《有機化學實驗（工科）》課程教學大綱

1、有機化學實驗教學大綱課程編碼：課程英文譯名：Experiment of Organic Chemistry課程類別：學科基礎(chǔ)課開課對象：化學工程與工藝、制藥工程、材料化學和高分子材料與工程等四個專業(yè)開課學期：3，4學分：2 總學時：68 講課及考試學時：10 實驗學時：58說明【目的任務】有機化學實驗是是醫(yī)藥化工等工科相關(guān)專業(yè)開設(shè)的一門必修基礎(chǔ)課程，通過系統(tǒng)地、科學地安排各項實驗項目，訓練學生掌握有機化學實驗的基本操作技能，印證有機化學基礎(chǔ)理論知識并加深對理論的理解，培養(yǎng)學生正確選擇有機化合物的合成、分離與鑒定的方法,提高學生分析和解決實驗中所遇到問題的思維能力和動手能力，同時培養(yǎng)學生理論聯(lián)系

2、實際、嚴謹求實的實驗作風和良好的實驗習慣。【教學安排】本課程安排一學年，總學時數(shù)68學時，其中為講課2學時及考試6學時和實驗學時：60。本課程為考查課程。學時分配序號實驗項目名稱課時必開/選開1有機化學實驗的一般知識教育2必開2重結(jié)晶提純法3必開3熔點的測定3必開4蒸餾和沸點的測定3必開5減壓蒸餾4必開6薄層色譜法3必開7柱色譜（或氣相色譜）法4選開8有機化合物紅外光譜的測定3選開9核磁共振氫譜的測定3選開10環(huán)已烯的制備4選開11苯乙酮的制備6選開12鹵代烴的制備（溴乙烷或1-溴丁烷）6必開13乙醚的制備4選開14正丁醚的制備4選開15三苯甲醇的制備6選開16安息香縮合反應及表征（綜合）8選

3、開17苯甲醇和苯甲酸的制備6選開18呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備6選開19已二酸的制備6必開20肉桂酸的制備（水蒸汽蒸餾）6必開21鄰苯二甲酸二丁酯的制備6選開22乙酸乙酯的制備4必開23乙酰乙酸乙酯的制備6選開24乙酰水楊酸的制備3選開25乙酰苯胺的制備4選開26對氨基苯磺酸的制備4選開27甲基橙的制備4必開282-芳基取代苯并惡唑的微波合成及表征6選開29實驗理論考試2必開30實驗操作考試4必開說明：1實驗理論講課2學時； 2必開實驗42學時，選開實驗18學時； 3 實驗理論考試安排在第三學期，實驗操作考試安排在第四學期。三、課程內(nèi)容實驗一 有機化學實驗的一般知識教育（2課時）【實驗目的】學習

4、做有機化學實驗時要達到目的和實驗要求；掌握有機化學實驗室規(guī)則和實驗室的安全知識；了解有機化學實驗常用儀器設(shè)備使用方法；熟悉實驗預習、實驗記錄和實驗報告的書寫?！緦嶒瀮?nèi)容】有機化學實驗室規(guī)則教育；有機化學實驗室安全教育；有機化學實驗室常用玻璃儀器的認識和查驗；實驗預習、實驗記錄和實驗報告的書寫要求。實驗二 重結(jié)晶提純法（3課時）【實驗目的】學會重結(jié)晶提純固體有機化合物的原理和方法；掌握抽濾和過濾的基本操作技能和折疊濾紙的方法。【實驗內(nèi)容】1、抽濾和過濾裝置的使用；2、用重結(jié)晶法提純固體有機物（水重結(jié)晶苯甲酸）。實驗三 熔點的測定（3課時）【實驗目的】了解熔點測定的意義；掌握熔點管測定及熔點儀測定

5、熔點的操作方法?！緦嶒瀮?nèi)容】熔點管測定有機物熔點；熔點儀測定熔點。實驗四 蒸餾和沸點的測定（3課時）【實驗目的】了解測定沸點的意義，掌握常量法（即蒸餾法）及微量法測定沸點的原理和方法；2、掌握蒸餾的基本操作技能和裝置組裝的方法?！緦嶒瀮?nèi)容】蒸餾裝置的組裝；測定有機物沸點；用蒸餾法提純液體有機化合物（乙醇和水的混合物）。實驗五 減壓蒸餾（4課時）【實驗目的】學習減壓蒸餾的原理及其應用；認識減壓蒸餾的主要儀器設(shè)備，掌握減壓蒸餾儀器的安裝和減壓蒸餾的操作方法?！緦嶒瀮?nèi)容】減壓蒸餾裝置的組裝；2、建立有機物減壓下沸點和壓力的粗略關(guān)系圖。實驗六 薄層色譜法（3課時）【實驗目的】1、薄層色譜法的原理；2、

6、掌握層析板的制備技術(shù)；學習色譜分離鑒定方法?！緦嶒瀮?nèi)容】薄層層析板的制備；2、用薄層層析法分離或分析有機化合物。實驗七 柱色譜（或氣相色譜）法（4課時）【實驗目的】1、柱色譜法的原理；2、掌握色譜柱的制備技術(shù)；3、學習色譜分離鑒定方法。【實驗內(nèi)容】色譜柱的制備；2、用柱色譜法分離或分析有機化合物。實驗八 有機化合物紅外光譜的測定（3課時）【實驗目的】1、掌握紅外光譜解釋和標準譜圖查閱方法；2、學習測定有機物紅外光譜的制樣方法及一種紅外光譜儀的操作方法。【實驗內(nèi)容】1、紅外光譜液體樣品制作及固體樣品制作；2、測定上述樣品的紅外光譜圖。實驗九 核磁共振氫譜的測定（3課時）【實驗目的】初步掌握核磁共

7、振波譜法的基本原理及譜圖解析?！緦嶒瀮?nèi)容】核磁共振波氫譜樣品制作及測定樣品的氫譜圖；2、解析上述樣品的氫譜圖。實驗十 環(huán)已烯的制備（4課時）【實驗目的】1、學習濃硫酸催化環(huán)已醇脫水制備環(huán)已烯的原理和方法；2、初步掌握分餾、水浴蒸餾、分液等基本操作技能。【實驗內(nèi)容】濃硫酸催化環(huán)己醇脫水制備環(huán)己烯。實驗十一 苯乙酮的制備（6課時）【實驗目的】1、學習利用付克酰基化反應制備芳香酮的原理和方法；2、了解無水操作方法；3、掌握有害氣體吸收方法。【實驗內(nèi)容】苯和乙酸酐在無水三氯化鋁催化下制備苯乙酮。實驗十二 鹵代烴的制備（溴乙烷或1-溴丁烷）（6課時）【實驗目的】學習制備鹵代烴的原理和方法；復習有害氣體的

8、吸收裝置和回餾加熱操作?！緦嶒瀮?nèi)容】以結(jié)構(gòu)相對應的醇和溴化鈉、濃硫酸制備鹵代烷。實驗十三 乙醚的制備（4課時）【實驗目的】1、掌握乙醚制備的原理和方法；2、初步掌握低沸點易燃物蒸餾的操作要點?！緦嶒瀮?nèi)容】乙醇在濃硫酸催化下制備乙醚。實驗十四 正丁醚的制備（4課時）【實驗目的】掌握醇分子間脫水制醚的反應原理和實驗方法；學習使用分水器的實驗操作。【實驗內(nèi)容】正丁醇在濃硫酸催化下制備正丁醚。實驗十五 三苯甲醇的制備（6課時）【實驗目的】了解Grignard試劑的制備、應用和進行Grignard 反應的條件；掌握攪拌、回流、萃取、蒸餾（包括低沸點蒸餾）、重結(jié)晶等操作；3、掌握無水操作方法。【實驗內(nèi)容】

9、通過Grignard反應制備三苯甲醇。實驗十六 安息香縮合反應及表征（綜合）（8課時）【實驗目的】1、學習安息香縮合反應的原理和應用VB1為催化劑合成安息香的方法；2、鞏固重結(jié)晶操作；3、熟悉產(chǎn)物的表征方法，熟悉有機物結(jié)構(gòu)確定的常用方法。【實驗內(nèi)容】苯甲醛在VB1催化下制備安息香；2、產(chǎn)物用紅外光譜或核磁共振氫譜或熔點測定表征。實驗十七 苯甲醇和苯甲酸的制備（6課時）【實驗目的】學習苯甲醛制備苯甲醇和苯甲酸的的原理和方法；加深對坎尼札羅（Cannizzaro）反應的認識。【實驗內(nèi)容】苯甲醛在堿性條件下制備苯甲醇和苯甲酸。實驗十八 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備（6課時）【實驗目的】學習呋喃甲醛制備呋

10、喃甲醇和呋喃甲酸的的原理和方法；加深對坎尼札羅（Cannizzaro）反應的認識?！緦嶒瀮?nèi)容】呋喃甲醛在堿性條件下制備呋喃甲醇和呋喃甲酸。實驗十九 已二酸的制備（6課時）【實驗目的】學習用環(huán)已醇氧化制備已二酸的原理和方法；復習重結(jié)晶、抽濾等操作?！緦嶒瀮?nèi)容】用環(huán)已醇氧化制備已二酸。實驗二十 肉桂酸的制備（6課時）【實驗目的】了解肉桂酸制備的原理和方法；掌握回流、水蒸汽蒸餾等操作。【實驗內(nèi)容】利用Perkin反應用苯甲醛和乙酸酐制備肉桂酸。實驗二十一 鄰苯二甲酸二丁酯的制備（4課時）【實驗目的】學習鄰苯二甲酸二丁酯的制備原理和方法學習分水器的使用方法，掌握減壓蒸餾等操作【實驗內(nèi)容】用苯酐和正丁醇

11、在濃硫酸催化下制備鄰苯二甲酸二丁酯。實驗二十二 乙酸乙酯的制備（4課時）【實驗目的】了解從有機酸合成的一般原理及方法；掌握蒸餾、分液漏斗的使用等操作。【實驗內(nèi)容】利用乙醇和冰醋酸發(fā)生酯化反應制備乙酸乙酯。實驗二十三 乙酰乙酸乙酯的制備（6課時）【實驗目的】了解乙酰乙酸乙酯的制備原理及方法；掌握無水操作技術(shù)和減壓蒸餾方法。【實驗內(nèi)容】以乙酸乙酯和金屬鈉為原料合成乙酰乙酸乙酯。實驗二十四 乙酰水楊酸的制備（4課時）【實驗目的】1學習用乙酸酐作?；噭；畻钏嶂埔阴Ｋ畻钏岬孽セ椒?。2鞏固重結(jié)晶，熔點測定，抽濾等基本操作。3了解乙酰水楊酸的應用價值?！緦嶒瀮?nèi)容】水楊酸和醋酸酐反應制得乙酰水楊酸實

12、驗二十五 乙酰苯胺的制備（4課時）【實驗目的】掌握苯胺乙?；磻脑砗蛯嶒灢僮?，掌握固體有機物提純的方法重結(jié)晶?！緦嶒瀮?nèi)容】通過苯胺與冰醋酸、醋酸酐作用制得乙酰苯胺實驗二十六 對氨基苯磺酸的制備（4課時）【實驗目的】了解對氨基苯磺酸的制備原理和方法；掌握高溫磺化、重結(jié)晶等操作。【實驗內(nèi)容】制備對氨基苯磺酸。實驗二十七 甲基橙的制備（4課時）【實驗目的】通過甲基橙的制備掌握重氮化反應和偶合反應的實驗操作；鞏固鹽析和重結(jié)晶的原理和操作?！緦嶒瀮?nèi)容】利用重氮化、偶合反應制備甲基橙。實驗二十八面 2-芳基取代苯并惡唑的微波合成及表征（綜合）（8課時）【實驗目的】1、學習2-芳基取代苯并惡唑的微波合成的方法；2、鞏固重結(jié)晶操作；3、熟悉產(chǎn)物的表征方法，熟悉有機物結(jié)構(gòu)確定的常用方法?！緦嶒瀮?nèi)容】1、苯甲酸和鄰羥基苯胺在微波催化下制備2-芳基取代苯并惡唑；2、產(chǎn)物用紅外光譜或核磁共振氫譜或熔點測定表征。四、主要參考書目1、五師大合編，曾昭瓊主編，有機化學實驗（第三版），北京：高等教育出版社，1988。2、谷亨杰主編，有機化學實驗（第二版），