《高等有機(jī)化學(xué)》課程教學(xué)大綱

1、高等有機(jī)化學(xué)課程教學(xué)大綱（總學(xué)時(shí)數(shù)：32，學(xué)分?jǐn)?shù)：2）一、課程的性質(zhì)、任務(wù)和目的本課程是應(yīng)用化學(xué)專業(yè)的一門專業(yè)必修課，本課程基本任務(wù)是在學(xué)習(xí)四大基礎(chǔ)化學(xué)的基礎(chǔ)上，對(duì)有機(jī)化學(xué)課程的進(jìn)一步深化，為有關(guān)后繼課程有機(jī)合成、有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)的學(xué)習(xí)以及畢業(yè)論文打下良好的理論基礎(chǔ)。通過(guò)本門課程的學(xué)習(xí)，要求學(xué)生掌握有機(jī)反應(yīng)歷程的分類和測(cè)試方法。熟悉各類基本有機(jī)反應(yīng)的歷程、立體化學(xué)關(guān)系、影響因素和在有機(jī)合成上的應(yīng)用。理解一些基本的有機(jī)反應(yīng)理論，并能夠用所學(xué)的知識(shí)解決一些有機(jī)化學(xué)問(wèn)題和指導(dǎo)專業(yè)有機(jī)實(shí)驗(yàn)。二、課程基本內(nèi)容和要求（一）共價(jià)鍵1. 掌握偶極矩、氫鍵及其在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用（掌握）；2. 共振論與分子軌道（理解

2、）；3. 共振論在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用（了解）；4. 分子軌道理論簡(jiǎn)介（理解）。難點(diǎn)：共振論與分子軌道，共振論在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用，分子軌道理論簡(jiǎn)介。（二）有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng)和空間效應(yīng)1. 誘導(dǎo)效應(yīng)、共軛效應(yīng)與超共軛效應(yīng)、場(chǎng)效應(yīng)、烷基的電子效應(yīng)（掌握）；2. 有機(jī)化合物的空間效應(yīng)、空間效應(yīng)對(duì)反應(yīng)活性的影響（掌握）；3. 空間效應(yīng)對(duì)酸堿性的影響（理解）；4. 利用堵位基團(tuán)的空間效應(yīng)進(jìn)行選擇性反應(yīng)（了解）。難點(diǎn)：空間效應(yīng)對(duì)酸堿性的影響（三）反應(yīng)機(jī)理及研究方法1. 有機(jī)反應(yīng)的類型（掌握）2. 反應(yīng)機(jī)理的研究（理解）3. 取代基效應(yīng)（了解）難點(diǎn)：研究反應(yīng)機(jī)理的方法（四）氧化還原反應(yīng)1. 幾種典型的反應(yīng)歷程

3、（理解）2. 幾種典型的氧化還原反應(yīng)（掌握）難點(diǎn)：反應(yīng)歷程的判定和分析（五）有機(jī)化合物的芳香性1. 芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的判斷（掌握）；2. 二茂鐵類物質(zhì)、方克酸類（了解）；3. 關(guān)于芳香性的新概念、芳香性在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用（理解）；4. 親核取代反應(yīng)、偶極矩、酸堿性（了解）。難點(diǎn)：芳香性在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用立體化學(xué) 1. 有機(jī)分子的異構(gòu)體（理解）；2. 有機(jī)分子的構(gòu)象（掌握）；3. 手性與手性合成（理解）。難點(diǎn)：有機(jī)化合物構(gòu)型的確定（七）有機(jī)活性中間體1. 碳負(fù)離子的構(gòu)型、碳負(fù)離子的產(chǎn)生、碳負(fù)離子的穩(wěn)定性（掌握）；2. 碳正離子的形成、碳正離子的反應(yīng)、碳正離子的結(jié)構(gòu)

4、及其穩(wěn)定性（掌握）；3. 自由基的電子構(gòu)型、自由基的產(chǎn)生、卡賓、乃春、氧賓（理解）；4. 苯炔的結(jié)構(gòu)、苯炔的生成（了解）。難點(diǎn)：苯炔的結(jié)構(gòu)、苯炔的生成 （八）親電加成反應(yīng)1. C-C雙鍵的親電加成反應(yīng)（掌握）2. 炔烴和丙二烯類的親電加成反應(yīng)（理解）3. 共軛二烯的親電加成反應(yīng)（掌握）4. 親電加成反應(yīng)再有機(jī)合成中的應(yīng)用（了解）難點(diǎn)：親電加成反應(yīng)的立體化學(xué) （九）親電取代反應(yīng)1. 飽和碳原子上的親電取代反應(yīng)（掌握）；2. 苯環(huán)上的親電取代反應(yīng)（掌握）；3. 稠環(huán)芳烴的親電取代反應(yīng)（理解）；4. 其他芳烴上的親電取代反應(yīng)（了解）；5. 反應(yīng)實(shí)例（了解）。難點(diǎn)：親電取代反應(yīng)歷程 （十）親核加成反應(yīng)

5、1. 碳-碳雙鍵的親核加成反應(yīng)、氰乙基化反應(yīng)、michael反應(yīng)（掌握）；2. 碳-碳三鍵的親核加成反應(yīng)（掌握）；3. 羧酸衍生物與親核試劑的反應(yīng)（理解）4. 金屬氫化物與羰基的親核加成反應(yīng)（了解）難點(diǎn)：影響親核加成方式的因素 （十一）親核取代反應(yīng)1. 脂肪族的親核取代反應(yīng)（掌握）；2. 分子內(nèi)的親核取代反應(yīng) (SNi)歷程（理解）；3. 影響親核取代反應(yīng)歷程的因素、在有機(jī)合成中的應(yīng)用（了解）；4. 芳香環(huán)上的親核取代反應(yīng)（理解）。難點(diǎn)：影響親核取代反應(yīng)歷程的因素 （十二）自由基的反應(yīng)1. 自由基引發(fā)劑、穩(wěn)定的自由基、自由基的檢測(cè)（理解）；2. 幾種重要的自由基反應(yīng)（掌握）；3. 重氮鹽放氮的

6、反應(yīng)、卡賓的反應(yīng)、乃春的反應(yīng)（了解）。難點(diǎn)：卡賓、乃春的反應(yīng) （十三）消除反應(yīng)1. 消除反應(yīng)分類及歷程（理解）；2. 消除反應(yīng)取向（掌握）；3. 影響消除反應(yīng)的因素及其與取代反應(yīng)的競(jìng)爭(zhēng)（了解）；4. 消除反應(yīng)的立體化學(xué)、熱消除及各種消除反應(yīng)（了解）。難點(diǎn)：消除反應(yīng)的立體化學(xué) （十四）有機(jī)光化學(xué)1. 烯烴的光化學(xué)（掌握）；2. 苯類化合物的光化學(xué)（理解）；3. 酮的光化學(xué)（理解）。難點(diǎn)：酮的光化學(xué) （十五）周環(huán)反應(yīng)1. 周環(huán)反應(yīng)的特點(diǎn)，前線軌道理論（理解）；2. 電環(huán)化反應(yīng)（掌握）；3. 環(huán)加成反應(yīng)（理解）；4. 鍵遷移（理解）。難點(diǎn)：酮的光化學(xué)三、學(xué)時(shí)分配表序號(hào)內(nèi) 容講授課內(nèi)實(shí)驗(yàn)小計(jì)1共價(jià)鍵222有機(jī)化學(xué)中的電子效應(yīng)和空間效應(yīng)223反應(yīng)機(jī)理及研究方法334氧化還原反應(yīng)225有機(jī)化合物的芳香性226立體化學(xué)227有機(jī)活性中間體228親電加成反應(yīng)229親電取代反應(yīng)2210親核加成反應(yīng)3311親核取代反應(yīng)2212自由基的反應(yīng)2213消除反應(yīng)2214有機(jī)光化學(xué)2215周環(huán)反應(yīng)22合 計(jì)3232 四、有關(guān)說(shuō)明（一）先修課程無(wú)機(jī)化學(xué)、有機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)和物理化學(xué)等。（二）教學(xué)建議本課程的教學(xué)環(huán)節(jié)包括課堂講授，學(xué)生自學(xué)，習(xí)題討論課，習(xí)題，答疑，及期末考試等。通過(guò)上述基本教學(xué)步驟，要求同學(xué)們能用現(xiàn)代化學(xué)的理論知識(shí)，認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)中化學(xué)鍵的本質(zhì)，深刻認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)分子結(jié)構(gòu)與物理、化學(xué)性質(zhì)的內(nèi)在聯(lián)系和變