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文檔簡介

1、第三章 烴的含氧衍生物第四節(jié)有機合成學(xué)習(xí)目標(biāo)1. 熟悉各類有機物的性質(zhì)和相互轉(zhuǎn)化關(guān)系;2. 初步認識逆向合成法的思維方法。學(xué)習(xí)重點:逆向合成法1. 什么是有機合成? 以有機反應(yīng)為基礎(chǔ)的有機合成,是有機化學(xué)的一個重要內(nèi)容。它是利用簡單易得的原料,通過有機化學(xué)反應(yīng),生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機化合物?;A(chǔ)原料中間體 2、有機合成的任務(wù): 實現(xiàn) 對目標(biāo)化合物分子碳骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化。目標(biāo)化合物中間體輔助原料1輔助原料2輔助原料3副產(chǎn)物副產(chǎn)物3、有機合成遵循的原則1)起始原料要廉價、易得、低毒、低污染通常采用4個C以下的單官能團化合物和單取代苯。2)盡量選擇步驟最少的合成路線以保證較高的產(chǎn)率。3

2、)滿足“綠色化學(xué)”的要求。4)操作簡單、條件溫和、能耗低、易實現(xiàn)5)尊重客觀事實,按一定順序反應(yīng)。鹵代烴醇醛酸酯取代取代氧化4.重要有機物性質(zhì)、相互轉(zhuǎn)化及反應(yīng)類型氧化酯化水解水解酯化烯烴烷烴炔烴取代加成氧化加成消去還原 有機反應(yīng)的基本類型 1)取代反應(yīng):甲烷、苯、醇的鹵代,苯的硝化、磺化,醇的分子間脫水,酯化反應(yīng),酯的水解反應(yīng)等。 2)加成反應(yīng):烯烴、苯、醛、油脂等分子中含有C C或C O 可與H2、HX、X2、H2O等加成 。 3)氧化反應(yīng):有機物加氧或去氫的反應(yīng),如:醛基的氧化、醇的催化氧化。 4)還原反應(yīng):有機物加氫或去氧的反應(yīng),如:烯烴、苯、醛、油脂等與氫氣的加成反應(yīng)。 5、消去反應(yīng):

3、有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個小分子(如H2O),而形成不飽和化合物的反應(yīng)。如乙醇的分子內(nèi)脫水。 6、聚合反應(yīng):由小分子生成高分子化合物的反應(yīng)。又分為加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。如乙烯加聚生成聚乙烯,氨基酸縮聚生成蛋白質(zhì)等。P.65思考與交流 2.引入鹵原子的方法有哪些?(1)取代反應(yīng): 甲烷和氯氣(條件?。?苯和溴(條件?。?醇和鹵化氫 酚和溴水(2)加成反應(yīng):烯烴、炔烴等 (與鹵素單質(zhì)或鹵化氫加成) 1.引入碳碳雙鍵的方法有哪些?(1)消去反應(yīng): 鹵代烴的消去(條件?。?醇的消去(條件?。?)炔烴一比一加成思考與交流3.引入羥基的方法有哪些?(1)取代反應(yīng): 鹵代烴的水解(條件?。?/p>

4、 酯的水解(條件?。?)加成反應(yīng): 烯烴與水加成 醛或酮與氫氣加成(還原)二、逆合成分析法(科里)以乙烯為原料合成乙二酸二乙酯基礎(chǔ)原料中間體目標(biāo)化合物中間體C OC2H5C OC2H5OOC OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2+CH3CH2OH1+H2O2+Cl23+H2ONaOH4O5濃H2SO4產(chǎn)率計算多步反應(yīng)一次計算P.66 學(xué)與問H2C= CCOOHCH3ABC93.0%81.7%85.6%90.0%COOHHSCH2CHCONCH3總產(chǎn)率= 93.0%81.7%90.0%85.6% =58.54%鞏固應(yīng)用1.已知下列兩個有機反應(yīng)RCl +N

5、aCN RCN +NaClRCN +2H2O +HCl RCOOH +NH4Cl現(xiàn)以乙烯為惟一有機原料(無機試劑及催化劑可任選),經(jīng)過6步化學(xué)反應(yīng),合成二丙酸乙二酯(CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3),設(shè)計正確的合成路線,寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式。2.已知 試寫出下圖中AF各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式解:,3、已知: 以異戊二烯 (CH2=C CH=CH2)、 丙烯 為原料合成 CH34、從丙烯合成硝化甘油(三硝酸甘油酯)可采用下列四步反應(yīng),寫出、各步反應(yīng)的化學(xué)方程式,并分別注明其反應(yīng)類型: ; ; ; 。作業(yè)課堂作業(yè)5、RCN RCOOH,RCl+CN- RCN+Cl- (R為烴基)。 是重要的化工原料,它在一定條件下可發(fā)生以下變化:H2O(H+)(1)寫出A、B、D的結(jié)構(gòu)簡式:A ,B ,

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