高中化學(xué)有機(jī)合成推斷專題練習(xí)試卷含答案

1、高中化學(xué)有機(jī)合成推斷專題練習(xí)試卷評(píng)卷人 得分一、綜合題(共10題，每題10分，共100分).化學(xué)一一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ),F為據(jù)研究報(bào)道,藥物瑞彳i西韋(Remdesivir)對(duì)新型冠狀病毒感染的肺炎有潛在治療作用 藥物合成的中間體，其合成路線如下： TOC o 1-5 h z I0I華SA乂乎沖。一卜H HYPERLINK l bookmark2 o Current Document (：HII HYPERLINK l bookmark6 o Current Document OC)審叱卜.儲(chǔ)i * u 什-rG催化加悌化劑 飛廣 1 HYPERLINK l bookmark4 o Curr

2、ent Document E 口CL已知：R OHR Cl (1)A中官能團(tuán)名稱是 ；C的分子式為 。(2)A到B為硝化反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,A到B的反應(yīng)條件是 。B到C、D到E的反應(yīng)類型 (填“相同”或“不相同” );E-F的化學(xué)方程式 為。(4)H是C的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的H的結(jié)構(gòu)有 種。硝基直接連在苯環(huán)上核磁共振氫譜峰面積之比為2 ： 2： 2 ： 1遇FeCl3溶液顯紫色(5)參照F的合成路線圖 路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。C1L C-CH&、SOC2為原料制備CIIj-CH -C1I.cl的合成.化學(xué)一一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)白花丹酸具有抗菌祛痰的作用，其合成路線如圖所示CH.CO

3、OK CHROOH&心 00C 乩QXJH CH,CN H(y白優(yōu)丹酸 * E j:一 H*已知:RiCHO H-RiCH(OH)R(Ri、及代表煌基)(1)白花丹酸中官能團(tuán)的名稱是 ,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (2)D到E的反應(yīng)類型為。(3)寫出E到F的第一步反應(yīng)的離子方程式 c(4)試劑O在整個(gè)合成中的作用為 。(5)G是A的同系物，比A多一個(gè)碳原子，滿足下列條件的 G的同分異構(gòu)體共有 種。與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)能發(fā)生水解反應(yīng)寫出其中核磁共振氫譜有4組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 (任寫一種)。CH(CO)CKCHCOOC3Hl勺合成路線)。(6)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息寫出以乙醇為原料制備(合成路線圖示例參

4、考本題題干，其他必要的試劑自選3.化學(xué)一一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)化合物M是從某植物的提取物中分離出來(lái)的天然產(chǎn)物DIBAL H I 已知：RCOOR_ RCHOH，其合成路線如下：(1)B中所含官能團(tuán)的名稱為；F的化學(xué)名稱為。(2)D-E的化學(xué)方程式為 (3)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)H-I的反應(yīng)條件為(5)j+e Ik的反應(yīng)類型為；K2CO的作用為。(6)滿足下列條件的 G的同分異構(gòu)體有 種(不考慮立體異構(gòu))。能夠與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；不含有甲基；能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)。其中苯環(huán)上一氯取代物只有2種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。4.化學(xué)一一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)美托洛爾是一種氨基丙醇類藥物，是治療高血壓

5、的常用藥。其合成路線如下(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。美托洛爾的分子式是 (2)B中所含的官能團(tuán)名稱是(3)由D生成E的化學(xué)方程式為(4)反應(yīng)F-G所需的試劑和條件是 ,該反應(yīng)若溫度控制不當(dāng)可能生成分子式為GRO的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 (5)不同條件對(duì)反應(yīng)GH產(chǎn)率的影響見下表文物邛相轉(zhuǎn)移催北劑反應(yīng)溫度/反應(yīng)時(shí)間產(chǎn)率.r TEBA80 X.72 h9H21?元. It 2 BO X /2 h25312元,1.；巴卜XC t.72 hwnLtfr1=1J / I 1 一.|TEHA 180 t/2 h100.3 eq.80 X Z h316氧卜，：，1, 5 eq.80 X72 li100注：表中1.2

6、 eq,表示環(huán)氧氯丙烷與另一反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比為1.2 ： 1。上述實(shí)驗(yàn)探究了哪些因素對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響？(6)滿足下列條件的 D的同分異構(gòu)體有 種。a,芳香族化合物b,苯環(huán)上只有兩個(gè)取而C,能夠發(fā)生消去反應(yīng)5.化學(xué)一一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)鹵沙口坐侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下回答下列問(wèn)題(1)A的化學(xué)名稱是 。(2)寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式 。(3)D具有的官能團(tuán)名稱是 。(不考慮苯環(huán))(4)反應(yīng)中,Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。反應(yīng)的反應(yīng)類型是 。(6)C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有 種。(7)寫出 W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。.選彳5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)Inubosin B

7、是一種可引發(fā)神經(jīng)再生的天然菊苣堿,其實(shí)驗(yàn)室合成路線如下(1)E中含氧官能團(tuán)的名稱為(2)B到C的反應(yīng)類型為，寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(3)寫出A到B的化學(xué)反應(yīng)方程式 _。(4)F為化合物B的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上有兩個(gè)取代基。滿足下列條件的F有種，任寫出其中兩種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：?？膳cFeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)1 mol F 可與足量NaHC麗液反應(yīng)生成44.8 L氣體(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有2組峰，且峰面積之比為1 ： 1(5)參照題干合成方案，以苯和鄰氨基苯甲醛為原料，設(shè)計(jì)路線合成(無(wú)機(jī)試劑任選)。.化學(xué)一一選修5:有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)有機(jī)化合物F為一種藥物合成中間體。其合成路線如下：(1)A的名稱為

8、;反應(yīng)的條件為。(2)反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。O，第二步(4)反應(yīng)分兩步進(jìn)行，第一步中D與人 發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為 的反應(yīng)類型為。(5)反應(yīng)中E斷鍵的位置為 (填編號(hào))。(6) Oj 同分異構(gòu)體中，滿足下列條件除苯環(huán)外，沒有其他環(huán)；苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；能與NaHCO容液反應(yīng)生成氣體；遇FeCl3溶液顯紫色的同分異構(gòu)體共有 種；其中核磁共振氫譜有四組峰，面積比為2 ： 2 ： 1 ： 1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。苯酚在多聚甲醛和氯化氫作用下，在鄰位或?qū)ξ话l(fā)生取代反應(yīng)。回答下列問(wèn)題：(1)A中的官能團(tuán)名稱是。(2)反應(yīng)的類型是；反應(yīng)所需的試劑和條件 (3)寫出D到E反應(yīng)的化學(xué)方程

9、式：(4)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。(5)W與C互為同分異構(gòu)體，亞中不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，能發(fā)生水解反應(yīng)，核磁共振氫譜只有 3組峰且 峰面積之比為6:3:1,W 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 _(只寫一種)。(6)設(shè)計(jì)以苯酚和(CH2O)n為原料制備的合成路線。(無(wú)機(jī)試劑任選).丹參素是一種具有抗菌消炎及增強(qiáng)機(jī)體免疫作用的藥物。該藥物的一種合成路線如下旅崎也啊催出劑二m:.BiX3M性環(huán)境IIniu已知：Bl代表節(jié)基 RCHCHO+RCtCHOIIOHIIHitCiMHI 空氣H 催化瑞.HrilJII);(2)H0- C C-OH不穩(wěn)定;1fHO Rriij* linn ii hi)(丹制C0(| u rljI 腐弧rxon

10、回答下列問(wèn)題(1)丹參素的分子式為 尸 中官能團(tuán)的名稱為。(2)B和D合成E的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型為。(3)用“*”標(biāo)出丹參素分子中所有的手性碳原子(連有四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子):EIHCOOH(4)用苯酚和B為原料可以合成-，物質(zhì)X的相對(duì)分子質(zhì)量比 COOIIINI,4一 ，,O請(qǐng)寫出同大14,其核磁共振氫譜有 6組峰，峰面積之比為1:1:1:2:2:3時(shí)符合下列條件的 X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異構(gòu))(寫兩種)。苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)/=(5)參考以上合成路線及已知信息，設(shè)計(jì)以、CHCHOW料制取7的合成路線(其他試劑任選).某黃酮類化合物

11、G對(duì)新冠病毒有明顯的抑制作用，其合成路線如圖所示：回答下列問(wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 1G中含氧官能團(tuán)的名稱 (2)C的名稱為。(3)A-B的反應(yīng)類型為,C-D的化學(xué)方程式 (4)已知EF的反應(yīng)為可逆反應(yīng)，口比咤是一種有機(jī)堿，口比咤的作用(5)符合下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)共有 種。a,苯環(huán)上的一氯代物只有兩種b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)任寫出其中一種核磁共振氫譜具有四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)O，寫出以圖(其他試劑任選)。(6)參考答案(3)相同+HC1+濃硫酸、濃硝酸、加熱01.(1)羥基QHNO(2) 土三三|的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其含有的官能團(tuán)為羥基。由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得到其分子式為QHNO。(

12、2)A-B為硝化反應(yīng)，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出 B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 由。QR ,結(jié)合苯與濃硝酸反應(yīng)生成硝基苯的知識(shí) ，可知A-B的反應(yīng)條件為濃硫酸、濃硝酸、加熱。 (3)分析B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，由B生成C為取代反應(yīng)，再由D E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，由D生成E也為取 IO I代反應(yīng)，二者反應(yīng)類型相同。E和A反應(yīng)生成F的化學(xué)方程式為。+OCh NO- PO_叁斗I 口+HC1。(4)H是C的同分異構(gòu)體，分子式為GHNO,遇FeC13溶液顯紫色說(shuō)明含有酚羥基，硝基直接連在苯環(huán)上，且核磁共振氫譜峰面積之比為 OHOHO AcH-CHj().CH-CH.2 ： 2 ： 2 ： 1，則滿足條件的 H有、OH，共2種

13、。(5)結(jié)合已知反應(yīng)知，先由丙酮和氫氣加成生成 2-丙醇，再由2-丙醇在SOC2、催化劑、加熱條件 下反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物?！緜渥ⅰ繜o(wú)(2)取代反應(yīng)CHiGOO-+OH-+CHCHOH (4)保護(hù)酚羥基(5)19(1)由 A2.(1)羥基、默基、竣基GILGOOCiri,CH-0【解析】本題考查有機(jī)合成與推斷，考查的化學(xué)核心素養(yǎng)是證據(jù)推理與模型認(rèn)知。(4)2； 一UtrHYH.兔MLBrCHOOCH3lCHj(CO)CH2CH2COOCHjCHKIhOH uSCHjCHO ir *CHK H(OH)CH/CH3(CO)CHmtOOCH,法【解析】本題考查有機(jī)合成與推斷，考查的學(xué)科素養(yǎng)是思維方法

14、。由A、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及反應(yīng)條件可推出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D發(fā)生取代反應(yīng)生成 E,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)已知信息可知,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E發(fā)生水解反應(yīng)生成F。（1）由白花丹酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得白花丹酸中官能團(tuán)的名稱是羥基、厥基、竣基,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（2）由D E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D到E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。（3）E到F的第一步反應(yīng)是 E在堿性條彳下水解,反應(yīng)的離子方程式為在反應(yīng)中起到了保護(hù)酚羥基的作用。（5）G是A的同系物，比A多一個(gè)碳原子，說(shuō)明G的分子+CHOH3.（1）羥基、醒鍵OCFi.C4JUFI（4）光照 （5）取代反應(yīng)消耗反應(yīng)過(guò)程中生成的HBr,促進(jìn)反應(yīng)向正反應(yīng)方向進(jìn)行 (6)23- CHOB

15、r【解析】（1）有機(jī)物A（UH61JH）與CHOH&濃硫酸存在條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B(），式為。噸Q,其同分異構(gòu)體滿足與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ，能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基和酯基。苯環(huán)上連有一OH CH、一 OOCHE個(gè)取代基的有10種，苯環(huán)上連有一OH OOCC3M個(gè)取代基的有 3種,苯環(huán)上連有一 OH COOC3M個(gè)取代基的有 3種,苯環(huán)上連有一OH CHOOCM個(gè)取代基的有 3種，共19種，其中核磁共振氫譜有 4組峰的_VcoOCH,或 HO-A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。【備注】無(wú) 對(duì)甲基苯甲酸或4-甲基苯甲酸+H2O9可知,F由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出,B分子結(jié)構(gòu)中含有羥基和醍鍵；由F的結(jié)

16、構(gòu)簡(jiǎn)式 門1、onCOOH的化學(xué)名稱為對(duì)甲基苯甲酸。(2)D 為 OCH：與甲醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化(3)F與液澳在鐵作催化劑條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)生成G,結(jié)合J中Br原子在苯環(huán)上的位置可知,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為I 8且I。(4)H到I為苯環(huán)上的一CH3與Br2的取代反應(yīng)，其反 應(yīng)條件為光照。(5)由E、J、K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知，J+E 一K的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；K2CO的作用是消耗反應(yīng)過(guò)程中生成的HBr,促進(jìn)反應(yīng)向正反應(yīng)方向進(jìn)行。(6)由能夠與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基；能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)中含有醛基。結(jié)合分子結(jié)構(gòu)中不含甲基，可推出符合條件的 G的同分

17、異構(gòu)體的苯環(huán)上可以連有一OH Br、一 CHCHO三者在苯環(huán)上有 10種位置關(guān)系；一OH CHO CHBr,三者在苯環(huán)上有10種位置關(guān)系；一OH CHBrCHOC者在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì) 3種位置關(guān)系。故2種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式共有23種符合條件的同分異構(gòu)體。其中苯環(huán)上一氯代物只有H為【備注】無(wú)4.(1)OG5H25QN(2)厥基、羥基+2NaOH 水、+NaCl+hbO(4)CH 30H濃硫酸，加熱OH (5)NaOH溶液濃度，反應(yīng)物的用量比，是否使用TEBA催化劑 (6)11【解析】(1)根據(jù)A的分子式以及B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知A為苯酚，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。由美托洛爾的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推知其分子式為015

18、H5QN (3)D-E為D中酚羥基、氯原子與NaOH液反應(yīng)，生成g ,化學(xué)方程式為+2NaOH+NaCl+hbO (4)根據(jù)F、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知F-G為F和甲醇分子間脫水生成醒的反應(yīng)，故所需試劑和條件為 CHOH濃硫酸，加熱。該反應(yīng)若溫度控制不當(dāng)，HG會(huì)發(fā)生分子內(nèi)脫水，生成 I*。(5)根據(jù)控制變量法，結(jié)合表格中數(shù)據(jù)知，實(shí)驗(yàn)3、5、6探究的是NaOH液濃度對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響，實(shí)驗(yàn)2、3探究的是反應(yīng)物的 用量比對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響，實(shí)驗(yàn)1、2,實(shí)驗(yàn)4、5探究的是TEBA催化劑對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。(6)D為口甘，根據(jù)其同分異構(gòu)體能發(fā)生消去反應(yīng),知可以是醇羥基或氯原子發(fā)生消匚去反應(yīng)，結(jié)合苯環(huán)上有兩個(gè)取代基

19、，知苯環(huán)上可以連有CICH2CH、一、一 OH 口 、CMjCil- I OHHOCHCH一、一Cl,OH 、一Cl,四組取代基在苯環(huán)上均有鄰、間、對(duì)二種位置關(guān)系,除去D,則符合條件的D的同分異構(gòu)體共有11種?！緜渥ⅰ繜o(wú)5.(1)2-氟甲苯(或鄰氟甲苯)鹵素原子(濱原子、氟原子)(4)氨基、默基、人產(chǎn)Bt取代反應(yīng)(6)10B(ri),結(jié)合C、X的分子式，由已知(i)逆推，可知C是 FM),(J：,X是必由已知(ii) 推知W是O完整的合成路線如圖所示【解析】【合成全景】結(jié)合B的分子式知，A被酸性高鎰酸鉀溶液氧化生成的(1)A中氟原子在一CH的2號(hào)位(或鄰位)，故A的化學(xué)名稱是2-氟甲苯(或鄰氟

20、甲苯)。(3)D 中官能團(tuán)除了默基、氨基外，還有澳原子與氟原子。(4)由E和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)條件可知,Y中的一Br與D中一NH上的H原子縮合脫去 HBr,故Y是 心。(5)由E和F的結(jié)9 r從構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。(6)C是,其同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ，即含 有一CHO另外含有苯環(huán)，則在苯環(huán)上必須有一 Cl、一F,即在苯環(huán)上有三種不同的官能團(tuán) ，故 共有10種符合條件的同分異構(gòu)體?！緜渥ⅰ繜o(wú)6.(1)羥基、酯基C(KKI,OCHi HNQ(2)還原反應(yīng)?xa=+2HIOilCOOMUOOC門HLILCOOHHC Hl：【解析】本題考查有機(jī)合成和推斷，涉及官能團(tuán)的名稱、有機(jī)反應(yīng)類型

21、判斷、有機(jī)化學(xué)方程式的書寫、限定條件下同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書寫、有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)，考查的學(xué)科素養(yǎng)是化學(xué)觀念、思維方法。HI,I OWL $ 9CENOi發(fā)生還原反應(yīng)得到COOCH*COOM0C1I, XH,和CHI發(fā)生取代反應(yīng)生成OCII,和發(fā)生取HN(D)和HBr,COCK.1L在AlCl 3作用下反應(yīng)得到代反應(yīng)得到oneout發(fā)生水解反應(yīng)得到的含氧官能團(tuán)有一 OH COOCH名稱分別為羥基、和CHOH (1)由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E中酯基。 (2)B到C是一NO轉(zhuǎn)化為一NH,加氫去氧的反應(yīng)，為還原反應(yīng)。(3)A到B發(fā)生取代反應(yīng)，其化學(xué)反應(yīng)方程式為CUOIIxo/311+2CHI

22、-rKEl,+2HI。(4)F為化合物B的同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；1 mol F可與足量NaHC麗液反應(yīng)生成44.8L氣體(標(biāo)準(zhǔn)狀況下),說(shuō)明含有2個(gè)竣基;核磁共振氫譜顯示苯環(huán)上有2組峰，且峰面積之比為1 ： 1,說(shuō)明苯環(huán)上的兩個(gè)取代基處于對(duì)位，則符合條件的onHtCCOOHCOCH0rN y-COOH0和液澳在催化劑和鄰氨基苯甲醛反應(yīng)生成FeBr3作用下反應(yīng)生成，共5種。(5)在AlCl 3作用下反應(yīng)可生成O(/QUHCHc/qOMC【備注】無(wú)7.(1)甲苯光照H .(4)反應(yīng)的第一步中發(fā)生加成反應(yīng)生成，其在第二步發(fā)OH生消去反應(yīng)得到 E (5)對(duì)比E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知反應(yīng)中E斷鍵的位置為。(6)根據(jù) 能與NaHCM液反應(yīng)生成氣體，知含有竣基，根據(jù)遇FeCl3溶液顯紫色，知含酚羥基，結(jié)(5)(CH 3) 2C CHCOOC鼠 CHCOOCH C(CH)2 或+2NaCl+2H2。 (4)(6)()CH.C1(JH_I ( HIIK IM FJ7X 11 . 都【解析】根據(jù)已知