槐花黃酮磷脂復(fù)合物制備及其對植物油氧化穩(wěn)定性的影響

1、 槐花黃酮磷脂復(fù)合物制備及其對植物油氧化穩(wěn)定性的影響蔣新龍，郭葉瑩，吳小剛，陳品品，葉小霞，蔣益花(浙江樹人大學(xué)生物與環(huán)境工程學(xué)院，杭州310015)摘要：以槐花黃酮和大豆卵磷脂為原料制備黃酮磷脂復(fù)合物，以黃酮與磷脂的復(fù)合率為評價指標(biāo)，通過單因素實驗考察微波功率、反應(yīng)時間、黃酮初始質(zhì)量濃度和投料比（磷脂:槐花黃酮質(zhì)量比）對復(fù)合率的影響，由正交試驗得到最優(yōu)條件。研究了黃酮磷脂復(fù)合物的理化性質(zhì)、溶解性及對植物油氧化穩(wěn)定性的影響。結(jié)果表明，黃酮磷脂復(fù)合物的最佳制備工藝為：以乙醇為反應(yīng)溶劑，微波功率為200 W，反應(yīng)時間為 40 min，黃酮質(zhì)量濃度為 2 mg /mL，投料比為 2:1，黃酮磷脂復(fù)合

2、物復(fù)合率為79.98%。紅外光譜和紫外光譜分析表明，黃酮與磷脂未形成新的化合物而是通過分子間作用力形成的復(fù)合物。與黃酮相比，復(fù)合物在水和在正辛醇中溶解性都有明顯改善。添加黃酮磷脂復(fù)合物可以延緩葡萄籽油和核桃油的氧化反應(yīng)?；被S酮磷脂復(fù)合物對核桃油的抗油脂氧化效果更好。本實驗為槐花黃酮的進一步資源化開發(fā)利用提供了一定的技術(shù)依據(jù)。關(guān)鍵詞：黃酮 磷脂復(fù)合物 制備 理化性質(zhì) 溶解性 抗氧化中圖分類號：283 文獻標(biāo)識碼：A 文章編號：Study on preparation and its antioxidant effects on vegetable oils of phospholipids c

3、omplex of total flavonoids from Sophora japonicaJIANG Xin-long,GUO Ye-ying, WU Xiao-gang, CHEN Pin-pin, YE Xiao-xia,JIANG Yi-hua*(College of Biology and Environmental engineering，Zhejiang Shuren University，Zhejiang Hangzhou 310015)Abstract:Preparation of phospholipids complex of total flavonoids fro

4、m Sophora japonica (PC-TF-SJ) was studied using flavones and soybean lecithin as materials and the composite ratio of flavonoid and phospholipids was used as evaluation index.The effects of microwave power,reactive time,initial concentration of flavonoid and the ratio of reactants on preparation (ph

5、ospholipid to flavone)were investigated using single factor experiment.The optimal reaction conditions were determined by orthogonal test,and the physic-chemical properties ,solubility, its antioxidant effects on vegetable oils were examined.The optimized conditions were obtained as follows: the mic

6、rowave power was 200 W,the reactive time was 40 min, the initial concentration of flavonoid was 2 mg/mL,and the ratio of phospholipid to flavone was 1:2. IR and UV spectroscopic analysis showed that flavones and phospholipids did not form a new compound but a kind of complex combine through inter-mo

7、lecular force.Compared with flavones,the solubility in water improved, the octanol solubility improved obviously too.Adding PC-TF-SJ can retard the oxidation reaction of grape seed oil and walnut oil. The PC-TF-SJ have better antioxidant effect on walnut oil. This experiment provides a technical bas

8、is for further development and utilization of flavonoid from sophora japonica L._收稿日期： 修訂日期：課題來源：國家級創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)訓(xùn)練計劃項目(201811842025)，浙江省科技廳項目(LGG19B060004)作者簡介：蔣新龍，男，1963年出生，教授級高級工程師，生物工程Key words:flavonoid, phospholipids complex, preparation; physico-chemical properties; solubility; antioxidant activity食用植

9、物油中含有較多的不飽和脂肪酸，其中包括油酸（C18:1）、亞油酸（C18:2）以及亞麻酸（C18:3)，在加工、儲藏以及銷售過程中極易出現(xiàn)氧化酸敗現(xiàn)象。油脂發(fā)生氧化所生成的氧化物不僅影響其營養(yǎng)價值、口感、風(fēng)味，且會對癌癥等多種疾病產(chǎn)生誘發(fā)作用1-2。延緩油脂氧化酸敗的一種有效方法是添加抗氧化劑3-4。黃酮類化合物除具有通常的抗菌、抗癌、抗炎和抑制脂肪氧化酶等生物活性外5-7，還具有很強的抗氧化性，在油脂抗氧化方面有顯著效果8-10。但黃酮含有多個極性基團，分子極性大，其親水性較強，故在油中的溶解度和界面分散性能不是很好，因此大大抑制了黃酮在抗油脂氧化中的應(yīng)用。有學(xué)者研究發(fā)現(xiàn)，黃酮與磷脂之間具有

10、特殊的親和力，通過制備磷脂復(fù)合物，可以提高黃酮的脂溶性11。本研究采用超聲-微波協(xié)同技術(shù)，以槐花黃酮為原料制備黃酮磷脂復(fù)合物，利用正交設(shè)計對制備工藝條件進行優(yōu)化，并初步探索黃酮磷脂復(fù)合物對植物油抗氧化的影響，旨在為槐花黃酮的進一步開發(fā)利用提供科學(xué)依據(jù)。1 材料與方法1.1 材料與儀器槐花，購于亳州市好益生藥業(yè)有限公司，50 鼓風(fēng)干燥72 h，粉碎過60目篩，備用。植物油為新鮮精煉核桃油和葡萄籽油，購于深圳市鼎誠植物香料有限公司；大豆卵磷脂（磷脂酰膽堿 98%）購于鄭州四維磷脂技術(shù)有限公司；蘆丁購于中國藥品生物制品檢定所；所用其他試劑均為國產(chǎn)分析純；所用水為蒸餾水。CW-2000型超聲-微波協(xié)同

11、萃取/反應(yīng)儀 上海新拓分析儀器科技有限公司；格蘭仕微波爐D8017TL-2H型 佛山市順德區(qū)格蘭仕微波爐電器有限公司；布魯克TENSOR27 紅外光譜儀； HYPERLINK /link?url=0 xvL-FS49Yzv33hz0kAuPnQuIZ9d9AxTruSdhv1E3mViWNxZ1smz1wZgpv6UJmfqOc1_pOVQflUv6mdlgytvba t /_blank 島津UV2450紫外可見分光光度計；UV-1600型紫外可見光譜儀 上海美譜達(dá)儀器有限公司；FW100 型高速萬能粉碎機 天津市泰斯特儀器有限公司；AB204-N 型分析天平 上海壘固儀器有限公司。1.2 實

12、驗方法1.2.1 槐花黃酮的制備和含量測定槐花黃酮的制備：本實驗室采用微波輔助乙醇-磷酸氫二鉀雙水相的方法對槐花中黃酮進行提取，并用大孔樹脂柱進行純化。具體方法：以磷酸氫二鉀質(zhì)量濃度117 mg mL-1、54%乙醇溶液組合的乙醇-磷酸氫二鉀雙水相萃取體系，液料比60:1（V/m）、微波提取時間30 s、微波功率為648 W等條件下，得到上相；將上相減壓濃縮得到的濃縮液調(diào)至pH值為6，過D-101大孔樹脂柱，用75%乙醇溶液洗脫，得到洗脫液，再對洗脫液進行減壓濃縮，冷凍干燥，得到純度高達(dá)90%的槐花黃酮，待用。黃酮含量的測定：采用紫外分光光度法測定黃酮得率12，得到蘆丁質(zhì)量濃度C(mg mL-

13、1)與吸光度A之間的關(guān)系式為：A=28.289C+0.037 2，其線性范圍為0.000.10 mg mL-1，相關(guān)系數(shù)R20.994 7。待測樣品同法在360 nm處測定吸光值，根據(jù)回歸方程計算黃酮含量。1.2.2 黃酮磷脂復(fù)合物制備實驗制備方法：取一定量黃酮，置于100 mL 儀器專用萃取瓶中，加入適量無水乙醇配成一定黃酮質(zhì)量濃度，再按黃酮與磷脂的反應(yīng)投料比加入磷脂，攪拌使樣品良好分散于無水乙醇中。將萃取瓶放于儀器萃取爐腔中，安裝好冷凝回流裝置，分別設(shè)置微波功率、反應(yīng)時間等參數(shù)，檢查完畢后開啟微波及超聲(固定超聲條件：超聲輸出功率50 W，頻率40kHz，開啟超聲)進行反應(yīng)。反應(yīng)一定時間后

14、，減壓除去無水乙醇，再加入少量的三氯甲烷溶解其中的磷脂及復(fù)合物，溶解后進行抽濾，滴加少量的三氯甲烷洗滌固體至只剩下沒反應(yīng)的黃酮，收集沉淀，干燥后稱重 W，同時濾液再次減壓干燥，蒸干所得物即為黃酮磷脂復(fù)合物。黃酮的初始投料量與沉淀量的差值即為與磷脂復(fù)合的黃酮的量，從而計算黃酮與磷脂的復(fù)合率。復(fù)合率(%) =式中，W 0 為黃酮初始投入量，W 為黃酮沉淀量。單因素實驗：按照1.2.2提取方法，固定初始條件其他量不變，采用控制變量法，考量黃酮質(zhì)量濃度、投料比（磷脂與黃酮的質(zhì)量比）、反應(yīng)時間和微波功率等因素對復(fù)合率的影響。超聲條件固定(超聲輸出功率50 W，頻率40kHz)，分別設(shè)置投料比梯度2:1、

15、1:1、1:1.5、1:2、1:2.5；黃酮質(zhì)量濃度梯度1、2、3、4、5 mg/ mL；反應(yīng)時間梯度10、20、30、35、40 min；微波功率梯度100、200、300、400、500 W。正交優(yōu)化實驗：在單因素試驗的基礎(chǔ)上，選擇黃酮質(zhì)量濃度、反應(yīng)時間、微波功率、投料比4個因素為主要變量，以復(fù)合率為指標(biāo)，采用 L9(43)進行正交試驗。1.2.2 黃酮磷脂復(fù)合物的理化性質(zhì)實驗 紫外分析：將一定量的黃酮以及黃酮磷脂復(fù)合物分別溶于無水乙醇溶液中，制成一定濃度的乙醇溶液；同樣方法制備一定濃度的磷脂乙醇溶液，將3種溶液進行紫外全波長掃描。 紅外分析：采用KBr壓片法分別對黃酮、磷脂及黃酮磷脂復(fù)合

16、物在4004 000 cm-1范圍內(nèi)進行紅外掃描。 溶解度的測定：取20 mL溶劑（水、正辛醇），分別加入過量的黃酮或黃酮磷脂復(fù)合物于室溫下攪拌6 h，取上清液過0.45 m濾膜，測定其上清液濃度。1.2.3 黃酮磷脂復(fù)合物對植物油抗氧化影響實驗 黃酮磷脂復(fù)合物植物油樣品液的制備參照 GB 27602014中一般在植物油脂中加入天然抗氧化劑用量，本實驗黃酮磷脂復(fù)合物濃度梯度設(shè)置為 0.01%0.06%。按設(shè)計所需的質(zhì)量分?jǐn)?shù)將適量的黃酮磷脂復(fù)合物添加到植物油中，先超聲輔助溶解10 min，再磁力攪拌10 min，使黃酮磷脂復(fù)合物與植物油充分混勻，得到系列黃酮磷脂復(fù)合物植物油樣。用所得到的系列黃酮

17、磷脂復(fù)合物植物油樣，以油脂的過氧化值為衡量指標(biāo)13，采用 GBT55382005法測定過氧化值，先測定常溫下 POV 值，再測定98加熱 6 h 后 POV 值，根據(jù)加熱后過氧化值的相對大小，確定最佳添加量。 植物油表觀活化能測定采用Schaal烘箱法14測定樣品PO V隨貯藏溫度、時間的變化。將最佳黃酮磷脂復(fù)合物添加量的植物油置于碘量瓶中密封，分別置于45、55、65 的電熱恒溫鼓風(fēng)干燥箱中。每隔2 d（共10 d）取樣，測定樣品PO V0。植物油的氧化符合一階動力學(xué)反應(yīng)15-16，在植物油中添加抗氧化劑后植物油的氧化也符合一階動力學(xué)反應(yīng)17。本研究在根據(jù)一級反應(yīng)動力學(xué)方程ln(PO V /

18、PO V0) = -k t，對不同時間 t的PO V進行擬合，得到回歸方程和相關(guān)系數(shù)，求得反應(yīng)速率常數(shù)k。根據(jù)Arrhenius反應(yīng)速率k與溫度T的關(guān)系經(jīng)驗公式（lnk = lnk 0-Ea/RT），用lnk對1/T作圖，可得到一條斜率為-Ea/R的直線，由斜率可得表觀活化能Ea18。同法空白參照。1.3 統(tǒng)計方法及分析軟件以上指標(biāo)均重復(fù)測定3次并取平均值，應(yīng)用SPSS20.0軟件進行數(shù)據(jù)統(tǒng)計，利用Ori gin8軟件作圖，用Duncan多重比較(SSR法)檢驗各處理平均數(shù)之間的差異顯著性(PBCDK275.3272.1267.5568.99K364.8764.1269.1667.68R11.

19、458.001.801.58較優(yōu)A2B2C3D2表3 方差分析表變異來源平方和自由度均方F值顯著性A241.28512120.642556.3040*B96.2541248.127022.4609*C5.836122.91801.3618D4.285422.14271.0000總變異數(shù)347.66068注：因素D影響小，故作為方差分析的誤差處理；F0.05(2、2)=19.00，“*”表示因素影響顯著表2中K1、K2、K3表示每個因素所進行3次實驗所得的復(fù)合率的平均值。R為平均數(shù)的極差，R越大表明變化幅度大，說明該因素的水平變化對復(fù)合率的影響越大，該因素即是最大影響因素。由表2極差可以看出影響

20、復(fù)合率的因素主次依次排列為：黃酮質(zhì)量濃度(A)投料比(B)反應(yīng)時間(C)微波功率(D)。由表3可以看出，對復(fù)合率的影響主次依次排列為：黃酮質(zhì)量濃度(A)投料比(B)反應(yīng)時間(C)微波功率(D)。方差分析和極差分析在復(fù)合率影響主次排列上完全一致。表3還可以看出，對復(fù)合率的影響黃酮質(zhì)量濃度(A)和投料比(B)顯著，其它則不顯著。直觀分析，實驗的最優(yōu)水平組合為A2B2C3D1；根據(jù)每個因素K1、K2、K3實驗的最優(yōu)水平組合為A2B2C3D2。因為反應(yīng)時間40 min與35 min、30 min差異顯著，微波功率三個水平之間無顯著差異，綜合分析提取成本和復(fù)合率，確定最佳工藝條件A2B2C3D1，即黃酮

21、質(zhì)量濃度2 mg/ mL，投料比1:2 g/g，反應(yīng)時間40 min，微波功率200 W。根據(jù)最佳工藝條件進行工藝驗證實驗，復(fù)合率為79.98%，與預(yù)測值無顯著差異。2.2 理化性質(zhì)實驗2.2.1 光譜分析紫外掃描如圖2所示。黃酮在 265 nm、370 nm處有強烈吸收峰，這是由于黃酮具有共軛不飽和結(jié)構(gòu)所致；卵磷脂沒有共軛結(jié)構(gòu)，以致卵磷脂只有在215nm處有紫外最大吸收峰出現(xiàn)；黃酮-卵磷脂復(fù)合物與黃酮在紫外圖譜中沒有顯著差異，且它們均在 265 nm、370 nm處有強烈吸收峰，與黃酮一致。由此可知，黃酮與卵磷脂在形成復(fù)合物的過程中沒有產(chǎn)生新的共軛結(jié)構(gòu)，它們僅僅是通過非共價結(jié)合。由圖3 可以

22、知道，在黃酮的紅外圖譜中，約 3417 cm-1處代表的是羥基特征峰，隨后分別是羰基（1647 cm-1）和苯環(huán)（1516 cm-1、1286 cm-1、1196 cm-1、1132 cm-1）的特征吸收峰。黃酮和卵磷脂的復(fù)合物與黃酮的吸收光譜大致相同，黃酮和卵磷脂的特征吸收峰都可以在復(fù)合物的吸收光譜中找到，復(fù)合物的吸收光譜表現(xiàn)為黃酮和卵磷脂的吸收光譜的疊加。但黃酮在 1000 cm-1到 1500cm-1之間的大部分特征吸收特征峰變化比較大，表明黃酮和卵磷脂不是簡單的一種混合狀態(tài)，黃酮與卵磷脂發(fā)生了相互作用，但復(fù)合物在掃描范圍內(nèi)是沒有出現(xiàn)新的吸收峰。由此說明，黃酮和卵磷脂在形成復(fù)合物的過程中

23、并沒有形成新的共價鍵，黃酮和卵磷脂在復(fù)合物中仍然各自保留其基本的化學(xué)結(jié)構(gòu)。 由紅外、紫外光譜分析初步看出在復(fù)合物中并無新的化學(xué)鍵生成。黃酮與磷脂的復(fù)合是一種弱的相互作用21，從結(jié)構(gòu)上看，黃酮酚羥基上的氧具有負(fù)電性，磷脂帶有正電性的季胺氮，兩者可產(chǎn)生偶極-偶極作用力而使兩分子結(jié)合22，形成黃酮磷脂復(fù)合物。圖2 紫外吸收光譜圖 圖3 紅外吸收光譜圖2.2.2 溶解度測定結(jié)果 槐花黃酮是極性化合物，在油脂中的溶解性極低，而其與磷脂形成的包合物后在油脂中的溶解性可以得到提高。實驗結(jié)果表明，黃酮在 25 正辛醇中的溶解度為 0.877 1 mg/ mL；而黃酮卵磷脂復(fù)合物在正辛醇中的溶解度增加至5.58

24、2 7 mg/ mL，脂溶性增加了6.4倍，脂溶性得到顯著提高，可能是復(fù)合物中磷脂的極性基團與黃酮相互作用而受到一定的掩蔽，使得復(fù)合物表現(xiàn)出較強的脂溶性23。黃酮在 25 水中的溶解度為 0.026 9 mg/ mL；而黃酮卵磷脂復(fù)合物在水中的溶解度增加至0.513 3 mg/ mL，水溶性增加了19.1倍，水溶性也得到了很大改善，可能是由于其在水中形成的類似脂質(zhì)體的膠團結(jié)構(gòu)的增溶作用21。實驗結(jié)果表明，磷脂復(fù)合物可改善黃酮的溶解性能。2.5 槐花黃酮磷脂復(fù)合物對油樣的抗氧化效果2.5.1 濃度對槐花黃酮磷脂復(fù)合物抗油脂氧化效果的影響由圖4可知，添加槐花黃酮磷脂復(fù)合物后，葡萄籽油和核桃油的過氧

25、化值均低于空白對照，說槐花黃酮磷脂復(fù)合物對葡萄籽油和核桃油具有抗氧化作用，且隨著其添加量的增加，植物油的過氧化值逐漸降低，抗氧化活性增強，對葡萄籽油和核桃油的抗氧化能力有劑量效應(yīng)的關(guān)系。圖4 濃度對槐花黃酮抗油脂氧化效果影響2.5.2 溫度對槐花黃酮磷脂復(fù)合物抗油脂氧化效果的影響本研究采用抗油脂氧化效果最好的0.06%槐花黃酮磷脂復(fù)合物進行Schaal烘箱加速氧化實驗。圖5為兩種植物油抗氧化穩(wěn)定性在不同溫度、時間下的變化。由圖5可知，在45、55和65時，添加槐花黃酮磷脂復(fù)合物前后對葡萄籽油和核桃油的過氧化值變化趨勢大體相同。隨著溫度升高和加熱時間的延長，植物油的過氧化值逐漸升高，氧化速度加快

26、。圖5 植物油抗氧化穩(wěn)定性在不同溫度、時間下的變化根據(jù)方法得到過氧化值的回歸方程。由表4可知，植物油的氧化反應(yīng)屬于一級反應(yīng)，其回歸系數(shù)R0.97，擬合度高，與周嬋玉等研究結(jié)果一致17。且隨著溫度升高，氧化速率增大。根據(jù)方法得到表觀活化能。表4可知，添加槐花黃酮磷脂復(fù)合物后植物油的活化能明顯升高，說明添加槐花黃酮磷脂復(fù)合物的植物油的氧化反應(yīng)較難進行。由于槐花黃磷脂復(fù)合物所含的酚類結(jié)構(gòu)，可提供氫原子，使自由基轉(zhuǎn)化為穩(wěn)態(tài)的化合物，進而中斷自由基反應(yīng)24，提高了相應(yīng)植物油的抗氧化性。表4同樣表明，核桃油表觀活化能增大百分率比葡萄籽油大，說明槐花黃酮磷脂復(fù)合物對核桃油的抗油脂氧化效果更有效，主要原因是跟

27、核桃油與葡萄籽油含有不同的脂肪酸成分有關(guān)25。核桃油比葡萄籽油亞麻酸含量高，多不飽和脂肪酸含量比葡萄籽油高。有試驗表明，亞麻酸含量對油脂氧化影響遠(yuǎn)大于亞油酸含量的影響，且亞麻酸氧化速度為亞油酸的兩倍26，含多不飽和脂肪酸油脂的氧化敏感性較高25。所以槐花黃酮磷脂復(fù)合物對核桃油的抗油脂氧化效果比葡萄籽油更有效。表4 植物油過氧化值的回歸方程及活化能參數(shù)種類t/ 回歸方程相關(guān)系數(shù)Rk/d-1復(fù)相關(guān)系數(shù)R活化能/KJmol-1活化能增大百分率葡萄籽油45y = 3.099 8x + 0.152 20.985 8 0.152 2 0.999 611.111.00 55y = 3.403 9x + 0.

28、172 00.971 5 0.172 0 65y = 3.811 8x + 0.195 20.998 5 0.195 2 黃酮復(fù)合物葡萄籽油45y = 2.964 1x + 0.112 30.994 1 0.112 3 0.999 719.691.77 55y = 3.269 4x + 0.142 20.973 1 0.142 2 65y = 3.633 6x + 0.174 50.994 5 0.174 5 核桃油45y = 2.611 9x + 0.146 10.991 8 0.146 1 0.999 79.341.00 55y = 3.108 4x + 0.163 40.980 4 0.

29、163 4 65y = 3.752 8x + 0.180 10.986 0 0.180 1 黃酮復(fù)合物核桃油45y = 2.4407x + 0.124 20.983 1 0.124 2 0.997 517.341.86 55y = 2.733 7x + 0.155 30.974 9 0.155 3 65y = 3.426 3x + 0.183 00.980 1 0.183 0 注：y為ln（PO V /PO VO）；x為t。4 結(jié)論以槐花黃酮為原料，以復(fù)合率為衡量指標(biāo)，采用超聲-微波協(xié)同技術(shù)制備黃酮磷脂復(fù)合物，利用正交設(shè)計對制備工藝條件進行優(yōu)化。最佳制備工藝為：無水乙醇為反應(yīng)溶劑，磷脂與黃酮的

30、投料比1:2 g/g，黃酮質(zhì)量濃度2 mg/ mL，微波功率200 W，反應(yīng)時間40 min，此制備條件下，黃酮磷脂復(fù)合物復(fù)合率為79.98%。紅外光譜和紫外光譜分析表明，黃酮與卵磷脂在形成復(fù)合物的過程中沒有產(chǎn)生新的共軛結(jié)構(gòu)，它們僅僅是通過非共價結(jié)合。磷脂復(fù)合物可改善黃酮的溶解性能，水溶性增加了19.1倍，脂溶性增加了6.4倍。抗氧化實驗結(jié)果表明，槐花黃酮磷脂復(fù)合物對葡萄籽油和核桃油的抗氧化能力有劑量效應(yīng)的關(guān)系。在植物油中添加黃酮磷脂復(fù)合物后植物油的氧化符合一階動力學(xué)反應(yīng)。添加黃酮磷脂復(fù)合物后植物油的氧化反應(yīng)活化能較大，添加黃酮磷脂復(fù)合物可以延緩葡萄籽油和核桃油的氧化反應(yīng)。核桃油表觀活化能增大

31、百分率比葡萄籽油大，槐花黃酮磷脂復(fù)合物對核桃油的抗油脂氧化效果更好。本研究為槐花黃酮的進一步資源化開發(fā)利用提供了一定的技術(shù)支撐。參考文獻1 EDER K. The effects of a dietary oxidized oil on lipid metabolism in rats.J. Lipids, 1999, 34(7):717-725. 2 朱雪梅, 吳俊鋒, 胡蔣寧,等. -生育酚在花生油、芝麻油和菜籽油中的抗氧化效能J. 食品與發(fā)酵工業(yè), 2013, 39(10):85-90ZHU Xue mei, WU Jun feng, HU Jiang ning, et al. Anti

32、oxidative efficiency of -tocopherol in peanut oil,sesame oil,and rapessed oilJ. Food and fermentation industry, 2013, 39(10):85-903 WARAHO T, MCCLEMENTS D J, DECKER E A. Mechanisms of lipid oxidation in food dispersionsJ. Trends in Food Science & Technology, 2011, 22(1):3-134 陳瑩. 抗氧化劑的抗氧化活性評價方法研究D.無

33、錫:江南大學(xué), 2012CHEN Ying. Evaluation method of the antioxidant activities of antioxidantsD.Wuxi: Jiangnan University 20125 Okoth D A, Chenia H Y, Koorbanally N A. Antibacterial and antioxidant activities of flavonoid from Lannea alata (Engl.) Engl. (Anacardiaceae) J. Phytochemistry Letters, 2013, 6(3):

34、476-4816 FU Y, CHEN J, LI Y J, et al. Antioxidant and anti-inflammatory activities of six flavonoid separated from licorice J. Food Chemistry, 2013, 141(2): 1063-10717 Ravishankar D, Rajora A K, Greco F, et al. flavonoid as prospective compounds for anti-cancer therapyJ. International Journal of Bio

35、chemistry & Cell Biology, 2013, 45(12):2821- 28318 陳莉華 李三艷 張燁,等.麥冬葉中總黃酮的抗油脂氧化研究J.中國糧油學(xué)報,2013, 28(3):70-73,86CHEN Li hua,LI San yan,ZHANG Ye, et al. Study on Antioxidative Effect on Fats and Oils of Total Flavonoids from Ophiopogon Japonicus Leaf J. Journal of the chinese cereals and oils,2013, 28(3)

36、:70-73,869 林國榮,羅素麗.柿葉總黃酮的分離及對油脂抗氧化的研究J.中國糧油學(xué)報,2015, 30(3):62-65,79LIN Guo rong,LUO Su li. Separation and Antioxidation Efficacy of Persimmon Leaf Flavonoid J. Journal of the chinese cereals and oils,2015, 30(3):62-65,7910 王芳,勵建榮,蔣躍明.桑葉黃酮的提取純化及對油脂抗氧化活性的研究J.中國糧油學(xué)報,2006, 21(4):106-111WANG Fang,LI Jian

37、rong,JIANG Yue ming. Extraction, Purification and Anti- oxidation Evaluation of Flavonoids from Morus aLba L. LeavesJ. Journal of the chinese cereals and oils,2006, 21(4):106-11111 唐傳球.天然黃酮類磷脂復(fù)合物的制備及性質(zhì)研究D.武漢:武漢理工大學(xué),2005TANG Chuan-qiu.Preparation and Properties of Natural Flavonoid Phospholipid Compl

38、exes D.Wuhan: Wuhan University of Technology, 200512 鄧勝國,鄧澤元,范亞葦.紫外分光光度法測定荷葉總黃酮含量J.南昌大學(xué)學(xué)報(理科版),2008,32(2):148-150DENG Sheng guo,DENG Ze yuan,FAN Ya wei. Determination of Total Flavonoids in Lotus Leaves with Ultravoilet Spectro PhotometryJ.Journal Of Nanchang University(Natural Science),2008,32(2):1

39、48-15013 戴彥韻,邵衛(wèi)樑,杭曉敏,等.茶多酚磷脂復(fù)合物的制備及其抗氧化性能的研究J.安徽醫(yī)藥,2009,13(7):735-737DAI Yan yun,SHAO Wei liang,HANG Xiao min, et al. Preparation and antioxidant properties of tea polyphenots phytoomesJ.Anhui Medical And Pharmaceutical Journal,2009,13(7):735-73714 牛付歡, 梁俊梅, 張余權(quán),等. 油脂OSI加速氧化條件下氧化機制初探J. 中國糧油學(xué)報, 2014,

40、 29(10):67-71NIU Fu huan, LIANG Jun mei, ZHANG Yu quan, et al. Preliminary study on the oxidation mechanism of lipid under the accelerated conditions of the OSI methodJ. Journal of the Chinese Cereals and Oils Association, 2014, 29(10):67-7115 曹君.不同脂肪酸結(jié)構(gòu)食用油的氧化規(guī)律及其動力學(xué)研究D.南:南昌大學(xué),2015CAO Jun. Study on

41、the oxidation law and kinetics of edible oils with different fatty acid structures D. Nanchang: Nanchang University, 201516 閆軍,王瑛瑤,申燁華,等.提取方法對長柄扁桃油穩(wěn)定性及貨架期的影響J.中國糧油學(xué)報,2017,32(4):93-97,102Yan Jun,Wang Ying yao,Shen Ye hua, et al. The effect of extraction methods on the oxidation stability and shelf-li

42、fe of Amygdalus pedunculatus seed oilJ. Journal of the Chinese cereals and oils, 2017,32(4):93-97,10217 周嬋玉,涂靜,陳偉,等. 天然抗氧化劑提高牡丹籽油抗氧化穩(wěn)定性研究J. 農(nóng)產(chǎn)品加工, 2016, (10):4-7ZHOU Chan yu,TU Jing,CHEN Wei, et al. Effect of Several Natural Antioxidants on Oxidative Stability of Peony Seed OilJ. Aem Roducts Rocessi

43、ng, 2016, (10):4-718 蔣新龍,蔣益花,沈瑾,等.黑豆皮花色苷酯化修飾及其降解與抗氧化特性J.中國糧油學(xué)報,2017,33(6):59-64Jiang Xin long,Jiang Yi hua,Shen Jin, et al. Study on ultrasonic assisted preparation of pear seed oilJ. Journal of the chinese cereals and oils,2017,33(6):59-6419 張勝海,王英姿,段飛鵬,等.柿葉黃酮磷脂復(fù)合物的制備工藝研究J.中草藥,2013,44(22):3136-3140

44、ZHANG Sheng hai,WANG Ying zi,DUAN Fei peng, et al. Preparation technology for phospholipids complex of total flavonoid from leavesof Diospyros kakiJ. Chinese Traditional and Herbal Drugs,2013,44(22):3136-314020 石森林, 高敏, 童麗姣, 等. 山楂葉總黃酮磷脂復(fù)合物的制備工藝J. 中華中醫(yī)藥刊, 2013, 28 (1): 243-246shi Sen lin,Gao Min, Ton

45、g Li jiao, et al. Study on preparation of the total flavonoid of hawthorn leaves-phospholipids complexJ. China Journal of Traditional Chinese Medicine and Pharmacy,2013, 28 (1): 243-24621 張春燕,戈延茹,王成潤,等.黃芩素磷脂復(fù)合物制備及理化性質(zhì)研究J.江蘇大學(xué)學(xué)報(醫(yī)學(xué)版),2010,20(3):226-229ZHANG Chun Yan,GE Yan Ru,WANG Cheng Run, et al. P

46、reparation of baicalein-phospholipid complex and its physic-chemical propertiesJ.Journal of Jiangsu University(Medicine Edition),2010,20(3):226-22922 Pathan R A,Bhandari U. Gymnemic acid-phospholipid complex:preparation and characterizationJ.J Dispers Sci Technol,2011,32(8):116523 周靜,吳正紅,平其能,等.靛玉紅磷脂復(fù)合物的制備及理化性質(zhì)的研究J.中國醫(yī)藥工業(yè)雜志,2006,37(6):394-397ZHOU Jing,WU Zheng hong,PING Qin eng,et al.Preparation and Physicochemical Properties of Indirubin-phospholipid