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1、第 20 講 有機(jī)化合物的分類、組成與結(jié)構(gòu)12011 考綱展示2012 高考導(dǎo)視1.了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征,了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,能判斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體(不包括手性異構(gòu)體)。2能根據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。3了解常見(jiàn)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)分子中的官能團(tuán),能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。4了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。5能根據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。6能列舉事實(shí)說(shuō)明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。1.能根據(jù)有機(jī)化合物中碳的成鍵特征,判斷和書(shū)寫(xiě)簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。2能掌握有機(jī)化合物的一般研究方法,根據(jù)有
2、機(jī)分子中的官能團(tuán),能正確地表示它們的結(jié)構(gòu)。3能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。4能根據(jù)有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響,書(shū)寫(xiě)有機(jī)反應(yīng)及進(jìn)行有機(jī)物間的簡(jiǎn)單鑒別。2考點(diǎn) 1 有機(jī)化合物的分類1有機(jī)物按碳的骨架分類脂環(huán)芳香基礎(chǔ)知識(shí)32有機(jī)物按官能團(tuán)分類43.有機(jī)物的性質(zhì)熔點(diǎn)低,易_,不易導(dǎo)電,難溶于水,易溶于酒精、汽油、苯等有機(jī)溶劑。有機(jī)反應(yīng)比較復(fù)雜,反應(yīng)速率慢,一般需使用_或_,常伴有副反應(yīng)發(fā)生,因而所得產(chǎn)品往往是混合物。4有機(jī)物的種類繁多的原因有機(jī)物種類繁多是因?yàn)樘荚拥腳特點(diǎn)、碳原子之間的_方式和_現(xiàn)象。燃燒催化劑加熱成鍵連接同分異構(gòu)51具有相同官能團(tuán)的物質(zhì)一定是同類物質(zhì)嗎?答:不
3、一定,醇與酚都含有“OH”,但它們不屬于同一類。2碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)都是官能團(tuán)嗎?3注意有機(jī)物中各個(gè)官能團(tuán)的性質(zhì)及之間的相互作用。如甲酸既有COOH,又有CHO。答:碳碳雙鍵、碳碳叁鍵是官能團(tuán),而苯環(huán)不是官能團(tuán)。61下列有關(guān)物質(zhì)分類的說(shuō)法中正確的是()解析:石英玻璃是二氧化硅,不是硅酸鹽,A 錯(cuò);CH2Cl2是四面體結(jié)構(gòu),所以沒(méi)有同分異構(gòu)體,B 正確;化石能源是不可再生的,C 錯(cuò);純堿成分是碳酸鈉屬于鹽,D 錯(cuò)。答案:BA石英玻璃、普通玻璃都屬于硅酸鹽BCH2Cl2、C2H6 都是純凈物C煤、石油都屬于可再生能源D純堿、燒堿都屬于堿類物質(zhì)72按官能團(tuán)的不同,可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類,請(qǐng)指出下
4、列有機(jī)物的種類,填在橫線上。解析:按官能團(tuán)的不同對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類,必須正確判斷有機(jī)物中的官能團(tuán)。CH3CH2CH2COOH 的官能團(tuán)是COOH,8屬于羧酸,的官能團(tuán)是OH,OH 與苯環(huán)直接相連,的官能團(tuán)是的官能團(tuán)是COOH,又直接與酯基,屬于相連,屬于酚類,酯類,屬于芳香羧酸。答案:羧酸酚類酯類芳香羧酸9考點(diǎn) 2有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)1碳原子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與其在有機(jī)物中成鍵特點(diǎn)(1)碳原子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)碳元素位于周期表中第_周期_族,碳原子最外層有_個(gè)電子。(2)碳原子的成鍵特點(diǎn)碳原子價(jià)鍵為四個(gè);碳原子間的成鍵方式:CC、_、CC。2A4102碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系113.有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的表示
5、方法12幾種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與鍵線式CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2OHCH3COOC2H5134.同分異構(gòu)現(xiàn)象,同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象的理解“同分” 相同分子式;“異構(gòu)”結(jié)構(gòu)不同:分子中原子的排列順序或結(jié)合方式不同、性質(zhì)不同。(2)同分異構(gòu)體的種類_異構(gòu) ;_異構(gòu);_異構(gòu)(類別異構(gòu));順?lè)串悩?gòu)。碳鏈位置官能團(tuán)14常見(jiàn)的官能團(tuán)異構(gòu)1516CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2 與H2NCH2COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)(3)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)書(shū)寫(xiě)原則:主鏈由_到_,支鏈由_到_,位置由_到_,排列
6、_到間到_。書(shū)寫(xiě)順序:按照碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě),也可按官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě),不管按哪種方法書(shū)寫(xiě)都必須防止漏寫(xiě)和重寫(xiě)。長(zhǎng)短整散心邊鄰對(duì)17若遇到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí),可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)Γ缓笤賹?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位,同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。(4)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法基元法,例如:丁基有4種,丁醇、戊醛都有4種。替元法,例如:C6H4Cl2有3種,C6H2Cl4有3種(將 H 替代 Cl)。對(duì)稱法(又稱等效氫法),判斷方法如下:a同一 C 原子上的氫原子是等效的;b同一 C 原子所連甲基上的氫原子是等效的;c處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等
7、效的。181書(shū)寫(xiě)有機(jī)化合物時(shí)遵守價(jià)鍵守恒原則:在有機(jī)分子中每個(gè) C 原子形成 4 個(gè)共價(jià)鍵 ,每個(gè) N 原子形成 3 個(gè)共價(jià)鍵 ,每個(gè) O 原子或 S 原子形成 2 個(gè)共價(jià)鍵。2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書(shū)寫(xiě)時(shí)要注意官能團(tuán)中各原子的結(jié)合順序不能顛倒。193(1)今有 A、B、C 3 種二甲苯,將它們分別進(jìn)行硝化反應(yīng),得到的產(chǎn)物分子式都是C8H9NO2,但 A 得到 2 種產(chǎn)物,B得到 3 種產(chǎn)物,C 只得到 1 種產(chǎn)物。由此可以判斷 A、B、C 各是下列哪一結(jié)構(gòu),請(qǐng)將字母填入結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式后面的括號(hào)中。(2)請(qǐng)寫(xiě)出一種化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。它的分子式也是C8H9NO2,分子中有苯環(huán),苯環(huán)上有三個(gè)取代基,其中之一為羧基,但
8、并非上述二甲苯的硝化產(chǎn)物,請(qǐng)任寫(xiě)一種:_。20位置有幾種,它們的一硝基取代物就有幾種。解析:(1)分別用 1,2,3 標(biāo)出三種二甲苯中苯環(huán)上的氫原子的(2)硝基化合物的同分異構(gòu)體是氨基酸,一個(gè)硝基和一個(gè)甲基分別用一個(gè)氨基和一個(gè)羧基取代,就得到了所要寫(xiě)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。答案:(1)C BA(或其他位置異構(gòu)體亦可)(2)214利用某些有機(jī)物的同分異構(gòu)體間的轉(zhuǎn)化可用來(lái)貯存熱能,如原降冰片二烯(NBD)經(jīng)太陽(yáng)照射后轉(zhuǎn)化成四環(huán)烷(Q)的反應(yīng):下列說(shuō)法不正確的是()ANBD、Q、甲苯三者互為同系物BNBD、Q、甲苯三者是同分異構(gòu)體C92 g NBD 經(jīng)太陽(yáng)照射后完全轉(zhuǎn)化為 Q 時(shí)需吸收 88.62 kJ熱量DN
9、BD 可開(kāi)發(fā)為貯能材料22解析:NBD、Q、甲苯三者分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,B對(duì);由題中信息可知,C對(duì);由 NBD 轉(zhuǎn)化為Q要吸熱,D 對(duì);NBD、Q、甲苯不是同系物。答案:A232確定實(shí)驗(yàn)式 用化學(xué)方法鑒定有機(jī)物分子的元素組成以及分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)就是元素的定性、定量分析。如:燃燒烴的含氧衍生物,收集 CO2、H2O,計(jì)算 C、H 的質(zhì)量分?jǐn)?shù),確定 O的質(zhì)量分?jǐn)?shù),可得有機(jī)物分子中 C、H、O 原子的簡(jiǎn)單整數(shù)比,即實(shí)驗(yàn)式。計(jì)算公式:n(C):n(H):n(O)C%/12H%/1(1C%H%)/16考點(diǎn) 3研究有機(jī)化合物的一般步驟及方法1分離、提純提純有機(jī)物的方法很多,基本方法是利用有機(jī)物
10、與雜質(zhì)之間的物理性質(zhì)或者化學(xué)性質(zhì)的差異而將他們分離。分離、提純有機(jī)物的常用方法有蒸餾、_、萃取、_。重結(jié)晶色譜法243測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量,確定分子式(1)有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量的確定方法已知標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度,公式為_(kāi);已知相對(duì)密度 D,公式為_(kāi);使用質(zhì)譜儀測(cè)定用高能電子流轟擊樣品分子,使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子,利用各自不同的相對(duì)質(zhì)量,在磁場(chǎng)的作用下到達(dá)檢測(cè)器的時(shí)間先后而記錄為質(zhì)譜圖,純凈物分子質(zhì)量信息可以從質(zhì)譜圖的最右邊的分子離子峰讀出,相對(duì)分子質(zhì)量即分子離子_質(zhì)荷比。M22.4MAMBD最大25(2)分子式的確定實(shí)驗(yàn)式法:由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求各元素的原子個(gè)數(shù)之比(實(shí)驗(yàn)
11、式)相對(duì)分子質(zhì)量分子式。物質(zhì)的量關(guān)系法:由密度或其他條件求摩爾質(zhì)量求1 mol 分子中所含各元素的物質(zhì)的量求分子式?;瘜W(xué)方程式法;利用化學(xué)方程式求分子式。燃燒通式法:寫(xiě)出烴及烴的衍生物燃燒通式。26官能團(tuán)試劑判斷依據(jù)C=C 或 CC溴水或酸性高錳酸鉀溶液溶液_XNaOH 溶液、AgNO3(HNO3)溶液有 AgX 沉淀OH(醇)酸性高錳酸鉀溶液溶液_OH(酚)_溶液或氯化鐵溶液白色沉淀或溶液呈_CHO新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液紅色沉淀或形成_COOH碳酸鈉溶液或新制氫氧化銅懸濁液氣體產(chǎn)生或藍(lán)色溶液4確定有機(jī)物中的官能團(tuán),確定結(jié)構(gòu)式(1)各種官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法褪色褪色溴水紫色銀鏡27(2)確
12、定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的物理方法紅外光譜的應(yīng)用原理在有機(jī)物分子中,不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)的狀態(tài),其振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。所以,當(dāng)用紅外線照射有機(jī)物時(shí),分子中的不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)可發(fā)生振動(dòng)吸收特定頻率的紅外光譜,在紅外光譜圖上將出現(xiàn)不同位置的吸收峰,從而獲得分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。核磁共振氫譜的應(yīng)用原理氫原子核具有磁性,用電磁波照射它能通過(guò)共振吸收電磁波能量,發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可記錄有關(guān)信號(hào),處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子吸收的頻率不同,在譜圖上出現(xiàn)的位置不同,吸收峰面積與氫原子數(shù)目成正比,通過(guò)核磁共振氫譜圖可推知有機(jī)物分子中有幾種不同類型的氫原子及其數(shù)目比。285有機(jī)物的命名
13、用系統(tǒng)命名法命名兩類有機(jī)物最長(zhǎng)最多最長(zhǎng)近291有機(jī)物的種類繁多,命名的原則是“一長(zhǎng)、二多、三近”。關(guān)鍵是掌握確定主鏈和編號(hào)的原則。2如果有兩條主鏈碳原子數(shù)相同,最小定位也相同,則應(yīng)選擇取代基所連接的碳原子的號(hào)碼數(shù)之和為最小。3高聚物命名在單體名稱前加“聚”。如聚乙烯、聚乙二酸乙二酯。4實(shí)驗(yàn)式與分子式的區(qū)別是什么?答:實(shí)驗(yàn)式又叫最簡(jiǎn)式,是表示化合物所含各元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)單整數(shù)比的式子。分子式則表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。任何化學(xué)物質(zhì)都有實(shí)驗(yàn)式,然而只有由分子構(gòu)成的物質(zhì)才有分子式。3051 mol X 能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出 44.8 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),則 X 的分
14、子式是(AC5H10O4CC3H6O4)BC4H8O4DC2H2O4解析:能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的有機(jī)物只有羧酸,那么1 mol X 能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況),說(shuō)明 X 含2 mol 羧基,只有D含有2 mol 羧基。答案:D316核磁共振氫譜是指有機(jī)物分子中的氫原子核所處的化學(xué)環(huán)境(即其附近的基團(tuán))不同,表現(xiàn)出的核磁性就不同,代表核磁性特征的峰在核磁共振圖中坐標(biāo)的位置(化學(xué)位移,符號(hào)為)也就不同?,F(xiàn)有一物質(zhì)的核磁共振氫譜如圖 4201 所示。則可能是下列物質(zhì)中的()圖 420132ACH3CH2CH3BCH3CH2CH2OHCDCH3CH2CHO解析:在氫譜
15、圖中從峰的個(gè)數(shù)即可推知有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,從圖中可知有4 種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。分析選項(xiàng)可得A 項(xiàng)是2 種,B項(xiàng)是4 種,C 項(xiàng)是2 種,D項(xiàng)是3 種。答案:B33熱點(diǎn) 1有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響34【典例1】寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式35解析:由于對(duì)OH 的影響比對(duì)OH 影響要大,使乙酸的酸性比苯酚的酸性強(qiáng),但碳酸的酸性又比酚的酸性強(qiáng),2CH3COONaCO2所以酸性:CH3COOHH2CO3答案:(1)2CH3COOHNa2CO3H2O(2)。361有機(jī)物分子中基團(tuán)間的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同,下列事實(shí)不能說(shuō)明上述觀點(diǎn)的是()A甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,苯不能
16、使酸性高錳酸鉀溶液褪色B乙烯能發(fā)生加成反應(yīng),乙烷不能發(fā)生加成反應(yīng)C苯酚的酸性比乙酸弱D苯酚與溴水在常溫下就可反應(yīng),苯需要與液溴且鐵作催化劑的條件下才反應(yīng)37解析:A 項(xiàng)苯環(huán)對(duì)甲基的影響使甲苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化;B 項(xiàng)因乙烯存在不飽和的碳碳雙鍵,所以可以加成,而乙烷是飽和烴,所以不能加成,但不是分子中的基團(tuán)間的影響,不正確;C 項(xiàng)是因?yàn)楹虲H3CO對(duì)羥基的影響不同,所以酸性不同;D 項(xiàng)苯酚是因?yàn)榱u基對(duì)苯環(huán)的影響,使羥基的鄰、對(duì)位上的氫比較活潑使苯酚能與濃溴水反應(yīng)。答案:B38熱點(diǎn) 2幾個(gè)易混淆的概念39同分異構(gòu)體具有相同的分子式而結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)分子式相同,結(jié)構(gòu)不同CH3COOH和HCOOC
17、H3原子之間的連接方式不同,主要類型有碳鏈、位置、類別異構(gòu)同一種物質(zhì)分子式及結(jié)構(gòu)都相同CH3COOH 和HOOCCH3、CH3COOCH2CH3 和CH3CH2OOCCH3僅僅是寫(xiě)法看似不同,實(shí)際上是同一種物質(zhì)不是同分異構(gòu)體續(xù)表40【典例 2】蒽的一氯取代物的同分異構(gòu)體的種類有()A. 2 種B3 種C4 種D5 種解析:由蒽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,蒽分子中有三種不同的氫原子:,Cl 原子分別取代 1,2,3 位的氫原子,就形成三種同分異構(gòu)體故選 B。答案:B412萘()的二溴代物共有多少種同分異構(gòu)體?解析:由萘的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知:萘上 8 個(gè)氫原子可分為兩大類:1、4、5、8 位上的氫原子為氫原子,2、
18、3、6、7 位上的氫原子為氫原子。故它的一溴代物可分為兩種情況:42a,b。接下來(lái)就分類討論 a、b 各有多少種同分異構(gòu)體。 b 究竟有幾種同分異構(gòu)體呢?一定要注意避免同分異構(gòu)體的重復(fù)計(jì)算。1、4、5、8 位置上的同分異構(gòu)體已包括在a中a 有 7 種同分異構(gòu)體,如圖:了,不能重復(fù)計(jì)算,故 b 只有 3 種同分異構(gòu)體。如圖:答案:10。所以,本題的答案為10種同分異構(gòu)體。43熱點(diǎn) 3有機(jī)物分子式,結(jié)構(gòu)式的確定及命名此部分考查的知識(shí)點(diǎn)主要注意核磁共振波譜圖中吸收峰面積或高度。有多少個(gè)吸收峰就有多少個(gè)不同位置的氫,峰值高度與同一位置中氫的多少有關(guān),再結(jié)合結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)的性質(zhì)來(lái)確定有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)。4
19、4解決有機(jī)分子結(jié)構(gòu)問(wèn)題的最強(qiáng)有力手段是核磁共振。下圖是計(jì)算機(jī)軟件模擬出的該分子氫原子的核磁共振波譜圖,單位是 ppm;氫原子在分子中的化學(xué)環(huán)境(原子之間相互作用)不同,在核磁譜圖中就處于不同的位置,化學(xué)環(huán)境相同的氫原子越多,吸收峰面積(或高度)越大(或高)。其核磁共振波譜圖如下: 【典例3】2000年一家制藥公司首次在網(wǎng)站()上懸賞下列化合物的合成路線。截止日期為2002年4月1日,懸賞金額為$100,000USD。該化合物的結(jié)構(gòu)如圖4-20-2所示。45圖 4203參考結(jié)構(gòu)式,分析核磁譜圖,回答下列問(wèn)題:分子中共有_ 種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子;譜線最高者表示有_個(gè)環(huán)境相同氫原子,譜線最低者表示
20、有_個(gè)環(huán)境相同氫原子,結(jié)構(gòu)式中的 Et 表示烷烴基,從什么圖譜中可以推斷結(jié)構(gòu)式中的這個(gè)烷烴基是_。46解析:據(jù)核磁共振波譜圖可知有 8 個(gè)不同位置的峰,所以有 8 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;據(jù)結(jié)構(gòu)可知最低峰對(duì)應(yīng) 1 個(gè)氫原子,據(jù)面積比例關(guān)系可知最高峰表示 3 個(gè)氫原子,已知結(jié)構(gòu)與圖譜比較,可知還有 1 個(gè)含 2 個(gè)等效氫原子的峰及 1 個(gè)含 3個(gè)氫原子的峰沒(méi)有對(duì)應(yīng),所以 Et 表示乙基。答案:831乙基473圖 4204 是某藥物中間體的結(jié)構(gòu)示意圖:圖 4204試回答下列問(wèn)題:(1)觀察上面的結(jié)構(gòu)式與立體模型,通過(guò)對(duì)比指出結(jié)構(gòu)式中的“Et”表示_;該藥物中間體的分子式為_(kāi)。 (2)請(qǐng)你根據(jù)結(jié)構(gòu)示
21、意圖,推測(cè)該化合物所能發(fā)生的反應(yīng)及所需反應(yīng)條件_。48 (3)解決有機(jī)分子結(jié)構(gòu)問(wèn)題的最強(qiáng)有力手段是核磁共振氫譜(PMR)。有機(jī)化合物分子中有幾種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子,在PMR 中就有幾組不同的吸收峰圖 4205現(xiàn)有一種芳香族化合物與該藥物中間體互為同分異構(gòu)體,其模擬的核磁共振氫譜圖如圖 4205 所示,試寫(xiě)出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:_。49 解析:(1)對(duì)比立體模型和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,可知立體模型中實(shí)心小球?yàn)樘荚?,空心大球?yàn)檠踉樱招男∏驗(yàn)闅湓?,那么Et 就表示乙基,按結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或立體模型都可以寫(xiě)出該中間體的分子式。(2)由該中間體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,分子中含有酯基和羰基,酯基可在酸性或堿性條件下加熱發(fā)生水解,
22、而羰基可在催化劑加熱的條件與氫氣加成。(3)由核磁共振氫譜可知,該芳香化合物只有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫,且含有苯環(huán),說(shuō)明該芳香化合物具有高度對(duì)稱性。50答案:(1)乙基C9H12O3(2)水解反應(yīng);與 NaOH 溶液在加熱條件下反應(yīng)(或其他合理答案)(3)51有機(jī)物的分類是依據(jù)有機(jī)物的碳鏈結(jié)構(gòu)及有機(jī)物的官能團(tuán),而有機(jī)物的組成與結(jié)構(gòu)要通過(guò)物質(zhì)的研究而確定,物質(zhì)的研究方法:521(2010 年廣東江門模擬)某有機(jī)物 A 是農(nóng)藥生產(chǎn)中的一種)中間體,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖 4206,下列敘述正確的是( 圖 4206A有機(jī)物 A 屬于芳香烴B有機(jī)物 A 可以和 Br2 的 CCl4 溶液發(fā)生加成反應(yīng)C有機(jī)物 A
23、 和濃硫酸混合加熱,可以發(fā)生消去反應(yīng)D1 mol A和足量的NaOH溶液反應(yīng),最多可以消耗3 molNaOH53解析:有機(jī)物 A 屬于烴的衍生物;無(wú)碳碳雙鍵和碳碳三鍵,故與Br2 的CCl4 溶液不發(fā)生加成反應(yīng);羥基位上的碳無(wú)氫原子,故和濃硫酸混合加熱不發(fā)生消去反應(yīng)。答案:D542(2010 年廣東佛山模擬)下列說(shuō)法正確的是()解析:A項(xiàng)中的聚乙烯已經(jīng)沒(méi)有“ ”,所以不能使溴的四氯化碳溶液褪色,錯(cuò)誤;C 項(xiàng)中乙酸乙酯和苯都是無(wú)色且不溶于水,密度都比水小,用水來(lái)鑒別看到的現(xiàn)象都是與水分層,且都浮在水面上,錯(cuò)誤;D 項(xiàng)中鈉與水反應(yīng)比與乙醇反應(yīng)劇烈,錯(cuò)誤;B 項(xiàng)中淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物都是葡萄糖
24、,正確。答案:BA乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色B淀粉和纖維素都可作為工業(yè)生產(chǎn)葡萄糖的原料C用水可區(qū)分乙酸乙酯和苯D鈉跟乙醇反應(yīng)比跟水反應(yīng)劇烈553(2010 年廣東汕頭模擬)有關(guān)圖 4207 所示化合物的說(shuō)法不正確的是()圖 4207A既可以與 Br2 的 CCl4 溶液發(fā)生加成反應(yīng),又可以在光照下與 Br2發(fā)生取代反應(yīng)B1 mol 該化合物最多可以與含 3 mol NaOH 的溶液反應(yīng)C既可以催化加氫,又可以使酸性 KMnO4溶液褪色D既可以與 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),又可以與 NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體56解析:因其結(jié)構(gòu)中含有的官能團(tuán):酯基、酚羥基、醚、,還含有甲基、
25、苯環(huán),所以A 正確;B 項(xiàng)中1 mol 該化合物含有2mol 酯基、1 mol 酚羥基都能與 NaOH 的溶液反應(yīng),正確;C 項(xiàng)中苯環(huán)、 都可以加氫,而苯環(huán)上的甲基、酚羥基、都可以被酸性 KMnO4 溶液氧化而使其褪色,正確;D 項(xiàng)中酚羥基可與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng),但因結(jié)構(gòu)中無(wú)COOH 而不能與NaHCO3 溶液反應(yīng),且酚羥基不與NaHCO3 反應(yīng),錯(cuò)誤。答案:D574(2010 年廣東佛山模擬)從某些植物樹(shù)葉提取的揮發(fā)油中含有下列主要成分:58a均能發(fā)生加聚反應(yīng)b只有 B 能與 FeCl3 發(fā)生顯色反應(yīng)c均不能與碳酸鈉溶液反應(yīng)d只有 C 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(2)A 中苯環(huán)上的一鹵代物的
26、同分異構(gòu)體的數(shù)目為_(kāi)。(3)0.5 mol B 與足量的溴水充分反應(yīng),消耗_mol單質(zhì)溴。(1)有關(guān) A、B、C 三種物質(zhì)的說(shuō)法正確的是_(填序號(hào))。59(5)寫(xiě)出 A 與 B 在一定條件下相互反應(yīng),生成高分子化合物的化學(xué)方程式:_。60知,1 mol B 與足量的溴水充分反應(yīng),消耗 4 mol 單質(zhì)溴,其中3 mol 取代,1 mol 加成;(4)由信息可知C9H8O 結(jié)構(gòu)中含有“” 和 “CHO” 且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基,其結(jié)構(gòu)是;(5)A與B 之間的反應(yīng)由官能團(tuán)可知應(yīng)該是加聚反應(yīng)。 解析:由A、B、C三種物質(zhì)中所含官能團(tuán)可以得出,(1)abd正確;(2)A 中苯環(huán)上有 3 種不同位置的氫
27、,所以其苯環(huán)上的一鹵代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目為 3;(3)由 B 的結(jié)構(gòu)含有酚羥基、61(2)3(3)2答案:(1)abd(4)625(2010 年廣東廣州模擬)化合物 V 是中藥的主要成分之一,具有抗氧化和抗腫瘤作用?;衔?V 可通過(guò)圖 4208 所示方法合成:63圖 4208回答下列問(wèn)題:(1) 化合物的核磁共振氫譜顯示其分子中含有_種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。64合成肉桂酸的反應(yīng)式中,反應(yīng)物的物質(zhì)的量之比為 11。反應(yīng)物 A 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_ ,名稱是_。(3)反應(yīng)屬于_ (填反應(yīng)類型)?;衔锖头磻?yīng)還可以得到一種酯,該酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_。(2)化合物的合成方法為:65(4)下列關(guān)于化合物
28、V 的說(shuō)法正確的是_(填序號(hào))。a分子中有三個(gè)苯環(huán)b難溶于水c使酸性 KMnO4 溶液褪色d與 FeCl3 發(fā)生顯色反應(yīng)化合物分子中含有4 種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;解析:(1)66(2)由反應(yīng) (CH3CO)2O CH3COOH,反應(yīng)前后原子守恒,可推知 A 是苯甲醛;(3)由反應(yīng)原子守恒可知還生成 HCl,所以是取代反應(yīng)。酚羥基OH與和 HCl相互結(jié)合而形成酯:67(4)因結(jié)構(gòu)中含有酚羥基、羰基、醚鍵等官能團(tuán)以及苯環(huán)有側(cè)鏈,所以 b、c、d 正確。(2)苯甲醛答案:(1)4(3)取代反應(yīng)(4)bcd681下列有機(jī)物中(1)屬于芳香化合物的是_。(2)屬于芳香烴的是_。(3)屬于苯的同系物
29、的是_。69解析:含有苯環(huán)的都是芳香化合物;含有苯環(huán)且只由 C、H 組成的是芳香烴;與苯組成相差(CH2)n 的是苯的同系物。答案:(1)(2)(3)702(雙選)舉世矚目的 2008 年奧運(yùn)會(huì)在北京召開(kāi),有一種有機(jī)物,因其酷似奧林匹克旗中的五環(huán)科學(xué)家稱其為奧林匹克烴,下列有關(guān)奧林匹克烴的說(shuō)法正確的是()A該烴的一氯代物只有七種B該烴分子中只含非極性鍵C該烴完全燃燒生成 H2O 的物質(zhì)的量小于 CO2的物質(zhì)的量D該烴屬于苯的同系物71解析:奧林匹克烴是一個(gè)對(duì)稱結(jié)構(gòu),所以其有7 種氫原子,故該烴的一氯代物有七種,A對(duì);該分子中除有碳碳鍵外,還有碳?xì)滏I,B錯(cuò);該烴的分子式為C22H14,所以1mo
30、l 該烴完全燃燒生成H2O為7 mol,CO2為22 mol,C對(duì);苯的同系物與苯的組成相差(CH2)n,D 錯(cuò)。答案:AC3. 已知:BrCH2CH2CH(CH3)CH2Br可用表示。鹽酸芬氟拉明是目前國(guó)內(nèi)上市的72減肥藥的主要化學(xué)成分,因臨床使用患者出現(xiàn)嚴(yán)重不良反應(yīng),國(guó)家食品藥品監(jiān)督管理局發(fā)出通知,停止鹽酸芬氟拉明的生產(chǎn)、銷售和使用,并撤銷該藥品的批準(zhǔn)文號(hào)。下列關(guān)于鹽酸芬氟拉明的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()解析:該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán),故其屬于芳香族化合物;在一定條件下,苯環(huán)上可以發(fā)生加成反應(yīng);苯環(huán)上的四個(gè)氫原子不等效,因此苯環(huán)上的一氯代物有4種;分子中連有甲基的碳原子的四面體結(jié)構(gòu),決定了分子中的所有碳原子和氮原子不可能處于同一平面。答案:DA屬于芳香族化合物B該物質(zhì)可發(fā)生加成反應(yīng)C苯環(huán)上的一氯代物有 4 種D分子中所有碳原子和氮原子可能在同一平面內(nèi)734分子式為C4H8O3 的有機(jī)物,在一定條件下具有下列性質(zhì):在濃硫酸存在下,能分別與 CH3CH2OH 或 CH3COOH 反應(yīng);在濃硫酸存在下,亦能脫水生成一種只存在一種結(jié)構(gòu)形式,且能使溴水褪色的物質(zhì);在濃硫酸存在
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