2022年人教版有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)復(fù)習(xí)總結(jié)

1、氧 化烷烴.2 烯烴炔烴苯苯的同系物鹵代烴（1）燃燒：（1）燃燒：（1）燃燒：（1）燃燒：（1）燃燒（1）燃燒C.2.+3n.2 . 2+ . 2.C.2.-2 +3n - 1.2 2（2）被酸性 KMnO4 溶液氧2（2）被酸性 KMnO4 溶液氧化：C.2.+2 + 3n + 1 2化:. 2+ .-1.2.反應(yīng)CH2=氧化為 CO2與苯直接相連的C原子上有（2）被酸性 KMnO4 溶液氧化 :R-CH=氧化為“R-COOH”H 時(shí),被氧化成“-COOH” ；. 2+ .+ 1.2.“ CH” 氧化為“CO2”如無(wú) H,就不被氧化“ R-C” 氧化為“R-COOH”（1）FeBr3 催化下

2、與鹵素 單質(zhì) 發(fā)生取代：取 代（1）光照條件下與鹵素單質(zhì)氣一般不考慮一般不考慮（2）濃硫酸催化、加熱條件下發(fā)生硝化反應(yīng)：（ 1）與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代（1）氫氧化鈉水溶液中水解：時(shí)依據(jù)反應(yīng)條件變化取代體發(fā)生取代：位置：光照：烴基上反應(yīng)FeBr3：苯環(huán)上（鄰對(duì)位優(yōu)先）加 成取代不會(huì)停留在一取代產(chǎn)物,（1）可與常見(jiàn)物質(zhì)發(fā)生加成反（1）可與常見(jiàn)物質(zhì)發(fā)生加成反（3）磺化反應(yīng)：（ 2）也可發(fā)生硝化、磺化不反應(yīng)反應(yīng)：可連續(xù)取代一般鄰對(duì)位均取代（1）在催化劑作用下可與H2 加成：不發(fā)生與苯相像應(yīng)：斷雙鍵,遵守馬氏規(guī)章應(yīng)：（2）特別條件下可與氯氣加成：（2）可與溴水加成,常溫下使斷三鍵,可掌握條件實(shí)現(xiàn)1:1反應(yīng)溴

3、水褪色加成加 聚不發(fā)生（3） 1,3-丁二烯的加成位置受（2）可與溴水加成,使溴水褪不發(fā)生不發(fā)生不發(fā)生溫度影響較大色（1）聚某炔聚某烯反應(yīng)（2）可先轉(zhuǎn)換為雙鍵,再加聚（1）氫氧化鈉醇溶液中消去：消 去不發(fā)生不發(fā)生不發(fā)生不發(fā)生不發(fā)生（鄰 C上要有 H,且優(yōu)先挑選H 較少的 C）反應(yīng)醇酚醛酮羧酸酯（ 1）燃燒：氧 化（1）燃燒：（1）燃燒：（ 2）被酸性 KMnO4 溶液氧化： 生成羧酸（1）燃燒：（1）燃燒（1）燃燒（ 3）與銀氨溶液反應(yīng)：（2）催化氧化生成醛：（2）苯酚被空氣氧化成粉紅色（ 4）與新制氫氧化銅反應(yīng)：反應(yīng)（3）被酸性 KMnO4 溶液氧化（3）被酸性 KMnO4溶液或者重鉻酸鉀等

4、強(qiáng)氧化劑氧化：可氧化生成羧酸（ 5）催化氧化： 在肯定條件和催化劑作用下可被氧氣氧化為酸取 代（1）與濃氫溴酸混合加熱取代：（1）與飽和溴水反應(yīng)：（ 1）-H 的取代反應(yīng)：一般不考慮（1）酯化反應(yīng)（1）氫氧化鈉水溶液中水解：（2）與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)：（2）與硝酸取代：（2）酸性溶液中水解：反應(yīng)（3）遇 Fe3+顯紫色,生成協(xié)作物 H3FeOPh6置 換可與金屬鈉反應(yīng)置換出H2可與金屬鈉（熔融）反應(yīng)置換出H2不發(fā)生不發(fā)生可與金屬反應(yīng)置換出H2不發(fā)生反應(yīng)（ 1）可與 H2、HX、HCN、NH3 氨的衍生物、醇以加 成不發(fā)生苯環(huán)可加成及醛等發(fā)生加成反應(yīng)：與醛類(lèi)似只有在特別特別的加氫試劑一般不考慮斷雙

5、鍵,一般情形下H 加在 O 原子上,另一部分如 :LiAlH4 存在下才能仍原成反應(yīng)加在 C上醇,故一般不考慮加 聚不發(fā)生不發(fā)生（ 2）但是不能與Br2 加成不發(fā)生不發(fā)生,但是可以發(fā)生縮聚不發(fā)生不發(fā)生,但是可以發(fā)生縮聚反應(yīng)反應(yīng)（1）在濃硫酸存在下生成烯烴：消 去不發(fā)生不發(fā)生不發(fā)生不發(fā)生不發(fā)生反應(yīng)（2）140時(shí)副反應(yīng)：（ 1）反應(yīng)生成醇和酸：歧 化不發(fā)生不發(fā)生不發(fā)生不發(fā)生不發(fā)生反應(yīng)炔烴苯醇酚2mL 的蒸餾水,醛1.乙炔的制備試驗(yàn)1.溴苯的試驗(yàn)室制法：1.乙醇的消去反應(yīng)：1.苯酚有弱酸性1.銀鏡反應(yīng)試驗(yàn)原理：試驗(yàn)原理：試驗(yàn)原理：（ 1）少量苯酚晶體中加入試驗(yàn)原理：振蕩試管,發(fā)覺(jué)苯酚與水互溶,液體呈

6、白試驗(yàn)藥品：試驗(yàn)藥品：試驗(yàn)裝置圖：色渾濁；試驗(yàn)裝置圖：電石、飽和食鹽水說(shuō)明：常溫下,苯酚在水中的溶解度小試驗(yàn)裝置圖：（ 2）用酒精燈給（ 1）的試管加熱,發(fā)覺(jué)鐵屑、苯和少量液溴試驗(yàn)裝置圖：加熱后試管變澄清；說(shuō)明：溫度上升；苯酚的溶解度加大（ 3）冷卻（ 2）的試管,向試管中逐步加重要試驗(yàn)留意事項(xiàng)：留意事項(xiàng)：留意事項(xiàng)：入 5%的 NaOH 溶液并振蕩試管,發(fā)覺(jué)冷留意事項(xiàng)：配制體積比為1:3 的乙醇與濃硫酸卻后液體變渾濁,加入NaOH 溶液后液體要先檢驗(yàn)試驗(yàn)裝置的氣密性；混合液時(shí),要留意在燒杯中先加入變澄清；盛電石的試劑瓶要準(zhǔn)時(shí)密封,嚴(yán)95%乙醇 ,然后緩慢滴加濃硫酸,邊滴說(shuō)明：冷卻后苯酚因溶解度

7、變小而析出,試管必需干凈防電石因吸水而失效；必需使用純Br2,才能與苯發(fā)生反應(yīng)如使加 NaOH 后生成的苯酚鈉溶于水,故而液配制銀氨溶液是向AgNO3 溶液中逐滴加邊攪拌 ,冷卻備用 相當(dāng)于濃硫酸的作為反應(yīng)容器的燒瓶要干燥；用溴水 ,就不發(fā)生反應(yīng)；稀釋 ；體澄清加入稀醒氨水,直到最初生成的沉淀恰好用飽和食鹽水代替水,且用分液漏試劑加入的次序:苯液溴鐵屑； 液溴加熱混合液時(shí),溫度要快速上升到（ 4）向（ 3）的試管里加入鹽酸溶液,發(fā)溶解為止 ,滴加次序不能顛倒,氨水不能過(guò)斗掌握流速,用塊狀電石來(lái)減小反的密度比苯的大,先加苯再加液溴是為了并穩(wěn)固于170由于在140時(shí)的主量；應(yīng)速率；使苯與液溴混合勻

8、稱(chēng),待加入鐵屑后,立刻要產(chǎn)物是乙醚由于反應(yīng)物都現(xiàn)液體變渾濁；試驗(yàn)條件是水浴加熱,不能直接加熱煮在導(dǎo)氣管口鄰近塞入少量棉花,發(fā)生猛烈反應(yīng),因此 ,試劑加入的次序不能是液體而無(wú)固體,所以要向圓底燒瓶說(shuō)明： 苯酚鈉與鹽酸反應(yīng)生成苯酚和氯化沸以防止反應(yīng)產(chǎn)生的泡沫進(jìn)入導(dǎo)管；顛倒；中加入幾塊碎瓷片,以防液體受熱時(shí)鈉,苯酚溶解度小,故而又變渾濁加熱時(shí)不行振蕩或搖動(dòng)試管；制取乙炔氣體不能用啟普發(fā)生器或盡管反應(yīng)中加入鐵屑,但實(shí)際起催化作局部溫度過(guò)高而暴沸；（ 5）向（ 3）中的試管里通入CO2 氣體,必需用新配制的銀氨溶液,因久置的銀具有啟普發(fā)生器原理的試驗(yàn)裝置,用的是FeBr3,故直接加入FeBr3 作催化劑

9、要挑選量程在200300之間的氨溶液會(huì)產(chǎn)生Ag3N,易爆炸；緣由是碳化鈣吸水性強(qiáng),與水反應(yīng)也可以；溫度計(jì) ,溫度計(jì)的感溫泡要置于反應(yīng)發(fā)覺(jué)液體變渾濁；猛烈不能隨用、 隨停 ;反應(yīng)過(guò)程中放與燒瓶連接的導(dǎo)管有導(dǎo)氣和冷凝回流液的中心位置,由于需要測(cè)量的是反說(shuō)明： 苯酚鈉與碳酸反應(yīng)生成苯酚和碳酸出大量的熱,易使啟普發(fā)生器炸裂;的作用；由于苯與溴的反應(yīng)放熱,放出的熱應(yīng)液的溫度；氫鈉,苯酚溶解度小,故而液體變渾濁生成的CaOH2 呈糊狀易堵塞啟普使一部分苯和溴變成蒸氣,這些蒸氣經(jīng)垂試驗(yàn)終止后,應(yīng)先取出導(dǎo)管再熄滅苯酚的酸性強(qiáng)于碳酸氫根,弱于碳酸；發(fā)生器的球形漏斗；直部分的導(dǎo)管冷凝又回流到燒瓶中,既減酒精燈 ,

10、防止發(fā)生倒吸現(xiàn)象；由于電石中含有與水反應(yīng)的雜質(zhì)少了反應(yīng)物的缺失,又可防止生成物中混由于濃H2SO4 具有強(qiáng)氧化性,它仍如 CaS、Ca3P2 等使制得的乙炔中有過(guò)多的雜質(zhì)可將乙醇氧化為C或 CO2 而本身被仍往往含有 H2S、PH3 等雜質(zhì) ,將混合氣錐形瓶中的導(dǎo)管不能插入液面以下；因原為 SO2,故用 10%NaOH 溶液除去混體通過(guò)盛有NaOH 溶液或 CuSO4 溶為 HBr 極易溶于水 ,簡(jiǎn)單發(fā)生倒吸現(xiàn)象；在乙烯中的CO2、SO2 等雜質(zhì) ,防止 SO2液的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去產(chǎn)物出現(xiàn)褐色是溴苯中溶有溴的緣故,干擾乙烯與溴的四氯化碳溶液和酸要把溴苯中的溴除去,可以實(shí)行多次水洗性 KMnO

11、4 溶液的反應(yīng)；或用稀 NaOH 溶液洗滌的方法；2.硝基苯的試驗(yàn)室制備：2.酯化反應(yīng)2.與新制的氫氧化銅反應(yīng)試驗(yàn)原理：試驗(yàn)原理：試驗(yàn)原理：試驗(yàn)裝置圖：試驗(yàn)裝置圖：試驗(yàn)裝置圖：留意事項(xiàng)：留意事項(xiàng)：留意事項(xiàng)：加入試劑的次序濃 HNO3、濃 H2SO4、藥品加入試管時(shí),應(yīng)先加入乙醇,再所用CuOH2 必需是新制的, 在制備漸漸加入濃H2SO4,最終加入乙酸將苯 ；CuOH2 時(shí),應(yīng)向 NaOH 溶液中滴加少量硫掌握加熱溫度為5060,用水浴加熱；濃 H2SO4 加入乙醇中時(shí)醒| 要邊加邊酸銅 ,NaOH 溶液必需明顯過(guò)量；水浴加熱可使反應(yīng)混合物受熱勻稱(chēng),溫度加熱時(shí)須將混合溶液加熱至沸騰,才有振蕩以

12、防止混合產(chǎn)生的熱量導(dǎo)致液易于掌握；體迸濺 ,冷卻后再加入乙酸以防止乙明顯的紅色沉淀產(chǎn)生；濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑；酸受熱揮發(fā) 加熱煮沸時(shí)間不能過(guò)久,過(guò)久將顯現(xiàn)黑與燒瓶連接的玻璃導(dǎo)管起冷凝回流作為防止反應(yīng)物液體發(fā)生暴沸,加熱色沉淀 ,緣由是 CuOH2 受熱分解為CuO；用 ,可削減因苯的揮發(fā)對(duì)大氣的污染；前應(yīng)加入幾粒沸石或碎瓷片 純潔的硝基苯是無(wú)色、有苦杏仁味的油導(dǎo)氣管兼起冷凝回流作用,防止未狀液體 ,密度比水大 ,難溶于水 ,但試驗(yàn)制得反應(yīng)的乙酸和乙醇揮發(fā)缺失；應(yīng)留意的硝基苯往往呈淡黃色,這是由于溶解了導(dǎo)氣管不能伸入Na2CO3 飽和溶液中 ,NO2 的緣故； 硝基苯有毒 ,與人體皮膚接

13、觸以防倒吸；或其蒸氣被人吸取,都能引起中毒； 常用酒不能用NaOH 代替Na2CO3,由于精洗去濺在人體皮膚上的硝基苯NaOH 堿性很強(qiáng) ,會(huì)使乙酸乙酯水解變成乙酸鈉和乙醇狀態(tài)烷烴、烯烴和炔烴C原子數(shù) 4：氣態(tài)；苯苯的同系物溴乙烷鹵代烴醇常溫常壓下：新戊烷和無(wú)色有特別氣味的C 原子較少的通常情形下都是無(wú)無(wú)色液體常溫下,除一氯甲烷、 一氯乙烷、低級(jí)飽和一元醇為無(wú)色中性液一氯乙烯等為氣體外,多數(shù)為液其余為液態(tài)或者固態(tài)液體色有特別氣味的液體體,有特別氣味體或者固體C原子數(shù)增多,密度增大且比相密度C 原子數(shù)增多,密度增大,都小于水的密度比水小比水小, C原子數(shù)增多,密度增大于水應(yīng)烷烴大；比水小相同 C

14、原子數(shù),支鏈增加,密度大降低；液態(tài)鹵代烴密度通常比水大物理性質(zhì)溶解性不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,液態(tài)烷烴本身不溶于水不溶于水難溶于水都不溶于水, 可溶于大多數(shù)有機(jī)C 原子數(shù)1-3 的醇與水任意比例互溶；4-11 的醇為油狀液體,僅部分也是有機(jī)溶劑溶劑溶于水12 以上為無(wú)色無(wú)味蠟狀固體,不溶于水物理性質(zhì)熔沸點(diǎn)組成相同：相對(duì)分子質(zhì)量越大,熔沸點(diǎn)越高熔點(diǎn) 5.5C 原子數(shù)增多,熔沸點(diǎn)上升；沸點(diǎn) 38.4C原子數(shù)增多,熔沸點(diǎn)上升且高飽和一元醇C 原子數(shù)增多,熔于相應(yīng)烷烴；分子質(zhì)量相同或相近：支鏈越多,熔沸點(diǎn)越沸點(diǎn)上升；相同 C原子數(shù)：支鏈增加,沸點(diǎn)低C 原子數(shù)相同： 側(cè)鏈越短越分散,相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷沸點(diǎn) 80.1降低；組成與結(jié)構(gòu)不相像,但分子質(zhì)量相同或相近：熔沸點(diǎn)越低烴：醇因氫鍵的存在遠(yuǎn)高于烷同一烴基： 鹵素原子相對(duì)原子質(zhì)狀態(tài)極性越大,其熔沸點(diǎn)越高乙醛醛類(lèi)羧酸烴量越大,沸點(diǎn)越高酚酯純潔的苯酚是無(wú)色晶體,長(zhǎng)期露置在空氣中無(wú)色、有刺激性氣除甲醛是氣體外,其余都是無(wú)色無(wú)色液體或固體, 低級(jí)羧酸低級(jí)酯是有