天然產(chǎn)物第四章生物堿

1、關(guān)于天然產(chǎn)物第四章生物堿第一張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月第四章 生物堿第二張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月第一節(jié) 生物堿概述第二節(jié) 生物堿的分布第三節(jié) 生物堿的分類(lèi)第四節(jié) 生物堿的性質(zhì)第四章 生物堿第五節(jié) 有代表性的生物堿第三張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 生物堿是一類(lèi)十分重要的天然有機(jī)化合物，也是一類(lèi)研究得最早的有生物活性的天然化合物。一、生物堿的定義 生物界除去生物體必須的含氮化合物，如氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和B族維生素等外，其他所有的含氮有機(jī)化合物都可視為生物堿。 1819年，WWeissner把植物中的堿性化合物統(tǒng)稱(chēng)為類(lèi)堿(alkalilike)或生物

2、堿(alkaloids)，生物堿一名沿用至今。 第一節(jié) 生物堿概述第四張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月生物堿的特點(diǎn)指天然產(chǎn)的一類(lèi)含氮的有機(jī)化合物；多數(shù)具有堿性且能和酸結(jié)合生成鹽；大部分為雜環(huán)化合物且氮原子在雜環(huán)內(nèi)；多數(shù)有較強(qiáng)的生理活性。第五張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月現(xiàn)在由于提取分離手段及波譜法用于結(jié)構(gòu)式的測(cè)定得到較快地發(fā)展，生物堿的種類(lèi)和數(shù)量都增加很快，有人統(tǒng)計(jì)已達(dá)萬(wàn)種。 生物堿是科學(xué)家們研究得最早的、具有生物活性的一類(lèi)天然有機(jī)化合物，它們大多具有生物活性，往往是許多藥用植物，包括許多中草藥的有效成分。 鴉片中的嗎啡鎮(zhèn)痛作用 麻黃中的麻黃堿止喘作用 長(zhǎng)春花中的長(zhǎng)春堿抗

3、癌活性 黃連中的小檗堿抗菌消炎作用 山莨菪堿抗中毒性休克作用 第六張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月當(dāng)前除了提取分離生物體中大量和微量的生物堿，并測(cè)定它們的結(jié)構(gòu)式外，生物堿的全合成和半合成工作也是重要的研究領(lǐng)域，而且發(fā)展的速度很快。 1889年首次全合成了毒芹堿（毒芹堿及其鹽均是劇毒品，小量使用時(shí)具有抗痙攣的生理作用）。近年來(lái)自美登木中提取鑒定的具有抗癌活性的極微量生物堿美登木堿(maytansine)為化學(xué)結(jié)構(gòu)復(fù)雜的含氮大環(huán)化合物，經(jīng)過(guò)短短的數(shù)年已有全合成的報(bào)道。 第七張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 植物古柯中的有效成分古柯堿（cocaine）雖有很強(qiáng)的局部麻醉作用，但是

4、毒性較大，久用容易成癮普魯卡因procaine(合成品)局麻藥古柯堿cocaine（可卡因）第八張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月人們對(duì)嗎啡(morphine)的研究發(fā)展了異喹啉類(lèi)生物堿的研究，并導(dǎo)致了鎮(zhèn)痛藥度冷丁(dolantin)的發(fā)現(xiàn)。 嗎啡 度冷丁第九張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 仿天然生物堿，指的是用組織培養(yǎng)的方法獲得的生物堿，也就是把從含生物堿的根、莖、葉或花、種子等器官取下的組織-細(xì)胞群乃至單個(gè)細(xì)胞，接種在特殊控制的培養(yǎng)基中，在人工條件下進(jìn)行離體組織培養(yǎng)，利用離體組織培養(yǎng)代替原植物體，在短時(shí)間內(nèi)生產(chǎn)優(yōu)質(zhì)高含量的生物堿。 這種組織培養(yǎng)技術(shù)是細(xì)胞水平上的生物學(xué)方

5、法，應(yīng)用于工業(yè)生產(chǎn)又稱(chēng)為細(xì)胞工程，它將引起原料來(lái)源和構(gòu)成的重大變革，因此科學(xué)技術(shù)先進(jìn)的國(guó)家，如英美德日等國(guó)均已有相當(dāng)數(shù)量的項(xiàng)目研究成功并投人生產(chǎn)。 二、仿天然生物堿的研究第十張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 英國(guó)成立一家新的植物制藥公司(Novalal)，主要進(jìn)行植物克隆和細(xì)胞培養(yǎng)技術(shù)的研究，利用植物細(xì)胞懸浮培養(yǎng)物連續(xù)發(fā)酵技術(shù)生產(chǎn)醫(yī)藥中間體，其中絕大多數(shù)為生物堿，如（咖斯它諾精胺)便是一種具有潛在的抗病毒和抗癌作用的吲哚里西啶生物堿； 美國(guó)美登新麥角堿的生產(chǎn)、德國(guó)蘿芙木生物堿的生產(chǎn)都具有相當(dāng)規(guī)模，其中德國(guó)還于紫草培養(yǎng)細(xì)胞中得到無(wú)毒性吡咯雙烷生物堿；第十一張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2

6、022年6月日本在此研究領(lǐng)域亦處先進(jìn)地位，如小檗堿、喜樹(shù)堿的生產(chǎn)已部分投放市場(chǎng)，并對(duì)含生物堿中藥：川芎、烏頭、半夏、貝母、東莨菪等進(jìn)行了藥用植物的克隆增殖研究。印度從罌粟的組織培養(yǎng)液中測(cè)得嗎啡、可待因、蒂巴因、罌粟堿、那可丁、那碎因等6種生物堿，最高含量可達(dá)565；第十二張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月芬蘭對(duì)鈍葉仙子轉(zhuǎn)化根培養(yǎng)，可于14天內(nèi)提高莨菪堿產(chǎn)量為干重的0.79，若在培養(yǎng)基加鳥(niǎo)氨酸則可增至1.12。國(guó)內(nèi)在植物組織培養(yǎng)方面的研究步伐也日益加快。近年來(lái)對(duì)黃連、延胡索、天仙子、美登木、三尖杉、川貝母、九蓮等的組織進(jìn)行了不同深度的研究。在培養(yǎng)條件和高產(chǎn)細(xì)胞株的篩優(yōu)選株穩(wěn)定性與再分化試

7、驗(yàn)的研究等方面都取得了一定成果。第十三張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 三、存在形式 1.游離堿：堿性極弱，以游離堿的形式存在。2.成 鹽：有機(jī)酸有：檸檬酸、酒石酸等；特殊的酸類(lèi)：烏頭酸、綠原酸等無(wú)機(jī)酸：硫酸、鹽酸等。3.苷 類(lèi)：以苷的形式存在于植物中；4.酯 類(lèi)：多種吲哚類(lèi)生物堿分子中的羧基，常以甲酯形式存在。5.N-氧化物：植物體中的氮氧化物約一百余種。第十四張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月四、命名規(guī)則1. 類(lèi)型的命名基核的化學(xué)結(jié)構(gòu)，如吡啶、喹啉、萜類(lèi)等；以來(lái)源植物命名，如石蒜科生物堿等。2.單體成分的命名以植物來(lái)源的屬、種的名稱(chēng)命名；如 一葉萩堿也有以生理活性或藥效命

8、名，如：?jiǎn)岱?使睡眠)以人名命名的；如：pelletierine第十五張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月五、分類(lèi)方法1.按植物來(lái)源分類(lèi)； 如：石蒜生物堿，長(zhǎng)春花生物堿；2.按化學(xué)結(jié)構(gòu)分類(lèi)； 如：異喹啉生物堿、甾體生物堿；3.按生源結(jié)合化學(xué)分類(lèi)； 如：來(lái)源于鳥(niǎo)氨酸的吡咯生物堿。第十六張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月第一節(jié) 生物堿概述第二節(jié) 生物堿的分布第三節(jié) 生物堿的分類(lèi)第四節(jié) 生物堿的性質(zhì)第四章 生物堿第五節(jié) 有代表性的生物堿第十七張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 生物堿主要分布于植物界,在動(dòng)物中發(fā)現(xiàn)得很少。在高等植物尤其在雙子葉植物中分布為廣： 在雙子葉植物的小檗

9、科(Berberidaceae)，毛茛科(Rununcu-laceae)，木蘭科(Magnoliaceae)，防己科(Menisperma-ceae)，罌粟科(Papaveraceae)，蕓香科(Rutaceae)等植物中廣為分布； 裸子植物中，在紅豆杉科紅豆杉屬(Taxus)，松柏科松屬(Pinus)，云杉屬(Picia)，三尖杉科三尖杉屬Cepha-lotaxus)，麻黃科麻黃屬(Ephedra)等屬植物中有分布；第二節(jié) 生物堿的分布第十八張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 少數(shù)單子葉植物如石蒜科，百部科(Stemonaceae)，百合科(Liliaceae)等植物中有分布。 在低

10、等植物中，生物堿分布少，而且結(jié)構(gòu)一般為簡(jiǎn)單。第二節(jié) 生物堿的分布第十九張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月生物堿在生物體中的存在部位往往差別很大。生物堿在植物體的各個(gè)器官均有存在，但對(duì)某一種植物來(lái)說(shuō)，往往是集中在某一器官，如麻黃生物堿髓部；防己生物堿根部；黃柏生物堿樹(shù)皮部等等。第二十張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月生物堿在植物中的含量差異很大。如金雞納樹(shù)皮中生物堿的含量在1.5%以上。長(zhǎng)春花中長(zhǎng)春新堿的含量?jī)H為百萬(wàn)分之一，美登木中美登木堿的含量?jī)H為千萬(wàn)分之二。因此，生物堿含量達(dá)到千分之一以上就算比較高。生物堿含量的高低、有無(wú)還受生長(zhǎng)環(huán)境、季節(jié)等因素的影響，如在歐洲生長(zhǎng)的麻黃，麻

11、黃堿的含量很低，而在我國(guó)生長(zhǎng)的含量較高，尤其山西大同的麻黃含麻黃堿可高達(dá)1.6%，并且以秋末冬初采收的含量最高。第二十一張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月第一節(jié) 生物堿概述第二節(jié) 生物堿的分布第三節(jié) 生物堿的分類(lèi)第四節(jié) 生物堿的性質(zhì)第四章 生物堿第五節(jié) 有代表性的生物堿第二十二張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 按氮原子是否結(jié)合在環(huán)上可分為兩大類(lèi)：有機(jī)胺類(lèi)和氮雜環(huán)類(lèi)： 一、有機(jī)胺類(lèi)生物堿 結(jié)構(gòu)特征：氮原子不結(jié)合在環(huán)狀結(jié)構(gòu)內(nèi)，此類(lèi)生物堿數(shù)目不多。 如： 麻黃堿 益母草堿第三節(jié) 生物堿的分類(lèi)白加黑、新康泰克、日夜百服叮等多種常用感冒、止咳平喘藥 具有活血化淤、利水消腫的作用第二十三

12、張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月秋水仙生物堿秋水仙生物堿是原產(chǎn)于歐洲中部和南部以及非洲北部的百合科植物(Colchicumautumnale L)的球莖中含有的多種生物堿的總稱(chēng)，含量最多的為秋水仙堿，約為0.30.5。 秋水仙堿能抑制細(xì)胞有絲分裂，臨床用于治療痛癥，可抑制癌細(xì)胞的增長(zhǎng)，對(duì)痛風(fēng)急性發(fā)作有特異性作用，1224h內(nèi)減輕炎癥并迅速止痛，長(zhǎng)期應(yīng)用可減少發(fā)作次數(shù)。但秋水仙堿毒性較大，能引起惡心、食欲減退、腹脹，嚴(yán)重者出現(xiàn)腸麻痹和便秘，四肢酸痛較為多見(jiàn)，尚可引起白細(xì)胞和血小板減少。秋水仙胺具有和秋水仙堿相似的生物活性，且作用迅速、毒性較小，可以代替秋水仙堿以治療癌癥；秋水仙堿甙的作

13、用也與秋水仙堿相同，但毒性較小，只有秋水仙堿的1100。 第二十四張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 二、吡咯烷衍生物類(lèi)生物堿 結(jié)構(gòu)特征：氮原子結(jié)合在環(huán)狀結(jié)構(gòu)內(nèi)。 基本結(jié)構(gòu)為吡咯和四氫吡咯 吡咯 四氫吡咯目前已發(fā)現(xiàn)200多種，主要分布在紫草科、菊科的千里光屬和豆科的野百合屬等植物中。主要有千里光生物堿、野百合堿、瓜葉菊堿、毛果天芥菜堿、古豆堿等。 第三節(jié) 生物堿的分類(lèi)第二十五張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 重要的分：簡(jiǎn)單的吡咯衍生物 吡咯里西啶衍生物（又稱(chēng)雙稠吡咯啶） 吲哚里西啶衍生物。第三節(jié) 生物堿的分類(lèi)(stachydrine) 水蘇堿 一葉楸堿吡咯里西啶第二十六張，P

14、PT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月1簡(jiǎn)單吡咯類(lèi) 該類(lèi)生物堿結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單，數(shù)目較少。如益母草中具有祛痰止咳作用的水蘇堿，古豆堿、黨參堿等，分布在古柯科植物古柯和中藥黨參中。 (stachydrine) 水蘇堿第三節(jié) 生物堿的分類(lèi)第二十七張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月從一些海藻中也可分離出簡(jiǎn)單的吡咯類(lèi)生物堿，如我國(guó)暨南大學(xué)徐石海等首次從海綿(Spongiaobligue)中分離得到一種海綿生物堿，也屬此類(lèi)。 海綿生物堿治療瘧疾比傳統(tǒng)的藥物治療效果要好，海綿生物堿是一種很有開(kāi)發(fā)前景的抗瘧藥。 第二十八張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月紅古豆堿 cuscohygrine 紅古豆苦杏仁

15、酸酯 （無(wú)活性）（有活性）似阿托品藥物 的散瞳等作用第二十九張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月2吡咯里西啶類(lèi) 結(jié)構(gòu)特征為兩分子吡咯共用一個(gè)氮原子的稠環(huán)化合物，多與有機(jī)酸以雙內(nèi)酯形式縮合。如具有阿托品樣活性的闊葉千里光堿。闊葉千里光堿第三節(jié) 生物堿的分類(lèi) 這類(lèi)生物堿普遍存在于千里光屬($enecio)植物，所以又稱(chēng)為千里光生物堿類(lèi)（senecioalkaloids），而其組成的氨基醇統(tǒng)稱(chēng)為千里光次堿，羧酸則統(tǒng)稱(chēng)為千里光次酸。 似阿托品藥物 的散瞳等作用第三十張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 3、吡咯西啶二醇和二元酸形成的環(huán)酯 一野百合堿又稱(chēng)農(nóng)吉利堿，分布在野百合屬植物、假他蘭、

16、響鈴豆、大葉豬屎豆及農(nóng)吉利中，一般在種子中含量高，全草中含量較少，如在農(nóng)吉利種子中含量可達(dá)0.4。農(nóng)吉利堿對(duì)治療皮膚癌有較好的療效，但農(nóng)吉利堿毒性較大，劑量過(guò)大可引起肝昏迷而造成死亡。第三十一張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 吡咯化合物在新藥開(kāi)發(fā)上是一相當(dāng)活躍的研究領(lǐng)域。對(duì)其進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾和優(yōu)化，無(wú)論在新藥開(kāi)發(fā)上還是化學(xué)研究上都具有理論和實(shí)際意義。 吡咯類(lèi)生物堿具有一些有益的生理活性，但是許多此類(lèi)生物堿具有抑制細(xì)胞有絲分裂、引起致突和癌變、造成肝腎損傷等強(qiáng)烈的毒性，所以人們更多的是把此類(lèi)生物堿看成毒品。 第三十二張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 三、吡啶衍生物類(lèi)生物堿吡啶類(lèi)生

17、物堿由吡啶或哌啶(piperidine)衍生的生物堿，基本結(jié)構(gòu)為吡啶和六氫吡啶（哌啶）。種類(lèi)很多，主要有：獼猴桃生物堿、龍膽生物堿、半邊蓮生物堿、檳榔堿、煙堿等 吡啶 哌啶 如具有驅(qū)絳蟲(chóng)作用的檳榔堿(arecoline)煙草中殺蟲(chóng)成分煙堿(nicotine)。 第三節(jié) 生物堿的分類(lèi)第三十三張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月煙堿檳榔堿(arecoline)第三十四張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（1）獼猴桃生物堿(actinidiaalkaloids)獼猴桃堿 （2）檳榔生物堿 檳榔中主要的有效成分檳榔中總生物堿含量約為0.45，其中一半以上是醚溶性的生物堿，例如膽堿、檳榔堿等

18、。 鎮(zhèn)靜及催眠作用 檳榔堿為一種有效的除腸蟲(chóng)藥，能麻痹絳蟲(chóng)，將蟲(chóng)體及蟲(chóng)頭排出體外。 第三十五張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（3）煙草生物堿(nicotiana alkaloids) 不同品種煙草中所含的生物堿總稱(chēng)為煙草生物堿，包括12種中以上單一成分，主要是煙堿(Nicotine，尼古丁)，約含2一8%，紙煙約含1.5%，我國(guó)市售香煙每支含量為1-1.4mg。第三十六張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 煙草生物堿大多有毒性，例如煙堿是一種細(xì)胞毒，能刺激中樞神經(jīng)系統(tǒng)，引起血管收縮，導(dǎo)致血管硬化，血壓上升，從而誘發(fā)冠心病，心肌梗塞等。此外還可引起消化功能紊亂、性功能障礙等。吸食

19、少量煙堿有興奮、抗焦慮的效果，但量大時(shí)會(huì)抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)，使心臟麻痹致死，幾克的煙堿就能引起頭痛、嘔吐、意識(shí)模糊等中毒癥狀，內(nèi)服或吸入40mg即能使人致死，吸煙過(guò)多的人逐漸會(huì)引起慢性中毒。且長(zhǎng)期吸食會(huì)產(chǎn)生依賴(lài)，成癮后，若體內(nèi)煙堿含量低于一定水平，就會(huì)有煩躁、頭脹、頭疼等不適，再吸煙后可迅速改善。第三十七張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月四、喹啉衍生物類(lèi)生物堿 結(jié)構(gòu)特征為苯并吡啶（氮原子在-位）。如抗瘧藥奎寧(quinine)。 喹啉 奎寧第三節(jié) 生物堿的分類(lèi)第三十八張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月五、異喹啉衍生物類(lèi)生物堿 異喹啉類(lèi)生物堿是以異喹啉或四氫異喹啉為基核的一類(lèi)生物堿

20、，廣泛分布于罌粟科、豆科、小檗科等植物。 結(jié)構(gòu)特征為苯并吡啶（氮原子在-位）。本類(lèi)衍生物結(jié)構(gòu)較多，又可分為：1.簡(jiǎn)單異喹啉：如存在于鹿尾中的降壓成分薩蘇林(salsoline)。異喹啉第三十九張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月從鹿尾草中分離獲得的 ，其果實(shí)和花中含有多種生物堿，以薩蘇林(salsoline)和薩蘇里丁(salsolidine)為主要成分，含量約0.3，全草中也含有這些生物堿。 薩蘇林能抑制血管運(yùn)動(dòng)的神經(jīng)中樞，或直接作用于末梢神經(jīng)，引起血壓下降，但并不減低心臟跳動(dòng)?？捎糜谥委煾哐獕核鸬念^疼頭暈，服用610日可得恒久性血壓降低的效果。薩蘇里丁能抑制延髓血管運(yùn)動(dòng)中樞以降低

21、血壓，對(duì)原發(fā)性和內(nèi)分泌型的高血壓有效，雖比薩蘇林的毒性高一些，但總的來(lái)說(shuō)毒性較低。薩蘇林 R=H薩蘇里丁 R=CH3 第四十張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 2、1芐基異喹啉類(lèi)生物堿(1-benzylisoquinoline)有單芐基異喹啉衍生物。如具有解痙作用的罌粟堿 papaverine)。種類(lèi)達(dá)300余種，廣泛分布在植物界，如防己科、罌粟科、毛茛科、小檗科、蕓香科、番荔枝科等均已證明含有多種此類(lèi)生物堿。 罌粟堿第四十一張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月罌粟堿 厚樸堿 罌粟堿是白色針狀結(jié)晶體，熔點(diǎn)147148，易溶于熱苯、冰乙酸、熱乙醇，難溶于乙醚或氯仿，幾乎不溶于水，呈

22、弱堿性。其鹽酸鹽供藥用 第四十二張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月3、小檗堿(berberine)和原小檗堿(protoberberine)類(lèi) 生物堿 這類(lèi)生物堿是由兩個(gè)異喹啉環(huán)稠合而成，如黃連(Coptistchinensis)與三棵針(Berberispoiretii)等植物中所含的抗菌成分小檗堿(黃連素，berberine)，小檗堿中7、8、13、14位還原就構(gòu)成了原小檗。原小檗堿 黃連素 第四十三張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月4、嗎啡烷生物堿 具有嗎啡烷基團(tuán)，既屬于芐基異喹啉的衍生物，又同時(shí)是菲的部分飽和衍生物。代表性的有嗎啡(morphine)、可待因、海洛因及防

23、己堿(simmenine)，存在于罌粟科植物阿片中和防己科植物防己等(Sinomenium acutumRehderec Wilson)的根莖中。 罌粟或白花罌粟的未成熟蒴果經(jīng)用刀割裂，收集流出的汁液，空氣中被日光照曬為黑色膏狀物，稱(chēng)為阿片。阿片中含有多種生物堿，已分離出的單一成分在25種以上，其中以嗎啡含量最高，平均在10左右。其次是那可丁含量約4以上，可待因的含量較少約0.31.9，蒂巴因的含量與可待因相似，罌粟堿的含量更低在0.8以下。 第四十四張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月嗎啡 可待因 海洛因 嗎啡是最常見(jiàn)的嗎啡烷型生物堿，可待因是嗎啡的甲基醚(甲基取代嗎啡分子中酚羥基的氫

24、原子)，麻醉劑海洛因是嗎啡的二乙?；苌铮炊阴；鶈岱?兩個(gè)乙?；謩e取代嗎啡分子中兩個(gè)羥基的氫原子)。嗎啡堿為白色結(jié)晶，味苦，具有鎮(zhèn)咳和止痛作用，臨床 上用作麻醉劑和鎮(zhèn)靜劑。 第四十五張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 嗎啡(morphine)比較重要，對(duì)中樞神經(jīng)有麻醉作用，有極快的鎮(zhèn)痛效力，但易成癮，不宜常用。 可待因與嗎啡有相似的生理作用，可用以鎮(zhèn)痛。 海洛因鎮(zhèn)痛作用較大，并產(chǎn)生欣快和幸福的虛假感覺(jué)，但毒性和成癮性極大，過(guò)量能致死，海洛因被列為禁止制造和出售的毒品。 第四十六張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月六、吲哚衍生物類(lèi)生物堿 結(jié)構(gòu)特征為苯并吡咯。如具有興奮子宮作

25、用的麥角新堿(ergometrine) 吲哚 麥角新堿第四十七張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 20世紀(jì)60年代初發(fā)現(xiàn)存在于蘿芙木中的降壓藥吲哚類(lèi)生物堿利血平(reserpine)和存在于長(zhǎng)春花的治療白血病高效藥物吲哚類(lèi)生物堿長(zhǎng)春堿(vinblastine，VLB)與長(zhǎng)春新堿(vineristine，VCR)以來(lái)，吲哚類(lèi)生物堿的研究成為天然產(chǎn)物的化學(xué)研究的一個(gè)重要部分。已有陸續(xù)報(bào)道400多種吲哚類(lèi)生物堿的分離與合成研究，常見(jiàn)的有利血平、長(zhǎng)春新堿、麥角新堿等。 1簡(jiǎn)單的吲哚類(lèi)生物堿相思豆堿 毒扁豆堿 相思豆堿，作用于神經(jīng)會(huì)產(chǎn)生狂燥、精神錯(cuò)亂；毒扁豆堿治療青光眼。第四十八張，PPT共九十

26、四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月2蘿芙木生物堿 蘿芙木又名蛇根草，屬夾竹桃科，是一種熱帶植物，印度尼西亞民間則用作驅(qū)蟲(chóng)藥，治療蛇咬，又作解熱止痛之用。 近代藥理研究發(fā)現(xiàn)其根有降低血壓的作用，并分離出許多單一生物堿。最重要的是利血平(reserpine)有鎮(zhèn)靜與降血壓作用，其他主要生物堿約有50種以上。 到目前為止，由蘿芙木屬植物中分離出的生物堿已達(dá)百種以上。第四十九張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 白色針狀結(jié)晶，為含酯的吲哚類(lèi)生物堿，具弱堿性，不溶于水，易溶于氯仿、苯、冰乙酸，較難溶于乙醇、丙酮及乙醚。 第五十張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 利血平是吲哚衍生物，具有吲哚環(huán)的顏色

27、反應(yīng)。對(duì)光也比較敏感，容易變色，應(yīng)遮光保存， 利血平臨床證明對(duì)高血壓病有較好的療效，且毒性小，使用安全。利血平和利血胺的藥理作用優(yōu)良，用作鎮(zhèn)靜、鎮(zhèn)定及降血壓藥物，供臨床應(yīng)用如以中國(guó)蘿芙木中的弱堿性總生物堿供藥用，稱(chēng)降壓靈。第五十一張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月3長(zhǎng)春生物堿 長(zhǎng)春生物堿存在于重要的植物夾竹桃科植物長(zhǎng)春 花中。 從長(zhǎng)春花花、根、莖、葉、種子中可分離70余種生物堿，其中三分之一是屬吲哚類(lèi)化合物，主要的抗癌(抗白血病)有效成分如長(zhǎng)春堿(VLB)和長(zhǎng)春新堿(VCR)，均屬于吲哚類(lèi)生物堿。 第五十二張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 長(zhǎng)春堿生物堿中，長(zhǎng)春花堿具有一定程度

28、的降低血糖作用，而且作用比較持久，而主要的抗癌生物堿為長(zhǎng)春新堿和長(zhǎng)春堿，尤其是長(zhǎng)春新堿具有很強(qiáng)的抗癌活性，長(zhǎng)春堿、長(zhǎng)春新堿已用于臨床治療急性白血病、何杰金氏病、絨毛膜上皮癌等，對(duì)其他腫瘤也有一定療效。 長(zhǎng)春新堿與長(zhǎng)春堿的區(qū)別僅在于以NCHO取代長(zhǎng)春堿的NCH3，但這個(gè)微小差別在療效上卻有很大區(qū)別。 用于治療白血病等疾病時(shí)，長(zhǎng)春新堿遠(yuǎn)比長(zhǎng)春堿劑量小(僅為長(zhǎng)春堿的110)，療效高，且副作用小；其硫酸鹽已普遍用于治療白血病及其他癌癥，并且是治療痛癥各種復(fù)方藥的常用藥之一。第五十三張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月七. 嘌呤衍生物類(lèi)生物堿 黃嘌啉 嘌啉 香菇嘌啉 咖啡因 第五十四張，PPT共九

29、十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月八莨菪烷類(lèi) 結(jié)構(gòu)特征為莨菪烷衍生物莨菪醇與有機(jī)酸縮合的酯。如茄科植物中具有解痙作用的莨菪堿(hyoscyamine)、東莨菪堿(scopolamine)。 莨菪烷 莨菪堿（阿托品） 東莨菪堿 第五十五張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 莨菪堿(hyoscyamine)是從曼陀羅的葉、花、根及種子中分離得到的生物堿，含量為0.21.5。莨菪堿是左旋生物堿，為細(xì)針狀結(jié)晶，易溶于一般有機(jī)溶劑。將莨菪堿加熱或用堿處理，即消旋化轉(zhuǎn)化為阿托品，因而有人認(rèn)為阿托品不是天然產(chǎn)物，而是在提取過(guò)程中的消旋化產(chǎn)物。阿托品是副交感神經(jīng)抑制劑，常用于治療腸胃及腎絞痛等癥，同時(shí)有放大瞳

30、孔的作用，醫(yī)用阿托品為硫酸鹽，熔點(diǎn)195196，易溶于水。第五十六張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月九嗎啡烷類(lèi)結(jié)構(gòu)特征為哌啶環(huán)垂直與多氫菲稠合。如嗎啡(morphine)與可待因(codeine)。 嗎啡烷 嗎啡第五十七張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月十萜類(lèi)生物堿單萜類(lèi)生物堿：龍膽堿（龍膽科）倍半萜類(lèi)生物堿：石斛堿（石斛）二萜類(lèi)生物堿：烏頭堿（烏頭、附子）三萜類(lèi)生物堿：少龍膽堿 石斛堿 解熱、鎮(zhèn)靜作用來(lái)源于龍膽、秦艽解熱、鎮(zhèn)痛、助消化作用來(lái)源于蘭科植物石斛第五十八張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月石斛龍膽第五十九張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 十一、甾體類(lèi)

31、生物堿 本類(lèi)生物堿都具有甾體母核，但氮原子均不在甾體母核內(nèi)。 環(huán)常綠黃楊堿D第六十張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月十二.大環(huán)類(lèi)生物堿N原子位于大環(huán)上， 如美登素第六十一張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月常見(jiàn)氮雜環(huán)類(lèi)生物堿基本母核類(lèi)型：吡咯 四氫吡咯 吡咯里西啶 吲哚里西啶 吲哚 第六十二張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月蒎啶 吡啶 莨菪烷 喹喏里西啶 嘌呤類(lèi) 第六十三張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月嗎啡烷類(lèi) 芐基異喹啉 原小檗堿型 小檗堿型 第六十四張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月第一節(jié) 生物堿概述第二節(jié) 生物堿的分布第三節(jié) 生物堿的分類(lèi)第四節(jié) 生

32、物堿的性質(zhì)第四章 生物堿第五節(jié) 有代表性的生物堿第六十五張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月1、性狀 形態(tài)：多呈結(jié)晶態(tài)； 少數(shù)呈液態(tài)：小分子 無(wú)氧或氧呈酯鍵-煙堿、 檳榔堿個(gè)別有揮發(fā)性（小分子固體-麻黃堿 極少數(shù)升華性 -咖啡因味道：多苦，極少甜味-甜菜堿顏色：多無(wú)色或白色，少數(shù)呈色小檗堿 第四節(jié) 生物堿的性質(zhì)第六十六張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月2、旋光性 多有旋光（不對(duì)稱(chēng)碳原子或不對(duì)稱(chēng)中心）多呈左旋性。生物活性與旋光活性密切相關(guān)，常左旋活性大右旋沒(méi)生理活性或很弱 四、生物堿的性質(zhì)第六十七張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月第一節(jié) 生物堿概述第二節(jié) 生物堿的分布第三節(jié)

33、 生物堿的分類(lèi)第四節(jié) 生物堿的性質(zhì)第四章 生物堿第五節(jié) 有代表性的生物堿第六十八張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月一、胡椒堿 來(lái)源于胡椒科植物胡椒Piper nigrum L. 的干燥近成熟或成熟果實(shí)。 針狀或短棒狀微黃色結(jié)晶，溶于乙醇、乙醚以及苯等多種有機(jī)溶劑，不溶于水。 胡椒堿是一種不產(chǎn)生藥物依賴(lài)性的神經(jīng)類(lèi)藥物，具有強(qiáng)大的戒毒和鎮(zhèn)痛效果。其鎮(zhèn)痛療效與海洛因相當(dāng)，但不會(huì)產(chǎn)生像海洛因那樣的藥物依賴(lài)性。 利用高純度胡椒堿制成的戒毒針劑，是一種廣譜高效的戒毒新藥，幾乎對(duì)所有毒癮都具有強(qiáng)大的戒毒作用。 同時(shí)胡椒堿在國(guó)防工業(yè)上是制造催淚彈，催淚槍和防衛(wèi)武器必不可少的重要原料。 第五節(jié) 有代表性

34、的生物堿第六十九張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月二、菸堿 煙堿又名尼古丁，是一種無(wú)色至淡黃色透明油狀液體，是煙草中含氮生物堿的主要成分，在煙葉中的含量為13%。它能迅速溶于水及酒精中，通過(guò)口、鼻、支氣管黏膜，很容易被人體吸收。粘在皮膚表面的尼古丁，可“滲”入人體內(nèi)。香煙中的尼古丁對(duì)人的致死量是5070毫克。 可以水蒸氣蒸餾。在空氣中易變色。易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿和石油醚。 煙堿可做殺蟲(chóng)劑 煙堿經(jīng)氧化可得煙酸（吡啶-3-羧酸），即抗糙皮病的維生素F。第五節(jié) 有代表性的生物堿第七十張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月三、茶堿 白色或黃白色結(jié)晶粉末。幾乎無(wú)味。是茶中所含的，為可可

35、堿（theobromine）的異構(gòu)體。水溶8.3g/L(20)，1克能溶于120毫升水，80毫升乙醇,約110毫升氯仿,溶于熱水、氫氧化鈉堿溶液和氨水，也溶于稀鹽酸及硝酸，難溶于醚。 作用和結(jié)構(gòu)都類(lèi)似咖啡堿。具有松弛平滑肌、興奮心臟肌以及利尿的作用。第五節(jié) 有代表性的生物堿第七十一張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月四、可可豆堿 白色單斜形針狀結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)357。290-295升華。1g本品可溶于約2000ml水，150ml沸水,2220ml95%乙醇。溶于氫氧化堿、濃酸和20%堿式磷酸鈉水溶液。幾乎不溶于苯、醚、氯仿和四氯化碳。甲基化后即為咖啡因。用途：可可堿具有利尿、心肌興奮、血

36、管舒張、平滑肌松弛等作用。在食品加工中用作苦味劑。第五節(jié) 有代表性的生物堿第七十二張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月五、咖啡堿性質(zhì)：本品含一分子結(jié)晶水，為白色或帶極微黃綠色，柔韌有絲光的針狀結(jié)晶，升華精制得六角形棱柱狀晶體。極易溶于吡咯及含4%水的四氫呋喃。溶于乙酸乙酯，微溶于石油醚?？Х纫蛴酗L(fēng)化性，無(wú)臭，味苦。用途：本品對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)有較強(qiáng)的興奮作用，對(duì)大腦皮層具有選擇性興奮作用。小劑量能增強(qiáng)大腦皮層興奮過(guò)程、改善思維活動(dòng)、振奮精神、祛除瞌睡疲乏，使動(dòng)作敏捷、工作效率增加。大劑量能直接興奮延腦呼吸中樞及血管運(yùn)動(dòng)中樞，使呼吸加快加深，使血壓升高。醫(yī)藥上可用作心臟和呼吸興奮劑，也是一種重

37、要的解熱鎮(zhèn)痛劑，是復(fù)方阿司匹林的主要成分之一，還有一定的利尿作用。在美國(guó)等地，咖啡因大量用作可口可樂(lè)等飲料的添加劑。咖啡因作為興奮劑、苦味劑、香料，主要供可樂(lè)型飲料及含咖啡飲料使用。 第五節(jié) 有代表性的生物堿第七十三張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月六、三尖杉?jí)A 性質(zhì)：又稱(chēng)粗榧?jí)A。熔點(diǎn)132133。旋光度 -204（c=1.8,氯仿）。在自然界中可部分消旋化。自粗榧科植物粗榧（Cphalotaxus sinensis）、三尖杉（C.fortunei）和海南粗榧（C.hanannensis）分離的生物堿。用作制造抗腫瘤藥高三尖杉酯堿的原料。第五節(jié) 有代表性的生物堿第七十四張，PPT共九十

38、四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月七、麻黃堿麻黃堿通過(guò)激動(dòng)受體,加快心率,增加收縮力。麻黃堿及偽麻黃堿均有升高血壓、增加心輸出量的作用。麻黃堿興奮中樞神經(jīng)系統(tǒng),增加大鼠自發(fā)活動(dòng)次數(shù)。偽麻黃堿與解熱、鎮(zhèn)痛及抗炎藥配伍, 作為抗感冒藥在臨床應(yīng)用。第七十五張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月八、嗎啡 嗎啡是鴉片中最主要的生物堿（含量約10-15%），1806年法國(guó)化學(xué)家F澤爾蒂納首次從鴉片中分離出來(lái)。 無(wú)色柱狀結(jié)晶，溶于熱水、乙醇、乙醚、氯仿；難溶于氨、苯；具有優(yōu)異的鎮(zhèn)痛作用。第五節(jié) 有代表性的生物堿第七十六張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 純凈嗎啡為無(wú)色或白色結(jié)晶或粉末，難溶于水，易吸潮。

39、隨著雜質(zhì)含量的增加顏色逐漸加深，粗制嗎啡則為咖啡似的棕褐色粉末。在“金三角”地區(qū)，嗎啡堿和粗制嗎啡又稱(chēng)為“黃皮”、“黃砒”、“1號(hào)海洛因”等，在非法買(mǎi)賣(mài)中，“黃皮”論“個(gè)”數(shù)進(jìn)行交易，每個(gè)重1公斤。非法生產(chǎn)的嗎啡一般被制成磚塊狀。東南亞的產(chǎn)品有“999”、“AAA”、“OK”等商標(biāo)，呈白色、淺黃或棕色。鼻聞?dòng)兴嵛?，但吸食時(shí)有濃烈香甜味。濫用嗎啡者多數(shù)采用注射的方法。在同樣質(zhì)量下，注射嗎啡的效果比吸食鴉片強(qiáng)烈10-20倍。第五節(jié) 有代表性的生物堿第七十七張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月醫(yī)用嗎啡一般為嗎啡的硫酸鹽、鹽酸鹽或酒石酸鹽，易溶于水，常制成白色小片狀或溶于水后制成針劑。其藥理作用

40、有：（1）對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)的作用：強(qiáng)烈的麻醉、鎮(zhèn)痛作用（2）對(duì)呼吸系統(tǒng)的作用：?jiǎn)岱饶芤种拼竽X呼吸中樞和咳嗽中樞的活動(dòng)，使呼吸減慢并產(chǎn)生鎮(zhèn)咳作用。急性中毒會(huì)導(dǎo)致呼吸中樞麻痹、呼吸停止至死亡。第七十八張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月（1）罌粟來(lái)源：Papaver Somniferum l.基源植物，印度與土耳其為兩大主要產(chǎn)地；亞洲方面，以中國(guó)、泰國(guó)、柬埔寨、緬甸邊境的金三角為主要非法種植地區(qū)性狀：一年生或兩年生草本，花單一頂生型而美麗， 花瓣四瓣成白色、淡紅或紫紅，果實(shí)成卵狀球或長(zhǎng) 橢圓形；種子不含嗎啡。 濫用方式：莖干及葉含少量生物堿，成熟枯干后切碎末吸食；未成熟的果割裂取其乳汁，干燥凝

41、固成鴉片后附煙袋鍋的長(zhǎng)管抽吸，割裂的果成熟后， 乳汁自行凝固于果殼成為鴉片的原體。 鴉片 品名或常用名： Laudanum, Paregoric 俗稱(chēng) ：Opium 來(lái)源：罌粟（Papaver Somniferum)未成熟蒴果經(jīng)割傷果皮后， 滲出白色乳汁干燥凝固而得。 性狀：形狀不一成圓球形、扁餅形、磚形或不規(guī)則形，呈棕色 或黑色，俗稱(chēng)阿芙蓉或福壽膏。 第七十九張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月罌粟花罌粟果鴉片第八十張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月毒品 根 據(jù)中華人民共和國(guó)刑法第357條規(guī)定，毒品是指鴉片、海洛因、甲基苯丙胺（冰毒）、嗎啡、大麻、可卡因以及國(guó)家規(guī)定管制的其他能

42、夠使人形成癮癖的麻醉藥品和精神藥品。麻醉藥品及精神藥品品種目錄中列明了121種麻醉藥品和130種精神藥品。毒品通常分為麻醉藥品和精神藥品兩大類(lèi)。其中最常見(jiàn)的主要是麻醉藥品類(lèi)中的大麻類(lèi)、鴉片類(lèi)和可卡因類(lèi)。第八十一張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 從毒品的來(lái)源看，可分為天然毒品、半合成毒品和合成毒品三大類(lèi)。天然毒品是直接從毒品原植物中提取的毒品，如鴉片。半合成毒品是由天然毒品與化學(xué)物質(zhì)合成而得，如海洛因。合成毒品是完全用有機(jī)合成的方法制造，如冰毒。 從毒品對(duì)人中樞神經(jīng)的作用看，可分為抑制劑、興奮劑和致幻劑等。抑制劑能抑制中樞神經(jīng)系統(tǒng)，具有鎮(zhèn)靜和放松作用，如鴉片類(lèi)。興奮劑能刺激中樞神經(jīng)系統(tǒng)

43、，使人產(chǎn)生興奮，如苯丙胺類(lèi)。致幻劑能使人產(chǎn)生幻覺(jué)，導(dǎo)致自我歪曲和思維分裂，如麥司卡林。 毒品的分類(lèi)第八十二張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 從毒品的自然屬性看，可分為麻醉藥品和精神藥品。麻醉藥品是指對(duì)中樞神經(jīng)有麻醉作用，連續(xù)使用易產(chǎn)生身體依賴(lài)性的藥品，如鴉片類(lèi)。精神藥品是指直接作用于中樞神經(jīng)系統(tǒng)，使人興奮或抑制，連續(xù)使用能產(chǎn)生依賴(lài)性的藥品，如苯丙胺類(lèi)。 從毒品流行的時(shí)間順序看，可分為傳統(tǒng)毒品和新型毒品。傳統(tǒng)毒品一般指鴉片、海洛因等阿片類(lèi)流行較早的毒品。新型毒品是相對(duì)傳統(tǒng)毒品而言，主要指冰毒、搖頭丸等人工化學(xué)合成的致幻劑、興奮劑類(lèi)毒品，在我國(guó)主要從上世紀(jì)末、本世紀(jì)初開(kāi)始在歌舞娛樂(lè)場(chǎng)所中

44、流行。毒品的分類(lèi)第八十三張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月1）鴉片 又叫阿片，俗稱(chēng)大煙，是罌粟果實(shí)中流出的乳液經(jīng)干燥凝結(jié)而成。因產(chǎn)地不同而呈黑色或褐色，味苦。生鴉片經(jīng)過(guò)燒煮和發(fā)酵，可制成精制鴉片，吸食時(shí)有一種強(qiáng)烈的香甜氣味。吸食者初吸時(shí)會(huì)感到頭暈?zāi)垦?、惡心或頭痛，多次吸食就會(huì)成癮。 2）嗎啡（Morphine） 是從鴉片中分離出來(lái)的一種生物堿，在鴉片中含量10%左右，為無(wú)色或白色結(jié)晶粉末狀，具有鎮(zhèn)痛、催眠、止咳、止瀉等作用，吸食后會(huì)產(chǎn)生欣快感，比鴉片容易成癮。長(zhǎng)期使用會(huì)引起精神失常、譫妄和幻想，過(guò)量使用會(huì)導(dǎo)致呼吸衰竭而死亡。歷史上它曾被用做精神藥品戒斷鴉片，但由于其副作用過(guò)大，最終被定為毒品。 傳統(tǒng)毒品的種類(lèi)第八十四張，PPT共九十四頁(yè)，創(chuàng)作于2022年6月 3）海洛因（Herion） 化學(xué)名稱(chēng)“二乙酰嗎啡”，俗稱(chēng)白粉，它是由嗎啡和醋酸酐反應(yīng)而制成的，鎮(zhèn)痛作用是嗎啡的4-8倍，醫(yī)學(xué)上曾廣泛用于麻醉鎮(zhèn)痛，但成癮快，極難戒斷。歷史上它曾被用做精神藥品戒斷嗎啡，但由于其副作用過(guò)大，最終被定為毒品。海洛因被稱(chēng)為世界毒品之王，是我國(guó)目前監(jiān)控、查禁的最重要的毒品之一。 4）大麻 ?？埔荒晟荼局参铮譃橛卸敬舐楹蜔o(wú)毒大麻。無(wú)毒大麻的莖、桿可制成纖維，籽可榨油。有毒大麻主要指矮小、多分枝的印度大麻。大麻類(lèi)毒品主要包括大麻煙、大麻脂和大麻油，主要活性成分是四氫大麻酚。吸食