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文檔簡(jiǎn)介
1、IUPAC命名法系統(tǒng)命名法烷烴命名法則:選擇取代基較多的最長(zhǎng)的連續(xù)碳鏈為主鏈,命名時(shí)稱為某基某烷。編號(hào):遵循最低系列原則,由距離支鏈最近的主鏈一端開始編號(hào)(取代基位次最小)C.寫名稱(1)取代基名稱寫在母體(某烷)之前,按字母順序排列(2)用漢字“二、三、四”標(biāo)明相同取代基有多少,用逗號(hào)分開不同位次,一個(gè)碳上有 兩個(gè)或以上相同基團(tuán),位次號(hào)應(yīng)重復(fù)標(biāo)出,阿拉伯?dāng)?shù)字和漢字間用短橫線隔開;CHCH,CH,CHCHCH2 2|2-甲基-3 -乙基己烷CH(CHp2烯烴、炔烴命名1)選擇含不飽和鍵的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈2)主鏈從最靠近不飽和鍵一端編號(hào)3)命名時(shí)標(biāo)明取代基和不飽和鍵的位次,如不飽和鍵在1,2位,可
2、不標(biāo)明如碳原子數(shù)大于10,須用十一碳烯(炔),十二碳烯(炔)不能用十一烯分子中同時(shí)有碳-碳雙鍵或碳-碳三鍵時(shí)稱為烯炔,命名時(shí):選擇同時(shí)含C=C及C=C的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈離不飽和鍵最近的一端(雙鍵或叁鍵)開始編號(hào)必、/如C=C及C=C處于相同位次,則首先滿足C=C位次最小歹1-丁烯3炔C3H7-n3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔3HC = CC=CCH = CH65421C3H7-n環(huán)烴命名:成環(huán)碳原子數(shù),環(huán)某烷環(huán)上的支鏈作為取代基,數(shù)個(gè)取代基要編號(hào)(取小位次)較優(yōu)基團(tuán)32后置(較大編號(hào)),較小基前置(較小編號(hào))1-甲基3乙基環(huán)己烷1,1,4三甲基環(huán)己烷環(huán)烯烴則把1,2位次留給雙鍵,最先遇
3、到C=C及取代基5 41,6-二甲基環(huán)己烯芳烴的命名芳環(huán)上連有多個(gè)烷基時(shí),以芳基為母體,并遵循“最低序列”和“優(yōu)先基團(tuán)后列出”的 原則命名。當(dāng)復(fù)雜基團(tuán)或不飽和基團(tuán)與芳環(huán)相連時(shí),則以芳環(huán)作取代基。苯的一元衍生物:1)-X, -NO2和簡(jiǎn)單R-取代的苯衍生物視苯為母體,稱為“XX苯”2)苯的其它常見一元衍生物均將苯視做取代基,稱為“苯(基)XX”。如:苯的多元衍生物:多官能團(tuán)化合物的命名1)確定母體名稱:下列順序選擇最優(yōu)先的官能團(tuán)確定母體名稱,其余的官能團(tuán)全部視 做取代基;官能團(tuán)優(yōu)先次序cNH2 CN cH (酰胺)氤基(臘)甲?;ㄈ┮欢?r三c )c=c( 胺基(胺)烷氧基2)編號(hào):使母體官
4、能團(tuán)編號(hào)最小,其他取代基按最低系列原則編號(hào),二元衍生物使用 o-、 m-、 p-例:3-硝基-2-氯苯磺酸2-氨基-5-羥基苯甲醛3-氨基-5-漠苯酚3)命名時(shí)其他事項(xiàng)參見系統(tǒng)命名法的規(guī)則HOCH2CH2NH2 OHCCH、CH、CH、COOH HO】SCOOH2222223 /練習(xí):命名下列化合物:Cl對(duì)磺酸基苯甲2-氨基乙醇CH3OCH2COOH酸4-甲?;∷酧H2-甲氧基乙酸鄰羥基苯甲酰氯43 2 1CH2=CHCHCH2OHch32-甲基-3-丁烯-1-醇43 2C6H5CH=CHCHOHch34-苯基-3-丁烯2醇QH5H一0Hc2h5(R)-l-苯基-1-丙醇2-環(huán)己烯醇3-氯環(huán)
5、己烯5.醚的命名1、單醚一(二)某(基)醚I0CH32、混醚 H CCHCH Cl 一某(基)某(基)醚 22(習(xí)慣將CH3CH2CH2CHCH2CH3小基團(tuán)放O前面,大基團(tuán)放后面;芳基放在烷基的前面) 3、環(huán)醚一一“環(huán)氧某烷”或從雜環(huán)化合物名稱衍生 4、復(fù)雜的醚一一視烴氧基為取代基3 .氯環(huán)氧丙烷(環(huán)氧氯丙烷)3 甲氧基己烷6.醛、酮命名從靠近羰基一端開始編號(hào) 命名時(shí),對(duì)于醛,羰基總是在第一位,不用標(biāo)出;酮羰基要標(biāo)明位置,若只有一種可 能,則不用標(biāo)出。如: CHjCH.CCH.;羰基在環(huán)上,稱為環(huán)酮;羰基不在環(huán)上,將碳環(huán)作取代基環(huán)己酮環(huán)己基乙酮芳香醛酮:將芳基作取代基苯乙酮3-苯基丙醛 當(dāng)主
6、鏈中有C=C時(shí)則稱烯醛、烯酮3-庚烯-2,5-二酮6-甲基-5-氯-3-庚烯-2-酮常采用a、0、Y來表示位置0 -氯代丁醛0 -戊二酮7.羧酸衍生物的命名 1)酰鹵:將相應(yīng)的“酸”改為“酰鹵”即可 2)酸酐:a.兩分子酸相同,將相應(yīng)的“酸”改為“酸酐”O(jiān)/ Mb.兩分子酸不同0C CH3 3)酰胺:a.-NH2/上無取代基,將相應(yīng)的“酸”改為“酰胺”b.-NH2上有取代基,則稱“ N-某代某酰胺”O(jiān)O乙酸酎苯甲酸酐順甲基丁烯二酸酐O OCcH3cnh Ch3H3CH2C OOHC_N(CH3 2H2CCONBrH-cfc NH3 O2鄰苯二甲酸酐乙(酸)丙(酸)酎乙酰胺N-甲基苯甲酰胺 胺N
7、N-二甲基甲酰N-漠代丁二酰亞胺(NBS)苯甲酸乙酯8.酯:由來源命名,稱為“某酸某酯”O(jiān)CH?= CH_C-OCH3O C-OC2H5丙烯酸甲酯若醇是多元醇,則將后面,稱為“某醇某酸酯”羧酸名H3C/OCC、oCCH O稱放在OIICH2OCch3精品文檔CH.OCCH2 O 3乙二醇二乙酸酯9.雜環(huán)化合物命名音譯法要點(diǎn):按外文名詞音譯成帶“口”字旁的同音漢字1)母體thiophene嚷吩pinole 毗咯pyridine毗呢quimoline5含一個(gè)雜原子,含雜原子Furan 吠喃HPyrrole證咯Thiophene含兩個(gè)雜原子,Thiazole 嚷哩Imidazole咪哩含一個(gè) 雜原
8、子:噠嗪嚅暄 毗嗪xazolePyridine毗喃3Carbazole咔哩Isoquinoline異瞳2)環(huán)上有取代基的化合物雜環(huán)為母體,取代基按最低系列原則。取代基的位次從雜原子算 起依次用1,2,3,(或a , p , y)編號(hào)。如雜環(huán)上不止一個(gè)雜原子時(shí),則從O、S、N順序依次編號(hào)。編號(hào)時(shí)雜原子的位次數(shù)字之和應(yīng)最小。CH3H34 CH33-甲基毗啶2,5-二甲基呋喃環(huán)上有官能團(tuán)時(shí),雜環(huán)作取代基Y -毗啶甲酸a -呋喃甲醛順反異構(gòu):烯烴和環(huán)烴順式異構(gòu)體:兩個(gè)相同原子或基團(tuán)在雙鍵(或環(huán))同一側(cè)的為順式異構(gòu)體。反式異構(gòu)體:兩個(gè)相同原子或基團(tuán)分別在雙鍵(或環(huán))兩側(cè)的為反式異構(gòu)體。順-2-丁烯CH3
9、CH3C C/H F烯烴的Z-E命名法c/a和c為較優(yōu)基團(tuán),同側(cè)為Z式比較出較優(yōu)基團(tuán)雙 COOH連相 ICHO*按與雙鍵碳直接相連原子的原子序數(shù)比較,原子序數(shù)較大的較優(yōu):I Br Cl S P O N CH。*如與雙鍵碳原子直接相連第一個(gè)原子的原子序數(shù)相同,則比較第二個(gè)原子,依次外推直至鍵視為 接兩個(gè) 同的原 子,三鍵 為連接 個(gè)相同 子ch3ch2一C=C/H/、Cl(E) -2-氯-2-丁烯(順式)立體異構(gòu)Fischer投影式費(fèi)歇爾投影式書寫的原則:1.將碳鏈放于垂直線上。主鏈中第一號(hào)碳原子在上方。手性碳原子放于紙面上,將放在橫線上的兩個(gè)基團(tuán)指向前方;放在豎線上的另兩個(gè)基團(tuán)后方。將實(shí)際觀察
10、到的原子和基團(tuán)的空間位置關(guān)系畫出。以正交“十”字表示手性碳和其四個(gè) 價(jià)鍵;交點(diǎn)為手性碳。a和c為較優(yōu)基團(tuán),同側(cè)為Z式規(guī)則:橫前豎后,手性碳不寫2.楔型式轉(zhuǎn)化為Fischer投影式方法:將紙面上豎直向上的基團(tuán)和伸向紙面后方的基團(tuán)寫在Fischer投影式的豎線上, 上下關(guān)系不變;其余兩個(gè)基團(tuán)寫在橫線上,左右關(guān)系不變。3. Newman式與Fischer式間的轉(zhuǎn)化步驟:寫出重疊式構(gòu)象,豎線向下豎線上的基團(tuán)寫在Fischer投影式的豎線上,后面C原子上的基團(tuán)寫在上方, 前面C原子上的基團(tuán)寫在下方。C.從Newman投影式中,觀察每個(gè)碳原子上另兩個(gè)基團(tuán)的左右位置,即為它們?cè)趯?duì)映異構(gòu)R/S標(biāo)記法由Fieser投影式直接標(biāo)記R/S構(gòu)型A: d在豎鍵上cb(R) abcn為順時(shí)針為R,反時(shí)針為SB: d在橫鍵上bc (R)a-bTC如為順時(shí)針為S,反時(shí)針為R旋光性化合物的完整系統(tǒng)命名CHOH OHCH.OHHOCHOCH.OH(R)23-二羥基丙醛(S)-23-二羥基丙醛外消旋體:一對(duì)對(duì)映體的等量混和物。內(nèi)消旋化合物:具有多個(gè)手性碳原子的手性分子。含有兩個(gè)相同手性碳原子的化合物:共有三個(gè)立體異構(gòu)體(2R,3S)內(nèi)消旋陶 2SJR)- V即:(2風(fēng)3S)-非對(duì)映體環(huán)己烷構(gòu)象
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