高三專題復(fù)習(xí)教案：乙酸羧酸

1、乙酸竣酸、目標(biāo)要求：.掌握乙酸的酸性和能發(fā)生酯化反應(yīng)等化學(xué)性質(zhì)，理解酯化反應(yīng)的概念。了解酯的水解，并了解乙酸的酯化與乙酸乙酯的水解是一對可逆反應(yīng)。了解竣酸的簡單分類、主要性質(zhì)、用途以及甲酸的性質(zhì)。、基礎(chǔ)知識精講卜竣酸的組成與結(jié)構(gòu)HC01CRO凌基CT)H或一COOH竣基中的=C=O不能加H2, OH能電離出H + ,故顯酸性。當(dāng) R為烷基時(shí)，通式為 CnH2n。2。二、乙酸(冰醋酸).物理性質(zhì)乙酸是一種有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體，沸點(diǎn)是117.9 C,熔點(diǎn)是16.6 C。當(dāng)溫度低于16.6 C時(shí)乙酸就凝結(jié)成像冰樣的晶體，所以無水乙酸又稱為冰醋酸。乙酸易溶于水和乙 醇。.化學(xué)性質(zhì)乙酸從結(jié)構(gòu)上可以

2、看成是甲基和竣基-COOH相連而構(gòu)成的化合物。乙酸的化學(xué)性質(zhì)主要由竣基決定。(1)乙酸的酸性實(shí)驗(yàn)：向一盛有少量 Na2CO3粉末的試管里，加入約3mL乙酸溶液，觀察有什么現(xiàn)象發(fā)生。 現(xiàn)象：試管里有氣泡產(chǎn)生，生成的氣體無色、無味。結(jié)論：乙酸有酸性，且酸性比碳酸強(qiáng)。說明：乙酸顯酸性，其實(shí)質(zhì)是乙酸分子里的竣基電離出H+。雖然乙酸的酸性比 H2CO3強(qiáng)，但乙酸仍屬于弱酸，是弱電解質(zhì)。乙酸在水中電離的方程式為：CH 3COOH =f=CH3COO +H +盡管是弱酸，但具有酸的通性。如：2CH 3COOH+Na 2CO 3=2CH 3COONa+H 2O+CO 2 T受CH 3c=O的影響，CH 3CO

3、OH中的一OH較CH3CH2OH中的-OH易電離出 H+。 (2)乙酸的酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)：在一試管中加3 mL乙醇，然后邊搖動試管邊慢慢加入2mL濃H2SO4和2mL冰醋酸，連接好裝置，用酒精燈小心加熱試管3min5min,產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上。現(xiàn)象：Na2CO3飽和溶液的液面上有透明的油狀液體產(chǎn)生，并可聞到香味。結(jié)論：在有濃H2SO4存在、加熱的條件下，乙酸與乙醇發(fā)生反應(yīng)，生成無色、透明、 不溶于水、有香味的油狀液體。解釋：(1)濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑(也有認(rèn)為是吸水劑)。(2)盛反應(yīng)液的試管要上傾 45。，這樣液體受熱面積大。(3)導(dǎo)管末端不能插入 Na 2C

4、O 3溶液中，目的是防止受熱不勻發(fā)生倒吸。(4)不能用NaOH代替Na2CO3,因?yàn)镹aOH溶液堿性很強(qiáng)，會使乙酸乙酯水解，重新變成乙酸和乙醇。（5）實(shí)驗(yàn)中小火加熱保持微沸，這樣有利于產(chǎn)物的生成和蒸出。（6）飽和Na2CO3溶液的作用是：冷凝酯蒸氣、減小酯在水中的溶解度（利于分層卜吸收蒸出的乙酸及乙醇。說明：這種有香味的無色液體就是乙酸乙酯，反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：OOI :二濃 修504 I!CH3COH+ HOOGL + % 0乙酸乙酯是酯類化合物的一種。酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)叫酯化反應(yīng)。這里 的酸可以是像乙酸之類的有機(jī)酸和無機(jī)含氧酸。酯化反應(yīng)的一般過程是竣酸分子里的羥基與醇分子里羥

5、基上的氫原子結(jié)合成水，其余部分生成酯。酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。示蹤原子法：如果用含氧的同位素18O的乙醇與乙酸作用， 可發(fā)現(xiàn)，所生成的乙酸乙 酯（CH3CO18OC2H5）分子里含有18O原子，這說明酯化反應(yīng)的過程一般是：竣酸分子中竣基 上的羥基與醇分子中竣基上的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。三、酯的簡介.酯的概念醇和含氧酸起反應(yīng)生成的有機(jī)化合物叫做酯。根據(jù)生成酯的酸的不同，酯可分為有機(jī)酸酯和無機(jī)酸酯。.酯的通式酯的一般通式為 RCO。R ,酯的特征性結(jié)構(gòu)是一 COO。在酯的通式中， “R是任意的 煌基或氫原子，而 R是碳原子數(shù)大于或等于 1的任意煌基。 由此可以看出，R和R可以 相同，

6、也可以不同。 如C6H5-OOCCH 3也是一種酯。介紹：酯的命名酯類化合物是根據(jù)生成酯的酸和醇的名稱來命名的。如：HCOOCH 3（甲酸乙酯）、C6H5-COOCH 2CH 3（苯甲酸乙酯）、CH 3CH 2OOC-COOCH 2CH 3（乙二酸二乙酯）、 CH3COOCH 2CH2OOCCH 3（二乙酸乙二酯 卜CH3CH2ONO2（硝酸乙酯 卜 三硝酸甘油酯：CHlO-NOmICH（）NO?I -CH1lNO2.酯的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)：在3支試管里各加入 6滴乙酸乙酯，向第一支試管里加蒸儲水 5.5mL ;向第二支 試管里加稀硫酸（1:5）0.5 mL、蒸儲水5mL;向第三支試管里加入 30%

7、的NaOH溶液0.5mL 蒸儲水5mL o振蕩均勻后，把三支試管都放入 70 c80 c的水浴里加熱。現(xiàn)象：幾分鐘后，第三支試管里乙酸乙酯的氣味消失了；第二支試管里還有一點(diǎn)兒乙酸乙酯的氣味；第一支試管里乙酸乙酯的氣味沒有多大變化。實(shí)驗(yàn)結(jié)論第一支試管里乙酸乙酯未水解，第二支試管里大多數(shù)乙酸乙酯已水解，第三支試管里乙酸乙酯全部水解。說明：由乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)可知，乙酸乙酯的水解反應(yīng)是可逆反應(yīng)，反應(yīng)在一定 條件下達(dá)到化學(xué)平衡狀態(tài)。無機(jī)酸、堿都是乙酸乙酯水解的催化劑。在無機(jī)酸催化下，乙酸乙酯的水解反應(yīng)仍為 可逆反應(yīng)：C th COOO Hs + H, O r-H3 COOH +C.HsOH A當(dāng)用堿

8、作催化劑時(shí)，堿與水解生成的乙酸發(fā)生中和反應(yīng)，可使水解趨于完全：CH 3cOOC 2 H 5 NaOHCH 3cOONa C2 H 50H在水解反應(yīng)中，乙酸乙酯分子里斷裂的化學(xué)鍵是一COO中的C-O鍵，即形成的是哪個(gè)鍵，斷開的就是哪個(gè)鍵。乙酸乙酯的水解反應(yīng)又屬于取代反應(yīng)。其他酯也能發(fā)生這樣的化學(xué)反應(yīng)。注 酯化反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較：化,水 解反庇關(guān)系CILCOOH+GHOH 一一。440（星+七0催化麴M H皿橢ItSCX或NaOH溶液催化劑的 其他作用嚶水,提高CHX（X）H為CiHQH的轉(zhuǎn)化率NaCH中和酯水磬生成的CHQOOH,提高醋的水解率加熱方式海蒂燈火焰那熱熱水浴加熱反應(yīng)類型醞化反腐，

9、取代反應(yīng)水解反應(yīng),取代反應(yīng)四、竣酸.竣酸的概念在分子里煌基跟竣基直接連接的有機(jī)化合物叫做竣酸。注 竣基-COOH是竣酸的官能團(tuán)。甲酸HCOOH是分子組成結(jié)構(gòu)最簡單的竣酸。甲酸的分子組成有特殊性， 即甲酸分子里沒有燒基，但有醛基，請看圖示：/ ：J !1 1-醛基一、HC-AOH； 一鞍基.竣酸的分類根據(jù)分子里竣基的數(shù)目分類。一元竣酸，如： HCOOH、CH3COOH、CH2=CHCOOH、C5H5COOH 二元竣酸，如： HOOC-COOH（乙二酸）、HOOC（CH 2）4COOH（己二酸） 多元竣酸（略）根據(jù)分子里的煌基是否飽和分類。飽和竣酸，如 CH3CH2COOH、 CH3COOH、 H

10、OOC-CH 2-COOH不飽和竣酸，如：C6H5COOH、CH2=CHCOOH根據(jù)物質(zhì)是否具有芳香性分類。月旨肪竣酸，如 CH3COOH 、 HOOC-COOH芳香竣酸，如： C6H5COOH、C6H5-CH2COOH.竣酸的通式若脛CnHm可衍變?yōu)閤元竣酸，則該竣酸的分子式為CnHm-2xO2x ,如乙烷的分子式為C2H6,乙酸的分子式為 C2H4。2；甲苯的分子式為 C7H8,苯甲酸的分子式為 C7H6。2。一元竣酸的通式為 RCOOH。飽和一元脂肪酸的通式為 CnH2n02m = 1, 2, 3.).竣酸的化學(xué)性質(zhì)由于竣酸的分子里都含有竣基，竣基是竣酸的官能團(tuán)，它決定著竣酸的主要性質(zhì)，

11、所以 竣酸的主要化學(xué)性質(zhì)為：酸的通性，酯化反應(yīng)。注：竣酸都是比 H2CO3酸性強(qiáng)的酸，但不同的竣酸酸性也不相同?，F(xiàn)介紹幾種竣酸 的酸性關(guān)系：甲酸 苯甲酸乙酸丙酸?？⑺岬目⒒杏胸驶?，此厥基不能發(fā)生一般的加成反應(yīng)?？⑺嵩诳諝饣蜓鯕庵心苋紵?。五、羥基(一0H)中氫原子活潑性比較.醇、醇、竣酸的結(jié)構(gòu)中都含有 一0H基?？煞謩e叫做 醇羥基”、酚羥基年口費(fèi)羥基”。 由于這些羥基相連的基團(tuán)不同， 使這些竣基中氫原子的活潑性也有所不同， 表現(xiàn)在性質(zhì)上也 有明顯差別，現(xiàn)比較如下：父心目氫原子 活潑性電離顯性匚*反 就與 JTaOE 反應(yīng)與NazCOi反應(yīng)醇羥基建電離中性反應(yīng)放 出Ht不反應(yīng)不反應(yīng)鰭甚微尋躺離很

12、弱的酸 性反應(yīng)旅 出ft反應(yīng)不反應(yīng)裝整基部分電離弱醵性反應(yīng)放 出R反應(yīng)反應(yīng)放出co.運(yùn)用上述不同的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，可判斷分子結(jié)構(gòu)中含有的羥基類型。.醇、酚、竣酸與活潑金屬完全反應(yīng)時(shí)，羥基或竣基的物質(zhì)的量與生成H2物質(zhì)的量的關(guān)系： 2R-0H H22c6H5-0H H22R-C00H H2R-CH(0H)-CH(0H)- RH2R-CH(OH)- CR (OH)-R CH()OH1.5H2 HOOCCOOH 入H2運(yùn)用這些量的關(guān)系式，可判斷有關(guān)物質(zhì)分子中羥基或竣基數(shù)目。.酚、竣酸與堿反應(yīng)時(shí)，羥基或竣基的物質(zhì)的量與消耗0H-離子物質(zhì)的量的關(guān)系：C6H50H OH RCOOH OH HOOCCOOH 20

13、H 運(yùn)用這些量的關(guān)系式可判斷酚或竣酸中的羥基或竣基數(shù)目。 六、典型例題：例1、CH 3CH2Br在堿性條件下水解可生成醇：CH3CH2Br+H2O NaOH CH3CH2OH+HBr又知SCHiCOOK+ltOCHj-CHj+SCOi t 坳 t +2KOH * ,us陽極 陰極試根據(jù)下列轉(zhuǎn)化關(guān)系回答有關(guān)問題：Cl CH2COOK(溶?夜)電解A(混合物) B 氧化 C 氧化 B E濃 H 2so4寫出電極反應(yīng)式：陽極 ,陽極 ；(2)寫出下列反應(yīng)方程式：ABB C ;(3)B和D在不同條件下發(fā)生反應(yīng)會生成三種不同的E,它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為 普通E. ,環(huán)狀E. ,高分子E. 。解析：根據(jù)題給

14、CH 3COOK溶液電解的信息可寫出Cl CH2COOK溶液電解的反應(yīng)方程式：2C1-CItOOOK+2BOR一期出二口12co J 性嘩口陽極陽極其離子方程式為電解2Cl CH 2COO -+2H 2OCl-CH 2CH 2-C1+2CO 2 T +H T +2OH陽極的電極反應(yīng)式為 2C1-CH 2COO -2e-Cl-CH2CH2-CI+2CO 2 T陰極的電極反應(yīng)式為 2H 2O+2-H 2 T +2OH(2)根據(jù)題給鹵代燒在堿性條件下水解的信息可知電解產(chǎn)物Cl-CH 2CH2-Cl和KOH的水解反應(yīng)(即 ZB)為 Cl-CH 2CH2C+2H 2O KOHHO-CH 2CH2OH+2

15、HCl , BfC 的反應(yīng)為HO-CH 2CH2-OHO OHC-CHOCD 的反應(yīng)為 OHC-CH8 HOOC - COOH(3)B(即HO-CH 2CH2-OH)與D(即HOOC-COOH)的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，條件不同，產(chǎn)物E 也不同，普通 E 是 HOOC-COOCH 2CH2OH ,環(huán)狀E是COO CH； t高分子E是 I I COO Cl% CCOO-CHjCHjOO 。例2、鹽酸普魯卡因是外科常用藥，其化學(xué)名稱為對-氨基苯甲酸一3一二乙胺基乙酯鹽酸鹽,其結(jié)構(gòu)式為COCHjCHjN4它的合成路線如下，請?jiān)诜娇騼?nèi)填入試劑、中間產(chǎn)物或反應(yīng)條件。CHa s CHZ A f 解析這類題的解題程

16、序一般是：印象尋找突破口猜測驗(yàn)證（具模糊性）（具意向性）（具驗(yàn)證性）解題思路為：選點(diǎn)突破，全面估計(jì)，順展逆推，驗(yàn)證逼近。產(chǎn)物是鹽酸鹽，苯環(huán)上含氨基。從還原”二字得到的啟示是苯環(huán)上的硝基變?yōu)榘被?，逆推的結(jié)果是條件（4）必為“Fe+HCl,COCH2CHJN(QtHj)3,HO CH2 CH2N(C2H5)2, D 應(yīng)為E應(yīng)為 , B為。對A的推斷，似宜從正向得到CH.CH，但它與 NH(C 2H5)2 的CH2CHi加成產(chǎn)物不符合 B的結(jié)構(gòu)。由B逆推，具有口t一性的 A的結(jié)構(gòu)應(yīng)為O（這就是創(chuàng) 新能力）。對C的確定，必須弄清 C6H5-CH3是先氧化，還是先硝化 ？從 分離”二字得到的提示是（1）

17、應(yīng)先硝化，因?yàn)橄趸漠a(chǎn)物硝基甲苯難溶于水，易分離（若先氧化，其產(chǎn)物則為C6H5-COOH ,它易溶于水，難以分離 ），條件為 濃H2SO4、濃HNO3, A： （3）的條件是O“MnO-+H + ”，C的結(jié)構(gòu)應(yīng)為例3、乙醇和乙酸乙酯組成的混合物中，若含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54%,則此混合物中含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為A.10.4%B.10%C.9.2%D.8. 8%本題直接進(jìn)行求解， 讓人感到條件不足而難于下手，這時(shí)不妨退一步，對二者的化學(xué)式進(jìn)行解析乙醇的化學(xué)式為C2H6。，乙酸乙酯的化學(xué)式為 C4H8。2,觀察二者的化學(xué)式不難 看出二者無論怎樣混合，其中C、O元素的物質(zhì)的量之比總為2 ： 1為定值?？勺儞Q為

18、（C2O）nHm來表示混合物的平均組成，再依據(jù)關(guān)系式，即可求出氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。解析過程如 下：設(shè)含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為 x%,則：（C2O）nHm 2nC nO2nX12nX1654%x%2n x12Xx%=nX16X54%,x% =36%故氫元素的質(zhì)量分為：1-54%-36% =10%,故選答案（B）。例4、A是一種鄰位二取代苯，相對分子質(zhì)量為 180 ,有酸性。A水解生成B和C兩種酸性 化合物。B的相對分子質(zhì)量為 60。C能溶于NaHCO 3溶液，并能使FeCl 3溶液顯色（酸性大 ?。嚎⑺?碳酸酚水）。試寫出 A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式。A , B ,C解析 解答這類有機(jī)推理題，應(yīng)將定性推理與定量計(jì)算

19、結(jié)合起來。由于 A能水解，所以A 是酯，其水解產(chǎn)物是兩種酸性化合物，則一種是竣酸，另一種物質(zhì)具有兩種官能團(tuán)，根據(jù)題意是酚羥基（使FeCl3溶液顯色）和一COOH（溶于NaHCO 3）。由于B的相對分子質(zhì)量為 60, 是乙酸，C的相對分子質(zhì)量為 180+18-60 =138,由此可確定 Co七、典型熱點(diǎn)考題：1、1mol分子式為CnHmO2的有機(jī)物在 02中完全氧化后，所產(chǎn)生的CO2和HzO（g）的體積相等，并消耗78.4L（標(biāo)準(zhǔn)況）02。該有機(jī)物的碳原子數(shù)門是（B ）（廣東省高考題）A.2B.3C.4D.6某有機(jī)物的水溶液，它的氧化產(chǎn)物甲和還原產(chǎn)物乙都能與金屬鈉反應(yīng)放出H2。甲和乙反應(yīng)生成丙。

20、甲、丙都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。這種有機(jī)物是（A ）（廣東省高考題）A.甲醛B.乙醛 C.甲酸D.甲醇化合物的 一C一OH中的一0H被鹵原子取代所得化合物稱為酰鹵。下列化合物中可 以看作酰鹵的是（AC ）（全國高考題）A.HCOFB.CCl 4C.COCl 2 D.CH 2CICOOH4、有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物為乙二酸。光A - - B-*CHr； AM水 NtOH 催化劑 電，催化劑C00II*Hi。 COOH已知B的相對分子質(zhì)量比 A的大97,請推測用字母代表的化合物的結(jié)構(gòu)式。C是 , F是 （天津市高考題 ）答案：CH2 CIH2；OHCCHO。5、今有化合物請寫出丙中含氧.官能團(tuán)的名稱：。

21、（2）請判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體： 。（3）請分別寫出鑒別甲、乙、丙三種化合物的方法（指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可）。鑒別甲的方法： ;鑒別乙的方法： ;鑒別丙的方法： 。（4）請按酸性由強(qiáng)至弱排列甲、乙、丙的順序： 。（廣東省、河南省高考題）答案：（1）醛基、羥基。（2）甲、乙、丙互為同分異構(gòu)體。（3）與FeCl3溶液作用顯色的是甲；與Na2CO3溶液作用有氣泡生成的是乙；與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是丙。（4）乙甲丙。GHjCHO r ck-soh Y6、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為匚玲。H,它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有 （C ）（上海市高考題）加成、水解、酯化、氧化、中和、消去。A.B.

22、C.D.7、已知：有機(jī)物A、B、C中碳、氫、氧三元素物質(zhì)的量之比均為 1 ： 2 ： 1;它們都發(fā)生銀 鏡反應(yīng)，但都不能發(fā)生水解反應(yīng)；B 1和B2是B的同分異構(gòu)體。又知：A在常溫下為氣體， A+C 6H 50H 一定條彳Z（高分子化合物）；-1力條件B在16.6 C以下凝為冰狀晶體，Bi+Na2CO3X+C0 2；（最簡單的煌）B2為無色液體，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；1molC完全燃燒需要3mol氧氣。（1）B2的名稱是。結(jié)構(gòu)簡式：A為 ; B為 。（2）寫出XY的化學(xué)方程式： 。（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為 ,與C互為同分異構(gòu)體，且屬于乙酸類化合物的結(jié)構(gòu)簡 式是 , 。（上海市高考題）答案：（1）甲酸甲酯

23、；HCH0 ; HO-CH2-CHOo(2)CH 3C00Na+Na0H CaONazCO 3+CH 4 T。(3) ClljCHCHO(或OH OHh3HHOCH 2COOCH 3；CH 3COOCH 2OH。8、某燒A,相對分子質(zhì)量為 140 ,其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.857。A分子中有2個(gè)碳原子不與氫直接相連。A在一定條件下氧化只生成Go G能使石蕊試液變紅。已知：（1）A 的分子式為 。（2）寫出化合物 A和G的結(jié)構(gòu)簡式：A ; G 。與G同類的同分異構(gòu)體（含G）可能有 種。（上海市高考題）CH）CH1產(chǎn)CH）CCH, CHj C -COOII答案：（1）C1oH20。（2） 。珥CH.

24、S3 o （3）4。9、嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91% ,其余為0。已知其分子量不超過300。試求：（1）嗎啡的分子量；（2）嗎啡的分子式。（3）已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯。海洛因的分子量和分子式。倘按常規(guī)先求實(shí)驗(yàn)式，則運(yùn)算量解析 此題是高考試題，以分子量的取值范圍作限值討論, 頗大。此題中N的含量較低，以此為突破口是十分便利的。若嗎啡中只含有1個(gè)N原子時(shí)，則嗎啡的分子量為:14=2853004.91%從題設(shè)限定條件看，此嗎啡中只能含1個(gè)氮原子，否則，其分子量將大大超過題設(shè)分子量的最高限值。故1個(gè)嗎啡分子中含 C原子和H原子分別為：N（C）

25、 = 285 71-58% = 1712N(H) =285X6.67% = 19 故分子式為 C17H19NO3。海洛因的分子量與分子式的求算， 的酯化產(chǎn)物，就錯(cuò)了。每一次乙酸酯化, 子量增加84。故海洛因的分子量為： 10、一定量的某有機(jī)物與過量的鈉反應(yīng), 反應(yīng)生成CO 2V2L（同條件下），則V關(guān)鍵在于對二乙酸酯的理解，許多同學(xué)理解為乙二酸其產(chǎn)物的分子量將增加42;兩次乙酸酯化，則分285+84 =369故分子式為C 21H23NO5。生成H2V 1L,另取等量的該有機(jī)物與足量Na2CO31和V2的關(guān)系不可能為（A ）A.ViV2D.Vi = 2V2解析：2ROHNaH22R-COOHNa

26、2c5CO2若全部活潑H均為竣羥基上的 H,則V1 = V2o若有醇或酚羥基存在，則 V1V211、酚Mt的結(jié)構(gòu)如下:應(yīng)的化學(xué)方程式為 O解析：（1）C 20 H14。4；12、酸牛奶中含有乳酸，其結(jié)構(gòu)為CH3-CH（OH）-COOH ,乳酸自身在不同條件下可形成不同的酯，其酯的式量由小到大的結(jié)構(gòu)簡式依次為 、解析：ch300CU3CKCOCH(CH3)C#0HOCH (%)(CH。COOH013、某煌的衍生物 A,其分子式為C6H12。2。實(shí)驗(yàn)表明：A和氫氧化鈉溶液共熱生成 B和C; B和鹽酸反應(yīng)生成有機(jī)物 D; C在銅催化和加熱條件下氧化為E,其中D、E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。由此判斷 A的可

27、能結(jié)構(gòu)有（B ）A.6種 B.4種C.3種D.2種14、通式為 C6H5 R(R 為一H、一C2H5、一OH、一SO3H、一 NO 2 和一COOH)的 6 種有機(jī)物，取等質(zhì)量的6 種物質(zhì)分別混合于乙醚中，然后用苛性鈉溶液進(jìn)行萃取，振蕩一段時(shí)間， TOC o 1-5 h z 靜置后能進(jìn)入水層的物質(zhì)有( C )A.1 種B.2 種C.3 種D.4 種15、乙二酸俗稱草酸，具有還原性。用20mL0.1mol/L的草酸溶液恰好將 4X10-3mol的VO2+ 還原，則在還原產(chǎn)物 VOn+中，n值為(D )A.5B.4C.3D.2專題講座：有機(jī)合成的常規(guī)方法及解題思路有機(jī)合成題是近幾年來高考的難點(diǎn)題型

28、之一。有機(jī)合成題的實(shí)質(zhì)是利用有機(jī)物的性質(zhì)，進(jìn)行必要的官能團(tuán)反應(yīng)。要熟練解答合成題，必須掌握下列知識。.有機(jī)合成的常規(guī)方法(1)官能團(tuán)的引入引入羥基(一OH) : a.烯煌與水加成；b.醛(酮)與氫氣加成；c.鹵代燒堿性水解；d.酯 的水解等。引入鹵原子(一X)： a.煌與X2取代；b.不飽和煌與HX或X2加成；c.醇與HX取代等。引入雙鍵：a.某些醇或鹵代煌的消去引入CC ; b.醇的氧化引入C0等。(2)官能團(tuán)的消除通過加成消除不飽和鍵。通過消去或氧化或酯化等消除羥基( OH) 。通過加成或氧化等消除醛基( CHO) 。(3)官能團(tuán)間的衍變根據(jù)合成需要(有時(shí)題目信息中會明示某些衍變途徑)，可

29、進(jìn)行有機(jī)物的官能團(tuán)衍變，以使中間物向產(chǎn)物遞進(jìn)。常見的有三種方式：利用官能團(tuán)的衍生關(guān)系進(jìn)行衍變，如伯醇O 醛 O 羧酸；通過某種化學(xué)途徑使一個(gè)官能團(tuán)變?yōu)閮蓚€(gè)，如:CH3CH2OH消去CH2 CH2加成 Cl-CH2-CH2-Cl 水解 HO-CH2-CH2-H 2OCl 2 OH ； 通過某種手段，改變官能團(tuán)的位置。(4)碳骨架的增減增長： 有機(jī)合成題中碳鏈的增長，一般會以信息形式給出，常見方式為有機(jī)物與HCN反應(yīng)以及不飽和化合物間的加成、聚合等。變短：如烴的裂化裂解，某些烴(如苯的同系物、烯烴)的氧化、羧酸鹽脫羧反應(yīng)等。2. 有機(jī)合成路線的選擇有機(jī)合成往往要經(jīng)過多步反應(yīng)才能完成，因此確定有機(jī)合成的途徑和路線時(shí)，就要進(jìn)行合理選擇。選擇的基本要求是原料價(jià)廉，原理正確，路線簡捷，便于操作、條件適宜、易于分離，產(chǎn)率高，成本低。中學(xué)常用的合成路線有三條。(1)一元合成路線R CH-CH 2HX 鹵代燒 一元醇 一元醛一元竣酸酯(2)二元合成路線匕珥CHA一-I一-二元醇一二元薛CHjCH?X鏈胡，二元康酸一環(huán)羸、(3)芳香化合物合成路線縮含酬3.有機(jī)合成題的解題方法解答有機(jī)合成題時(shí)，首先要正確判