被催化氧化。代烴3.脫水反應(yīng):乙醇140分子間脫水成醚170分子內(nèi)脫水生成烯（消去反應(yīng)）催化氧化4.氧化為醛或酮酚酚羥基OHOH直接與苯環(huán)上的碳相

3、連，受苯環(huán)影響能微弱電離，顯弱酸性。強(qiáng)氧化劑氧化5.一般斷OH鍵與羧酸及無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯1.弱酸性（比碳酸弱）2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀3.遇FeCl3呈紫色4.易被氧化5.能與H2加成醛醛基HCHOHCHO相當(dāng)于兩個(gè)CHO1.與H2加成為醇（還原反應(yīng)）2.被氧化劑(O2、銀氨溶液、Cu(OH)2、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸酮能加成與H2加成為醇，不能被氧化劑氧化羰基為羧酸羧酸酯羧基酯基受羰基影響，OH能電離出H+，受羥基影響不能被加成。HCOOCH3（Mr：60）酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.具有酸的通性2.酯化反應(yīng)時(shí)一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含NH2物質(zhì)縮去水生成

4、酰胺(肽鍵)1.酸性條件發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇2.堿性條件發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸鹽和醇學(xué)習(xí)必備歡迎下載氨基酸RCH(NH2)COOH氨基NH2羧基COOHH2NCH2COOHNH2能以配位鍵結(jié)合H+；COOH能部分電離出H+兩性化合物，能形成肽鍵結(jié)構(gòu)復(fù)雜不可蛋白質(zhì)肽鍵用通式表示氨基NH2酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)1.兩性2.水解3.鹽析4.變性5.顏色反應(yīng)6.灼燒有特殊氣味羧基COOHC6H7O2(OH)3糖多數(shù)可表示為通式：Cn(H2O)m油脂羥基OH醛基CHO羰基酯基可能有碳碳雙鍵CH2OH(CHOH)4CHO葡萄糖多羥基醛或多羥淀粉(C6H10O5)n基酮或它們的縮合物n纖維素酯基中的碳氧單鍵

5、易斷裂；碳碳雙鍵能加成1.氧化反應(yīng)(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應(yīng)4.多糖水解5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇1.水解反應(yīng)（皂化反應(yīng)）2.氫化反應(yīng)（硬化反應(yīng)）三、重要的有機(jī)反應(yīng)及類(lèi)型1取代反應(yīng)(1)酯化反應(yīng)C2H5Cl+H2OC2H5OH+HClCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(2)水解反應(yīng)NaOHH+（3）（4）（5）學(xué)習(xí)必備歡迎下載2加成反應(yīng)（烯烴與X2、H2O、HX、H2）3消去反應(yīng)C2H5OH濃H2SO4CH2CH2+H2OCH3CH2CH2Br+KOH1704氧化反應(yīng)點(diǎn)燃（1）燃燒反應(yīng)：2C2H2+5O24CO2+2H2O（2）醇、醛的催化氧化：乙醇CH3CHC

6、H2+KBr+H2O2CH3CH2OH+O22CH3CHO+O2CuAg5502CH3CHO+2H2O（3）被弱氧化劑氧化：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH+2Ag+3NH3+H2OCH3COONa+Cu2O+3H2O（4）被強(qiáng)氧化劑氧化：烯、炔、醇、醛、酚、苯的同系物等被酸性高錳酸鉀氧化5還原反應(yīng)（1）能與H2加成的反應(yīng)：（烯、炔、苯環(huán)、醛基、酮）6.聚合反應(yīng)學(xué)習(xí)必備歡迎下載7中和反應(yīng)四、重要的反應(yīng)1.能使溴水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì)通過(guò)加成反應(yīng)使之褪色：含有、CC的不飽和化合物通過(guò)取代反應(yīng)使之褪色：酚類(lèi)（注意：苯酚溶液遇濃溴水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之

7、外還產(chǎn)生白色沉淀三溴苯酚。）通過(guò)氧化反應(yīng)使之褪色：含有-CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)）（注意：純凈的只含有CHO（醛基）的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色）2.能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)含有、-CC-、-OH（較慢）、-CHO的物質(zhì)與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物（與苯不反應(yīng)）3.與Na反應(yīng)的有機(jī)物：-OH、-COOH與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：酚羥基、COOH，加熱時(shí)能與鹵代烴、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：酚羥基反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3；-COOH反應(yīng)放出CO2氣體。與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：COOH放出CO2氣體。4既能與強(qiáng)酸，又能與

8、強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)：(1)Al、Al2O3、Al(OH)3(2)弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等(3)弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、(NH4)2S等等(4)氨基酸，蛋白質(zhì)（有呈酸性的COOH和呈堿性的NH2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。）5.銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：(1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）(2)定量關(guān)系：-CHO+2Ag(NH3)2OH2AgHCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag6.與新制Cu(OH)2懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)(1)有機(jī)物：甲酸、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）(2)定量關(guān)系：CHO+2Cu(OH)2Cu2OHCHO+4

9、Cu(OH)22Cu2O7.能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代烴、酯、糖類(lèi)。HX+NaOHNaX+H2O(H)RCOOH+NaOH(H)RCOONa+H2O或8.遇FeCl3溶液顯紫色的是：酚類(lèi)化合物。9.遇I2顯藍(lán)色的是：淀粉。10.遇濃硝酸顯黃色的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。學(xué)習(xí)必備歡迎下載五、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較1反應(yīng)機(jī)理的比較(1)醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成。例如：+O2羥基所連碳原子上沒(méi)有氫原子，不能形成，所以不發(fā)生失氫（氧化）反應(yīng)。(2)消去反應(yīng)：脫去X（或OH）及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：與Br相鄰碳原子上沒(méi)有H，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)酯化

10、反應(yīng)：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。例如：CH3-CH2-CH2Cl+NaOHCH3-CH=CH2+NaCl+H2O（消去）2反應(yīng)條件的比較同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如：濃H2SO4(1)CH3CH2OHCH2=CH2+H2O（分子內(nèi)脫水）170濃H2SO42CH3CH2OHCH3CH2-O-CH2CH3+H2O（分子間脫水）140H2O(2)CH3-CH2-CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）乙醇(3)一些有機(jī)物與溴反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。學(xué)習(xí)必備歡迎下載3有機(jī)官能團(tuán)的相互影響（1）鏈烴基對(duì)其他官能團(tuán)的影響酸性HC

11、OOHCH3COOHCH3CH2COOH甲苯的硝化反應(yīng)產(chǎn)物是三硝基甲苯，而同樣條件下的苯的硝化只能生成一硝基苯。烷烴和苯均不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色（3）羥基對(duì)其他官能團(tuán)的影響羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)鄰、對(duì)位上的氫原子更易被取代受OH的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫被取代變得更容易了六、典型有機(jī)物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系（1）單一官能團(tuán)水解酯化鹵代烴水解醇醛羧酸氧化氧化酯化酯取代RXROH還原RCHORCOOH水解RCOOR消去加成消加去成不飽和烴25CHCOONaCHHCCHBrCHOCH25（2）雙官能團(tuán)HCCH333234HCCH22CHCHOH32CHCHOCHCOOH

12、33CHCOOCH325HCCHHCCH22BrBrHCCH22OHOHCHOCHOCOOHCOOHOOCCOCHCHOn22或OOOO學(xué)習(xí)必備歡迎下載（3）常見(jiàn)物質(zhì)HOCHCHOH222BrCHCHBr22CH-CHCl2nCHCH3341CH=CH22324CHCH23CH=CHCl25678910*11CHCHBr3212*13CHCHOH321415CHCHO316CHCOOH317181920212225CHCOOCHCHCHONa32CHOCH25325（4）芳香族NOCH32BrSO3HO2NNO2CHCl212*3NO2101112CHCl34CHOH313COOHCl*5OH

13、6BrBr78ONa9Br顯色反應(yīng)七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)1、同系物的判斷規(guī)律(1)一差（分子組成差若干個(gè)CH2）(2)兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）(3)三注意必為同一類(lèi)物質(zhì)；結(jié)構(gòu)相似(即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類(lèi)和數(shù)目)；同系物間物性不同化性相似。學(xué)習(xí)必備歡迎下載2、同分異構(gòu)體的種類(lèi)(1)碳鏈異構(gòu)(2)位置異構(gòu)(3)官能團(tuán)異構(gòu)（類(lèi)別異構(gòu)）常見(jiàn)的類(lèi)別異構(gòu)組成通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2O可能的類(lèi)別烯烴、環(huán)烷烴炔烴、二烯烴飽和一元醇、醚典型實(shí)例CH2=CHCH3與CHCCH2CH3與CH2=CHCH=CH2C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CHCHCHO

14、、CHCOCH、CH=CHCHOH與32332CnH2nO2CnH2n-6OCnH2n+1NO2Cn(H2O)m羧酸、酯、羥基醛酚、芳香醇、芳香醚硝基烷、氨基酸單糖或二糖CH3COOH、HCOOCH3與HOCH3CHO與CH3CH2NO2與H2NCH2COOH葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)3、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律(1)主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。(2)按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，也可按官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，不管按哪種方法書(shū)寫(xiě)都必須防止漏寫(xiě)和重寫(xiě)。(3)若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系

15、是鄰或間或?qū)?，然后再?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。（4）順?lè)串悩?gòu)的判斷：有機(jī)分子中含碳碳雙鍵，且每個(gè)雙鍵碳原子所連的兩個(gè)基團(tuán)都不相同時(shí)，就存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象八、有機(jī)物的鑒別1.有機(jī)物物理性質(zhì)：常溫下呈氣態(tài)：碳原子數(shù)在四以?xún)?nèi)的烴、甲醛、一氯甲烷易溶于水：低碳的醇、醛、酸微溶于水：苯酚、苯甲酸、C2H5OC2H5、CH3COOC2H5與水分層比水輕；烴、酯（如：苯、甲苯、C2H5OC2H5、CH3COOC2H5）與水分層比水重：鹵代烴（溴乙烷、氯仿、四氯化碳、溴苯等）硝基苯、液態(tài)苯酚有芳香氣味：苯、甲苯、CH3COOC2H5、CH3CH2OH2.常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)

16、種類(lèi)和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱(chēng)酸性高錳酸鉀溶液被鑒別物質(zhì)種類(lèi)現(xiàn)象含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯，但醇、醛有干擾。酸性高錳酸鉀紫紅色褪色溴少量水過(guò)量飽和銀氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)，醛有干擾。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸堿指示劑變色）羧酸溴水褪色且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍(lán)色使石蕊或甲基橙變紅放出無(wú)色無(wú)味氣體學(xué)習(xí)必備歡迎下載有機(jī)推斷中的知識(shí)歸納有機(jī)推斷的關(guān)鍵是確定突破口。有機(jī)物推斷的突破點(diǎn)。1.從譜圖中獲得信息：紅外譜圖：從譜圖中獲得有

17、關(guān)有機(jī)物中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)的信息核磁共振氫譜圖：氫在碳架上的位置及數(shù)目（由幾組峰判斷幾類(lèi)氫原子，峰面積判斷H原子數(shù)）2.從物質(zhì)的特征性質(zhì)突破物質(zhì)類(lèi)別雙鍵和三鍵醇羥基醛基羧基酯類(lèi)酚類(lèi)鹵代烴特性溴水褪色、高錳酸鉀褪色與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣、銅催化與氧氣反應(yīng)、濃硫酸加熱（消去、酯化）銀鏡反應(yīng)、新制氫氧化銅反應(yīng)、催化加氫與碳酸鈉、碳酸氫鈉反應(yīng)；濃硫酸（酯化反應(yīng)）稀硫酸、氫氧化鈉條件下水解濃溴水（白色沉淀）；氯化鐵溶液（紫色溶液）氫氧化鈉水溶液取代；氫氧化鈉醇溶液加熱（生成三鍵、雙鍵、二烯烴）常見(jiàn)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象與相應(yīng)的結(jié)構(gòu)：(1)遇溴的CCl4溶液褪色：碳碳雙鍵、碳碳三鍵(2)遇FeCl3溶液顯紫色：酚羥基(

18、3)遇石蕊試液顯紅色：羧基(4)與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2：羥基或羧基(5)與Na2CO3或NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2：羧基(6)與Na2CO3溶液反應(yīng)但無(wú)CO2氣體放出：酚羥基（7）發(fā)生銀鏡反應(yīng)、新制的Cu(OH)2懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀：含有醛基（9）常溫下能溶解Cu(OH)2：含羧基3.從反應(yīng)的特征條件突破（1）NaOH水溶液，發(fā)生鹵代烴酯的水解反應(yīng)（2）NaOH的醇溶液，加熱，發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)(3)濃硫酸、加熱，發(fā)生以下反應(yīng)：醇消去酯化成醚硝化纖維素水解(4)溴水或溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)(5)氫氣加入催化劑（Pt或Ni），加熱，發(fā)生不飽和鍵的加成反應(yīng)(6)稀硫酸加熱，發(fā)生酯類(lèi)、淀粉的水解反應(yīng)(7)氧氣（Cu或Ag做催化劑）加熱，或氧化銅加熱，發(fā)生醇催化氧化反應(yīng)（8氧氣或新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液，發(fā)生醛催化氧化反應(yīng)（9）KMnO4(H+)或O，發(fā)生醇、甲苯被氧化為羧酸的反應(yīng)（10）光照條