第二單元芳香烴

1、鹵代烴(30分鐘50分)一、選擇題(本題包括6小題,每小題5分,共30分)1.下列敘述正確的是()A.所有鹵代烴都難溶于水,且都是密度比水大的液體B.所有鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得的C.鹵代烴不屬于烴類D.鹵代烴都可發(fā)生消去反應(yīng)2.1-氯丙烷跟強堿的醇溶液共熱后,生成的產(chǎn)物再跟溴水反應(yīng),得到一種有機物A,A的同分異構(gòu)體(包括A)共有()A.3種B.4種C.5種D.6種3.(2019溫州高二檢測)已知鹵代烴可以和Na發(fā)生反應(yīng)。例如，溴乙烷與鈉發(fā)生反應(yīng)為2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr。應(yīng)用這一反應(yīng)，下列所給化合物中可以與鈉合成環(huán)丁烷的是()A.CH3BrB.CH3C

2、H2BrC.CH2BrCH2BrD.CH3CH2CH2CH2Br4.(2019紹興高二檢測)要證明溴乙烷中溴的存在，下列各操作步驟：加入AgNO3溶液；加入NaOH水溶液；加熱；加入蒸餾水；加稀硝酸至溶液呈酸性；加入NaOH醇溶液。順序正確且操作最簡單、化學藥品選用最少的是()A.B.C.D.5.下列化合物中可以發(fā)生消去反應(yīng),且生成物存在同分異構(gòu)體的是()A.B.C.D.6.下圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應(yīng)。下列有關(guān)說法正確的是()A.反應(yīng)中酸性高錳酸鉀溶液褪色，發(fā)生的是加成反應(yīng)B.反應(yīng)中發(fā)生的是取代反應(yīng)，產(chǎn)物中只有一種官能團C.反應(yīng)中發(fā)生的是消去反應(yīng)，產(chǎn)物中有兩個碳碳雙鍵D.反應(yīng)中發(fā)

3、生的是取代反應(yīng)，產(chǎn)物中有兩個溴原子二、非選擇題(本題包括2小題,共20分)7.(8分)(2019蘇州高二檢測)烯烴A在一定條件下可以按下框圖進行反應(yīng):請?zhí)羁?(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是 。(2)框圖中屬于取代反應(yīng)的是(填數(shù)字代號)。(3)框圖中、屬于反應(yīng)。(4)G1的結(jié)構(gòu)簡式是 。8.(12分)(能力挑戰(zhàn)題)AG都是有機化合物,它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下:請回答下列問題:(1)已知:6.0 g化合物E完全燃燒生成8.8 g CO2和3.6 g H2O;E的蒸氣與氫氣的相對密度為30,則E的分子式為;(2)A為一取代芳香烴,B中含有一個甲基。由B生成C的化學方程式為 ;(3)由B生成D的反應(yīng)條件是 ;(4)由

4、A生成B、由D生成G的反應(yīng)類型分別是 、 ;(5)F存在于枙子香油中,其結(jié)構(gòu)簡式為 ;(6)在G的同分異構(gòu)體中,苯環(huán)上一硝化的產(chǎn)物只有一種的共有個,其中核磁共振氫譜有兩組峰,且峰面積比為11的是(填結(jié)構(gòu)簡式)。答案解析1.【解析】選C。A項一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等在常溫下是氣體;B項烯烴通過發(fā)生加成反應(yīng)也可得到鹵代烴;D項鹵素所在碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子的鹵代烴才可發(fā)生消去反應(yīng)。2.【解析】選B。1-氯丙烷跟強堿的醇溶液共熱后生成丙烯,丙烯與溴加成生成二溴丙烷,二溴丙烷有四種同分異構(gòu)體:1,2-二溴丙烷,1,3-二溴丙烷,1,1-二溴丙烷,2,2-二溴丙烷。3.【解析】選C。根據(jù)題中

5、所給反應(yīng)，可知鹵代烴去掉鹵原子后剩余烴基結(jié)合在一起，故A反應(yīng)生成CH3CH3，B反應(yīng)生成CH3CH2CH2CH3，D反應(yīng)生成CH3(CH2)6CH3，C可生成。4.【解析】選B。驗證溴乙烷中溴的存在，加入NaOH水溶液，加熱后再加酸使溶液顯酸性，再加入AgNO3溶液，看是否有淡黃色沉淀生成。5.【解析】選B。與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子的鹵代烴都可以發(fā)生消去反應(yīng),故A、C選項中的物質(zhì)不能發(fā)生消去反應(yīng);B項物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)可得到CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3;D選項中的物質(zhì)消去時只得到一種產(chǎn)物?！净犹骄俊?1)B物質(zhì)發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有幾種結(jié)構(gòu)?提示:兩種,結(jié)構(gòu)簡

6、式為或。(2)由C物質(zhì)如何制備得到三元醇?提示:先和溴水或溴的四氯化碳溶液反應(yīng),然后在氫氧化鈉水溶液中加熱水解即可,可表示為6.【解析】選C。反應(yīng)發(fā)生的是氧化反應(yīng)，A項錯誤；反應(yīng)中發(fā)生的是水解反應(yīng)，溴原子變成羥基，產(chǎn)物中有碳碳雙鍵和溴原子兩種官能團，B項錯誤；反應(yīng)中的條件可以使鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)，使有機物中增加一個碳碳雙鍵，產(chǎn)物中共有兩個碳碳雙鍵，C項正確；反應(yīng)中發(fā)生的是加成反應(yīng)，D項錯誤。7.【解析】有機反應(yīng)條件可作為本題最重要的突破口。由D的結(jié)構(gòu)簡式,結(jié)合反應(yīng)條件Br2可知發(fā)生的是加成反應(yīng),A為;由H2催化劑可知發(fā)生的是加成反應(yīng),可知B為;由Br2光照可知發(fā)生的取代反應(yīng)和A與HBr發(fā)生加成

7、反應(yīng),可知C為;物質(zhì)D在NaOH醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng),且生成的產(chǎn)物E與Br2加成時會有兩種產(chǎn)物,說明物質(zhì)E能發(fā)生1,2加成還能發(fā)生1,4加成,得E是;物質(zhì)E與Br2加成可得或,其中與HBr加成后的產(chǎn)物只有一種產(chǎn)物的是,也就是F2為,F1為;從而可知G1的結(jié)構(gòu)簡式為,G2的結(jié)構(gòu)簡式為。答案:(1)(2) (3)加成(4)【技法小結(jié)】鹵代烴在有機合成中的應(yīng)用(1)在烴分子中引入官能團,如引入羥基等;(2)改變官能團在碳鏈上的位置。由于不對稱的烯烴與HX加成時條件不同,會引起鹵素原子連接的碳原子不同,這樣可通過:鹵代烴a消去加成鹵代烴b水解,就會使鹵素原子的位置發(fā)生改變或引起其他官能團(如OH)的位置發(fā)生改變;(3)增加官能團的數(shù)目。在有機合成中,許多反應(yīng)是通過鹵代烴在強堿的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng),消去小分子HX后而生成不飽和的碳碳雙鍵,再與X2加成,從而使在碳鏈上連接的鹵素原子增多,進而達到增加官能團的目的。8.【解析】由n(C)=8.8 g44 gmol-1=0.2 mol,n(H)=3.6 g18 gmol-12=0.4 mol,n(O)=6.0 g-0.2mol12 gmol-1-0.4mol1 gmol-116 gmol-1=0.2 mol,n(E)=6.0 g60 gmol-1=0.1 mol,所以E的分子式為C2H4O2;由題意和轉(zhuǎn)化關(guān)系