第10章取代羧酸課件

1、第10章取代羧酸課件R中的H被其它原子or基團(tuán)取代分：鹵代酸，羥基酸，二元酸，羰基酸，氨基酸第一節(jié)結(jié)構(gòu)、分類和命名一、結(jié)構(gòu)和分類 俗名母體取代基二、命 名 4-戊酮酸-戊酮酸 4-氧代戊酸 第二節(jié) 取代基對(duì)酸性的影響 一.鹵代酸的酸性位置 數(shù)目 種類 二.芳香酸的酸性甲酸 Ar-COOH R-COOH誘導(dǎo)效應(yīng): -I ,I 共軛效應(yīng) C效應(yīng): NO2、CN、COOH、CHO、COR C效應(yīng): NH2、NHR、OH、OR、Cl、Br等酸性減弱 鄰位效應(yīng) 第三節(jié) 鹵代酸一.制備-鹵代酸的制備赫爾-沃耳霍德-澤林斯基反應(yīng)（羧酸的-H鹵化）-鹵代酸的制備：加成-鹵代酸的制備二、性質(zhì)與堿作用產(chǎn)物取決于X

2、與COOH位置CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -COOH 1. -鹵代酸R-CH-COOHBrR-CH-COOHR-CH-COOHR-CH-COONaR-CH(COOH)2NaOHH2OH+NH3 NaHCO3 NaCNOHNH2CNH3O+H+（一）酸性 （二）與堿的反應(yīng) 2. -鹵代酸的反應(yīng)有 -H 無(wú) -HCH3CH2CHBrCH2COOHCH3CH2CH=CHCOOHCH3CH2CH=CHCOONaNaOH-H2OH+3. 、 -鹵代酸：內(nèi)酯（三）達(dá)爾森（Darzens）反應(yīng)（1904） （四）雷福爾馬斯基（Reformatsky）

3、反應(yīng)（1887） 第四節(jié)羥基酸醇酸、酚酸要掌握系統(tǒng)命名及俗名一.醇酸（一）醇酸的制備 1.鹵代酸水解2.羥基腈水解 3.雷福爾馬斯基（Reformatsky）反應(yīng)（1887） （二）性質(zhì)1、酸性2. 氧化3.脫水(受熱反應(yīng))-醇酸：交酯-醇酸：不飽和酸-醇酸、-醇酸：內(nèi)酯分子內(nèi)的酯化交酯-醇酸分 子 間 的 酯 化 反 應(yīng)-醇酸不飽和酸-醇酸內(nèi)酯-醇酸內(nèi)酯4. 分解反應(yīng) nHO(CH2)8COOHSb2O3聚 酯5. 分子間聚合（三）個(gè)別化合物二.酚酸水楊酸乙酰水楊酸Aspirin第五節(jié)羰基酸一.羰基酸糖、蛋白質(zhì)代謝中的產(chǎn)物易氧化乙酸+CO2草酰乙酸結(jié)構(gòu)二.-羰基酸脂的代謝中間產(chǎn)物脫羧-羥基丁酸酮體三.乙酰乙酸乙酯1. 互變異構(gòu)現(xiàn)象Br/H2O，F(xiàn)eCl3顯色，羰基試劑2. 酮式分解與酸式分解酮式分解酸式分解3. 亞甲基上活潑氫的反應(yīng)4.合成中的應(yīng)用甲基酮的合成羧酸酮酸二酮二元羧酸丙二酸二乙酯第六節(jié) 氨基酸 P386一.結(jié)構(gòu)與分類脂肪，芳香，雜環(huán)，L中性，酸性 ，堿性必需氨基酸-氨基酸通式 L型-氨基酸 D型-氨基酸 L-甘油醛除甘氨酸，天然-氨基酸都是有旋光的，而且都是L型的。存在形式：氨基酸都以偶極離子的形式存在。 組氨酸谷氨酸丙氨酸八個(gè)必需氨基酸纈氨酸亮氨酸異亮氨酸苯丙氨酸蘇氨酸蛋氨酸賴氨酸色氨酸（一）兩性和等電點(diǎn)溶解度最小二.氨基酸的性質(zhì)（二）受熱反應(yīng)