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1、第8章 氧化(Oxidation)概述空氣液相氧化空氣的氣固相接觸催化氧化化學(xué)氧化法8.1 概述定義氧化反應(yīng)的目的氧化劑氧化方法和工藝氧化劑和氧化方法的選擇依據(jù)8.1.1 定義 廣義地講,凡是失電子的反應(yīng)都屬于氧化反應(yīng)。 狹義地講,有機(jī)物的氧化反應(yīng)主要是指在氧化劑的存在下,有機(jī)物分子中增加氧或減少氫的反應(yīng)。8.1.2 氧化反應(yīng)的目的利用氧化反應(yīng)可以制備: (1)醇、酚; (2)醛、酮、醌; (3)羧酸; (4)環(huán)氧化合物; (5)過氧化合物; (6)腈等。8.1.3 氧化劑空氣(O2):價(jià)廉易得,應(yīng)用廣泛化學(xué)氧化劑(1)非金屬元素高價(jià)化合物: HNO3,NaClO3,NaClO(2)金屬元素高

2、價(jià)化合物: 高價(jià)金屬鹽:KMnO4,Na2Cr2O3,K2Cr2O7 高價(jià)金屬氧化物:MnO2,CrO3(3)過氧化物:H2O2(4)專用氧化劑8.1.4 氧化方法和工藝空氣氧化法化學(xué)氧化法:使用化學(xué)氧化劑(液相)空氣液相氧化氣固相接觸催化氧化8.1.5 氧化劑和氧化方法的選擇依據(jù)選擇性好收率高,產(chǎn)品質(zhì)量好成本低,工藝簡(jiǎn)單8.2 空氣液相氧化反應(yīng)歷程生產(chǎn)實(shí)例空氣液相氧化的特點(diǎn)8.2.1 反應(yīng)歷程鏈的引發(fā)熱裂解法光離解法電子轉(zhuǎn)移法:變價(jià)金屬鹽引發(fā)鏈的傳遞無(wú)-H,穩(wěn)定,可分離出來。 當(dāng)有機(jī)過氧化物有-H時(shí),不穩(wěn)定,容易分解形成醇、酚、醛、酮、酸等。 醛、酮鏈的終止優(yōu)點(diǎn) (1)選擇性好; (2)反應(yīng)

3、溫度低(100250),防止熱分解; (3)催化劑和氧化劑便宜; (4)按要求控制反應(yīng)深度。缺點(diǎn) (1)氧化能力有限,收率低; (2)反應(yīng)物分離及后處理困難。8.2.2 空氣液相氧化的特點(diǎn)8.2.3 生產(chǎn)實(shí)例烷基芳烴氧化-酸解制酚類苯甲酸氧化脫羧制苯酚石蠟催化氧化制醇和脂肪酸制環(huán)氧化物8.3 空氣的氣固相接觸催化氧化 將有機(jī)物的蒸氣與空氣的混和氣體在高溫(300500)下通過固體催化劑,使有機(jī)物適度氧化,生成目的產(chǎn)物的反應(yīng)叫做氣固相接觸催化氧化。 優(yōu)點(diǎn):(1)反應(yīng)溫度高,速度快,設(shè)備生產(chǎn)能力大;(2)氧化完全,后處理簡(jiǎn)單;(3)氧化劑便宜;(4)不需溶劑;(5)對(duì)設(shè)備無(wú)腐蝕,設(shè)備投資費(fèi)用低缺點(diǎn)

4、:(1)要求原料和產(chǎn)物有足夠的熱穩(wěn)定性,防止進(jìn)一步氧化。(2)對(duì)催化劑的要求較高。主催化劑:活性組分(V2O5)助催化劑:改善催化性能(MoO3,CaO)添加劑:抑制過度氧化(K2SO4,P2O5)載體:SiO2,Al2O3催化劑反應(yīng)器:固定床反應(yīng)器 流化床反應(yīng)器圖 列管式固定床反應(yīng)器圖 流化床反應(yīng)器8.3.1 苯酐(鄰苯二甲酸酐)的生產(chǎn)投料比: 1 1012 收率:81.384.8固定床反應(yīng)器流化床反應(yīng)器61060702030以萘為原料以鄰二甲苯為原料8.3.2 蒽氧化制蒽醌固定床978.3.3 催化脫氫 有機(jī)物在催化劑作用下,受熱裂解脫氫,生成不飽和氧化產(chǎn)物的反應(yīng)叫做催化脫氫反應(yīng)。8.3.

5、4 氨氧化 將帶有甲基的有機(jī)物與氨和空氣的氣態(tài)混合物用氣固相接觸催化氧化法制取腈類的反應(yīng),叫做氨氧化。8.4 化學(xué)氧化法優(yōu)點(diǎn):(1)反應(yīng)條件溫和且容易控制,操作方便;(2)選擇性高。缺點(diǎn):(1)氧化劑價(jià)格貴,有的對(duì)環(huán)境存在污染;(2)多為間歇生產(chǎn),生產(chǎn)能力低。通用型氧化劑專用型氧化劑化學(xué)氧化劑8.4.1 通用型氧化劑高錳酸鉀(1)屬于通用型氧化劑,氧化能力強(qiáng);(2)反應(yīng)介質(zhì)多為中性或堿性介質(zhì);(3)應(yīng)用:烯鍵的順-鄰二羥基化或羧基化烯鍵的裂解芳環(huán)或雜環(huán)側(cè)鏈的氧化制羧酸 活性二氧化錳(1)通用型氧化劑,氧化性能溫和;(2)氧化反應(yīng)以不同濃度的H2SO4為介質(zhì)(3)實(shí)例 酸性介質(zhì):強(qiáng),側(cè)鏈氧化產(chǎn)物是苯甲酸 中性或堿性介質(zhì):溫和 重鉻酸鉀 硝酸8.4.2 專用型氧化劑Jones試劑(CrO3/H2SO4) 不飽和鍵、分子構(gòu)型及氨基、羰基等對(duì)氧化劑敏感的基團(tuán)不發(fā)生變化。三氧化鉻吡啶絡(luò)合物(1)PCC(Pyridinium Chlorochromate)試劑(2)

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