實驗2-5乙酸乙酯的制備及反應(yīng)條件的探究 (3)

1、 第三節(jié) 乙酸乙酯2022/7/24 傳說古代山西省有個釀酒高手叫杜康。他兒子黑塔跟父親也學(xué)會了釀酒技術(shù)。后來，從山西遷到鎮(zhèn)江。黑塔覺得釀酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉時，一開缸，一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口，酸酸的，味道很美。燒菜時放了一些，味道特別鮮美,便貯藏著作為“調(diào)味醬”。醋的來歷？2022/7/24 廚師燒魚時常加酒并加點(diǎn)食醋，這樣魚的味道就變得無腥、香醇，特別鮮美。酒中的乙醇和食醋中的乙酸發(fā)生什么反應(yīng)？1.乙酸乙酯的制備2022/7/24 活動一：實驗探究 在一支試管中先加入幾片碎瓷片，再3 mL乙醇，然后邊振蕩邊慢慢加入2 mL濃硫酸和2

2、 mL乙酸；按下圖連接好裝置，用酒精燈緩慢加熱，將產(chǎn)生的蒸汽經(jīng)導(dǎo)管通到飽和碳酸鈉溶液的液面上，觀察現(xiàn)象。2022/7/24（1）實驗現(xiàn)象：（2）實驗結(jié)論：飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味。在濃硫酸存在、加熱的條件下，乙酸和乙醇發(fā)生反應(yīng)，生成無色、透明、不溶于水、有香味的油狀液體。該油狀液體是乙酸乙酯。2022/7/24（4）酯化反應(yīng)： 酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)。反應(yīng)很慢，即反應(yīng)速率很低（為了提高反應(yīng)速率， 一般要加入濃硫酸）；反應(yīng)是可逆的，即反應(yīng)物不能完全變成生成物（3）反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3COH + HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O OO濃硫酸（5）

3、特點(diǎn)： (乙酸乙酯)反應(yīng)類型:酯化反應(yīng)也是取代反應(yīng)2022/7/24可能一可能二探究乙酸乙酯的酯化過程如何脫水?2022/7/24（6）酯化反應(yīng)實質(zhì)：酸脫羥基，醇脫羥基上的氫原子。CH3 C OH + H 18O C2H5濃H2SO4=OCH3 C 18O C2H5 + H2O=O有機(jī)羧酸和無機(jī)含氧酸（如H2SO4、HNO3等）實驗驗證：同位素示蹤法2022/7/242.濃H2SO4的作用？催化劑:加快化學(xué)反應(yīng)速率吸水劑:增大反應(yīng)進(jìn)行的程度討論4.生成物中可能有的雜質(zhì)？乙醇、乙酸1.該實驗加入藥品的先后順序？先乙醇再濃硫酸最后乙酸或先乙醇和乙酸混合再濃硫酸注意濃硫酸一定不能先加，因先加濃硫酸會

4、有造成液體飛濺3.加碎瓷片用途?防暴沸2022/7/245.為什么導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上方?6.為什么要緩慢加熱？防倒吸因為反應(yīng)物乙醇和乙酸的沸點(diǎn)較低，若用大火加熱，反應(yīng)物隨產(chǎn)物蒸發(fā)而大量損失原料，溫度過高可能發(fā)生其他副反應(yīng)減少反應(yīng)物的損失加熱的主要目的是提高反應(yīng)速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，提高乙醇乙酸的轉(zhuǎn)化率。2022/7/247.飽和Na2CO3溶液的作用是什么？（已知沸點(diǎn) ：乙醇：78 ，乙酸：117.9 ，乙酸乙酯：77.5 ）1）溶解揮發(fā)出來的乙醇。2）除去揮發(fā)出來的乙酸,生成可溶于水的醋酸鈉, 便于聞到乙酸乙酯的香味。 3）降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于

5、分層。吸收揮發(fā)出來的乙醇和反應(yīng)乙酸，分離出乙酸乙酯2022/7/248.反應(yīng)后飽和Na2CO3溶液上層有什么現(xiàn)象?若飽和Na2CO3溶液中先加入酚酞，該實驗又有什么現(xiàn)象？飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味。在淺紅色飽和碳酸鈉溶液的液面上有無色的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味，振蕩后碳酸鈉溶液層紅色變淺，并有氣體放出，有時還有少量（碳酸氫鈉）晶體析出。2022/7/24練習(xí)1.乙酸是一種重要的有機(jī)酸，它是食醋的主要成分，所以乙酸又叫（）乙酸的分子式為（），結(jié)構(gòu)簡式（），結(jié)構(gòu)式為( ）乙酸分子中的官能團(tuán)為（ ）醋酸C2H4O2 CH3COOH COOH（羧基） HCCOHHO=H

6、2022/7/242. “酒是陳的香”，就是因為酒在儲存過程中生成了有香味的乙酸乙酯，在實驗室我們也可以用如圖所示的裝置制取乙酸乙酯。回答下列問題：2022/7/24（1）寫出制取乙酸乙酯的化學(xué) 反應(yīng)方程式： ，反應(yīng)類型。（2）在大試管中配制一定比例的 乙醇、乙酸和濃硫酸的混合 液的方法是： 。（3）濃硫酸的作用是： 。（4）飽和碳酸鈉溶液的主要作用是 。（5）裝置中通蒸氣的導(dǎo)管要插在飽和碳酸鈉溶液 的液面上，不能插入溶液中，目的是防止 。（6）若要把制得的乙酸乙酯分離出來，應(yīng)采 用的實驗操作是 。2022/7/243.關(guān)于乙酸的下列說法中不正確的是 ( )A.乙酸易溶于水和乙醇B.無水乙酸又

7、稱冰醋酸，它是純凈物C.乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是有刺激性氣味的液體D.乙酸分子里有四個氫原子，所以不是一元酸D2022/7/244、下列物質(zhì)中最易電離出H+的是（ ）(A)CH3COOH (B)C6H5OH(C)H2O (D)C2H5OH5、下列物質(zhì)中各含有少許雜質(zhì)，其中可用Na2CO3溶液除去雜質(zhì)的是 （ ） A 、乙酸乙酯中含有少量乙酸 B 、乙醇中含有少量乙酸 C 、乙酸中含有少量甲酸 D 、溴苯中含有少量苯AA2022/7/246.將甲基、羥基、羧基和苯基四種不同原子團(tuán)，兩兩結(jié)合后形成的化合物，其水溶液成酸性的有機(jī)物有（ ）A 2種 B 3種 C 4種 D 5種C2022/7/247

8、、可以說明醋酸是弱酸的事實是（ ）A、CH3COOH能與水以任意比互溶B、CH3COOH能與Na2CO3溶液反應(yīng)，產(chǎn)生CO2氣體C、1mol/L的CH3COONa溶液的pH約為9D、 1mol/L的CH3COOH水溶液能使紫色石蕊試液變紅C2022/7/248.關(guān)于乙酸的下列說法中不正確的是 ( )A.乙酸易溶于水和乙醇B.無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物C.乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是有刺激性氣味的液體D.乙酸分子里有四個氫原子，所以不是一元酸。D2022/7/249、酯化反應(yīng)屬于（ ）A中和反應(yīng) B不可逆反應(yīng)C離子反應(yīng) D取代反應(yīng)D10、除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的處理和操作是（ ）A蒸餾

9、 B水洗后分液C用過量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液 D用過量氫氧化鈉溶液洗滌后分液C2022/7/24二、羧酸：1、定義：分子里烴基跟羧基直接連接的有機(jī)化合物。官能團(tuán)： COOH一元有機(jī)酸的通式：RCOOH2022/7/242、分類羧酸的分類按-COOH多少分按烴基種類分一元羧酸 如：醋酸二元羧酸 如：乙二酸脂肪酸芳香酸 如：苯甲酸飽和酸 如：硬脂酸不飽和酸 如：油酸多元羧酸按碳原子數(shù)目分為高級脂肪酸低級脂肪酸2022/7/24CnH2n+1COOH (n0)CnH2nO2 (n1)3、飽和一元有機(jī)羧酸結(jié)構(gòu)簡式的通式：分子式通式：4、化學(xué)性質(zhì)（跟乙酸相似）都有酸性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。與相同碳原子數(shù)

10、的酯互為同分異構(gòu)體2022/7/245、幾種重要的羧酸：甲酸 HCOOH思考：甲酸中含有哪些官能團(tuán)？甲酸具有哪些性質(zhì)？羧基醛基弱酸性、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)（銀鏡、菲林）HCOHO2022/7/24乙二酸HOOC-COOH，俗稱草酸高級脂肪酸如:硬脂酸（C17H35COOH）軟脂酸（C15H31COOH）油酸（C17H33COOH）固態(tài)、飽和液態(tài)、不飽和2022/7/24六、酯1、酯的命名（根據(jù)酸和醇的名稱來命名，某酸某酯）2、酯的結(jié)構(gòu)簡式和一般通式：結(jié)構(gòu)簡式：RCOOR RCORO R 、R(可同可不同）R R為飽和烴基時：酯的通式：CnH2nO22022/7/243、酯的物理性質(zhì)、存在及用途物

11、理性質(zhì)：密度一般比水小，難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。存在：酯類廣泛存在于自然界。低級酯是有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中。用途：作溶劑，作制備飲料和糖果的香料。2022/7/24名稱結(jié)構(gòu)簡式氣味乙酸乙酯CH3COOC2H5梨香、蘋果香、桃香乙酸異戊酯CH3COOCH2CH2CH（CH3）2香蕉香、梨香、草莓香、菠蘿香丁酸乙酯C3H7COOC2H5菠蘿香、香蕉香、草莓香丁酸丁酯C3H7COOC4H9菠蘿香丁酸異戊酯C3H7COOCH2CH2CH（CH3）2菠蘿香、香蕉香草莓香、桃香異戊酸異戊酯（CH3）2CHCH2COOCH2CH2CH（CH3）2蘋果香、桃香、香蕉香、菠蘿香2

12、022/7/24乙酸乙酯水解的實驗現(xiàn)象：第3支試管乙酸乙酯氣味消失第2支試管乙酸乙酯還有一點(diǎn)氣味。第1支試管乙酸乙酯氣味無多大變化。堿的存在使水解趨于完全注意：1、酯在酸（或堿）存在下，水解生成酸和醇。 2、酯的水解和酸的酯化反應(yīng)是可逆的。 3、在有堿存在時，酯的水解趨于完全。 4、化學(xué)性質(zhì)CH3COOC2H5 +H2O CH3COOH +C2H5OH無機(jī)酸CH3COOC2H5 +NaOH CH3COONa + C2H5OH2022/7/242022/7/24酯化反應(yīng)和酯水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)水解反應(yīng)關(guān)系CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O催化劑濃H2SO4稀H2SO4或

13、NaOH溶液催化劑的其他作用吸水，提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率加熱方式酒精燈火焰加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)，取代反應(yīng)水解反應(yīng)，取代反應(yīng)2022/7/24課堂練習(xí)3、只用一種試劑鑒別下列物質(zhì)的水溶液CH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOH1、寫出甲酸與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。2、甘油與硝酸發(fā)生的酯化反應(yīng)。3、答案：新制的Cu(OH)21、HCOOH+2Ag(NH3)2OH 2Ag+2NH3+H2O+(NH3)2CO32、CH2OH CH2ONO2 CH OH+3HNO3 CH ONO2+3H2O CH2OH CH2ONO2濃H2SO4

14、2022/7/24 4.某酯由醇A和羧酸B反應(yīng)而得，A可被氧化成B，原酯是 （ ）A CH3COOC4H9 B C2H5COOC3H7 C HCOOC5H11 D C3H7COOC2H52022/7/24小結(jié)通過本節(jié)課的學(xué)習(xí)，使我們了解了酸和醇的酯化與酯的水解是一對可逆反應(yīng)。在酯化反應(yīng)中，新 生成的化學(xué)鍵是 中的CO鍵；在酯的 水解反應(yīng)中斷裂的化學(xué)鍵也是 CO鍵。即“形成的是哪個鍵，斷開的就是哪個鍵。”COOCOO2022/7/24作業(yè)1、閱讀P170選學(xué)內(nèi)容2、完成P172所有習(xí)題3、完成15分鐘4、完成45分鐘2022/7/24（1）濃硫酸作用：、催化劑.提高反應(yīng)速率、吸水劑（吸收生成的水

15、，有利于平衡向酯化方向移動。）【思考】（2）加熱目的：2022/7/24（3）Na2CO3飽和溶液的作用：、吸收酯層中混有的乙醇和乙酸、降低酯在水中的溶解度，容易分層。(4)加藥品順序(5)加碎瓷片(6)試管傾斜45加熱防暴沸增大受熱面積能否用NaOH溶液?(7)直角長導(dǎo)管作用冷凝回流乙酸和乙醇： 冷凝乙酸乙酯蒸氣2022/7/24酯的水解反應(yīng)酸性條件下的水解反應(yīng)：CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH堿性條件下的水解反應(yīng)：CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OHH+R-C-O-R+H2O R-COOH+R-OHO無機(jī)酸或堿注意：1、酯在酸（或堿）存在

16、下，水解生成酸和醇。 2、酯的水解和酸的酯化反應(yīng)是可逆的。 3、在有堿存在時，酯的水解趨于完全。 2022/7/24酯類廣泛存在于自然界中酯是有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中。如梨里含有乙酸異戊酯，蘋果和香蕉里含有異戊酸異戊酯等。酯的密度一般小于水，并難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。酯可用作溶劑，也可用作制備飲料和糖果的香料。 2022/7/24HONO2 + CH3CH2OH CH3CH2ONO2 + H2O 濃H2SO4練習(xí)：乙醇與硝酸反應(yīng)：甲醇與乙酸反應(yīng)：HOOCCH3 + CH3OH CH3OOCCH3 + H2O 濃H2SO42022/7/241、酯的命名（根據(jù)酸和醇的

17、名稱來命名，某酸某酯）2、酯的結(jié)構(gòu)簡式和一般通式：結(jié)構(gòu)簡式：RCOOR RCORO R 、R(可同可不同）R R為飽和烴基時：酯的通式：CnH2nO22022/7/24乙酸的工業(yè)制法1.乙醛與氧氣催化氧化成乙酸。 催化劑2CH3CHO + O2 2CH3COOH 淀粉 葡萄糖 乙醇 乙醛乙烯乙醛2022/7/24三、羧酸：1、定義：分子里烴基跟羧基直接連接的有機(jī)化合物。官能團(tuán)： COOH一元有機(jī)酸的通式：RCOOH2022/7/24CnH2n+1COOH (n0)CnH2nO2 (n1)2、飽和一元有機(jī)羧酸結(jié)構(gòu)簡式的通式：分子式通式：3、化學(xué)性質(zhì)（跟乙酸相似）都有酸性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。與相同

18、碳原子數(shù)的酯互為同分異構(gòu)體2022/7/24四、乙酸的用途 乙酸是一種可用于合成染料的原料（酸性）、生產(chǎn)醋酸纖維、合成纖維、噴漆溶劑、香料（酯化反應(yīng)）重要的有機(jī)化工原料（如：制得乙酸酐）醫(yī)藥和農(nóng)藥的原料等。2022/7/241、下列物質(zhì)中最易電離出H+的是（ ）(A)CH3COOH (B)C6H5OH(C)H2O (D)C2H5OH2、下列物質(zhì)中各含有少許雜質(zhì)，其中可用Na2CO3溶液除去雜質(zhì)的是 （ ） A 、乙酸乙酯中含有少量乙酸 B 、乙醇中含有少量乙酸 C 、乙酸中含有少量甲酸 D 、溴苯中含有少量苯當(dāng)堂反饋：AA2022/7/24 3.某酯由醇A和羧酸B反應(yīng)而得，A可被氧化成B，原酯

19、是 （ ）A CH3COOC4H9 B C2H5COOC3H7 C HCOOC5H11 D C3H7COOC2H54.將甲基、羥基、羧基和苯基四種不同原子團(tuán)，兩兩結(jié)合后形成的化合物，其水溶液成酸性的有機(jī)物有（ ）A 2種 B 3種 C 4種 D 5種CB2022/7/245、可以說明醋酸是弱酸的事實是（ ）A、CH3COOH能與水以任意比互溶B、CH3COOH能與Na2CO3溶液反應(yīng)，產(chǎn)生CO2氣體C、1mol/L的CH3COONa溶液的pH約為9D、 1mol/L的CH3COOH水溶液能使紫色石蕊試液變紅C2022/7/246.關(guān)于乙酸的下列說法中不正確的是 ( )A.乙酸易溶于水和乙醇B.

20、無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物C.乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是有刺激性氣味的液體D.乙酸分子里有四個氫原子，所以不是一元酸。D2022/7/247、酯化反應(yīng)屬于（ ）A中和反應(yīng) B不可逆反應(yīng)C離子反應(yīng) D取代反應(yīng)D8、除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的處理和操作是（ ）A蒸餾 B水洗后分液C用過量飽和碳酸鈉溶液洗滌后分液 D用過量氫氧化鈉溶液洗滌后分液C2022/7/244、分類羧酸的分類按-COOH多少分按烴基種類分一元羧酸 如：醋酸二元羧酸 如：乙二酸脂肪酸芳香酸 如：苯甲酸飽和酸 如：硬脂酸不飽和酸 如：油酸多元羧酸按碳原子數(shù)目分為高級脂肪酸低級脂肪酸2022/7/24二、羧酸：1、定義：分

21、子里烴基跟羧基直接連接的有機(jī)化合物。官能團(tuán)： COOH一元有機(jī)酸的通式：RCOOH2022/7/24CnH2n+1COOH (n0)CnH2nO2 (n1)2、飽和一元有機(jī)羧酸結(jié)構(gòu)簡式的通式：分子式通式：3、化學(xué)性質(zhì)（跟乙酸相似）都有酸性，都能發(fā)生酯化反應(yīng)。與相同碳原子數(shù)的酯互為同分異構(gòu)體2022/7/245、幾種重要的羧酸：甲酸 HCOOH思考：甲酸中含有哪些官能團(tuán)？甲酸具有哪些性質(zhì)？羧基醛基弱酸性、酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)（銀鏡、菲林）HCOHO2022/7/24乙二酸HOOC-COOH，俗稱草酸高級脂肪酸如:硬脂酸（C17H35COOH）軟脂酸（C15H31COOH）油酸（C17H33COOH

22、）固態(tài)、飽和液態(tài)、不飽和2022/7/24六、酯1、酯的命名（根據(jù)酸和醇的名稱來命名，某酸某酯）2、酯的結(jié)構(gòu)簡式和一般通式：結(jié)構(gòu)簡式：RCOOR RCORO R 、R(可同可不同）R R為飽和烴基時：酯的通式：CnH2nO23、物理性質(zhì)：香味（存在于水果、花草中）密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。也可做溶劑。2022/7/24名稱結(jié)構(gòu)簡式氣味乙酸乙酯CH3COOC2H5梨香、蘋果香、桃香乙酸異戊酯CH3COOCH2CH2CH（CH3）2香蕉香、梨香、草莓香、菠蘿香丁酸乙酯C3H7COOC2H5菠蘿香、香蕉香、草莓香丁酸丁酯C3H7COOC4H9菠蘿香丁酸異戊酯C3H7COOCH2CH2CH

23、（CH3）2菠蘿香、香蕉香草莓香、桃香異戊酸異戊酯（CH3）2CHCH2COOCH2CH2CH（CH3）2蘋果香、桃香、香蕉香、菠蘿香2022/7/24乙酸乙酯水解的實驗現(xiàn)象：第3支試管乙酸乙酯氣味消失第2支試管乙酸乙酯還有一點(diǎn)氣味。第1支試管乙酸乙酯氣味無多大變化。堿的存在使水解趨于完全注意：1、酯在酸（或堿）存在下，水解生成酸和醇。 2、酯的水解和酸的酯化反應(yīng)是可逆的。 3、在有堿存在時，酯的水解趨于完全。 3、化學(xué)性質(zhì)CH3COOC2H5 +H2O CH3COOH +C2H5OH無機(jī)酸CH3COOC2H5 +NaOH CH3COONa + C2H5OH2022/7/242022/7/24

24、酯化反應(yīng)和酯水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)水解反應(yīng)關(guān)系CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O催化劑濃H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液催化劑的其他作用吸水，提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率加熱方式酒精燈火焰加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)，取代反應(yīng)水解反應(yīng)，取代反應(yīng)2022/7/24課堂練習(xí)3、只用一種試劑鑒別下列物質(zhì)的水溶液CH3CH2OH、CH3CHO、HCOOH、CH3COOH1、寫出甲酸與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式。2、甘油與硝酸發(fā)生的酯化反應(yīng)。3、答案：新制的Cu(OH)21、HCOOH+2Ag(NH3)2OH 2Ag+2NH3+H2O+(NH3)2CO32、CH2OH CH2ONO2