高中化學(xué)選擇性必修三 第1章 第1節(jié) 第2課時(shí) 有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵和同分異構(gòu)現(xiàn)象 講義

1、第一章 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第2課時(shí)有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵和同分異構(gòu)現(xiàn)象學(xué)習(xí)導(dǎo)航1.了解有機(jī)化合物中共價(jià)鍵的類型，理解鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系。2.理解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，學(xué)會(huì)同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法，能判斷有機(jī)物的同分異構(gòu)體。教學(xué)過(guò)程一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵1共價(jià)鍵的類型一般情況下，有機(jī)化合物中的單鍵是鍵，雙鍵中含有一個(gè)鍵和一個(gè)鍵，三鍵中含有一個(gè)鍵和兩個(gè)鍵。2共價(jià)鍵對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的影響(1)共價(jià)鍵的類型對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的影響鍵的軌道重疊程度比鍵的小，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。例如乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有鍵，都可以發(fā)生加成反應(yīng)，而甲烷分子中含有C

2、H 鍵，可發(fā)生取代反應(yīng)。(2)共價(jià)鍵的極性對(duì)有機(jī)化合物性質(zhì)的影響共價(jià)鍵的極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂，因此有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)操作：向兩只分別盛有蒸餾水和無(wú)水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉(約綠豆大)現(xiàn)象解釋結(jié)論兩只燒杯中均有氣泡產(chǎn)生，乙醇與鈉反應(yīng)緩慢，蒸餾水與鈉反應(yīng)劇烈乙醇可以與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，是因?yàn)橐掖挤肿又械臍溲蹑I極性較強(qiáng)，能夠發(fā)生斷裂。用方程式可表示為：H2相同條件下，乙醇與鈉反應(yīng)沒(méi)有水與鈉反應(yīng)的劇烈，是由于乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱基團(tuán)之間的相互影響使得官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團(tuán)和物質(zhì)的

3、性質(zhì)另外，由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng)，也可斷裂，如乙醇與氫溴酸的反應(yīng)：。二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體2同分異構(gòu)體的類型3構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象舉例異構(gòu)類別實(shí)例碳架異構(gòu)C4H10：CH3CH2CH2CH3正丁烷異丁烷位置異構(gòu)C4H8：eq o(C,sup6(1)H2=eq o(C,sup6(2)Heq o(C,sup6(3)H2eq o(C,sup6(4)H3 1-丁烯eq o(C,sup6(1)H3eq o(C,sup6(2)H=eq o(C,sup6(3)Heq o(C,sup6(4)H32-丁烯C6H4Cl2： 鄰二氯苯 間二氯苯對(duì)二氯苯官能

4、團(tuán)異構(gòu)C2H6O：乙醇二甲醚4.鍵線式在表示有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)時(shí)，將碳、氫元素符號(hào)省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團(tuán)，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示有一個(gè)碳原子，這樣得到的式子稱為鍵線式。例如：丙烯可表示為，乙醇可表示為?！練w納總結(jié)】1.有機(jī)化合物鍵線式書(shū)寫(xiě)時(shí)的注意事項(xiàng)(1)一般表示含有3個(gè)及3個(gè)以上碳原子的有機(jī)化合物。(2)只忽略CH，其余的化學(xué)鍵不能忽略。(3)碳、氫原子不標(biāo)注，其余原子必須標(biāo)注(含羥基、醛基和羧基中的氫原子)。(4)由鍵線式寫(xiě)分子式時(shí)不能忘記兩端的碳原子。2有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的幾種表達(dá)式轉(zhuǎn)換關(guān)系課時(shí)訓(xùn)練1下列說(shuō)法中正確的是A含有碳、氫、氧三種元素的化合物一定是有機(jī)物B有機(jī)

5、物都難溶于水，都是非電解質(zhì)C甲烷是最簡(jiǎn)單的烴類有機(jī)物D有機(jī)物都有同分異構(gòu)體2下列說(shuō)法正確的是A與互為同分異構(gòu)體B分子組成符合CnH2n+2的烴一定是同系物C正丁烷分子中所有碳原子均在一條直線上D新戊烷的一氯取代物有1種3碳原子成鍵的多樣性、同分異構(gòu)現(xiàn)象等是有機(jī)化合物種類繁多的原因。丁烷和2甲基丙烷的結(jié)構(gòu)式如圖所示，下列說(shuō)法正確的是A分子式不同B互為同分異構(gòu)體C碳?xì)滏I(CH)數(shù)目不同D物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)完全相同4下列說(shuō)法正確的是AD和T是兩種不同的元素B1，3-丙二醇與乙二醇互為同系物C與互為同素異形體D聯(lián)苯和萘互為同分異構(gòu)體5下列說(shuō)法正確的是A和互為同位素B蒽()和菲()互為同分異構(gòu)體C和互為

6、同素異形體D和互為同系物6下列說(shuō)法正確的是A與互為同位素B二甲醚與甲醇互為同分異構(gòu)體C1，3-丁二烯與乙烯互為同系物D氧氣與臭氧互為同素異形體7下列各化學(xué)式中，只表示一種純凈物的是AC2H4O2BC2H6OCC2H3ClDC3H68有4種碳架如下的烴，下列說(shuō)法正確的是 和是同分異構(gòu)體 和是同系物 和都能發(fā)生加成反應(yīng) 、都能發(fā)生取代反應(yīng)ABCD9(1)將下列物質(zhì)進(jìn)行分類：正丁烷與異丁烷、紅磷與白磷、乙醇(CH3CH2OH)與二甲醚(CH3OCH3)、金剛石和石墨、冰與水、16O與18O、干冰與二氧化碳，用數(shù)字序號(hào)回答下列問(wèn)題：互為同素異形體的是_；互為同分異構(gòu)體的是_；屬于同位素的是_；屬于同一

7、種化合物的是_；(2)乙醇(CH3CH2OH)在銅作催化劑時(shí)與氧氣反應(yīng)的方程式_。(3)鐵處于、三種不同的環(huán)境中，如圖所示，則鐵被腐蝕的速率由慢到快的順序是_(填序號(hào))。10(1)根據(jù)要求回答下列問(wèn)題： H2、D2、T2；白磷與紅磷；Cl 與Cl；液氯與氯水；與和C3H8和C8H18和，在上述各組物質(zhì)中：互為同位素的是_；互為同素異形體的是 _；互為同分異構(gòu)體的是_；屬于同系物的是_。(填序號(hào))(2)有機(jī)物A 0.02 mol 在氧氣中完全燃燒生成4.4g CO2和2.16g H2O，無(wú)其它物質(zhì)生成。下列說(shuō)法中正確的是_( 填序號(hào) )A該化合物肯定含O元素 B該化合物可能不含O元素C該化合物常

8、溫下可能為氣體 D該分子中C：H的個(gè)數(shù)比為5：6若A為烴，此烴可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：_。答案解析1C【詳解】A含有碳、氫、氧三種元素的化合物不一定是有機(jī)物，如H2CO3是無(wú)機(jī)物，故A錯(cuò)誤；B某些有機(jī)物(如乙酸)易溶于水，其水溶液能導(dǎo)電，乙酸是電解質(zhì)，故B錯(cuò)誤；C甲烷是最簡(jiǎn)單的烷烴，也是最簡(jiǎn)單的烴類有機(jī)物，故C正確；D有機(jī)物如甲烷無(wú)同分異構(gòu)體，故D錯(cuò)誤；故選C。2D【詳解】A與分子式、結(jié)構(gòu)均相同，為同一種物質(zhì)，A錯(cuò)誤；B分子組成符合CnH2n+2的烴不一定是同系物，也可能是同分異構(gòu)體，B錯(cuò)誤；C根據(jù)甲烷中4個(gè)C-H鍵的空間位置關(guān)系可知正丁烷分子中所有碳原子不可能在同一條直線上，應(yīng)呈鋸齒狀，C錯(cuò)誤；D

9、新戊烷只有如圖所述一種氫原子，一氯代物只有一種，D正確；故答案為D。3B【詳解】A丁烷和2-甲基丙烷分子式相同，故A錯(cuò)誤；B丁烷和2-甲基丙烷分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，為同分異構(gòu)體，故B正確；C丁烷和2-甲基丙烷中氫原子數(shù)相同，碳?xì)滏I(C-H)數(shù)目相同，故C錯(cuò)誤；D丁烷和2-甲基丙烷分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，物理性質(zhì)不同、化學(xué)性質(zhì)相似，故D錯(cuò)誤；答案選B。4B【詳解】AD和T是氫元素的兩種核素，不是兩種不同的元素，故A錯(cuò)誤；B 1，3-丙二醇與乙二醇結(jié)構(gòu)相似，在組成上相差一個(gè)CH2，則兩者互為同系物，故B正確；C與是相同元素組成的化合物，同素異形體是相同元素組成的單質(zhì)，故C錯(cuò)誤；D聯(lián)苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，分子

10、式是C12H10，萘的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，分子式是C10H8，則二者不是同分異構(gòu)體，故D錯(cuò)誤；本題答案B。5B【詳解】A和由碳的不同同位素組成的單質(zhì)，兩者互為同位素，故A錯(cuò)誤；B蒽()和菲()分子式都是C14H10、結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故B正確； C和是碳、氧兩種元素組成的不同化合物，故C錯(cuò)誤；D屬于酚類，屬于醇類，不是同系物，故D錯(cuò)誤；選B。6D【詳解】A 與兩種核素質(zhì)子數(shù)不同，不是互為同位素，是兩種不同元素的核素，故A錯(cuò)誤；B 二甲醚與甲醇分子式不同，分別為C2H6O和CH4O，不是互為同分異構(gòu)體，故B錯(cuò)誤；C 1，3-丁二烯中有兩個(gè)碳碳雙鍵，乙烯中只有1個(gè)碳碳雙鍵，不是互為同系物，故C錯(cuò)誤；

11、D 氧氣與臭氧是由氧元素組成的兩種不同的單質(zhì)，互為同素異形體，故D正確；故選D。7C【詳解】AC2H4O2存在同分異構(gòu)體：CH3COOH、HCOOCH3，所以C2H4O2不能只表示一種物質(zhì)，A錯(cuò)誤；BC2H6O存在同分異構(gòu)體，可以是CH3CH2OH或CH3OCH3，所以C2H6O不能只表示一種物質(zhì)，B錯(cuò)誤；CC2H3Cl只有1種結(jié)構(gòu)：CH2=CHCl，所以C2H3Cl只表示一種物質(zhì)，C正確；DC3H6存在同分異構(gòu)體：丙烯或環(huán)丙烷，所以C3H6不能只表示一種物質(zhì)，D錯(cuò)誤；答案為C8A【詳解】左邊是CH3CH2CH2CH3，右邊是(CH3)2CHCH3，兩者是因碳鏈不同而形成的同分異構(gòu)體，正確；左

12、邊是新戊烷，分子式是C5H12，右邊是異丁烯，分子式為C4H8，分子組成沒(méi)有相差至少一個(gè)CH2，所以不是同系物，錯(cuò)誤；兩者均不存在不飽和鍵，如雙鍵，均不可以發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；形成四個(gè)單鍵的飽和碳原子上的碳?xì)滏I可以發(fā)生類似甲烷在光照下與氯氣的取代反應(yīng)，分析這四者的結(jié)構(gòu)，可以發(fā)現(xiàn)均能發(fā)生取代反應(yīng)，正確。由上分析易知A項(xiàng)合理，故答案選A。9 2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O 【詳解】(1)由同種元素形成的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)不同的單質(zhì)互為同素異形體，則互為同素異形體的是：紅磷與白磷和金剛石和石墨；分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體，則互為同分異構(gòu)體的是：正丁烷與異丁烷和乙醇(CH3CH2O

13、H)與二甲醚(CH3OCH3)；質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的核素互為同位素，則屬于同位素的是16O與18O ；冰與水和干冰與二氧化碳只是物質(zhì)所處的狀態(tài)不同，它們分別屬于同一種化合物；(2)乙醇(CH3CH2OH)在銅作催化劑時(shí)與氧氣發(fā)生催化氧化生成乙醛和水，反應(yīng)的方程式為：2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O；(3)鐵處于、三種不同的環(huán)境中，據(jù)圖可知，在中Fe為原電池的負(fù)極，F(xiàn)e腐蝕的速率加快，在中Fe為原電池的正極，F(xiàn)e受到保護(hù)，發(fā)生腐蝕的速率最慢，在中，F(xiàn)e發(fā)生化學(xué)腐蝕，腐蝕的速率小于中形成原電池時(shí)腐蝕的速率，則鐵被腐蝕的速率由慢到快的順序是：。10 BC CH3CH2CH2CH2CH

14、3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4 【詳解】(1)同位素是質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同元素的不同原子，Cl 與Cl屬于；同素異形體是同種元素組成的性質(zhì)不同的單質(zhì)之間的互稱，白磷與紅磷屬于；同分異構(gòu)體是具有相同的分子式和不同結(jié)構(gòu)的有機(jī)物之間的互稱，與屬于；結(jié)構(gòu)相似分子組成上相差n個(gè)CH2單位有機(jī)物的叫同系物，C3H8和C8H18屬于；(2)有機(jī)物A0.02mol在氧氣中完全燃燒生成4.4gCO2和2.16gH2O，生成的二氧化碳的物質(zhì)的量為：n=m/M=4.4g/44g/mol=0.1mol，水的物質(zhì)的量為：n=m/M=2.16g/18g/mol=0.12mol，該有機(jī)物分子中C、H數(shù)目分別為：0.1mol/0.02m