《植物生理學》課件第六章+植物的次級代謝產(chǎn)物

1、第一篇 水分和礦質(zhì)營養(yǎng)第一章 水分生理第二章 礦質(zhì)營養(yǎng)第三章 光合作用第四章 呼吸作用第五章 同化物的運輸?shù)诹?次級代謝產(chǎn)物第二篇 物質(zhì)代謝和能量轉(zhuǎn)換第三篇 生長和發(fā)育第七章 細胞信號轉(zhuǎn)導第八章 生長物質(zhì)第九章 生長生理第十章 生殖生理第十一章 成熟和衰老生理第十二章 抗性生理緒論本書主要內(nèi)容第六章 植物的次級代謝產(chǎn)物第一節(jié) 初級代謝和次級代謝初級代謝產(chǎn)物糖類、脂肪、核酸和蛋白質(zhì)光合作用的直接產(chǎn)物。次級代謝產(chǎn)物其他由糖類等有機物次級代謝衍生出來的物質(zhì)，如萜類、酚類和生物堿等。次級代謝產(chǎn)物的特征：1貯存在液泡或細胞壁中，大部分不再參加代謝活動。2生命活動必需，如植物激素（生長素、赤霉素）、光合

2、色素（類胡蘿卜素）、花色素（揮發(fā)萜類吸引昆蟲傳粉）、對植物無害對動物或微生物有毒的物質(zhì)（多酚單寧）、抵抗入侵的產(chǎn)物（質(zhì)保素）等。3長期演化過程中形成。4往往是重要的藥物或工業(yè)原料。第二節(jié) 萜類一、萜類的種類萜類或類萜在自然界中廣泛存在、不溶于水；異戊二烯組成，有鏈狀的也有環(huán)狀的。相對分子質(zhì)量低的萜是揮發(fā)油，相對分子質(zhì)量高的萜成為樹脂、胡蘿卜素等，相對分子質(zhì)量更大的則形成橡膠等高分子化合物。根據(jù)異戊二烯數(shù)目而定單萜倍半萜雙萜三萜四萜多萜單萜樟腦除蟲菊酯側(cè)柏烯苧（ zh ）烯/檸檬烯牻（mng ）牛兒醇倍半萜姜烯丁香烯桉葉醇檀香烯雙萜樹脂酸冷杉酸三萜魚鯊烯/角鯊烯固醇（豆固醇、谷固醇、麥角固醇等）

3、多萜橡膠杜仲膠二、萜類的生物合成甲羥戊酸途徑甲羥戊酸途徑經(jīng)3個乙酰CoA形成異戊烯焦磷酸（IPP）。甲基赤蘚醇磷酸途徑甲基赤蘚醇磷酸由PGAld和丙酮酸形成二甲基丙烯焦磷酸（DMAPP）。二者都形成IPP，然后進一步合成萜類，所以IPP亦稱為“活躍異戊二烯”。合成過程IPP和DMAPP互為異構(gòu)體，化學性質(zhì)活躍，結(jié)合起來形成更大分子。IPP+DMAPP形成牻牛兒焦磷酸（GPP），成為單萜前體；GPP與另一IPP分子結(jié)合形成法尼焦磷酸（FPP），成為倍半萜和三萜前體；FPP再結(jié)合一分子IPP形成牻牛兒牻牛兒焦磷酸（GGPP），是雙萜和四萜的前體；FPP和GGPP聚合形成多萜。三、萜類的功能1. 影

4、響植物生長發(fā)育水稻惡苗病赤霉素（雙萜）：促進生長、打破休眠類胡蘿卜素（四萜）：胡蘿卜素、葉黃素、番茄紅素可以調(diào)節(jié)花、葉和果實顏色；胡蘿卜素還能轉(zhuǎn)變成脫落酸。2. 對哺乳動物和昆蟲有毒害作用松和冷杉含有松脂的單萜成分，如苧烯和桂葉烯等對棘脛小蠹等昆蟲有毒害作用揮發(fā)油多是單萜和倍半萜，存在于腺細胞和表皮中。如薄荷、檸檬等分泌特殊揮發(fā)油，防止害蟲侵襲。棉酚，一種倍半萜，存在于一些棉花品種的棉籽和下表皮毛中，可以抗蟲。松樹的樹脂含有相當數(shù)量的雙萜（如冷杉酸），當害蟲取食穿刺到樹脂道時，樹脂流出，阻止害蟲取食，最后封閉傷口。大戟科植物產(chǎn)生的乳汁含有雙萜（如佛波醇），嚴重刺激皮膚，對哺乳動物有毒。3. 藥

5、用或工業(yè)原料短葉紅豆杉分泌紅豆杉醇（也叫紫杉醇）是強烈的抗癌藥物。多萜化合物中橡膠是最有名的高分子化合物，一般由1500-15000個異戊二烯單位組成。第二節(jié) 酚類一、酚類的種類定義：芳香族環(huán)上的氫原子被羥基或功能衍生物取代后生成的化合物，種類繁多，是重要的次級代謝產(chǎn)物之一。有的是脂溶性；有的是水溶性的羧酸和糖苷；有些是不溶的大分子多聚體。根據(jù)芳香環(huán)上帶有的碳原子數(shù)目不同，分為6種。簡單苯丙酸類肉桂酸/桂皮酸阿魏酸（抗血小板凝集，抑制血栓素形成，增強前列腺活性等）苯丙酸內(nèi)酯香豆素（香豆酸的內(nèi)酯，有抗凝血作用）苯甲酸衍生物類水楊酸沒食子酸木質(zhì)素木質(zhì)素（存在于木質(zhì)組織中，主要作用是通過形成交織網(wǎng)來

6、硬化細胞壁。 木質(zhì)素主要位于纖維素纖維之間， 起抗壓作用?？勺鳛橄鹉z補強劑 ）類黃酮類 之 花色素苷黃酮黃酮醇異黃酮（大豆、葛根等植物中含量較大）鞣質(zhì)二、酚類的生物合成以莽草酸途徑為主1. 莽草酸途徑該合成途徑存在于高等植物、真菌和細菌中，動物和人類沒有，因此動物和人類需要的酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸必需從食物中獲取。催化莽草酸和PEP合成烯醇丙酮酸5-磷酸莽草酸（EPSP）的EPSP合酶能被廣譜除草劑草甘膦抑制。因此施用草甘膦后，植物不能合成芳香族氨基酸及其衍生物，最后因缺蛋白質(zhì)而死。2. 莽草酸途徑是酚類合成的中心苯丙氨酸解氨酶（PAL）是控制初級代謝轉(zhuǎn)變?yōu)榇渭壌x的分至點，是形成酚類化合物

7、中的一個重要調(diào)節(jié)酶。苯丙氨酸在PAL作用下，脫氨形成肉桂酸，進一步羥化形成香豆酸，這是酚類物質(zhì)合成的首先步驟。之后香豆酸加羥基和甲氧基分別形成咖啡酸和阿魏酸。這四種簡單酚類是較復雜的香豆素、木質(zhì)素、鞣質(zhì)、類黃酮和異黃酮等的前身。三、簡單酚類簡單苯丙酸具苯環(huán)-C3基本骨架反-桂皮酸、對-香豆酸、咖啡酸、阿魏酸等。苯丙酸內(nèi)酯（環(huán)酯）亦稱香豆素類，具苯環(huán)-C3基本骨架，但C3與苯環(huán)通過氧環(huán)化傘形酮、補骨脂內(nèi)酯、香豆素等。苯甲酸衍生物具苯環(huán)-C1基本骨架水楊酸、香蘭素等。作用：防御食草昆蟲和真菌侵襲補骨脂素（呋喃香豆素類的一種），被日光中的紫外線A（320-440 nm）激發(fā)為高能電子態(tài)，插入DNA雙

8、螺旋中，與堿基C和T結(jié)合，阻斷DNA轉(zhuǎn)錄和修復，可導致白血病細胞死亡。在逆境或病害時，芹菜中的呋喃香豆素類含量顯著增加。四、木質(zhì)素植物體的木質(zhì)素數(shù)量很大，僅次于纖維素，居有機物的第二位。木質(zhì)素是植物體重要組成物質(zhì)，廣泛分布于植物界。不同植物類群中木質(zhì)素組成不同。蕨類和裸子植物的木質(zhì)素主要由松柏醇聚合，稱為G型木質(zhì)素；雙子葉植物由松柏醇和紫丁香醇組成，稱為G-S型木質(zhì)素；單子葉植物則包含3種單體，形成H-G-S型木質(zhì)素。植物在細胞質(zhì)中形成3種木質(zhì)醇（香豆醇、松柏醇和芥子醇），再運送到細胞壁形成木質(zhì)素，為細胞壁的主要成分之一。與CoA結(jié)合，被催化成相應的高能CoA硫酯衍生物五、類黃酮類1. 種類類

9、黃酮是兩個芳香環(huán)被三碳橋連起來的15碳化合物，其結(jié)構(gòu)來自兩個不同的生物合成途徑。一個芳香環(huán)（B）和橋是從苯丙氨酸轉(zhuǎn)變而來，而另一個芳香環(huán)（A），則來自于丙二酸途徑。類黃酮是由苯丙氨酸、p-香豆酰CoA和3個丙二酰CoA分子在查耳酮合酶催化下縮合而成的。基本類黃酮骨架會由許多取代基，羥基常位于4、5、7位，它也常帶糖，所以大多數(shù)類黃酮是葡萄糖苷。羥基和糖增加類黃酮的水溶性，而其他替代物則使類黃酮呈脂溶性。根據(jù)3碳橋的氧化程度分類花色素苷黃酮黃酮醇異黃酮2. 功能（1）呈現(xiàn)顏色類胡蘿卜素光合作用的輔助色素，呈黃、橙和紅色。類黃酮各種有色物質(zhì)，最重要和普遍的是花色素苷?；ā⒐蟛糠殖始t色、淡紅、紫和

10、藍色等，都與花色素苷有關(guān)系。甜菜素主要呈現(xiàn)出紅紫色與黃色，是水溶性的含氮色素。可吸引昆蟲傳粉，鮮艷果實可吸引動物食用傳播種子。植物色素鮮艷的果實在C環(huán)部位3有糖基的是花色素苷，沒有糖基的是花色素。均是黃酮類化合物，溶解于細胞質(zhì)中?；ㄉ剀盏念伾茉S多因子的影響。B環(huán)上的羥基和甲氧基數(shù)目羥基數(shù)越多，吸收光向長波遷移，顏色偏藍；羥基被甲氧基替代，吸收光向短波遷移，顏色偏紅。芳香酸對主要骨架的酯化和液泡中的pH偏酸時呈紅色，偏堿時為藍色。脅迫環(huán)境低溫、缺氮和缺磷等不良環(huán)境也會促使花色素的形成和積累。（2）防御傷害黃酮和黃酮醇也存在于綠葉中。這兩類物質(zhì)積累在葉和莖的表皮層，吸收紫外線B（280-320

11、 nm），因此可以保護細胞受紫外線傷害。這兩類物質(zhì)允許可見光通過，不影響光合作用進行。異黃酮屬于類黃酮，具有不同的功能。如魚藤根中的魚藤酮有殺蟲效果；植株受真菌或細菌感染后形成植物防御素能限制病原微生物進一步擴散。六、鞣質(zhì)縮合鞣質(zhì)由類黃酮單位聚合而成，相對分子質(zhì)量大，是木本植物組成成分，可被強酸水解為花色素?？伤怊焚|(zhì)不均勻的多聚體，含有酚酸（主要是沒食子酸）和單糖，相對分子質(zhì)量小，易被稀酸水解。鞣質(zhì)有毒，草食動物吃后，明顯抑制生長。鞣質(zhì)在口腔中與蛋白質(zhì)結(jié)合，有澀味。一些牲畜不愿意吃鞣質(zhì)含量高的植物，因為鞣質(zhì)與腸中的蛋白質(zhì)結(jié)合會形成不易消化的蛋白質(zhì)鞣質(zhì)復合體。樹干心材的鞣質(zhì)豐富，能防止真菌和細

12、菌引起的心材腐爛。第四節(jié) 次級含氮化合物定義：從普通的氨基酸合成的含氮化合物。次級含氮化合物生物堿含氰苷芥子油苷一、生物堿定義：一類含氮雜環(huán)化合物，通常含有一個含N環(huán)，其堿性來自含N的環(huán)。目前已發(fā)現(xiàn)含生物堿的植物將近一百多個科，其中豆科、夾竹桃科、罌粟科、毛茛科、防己科、馬錢科、茄科、蕓香科、茜草科、石蒜科等多含生物堿。羽扇豆（豆科）長春花（夾竹桃科）防己（防己科）鉤吻（馬錢科）罌粟（罌粟科）川烏（毛茛科）茜草科朱頂紅、君子蘭（石蒜科）馬鈴薯（茄科）枳（蕓香科）一科植物常含有多種結(jié)構(gòu)相似的生物堿，如麻黃中已發(fā)現(xiàn)7種有機胺類生物堿。生物堿在植物體內(nèi)的分布并不一致，如古柯堿（可卡因）集中在葉內(nèi)，奎

13、尼堿集中在樹皮，香木鱉堿集中在種子，石蒜堿集中在鱗莖。古柯馬錢子水仙烏檀生物堿含量很低，通常在萬分之幾到百分之一二（金雞納樹皮含奎寧堿12%是極少的例子）。不同生長時期所含生物堿成分及含量常有不同。（多年生植物，隨年齡增長，某部分含量逐漸增加，金雞納樹皮的奎寧堿隨樹齡增長而增加，小檗根中的小檗堿/黃連素含量雖植物年齡增長而增加）植物生物堿含量也受外界條件的影響而變化，如氮肥多時，煙堿含量高。金雞納樹皮小檗煙草生物堿的作用1. 生物堿是核酸的組成成分，又是維生素B1、葉酸和生物素的組成成分，具有重要的生理意義。葉酸在核酸代謝中有重要作用；幫助蛋白質(zhì)的代謝，并與維生素B12共同促進紅細胞的生成和成

14、熟，在制造紅血球時不可缺少。生物素又稱維生素H、輔酶R，水溶性，屬于VB族，B7。在合成維生素C，以及脂肪和蛋白質(zhì)正常代謝中不可或缺。維生素B1又稱硫胺素或抗神經(jīng)炎維生素或抗腳氣病維生素，為白色晶體，在有氧化劑存在時容易被氧化產(chǎn)生脫氫硫胺素。2. 對動物有毒性，因此能防御敵害。毒蘑菇：菌柄上同時有菌環(huán)和菌托，菌褶剖面為逆兩側(cè)形的蘑菇多數(shù)有毒。許多蘑菇有致幻劑的效果。顛茄堿/阿托品是副交感神經(jīng)抑制劑，可作眼科擴瞳劑、瀉藥，還可緩減干草熱、傷風鼻阻和腸痙攣。毒性較大，劑量過大時可引起視覺模糊、分泌閉止、血管擴張、高熱、興奮。它是嗎啡、毛果蕓香堿、毒扁豆堿等的拮抗劑， 因此對付神經(jīng)性毒氣的特效藥。3

15、. 重要藥物的有效成分（麻黃能平喘，其有效成分是麻黃堿；黃連可抗菌，其主要成分是小檗堿/黃連素；元胡可鎮(zhèn)痛，其有效成分是延胡索乙素等多種生物堿）元胡又名延胡索、玄胡，為罌粟科紫堇屬多年生草本植物，入心、脾、肝、肺，是活血化瘀、行氣止痛之妙品，尤以止痛之功效而著稱于世。現(xiàn)在的西藥常用的重要藥品，最初都是從植物分離出來證實有效后化學合成的。從蘿芙木分離出來的利血平能降低血壓和減慢心率，作用緩慢、溫和而持久，對中樞神經(jīng)系統(tǒng)有持久的安定作用，是一種很好的鎮(zhèn)靜藥。長春花中分離出來的長春花新堿可用于治療一些癌癥，如淋巴肉瘤、急性白血病、乳腺癌、卵巢癌、睪丸癌、惡性黑色素瘤等。從粗榧中分離出來的三尖杉酯堿能

16、抑制真核細胞內(nèi)蛋白質(zhì)的合成，使多聚核糖體解聚，是干擾蛋白質(zhì)合成功能的抗癌藥物。二、含氰苷定義：廣泛分布于植物界，其中以豆類、禾谷類和玫瑰一些種類最多。主要存在于葉表皮的液泡中，其本身無毒，但其分解酶糖苷酶存在葉肉中，互不接觸。葉片被咬碎后，含氰苷與酶混合，含氰苷中的氰醇和糖分開，前者在酶催化下自發(fā)分解為酮和氰化氫（HCN）。昆蟲和其他食草動物如蛇、蛞（ku）蝓(y)取食后，產(chǎn)生HCN，呼吸被抑制。三、芥子油苷十字花科植物如甘藍、花椰菜、蘿卜和油菜中含有芥子油苷/芥菜油糖苷。芥子油苷可被葡萄糖硫苷酶水解產(chǎn)生有刺激性、化學活性的物質(zhì)，如異氰酸鹽和腈，可作為抗毒素或拒食劑來抵抗食草動物。但對某些食草動物如紋白蝶，芥子油苷卻有刺激其進食和產(chǎn)卵的作用。我國作物育種專家培育出了種子高油分、低芥子油含量的油菜品種。第五節(jié) 次級代謝物的生物技術(shù)應用一、花色改良育種利用基因工程在改變花色方面進行大量嘗試和研究。紫色康乃馨藍色及紫色月季二、改良農(nóng)作物品質(zhì)利用基因工程改變植物次級代謝，抑制農(nóng)作物的某些形狀，以提高產(chǎn)品品質(zhì)或合成新的植保素，以增強抗性。“金色稻米”：提高稻米胡蘿卜素含量。抑制番茄DETI基因表達，提高胡蘿卜素和黃酮類