婉姨07春節(jié)化學(xué)

1、2007 年寒假高二化學(xué)提 班第 1 講教授清北學(xué)堂 育科 中心有機(jī)化學(xué)命名：（1）(2 )選主錐 含碳量數(shù)最多,取代基最多的碳鏈.定是官位號(hào)最取代基位序規(guī)則命名稱:碳和氫級(jí)別與反應(yīng)和活性和程序有關(guān)秀后列出.(4伯 仲 叔 季 與碳原子數(shù)相連數(shù)量有關(guān)基(CH3 )基:碳正離子.碳負(fù)子.CH3C|CH3 C HCH2 CH3 C HCH3CH CHH|CH3異32|異丙基仲CH3CH3 C CH3|叔次序規(guī)則I-Br-Cl-SO2-SORCH2Br CCl3在周期表中的位置越靠后,位序越靠前,與原子序數(shù)有關(guān).構(gòu)型 RS,IE順反真雙鍵,假雙鍵在后 ,位置服從大小,CH CH2 C6 H5 (苯基

2、) C CH CR3有選擇時(shí)候先遇到小甲基團(tuán)時(shí)候先.C H3 C H2CHCH2CHCH2CH3|CH3|CH2CH3|烯烴主鏈名1 鏈1 骨架異構(gòu)2 環(huán)2 官能團(tuán)異構(gòu) 1 位置2 類型1 結(jié)構(gòu)異構(gòu)同分異構(gòu)2 空間異構(gòu) 1 幾何異構(gòu)2 構(gòu)型異構(gòu)第12 頁2007 年寒假高二化學(xué)提高班第 1 講教授炔烴名炔烴同分子命名1 重鏈最小原則CH C CH CH21-丁烯-3-炔2 炔為,雙烯的結(jié)構(gòu)構(gòu)象和命名(只有共軛的才叫雙烯)CH3 CH2CH2S-順3S-反single 單鍵-反,反應(yīng)由于單鍵轉(zhuǎn)動(dòng)而造成的異構(gòu)平常狀態(tài)為時(shí)能量最高時(shí)狀態(tài)為 S-順. 對乙基 3 =+AC * LL是旋光管的長度碳可試

3、但正作劑有離反去能子映 試基劑 建 指H后 能 量 降 低量對叔鹵代烴1 選主鏈,含鹵素取代基最多,最長的碳鏈為主鏈.鹵素看成官能團(tuán).定看成普通.由于烴基后列出.第 2 頁 共 12 頁2007 年寒假高二化學(xué)提高班第 1 講教授CH333 甲 基 2 丁醇OH3順 1， 2環(huán) 乙 二 醇二 羥基OHOH環(huán)雙 ZE上鍵只既有 順有 順反反異又構(gòu)有苯 乙醇OH42基苯戊醇OHO CH3醛甲基O苯環(huán)相反二苯 醚3CH3先小后大CH3OCH2CH2OCH3乙二醇二甲醚含有兩個(gè)官能團(tuán)以上的選擇其中 個(gè)其余為取體第 3 頁 共 12 頁2007 年寒假高二化學(xué)提高班第 1 講教授氨 命 名環(huán) 氧 丙 烷

4、O環(huán) 丁 醚OOO冠 醚 15-冠 -5相 轉(zhuǎn) 移 催 化 劑 (TBC)OOOCH3N,N-二 甲 基 苯 胺NCH3NH CH3N-甲 基 -對 甲基 -苯氨333CH33-甲 基 -4-苯 基 -2-甲基 乙 烷氨HNCH3 第 4 頁 共 12 頁2007 年寒假高二化學(xué)提高班第 1 講教授多官能團(tuán)選擇一個(gè)官么每個(gè)團(tuán)為主體,另一個(gè)官能團(tuán)位取代基.OClNH22,3-二 氯 丁 二 酰 胺2ClOHOCH3CHO31,4-二醇選更乙氧基 -2,3-丁 二OH時(shí)單需 要 選的擇簡OHN,N-二 乙 基 氨 基 乙 醇ONH2 (C H )2523NH22-羥 基 -3-甲 硫 基 丙 肼N

5、HCH S2OH3-乙 炔 基 環(huán) 丙 烯大 三 角 為O3-甲硫 基 -1,2-環(huán) 氧 丙 烷CH3S環(huán)烴名螺旋環(huán)烷烴,從靠近螺原子的一端2 各螺原子微而須螺第 5 頁 共 12 頁2007 年寒假高二化學(xué)提高班第 1 講教授2螺 (2 0 3 2) 壬3 0)壬 烷烷2螺(2 2CH3CH3從 橋 頭 碳 原 子 開始橋環(huán)烷 烴經(jīng) 大環(huán) 到CH3T-甲 基 -二 橋 2,2,1庚烷四環(huán)5,3,1,0,036 十一碳烷五環(huán)3,3,01 6 ,025 ,038,04 7 辛烷四環(huán)2,2,02 6 ,035 烷環(huán)烷或烴烯烴可以氧化環(huán)不可氧化旋光異構(gòu)結(jié)構(gòu):1 構(gòu)造23LD構(gòu)型構(gòu)象W 乳酸為標(biāo)準(zhǔn).

6、c * L =+L 是旋光管的長度A連有四個(gè)不同基團(tuán)的碳叫做不對稱碳.(1) 下楔式第 6 頁 共 12 頁2007 年寒假高二化學(xué)提高班第 1 講教授CO2 HOHCCH3H(2)式 碳鏈置于豎鍵,高氧態(tài)基團(tuán)在上水平鍵朝前.豎直鍵在后.智能在直面內(nèi)旋轉(zhuǎn) 180 度不能旋轉(zhuǎn) 90 或 180 度.不能離開紙面旋轉(zhuǎn)將不對稱碳原子任意所有鏈的兩個(gè)碳原子對映都將變?yōu)閷ΨQ體構(gòu)型表示方法RS 屬于構(gòu)型(+) (-)表示旋轉(zhuǎn)方向.R-(+)-甘油醛R-2-甲基-1-丁醇對映異構(gòu)體 非對映異構(gòu)體最下面一個(gè)羥基朝右叫 D.最下面一個(gè)羥基朝左叫做 LCHOCHOCHOOHOHHHOHOHHHOHOHCH2OHC

7、H2OHCH2OH蘇 阿 式L-赤蘚 糖D - 赤蘚糖(3)CHOCHOOHHOHHOHHCH2OHOHHCH2OHC13 H9O3 N2 Br 2R.3R-2S.3R-決定構(gòu)型的碳相同.下邊的碳決定構(gòu)型是差向異構(gòu)2S.3S-2R.3S-差向異構(gòu)不含不對稱性碳原子均可以兩側(cè)投影，順反效果一致聚積二烯環(huán)狀化合物的旋光異構(gòu)第 7 頁共 12 頁2007 年寒假高二化學(xué)提高班第 1 講教授A 外消旋體析分潛手性碳 反應(yīng)就成活性的碳，平常不是手性碳化合物 A( C13 H9O3 N2 Br )有旋光性，不溶于稀酸和堿，用 Br2 的堿溶液處理得C13 H9O2 N2 Br 而以過量的HNO2 處理 B

8、 并使之與Cu 共熱時(shí)，旋光性先看不飽和度產(chǎn)物為 A B C 結(jié)構(gòu)NO2NO2BrBrBACONH2NH2NO2BrCNO2四個(gè)聚積式雙鍵相連相當(dāng)于雙鍵相連CH3CH2 S 0有 旋光性CH3CH2 S 0有機(jī)反應(yīng)的類型加成親電:親核:消除炔 烯取代氧化還原羥基氨基炔 羥基 氨也屬于親電加成催化加氫:烯基加成:消除反應(yīng): 醇 鹵代烴酯 胺1 親電加成反應(yīng)的反映第 8 頁 共 12 頁2007 年寒假高二化學(xué)提高班第 1 講教授f f NC C C CN H A BBrCH2仍是推電子基CH CH CH Br CH CHBrCH Br23232CCL4Br的吸電子性現(xiàn)在兩個(gè)鍵以內(nèi)先1,4-加成后

9、1,2-加成通過單鍵誘導(dǎo)作用多于兩個(gè)鍵的變可忽略不計(jì)2基加成過氧化物存在下的 HBr 加成+CH CH CH HBr H2O2 CH C HCH Br HBr CH CH CHBr323232溴化氫每個(gè)基奪取一個(gè)氫氯的基加成Cl : Cl hv 2Cl 催化加氫 CH CH CH H2 CH CH CH32323Ni親電試劑無機(jī)酸鹵素硼烷4 重排+ClCl: C 親 電是 分 布 的發(fā) 成 碳 正 離 子 重 排若產(chǎn)生的 C 的鄰位上有穩(wěn)定性較小的環(huán)則可產(chǎn)生穩(wěn)定性更大的環(huán) .ClHCl+雙烯的加成CH CH CH CH Br2 CH CH CH CH Br Br 22221mol第 9 頁 共

10、 12 頁2007 年寒假高二化學(xué)提高班第 1 講教授1,4加 成CH CH CH CH Br2 CH CH CH CH Br Br CH CH CH CH Br2222221mol1,2-加成1,4加 成 也 是 反 應(yīng) 但 也有 其 他影 響(0度( 室以 下 )溫 )溫 度 低 1,2-加溫 度 高 1,4-加成成結(jié) 構(gòu) 選 擇吸 電 子 基+推電子 基反 應(yīng) 會(huì)電 子 由快雙烯流 向單烯f CHOf +f f CHO第 10 頁 共 12 頁2007 年寒假高二化學(xué)提高班第 1 講教授化 學(xué) 選 擇CHOf f CHO+f f CHOCHO+CHOCHO只 能 由 上面 或 下面進(jìn) 攻雙 烯親 雙體烯系體系CHO只能在一側(cè)選擇CO外 式空 間 阻 礙 大+OCOOCOCO空間阻礙 小時(shí) 內(nèi) 室更 穩(wěn)定例題:化合物 A 分子式為C5H6 ,經(jīng)臭氧化后中性處理得到丙二醛和乙二醛,各 1 摩爾.適量的 A 在加熱后得到 B 分子式C10 H12 . B 經(jīng)臭氧化后中性水解得到 C,C 與過量的銀氨溶液反應(yīng)生成 D.請給出 ABCD的結(jié)構(gòu)簡式.CHOCHOCABCHOCHO例題:寫出 1,3-分別與 1 摩爾HBr 或 2 摩爾 HBr 的加成反應(yīng).第 11 頁 共 12 頁2007 年寒假高二化學(xué)提高班第 1 講教授Br