化學(xué)第九章課件

1、化 學(xué) 第九章 烴的衍生物第二節(jié)苯酚第一節(jié)乙醇第四節(jié)乙酸和乙酸乙酯第三節(jié)乙醛和丙酮 第一節(jié) 乙 醇 乙醇的結(jié)構(gòu) 一、 乙醇俗稱酒精，是我們較為熟悉的有機(jī)物，其分子式為C2H6O，結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式如下所示。乙醇的官能團(tuán)是羥基（即OH），可以看作是乙烷分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物。 第一節(jié) 乙 醇 乙醇的物理性質(zhì) 二、 乙醇是無色透明的液體，有特殊香味，易揮發(fā)；密度比水小，能與水以任意比例混溶，能溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物；沸點(diǎn)為78.5，熔點(diǎn)為117.3。 第一節(jié) 乙 醇 乙醇的化學(xué)性質(zhì) 三、與金屬鈉的反應(yīng)1. 【實(shí)驗(yàn)9-1】 用鑷子取出一小塊鈉，用濾紙將其表面的煤油吸干，隨后將其投入盛有2

2、 mL無水乙醇的試管中，觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。 可以發(fā)現(xiàn)鈉沉入到試管底部，且鈉的表面有氣泡產(chǎn)生，然后鈉又逐漸上升到乙醇表面，體積逐漸減小，最后消失，所發(fā)生反應(yīng)的方程式為： 第一節(jié) 乙 醇氧化反應(yīng)2. 乙醇在空氣里能夠燃燒，發(fā)出淡藍(lán)色的火焰，同時(shí)放出大量的熱，反應(yīng)的化學(xué)方程式為： 醇可用作內(nèi)燃機(jī)的燃料，實(shí)驗(yàn)室里也常用它作為燃料。 乙醇能被酸性高錳酸鉀氧化而使高錳酸鉀溶液褪色；還可以被三氧化鉻或重鉻酸鉀氧化，該反應(yīng)可用來檢查司機(jī)是否酒后開車。 第一節(jié) 乙 醇 交警常用“司機(jī)飲酒檢測儀”檢查司機(jī)是否酒后駕車，其原理就是硫酸酸化的重鉻酸鹽(Cr2O72-，橙紅色)和乙醇反應(yīng)生成鉻鹽(Cr3，綠色)和乙酸

3、等，交警根據(jù)顏色變化即可判斷司機(jī)是否是酒后駕車。課堂鏈接 第一節(jié) 乙 醇消去反應(yīng)3. 在一定條件下，從有機(jī)化合物分子內(nèi)脫去一個(gè)小分子（如H2O、HBr等）而生成不飽和化合物的反應(yīng)，叫作消去反應(yīng)。例如，上一章我們學(xué)習(xí)過的實(shí)驗(yàn)室制取乙烯的反應(yīng)即為乙醇發(fā)生的消去反應(yīng)： 第一節(jié) 乙 醇學(xué)習(xí)提示 上述反應(yīng)受溫度影響很大，需要嚴(yán)格控制反應(yīng)的條件，如溫度在140 時(shí)，乙醇會(huì)發(fā)生分子間脫水，此時(shí)生成物不是乙烯，而是乙醚和水，反應(yīng)方程式為： 此反應(yīng)不屬于消去反應(yīng)，而屬于取代反應(yīng)。 第一節(jié) 乙 醇 乙醇的用途 四、 乙醇的用途很廣，可用來制造醋酸、飲料、香精、染料、燃料等。醫(yī)療上也常用體積分?jǐn)?shù)為70%75%的乙醇

4、作消毒劑等。 第二節(jié) 苯 酚 苯酚的結(jié)構(gòu) 一、 苯分子中的一個(gè)氫原子被羥基取代所生成的物質(zhì)即為苯酚，其分子式為C6H6O，結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式如下： 第二節(jié) 苯 酚 苯酚的物理性質(zhì) 二、 純凈的苯酚是有特殊氣味的無色晶體，熔點(diǎn)為43，露置在空氣中因有小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色。苯酚有毒，其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，使用時(shí)要小心，如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌。 第二節(jié) 苯 酚 苯酚的化學(xué)性質(zhì) 三、酸性1. 苯酚俗名石炭酸，有弱酸性，能與氫氧化鈉反應(yīng)生成易溶于水的苯酚鈉。 【實(shí)驗(yàn)9-3】 在試管中放入少量苯酚晶體，并加入適量水，然后向試管中逐滴加入5的NaOH溶液并振蕩，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。 實(shí)驗(yàn)可

5、看到試管中開始會(huì)得到渾濁液體，滴加NaOH溶液后溶液變?yōu)槌吻逋该鞯?，發(fā)生的反應(yīng)為: 第二節(jié) 苯 酚 苯酚的酸性比H2CO3還弱，因此可用苯酚鈉與鹽酸或向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳來制取苯酚，化學(xué)方程式如下： 第二節(jié) 苯 酚 苯與苯酚都含有苯環(huán)，苯可以跟液溴在催化劑的作用下發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯。苯酚能不能跟溴發(fā)生取代反應(yīng)呢？是不是需要同樣的條件呢？ 【實(shí)驗(yàn)9-4】 向盛有少量苯酚溶液的試管中滴加過量的飽和溴水，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。 實(shí)驗(yàn)可觀察到立即有白色沉淀生成，發(fā)生反應(yīng)的方程式為：取代反應(yīng)2. 第二節(jié) 苯 酚學(xué)習(xí)提示 苯酚與溴水的取代反應(yīng)需要足量溴水，而且濃度要大，因?yàn)槿绻椒舆^量，生成少量的2，4

6、，6-三溴苯酚則會(huì)溶于苯酚溶液中。 第二節(jié) 苯 酚 【實(shí)驗(yàn)9-5】 向盛有少量苯酚溶液的試管中滴加幾滴FeCl3溶液，觀察現(xiàn)象。 實(shí)驗(yàn)可觀察到溶液立即顯紫色。 這一反應(yīng)即為苯酚的顯色反應(yīng)，可檢驗(yàn)苯酚的存在，也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)FeCl3。顯色反應(yīng)3. 第二節(jié) 苯 酚 苯酚的用途 四、 苯酚是一種重要的有機(jī)合成原料，可用來制造酚醛樹脂(俗稱電木)，合成纖維(錦綸)、染料、藥物等。苯酚可凝固蛋白質(zhì)，有殺菌效力，苯酚稀溶液是醫(yī)藥上最早使用的噴灑消毒劑。 第三節(jié) 乙醛和丙酮 乙醛 一、 乙醛的分子式為C2H4O，其結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式如下：乙醛的分子結(jié)構(gòu)1. 第三節(jié) 乙醛和丙酮 圖9-1所示為乙醛分

7、子的球棍模型。圖9-1 乙醛分子的球棍模型 第三節(jié) 乙醛和丙酮學(xué)習(xí)提示 第三節(jié) 乙醛和丙酮 乙醛是無色液體，有刺激性氣味，能與水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。乙醛的沸點(diǎn)為20.8 ，易揮發(fā)，易燃燒，對(duì)眼睛及皮膚有刺激作用。乙醛的物理性質(zhì)2. 第三節(jié) 乙醛和丙酮 1）加成反應(yīng) 乙醛分子的醛羰基可以發(fā)生加成反應(yīng)，例如，在鎳作催化劑的條件下，乙醛可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，反應(yīng)方程式為：乙醛的化學(xué)性質(zhì)3. 第三節(jié) 乙醛和丙酮 2）氧化反應(yīng) 在有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中，通常把有機(jī)物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)叫作氧化反應(yīng)。在一定溫度和有催化劑存在的條件下，乙醛很容易被空氣中的氧氣氧化生成乙酸，化學(xué)反應(yīng)方程式

8、為： 第三節(jié) 乙醛和丙酮學(xué)習(xí)提示 托倫試劑和斐林試劑只氧化醛，不氧化酮和碳碳雙鍵，故常用來鑒別醛和酮。 第三節(jié) 乙醛和丙酮 由于醛基很活潑，所以乙醛可發(fā)生很多反應(yīng)，是有機(jī)合成工業(yè)中的重要原料，可用來生產(chǎn)乙酸、乙酸乙酯、乙酸酐丁醇等。乙醛的用途4. 第三節(jié) 乙醛和丙酮 丙酮 二、乙醛的分子結(jié)構(gòu)1. 丙酮又名二甲基甲酮，是最簡單的飽和酮。其化學(xué)式為C3H6O，結(jié)構(gòu)式為 ， 結(jié)構(gòu)簡式為CH3COCH3。 丙酮是一種無色透明的液體，有特殊的辛辣氣味，易溶于水，也易溶于甲醇、乙醇、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑，易燃、易揮發(fā)。丙酮中的酮羰基沒有還原性，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 第四節(jié) 乙酸和乙酸乙酯 乙酸 一、 乙酸又

9、叫醋酸，它是食醋的主要成分，是日常生活中經(jīng)常接觸的一種有機(jī)酸。其分子式為C2H4O2，結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式如下：分子結(jié)構(gòu)1. 第四節(jié) 乙酸和乙酸乙酯 乙酸是無色、有強(qiáng)烈刺激性酸味的液體，易溶于水和乙醇。當(dāng)溫度低于16.6時(shí)，乙酸就凝結(jié)成似冰狀的晶體，所以無水乙酸又稱為冰醋酸。物理性質(zhì)2. 第四節(jié) 乙酸和乙酸乙酯 1）乙酸的酸性 乙酸是一種弱酸，在水中部分電離，電離方程式為： 乙酸的酸性比碳酸的酸性強(qiáng)，具有酸的通性，能使紫色的石蕊試液變紅色。化學(xué)性質(zhì)3. 第四節(jié) 乙酸和乙酸乙酯 2）乙酸的酯化反應(yīng) 【實(shí)驗(yàn)9-6】 在一支試管中加入3 mL乙醇，邊搖動(dòng)邊慢慢滴入2 mL濃H2SO4 和2 mL乙酸，然

10、后按圖9-2所示連接好裝置，用酒精燈均勻地加熱試管。數(shù)分鐘后，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)流管通至飽和碳酸鈉溶液液面上，觀察現(xiàn)象。圖9-2 乙酸的酯化反應(yīng)裝置示意圖 第四節(jié) 乙酸和乙酸乙酯 實(shí)驗(yàn)可以看到飽和碳酸鈉溶液的液面上有無色透明油狀液體生成，且能聞到香味。實(shí)驗(yàn)中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)方程式為： 第四節(jié) 乙酸和乙酸乙酯 乙酸是一種重要的化工原料，常被用來制造電影膠片所需要的醋酸纖維素和木材用膠粘劑中的聚乙酸乙烯酯，以及很多合成纖維和織物。乙酸在日常生活中也有廣泛的用途，例如，在家庭中，乙酸的稀溶液常被用作除垢劑；在食品工業(yè)方面，乙酸是規(guī)定的一種酸度調(diào)節(jié)劑；在燒魚時(shí)常加醋并加點(diǎn)酒，這樣魚的味道就變得特別鮮美。乙酸的用途4. 第四節(jié) 乙酸和乙酸乙酯 乙酸乙酯 二、 乙酸乙酯的化學(xué)式為C4H8O2，結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2CH3或 。它是一種無色透明、有果香味的液體，易揮發(fā)，密度比水小，可與乙醇、丙酮等混溶。一般來說，酯類都具有一定的香味。在酸或堿存在的條件下，乙酸乙酯可水解生成乙