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文檔簡介
1、有機化學教案教學課題第一章 緒論課時安排2授課時間第一周星期二3-4節(jié)教學目的和要求1.使學生了解有機化化學的研究對象和有機化合物的特殊性質(zhì)。2.使學生掌握有機化合物的結構表示方法和有機化合物的分類方法。能夠正確書寫有機物的電子式、結構式和結構簡式;能給單官能團有機化合物分類。3.使學生了解雜化軌道概念,能判別簡單有機物分子中碳原子的雜化類型。4.使學生熟悉共價鍵的鍵能、鍵長、鍵角、偶極矩及斷裂方式,了解價鍵理論。重點1.有機化學的研究對象、有機化合物的特性2.有機化合物的分類及結構表示難點1.鍵能、鍵的極性與偶極矩2. 雜化軌道概念、價鍵理論和分子軌道理論教學方法啟發(fā)式講解課時安排50分鐘4
2、5分鐘教學步驟、內(nèi)容(詳細內(nèi)容見課件)有機化學的研究對象與任務有機化學和有機化合物 簡述:從人類生存、生產(chǎn)的歷史闡明有機物的歷史性與廣泛性,人類生存離不開有機物的事實。給出有機物的原始概念、演變后的現(xiàn)代概念及其演變歷程。闡明有機物與無機物在結構和性質(zhì)上的差異。分析有機物與無機物互相轉(zhuǎn)化的關系及相對性。歸納出有機化學的研究對象為烴及其衍生物的組成、結構、制備、性質(zhì)及其變化規(guī)律。有機化學任務之一是分離、提取自然界的各種有機物,測定它們的組成、結構和性質(zhì)以便加以利用。有機化合物中的化學鍵 1.價鍵理論回顧中學化學鍵概念,寫出幾種簡單無機物、有機物的電子式;簡述價鍵理論要點。成鍵三原則:對稱性匹配、能
3、量近似、最大重疊。2.碳原子雜化軌道理論詳細講述雜化軌道理論要點,從價鍵理論過渡到雜化軌道理論,用軌道式(方框)表示碳原子的價層電子(基態(tài)、激發(fā)態(tài)和SP3雜化態(tài))的排布。講述雜化軌道概念及SP3雜化、SP2雜化態(tài)、SP雜化態(tài)。(可以以圖形或模型表示S、P軌道和雜化軌道的電子云形狀)簡述共價鍵的四個參數(shù):鍵能、鍵長、鍵角與偶極矩。簡述分子幾何構型、極性與分子化學鍵的關系。 分子間力(范德華力)決定物質(zhì)的物理性質(zhì)、包括偶極力、色散力和氫鍵。有機化合物的一般特點從人類生活的衣食住行必須物來分析有機物的共同性質(zhì)(或有機物的特性)1.從衣食住行必需品的種類數(shù)量分析得到有機物數(shù)量多的印象。簡單解釋:碳鏈延
4、長與分枝(產(chǎn)生同分異構現(xiàn)象)所致。2.從生活中的防火知識進行演繹,得出大多數(shù)有機物易燃的結論。簡單解釋:碳碳鍵和碳氫鍵大都可以轉(zhuǎn)變成碳氧鍵和氫氧鍵并且放出能量。3.從酒精、食油、燃氣等有機物存在狀態(tài)導出有機物低熔點性質(zhì):簡單解釋:分子化合物,弱極性鍵所致。4從石油、食油、氯仿、苯的水溶性導出大多數(shù)有機物不溶于水的結論。簡單解釋:相似者相溶。5.從絕緣體引出大多數(shù)有機物不導電的性質(zhì)。諸如反應慢、副反應多性質(zhì)也從生活事實導出??偨Y:有機物的結構決定有機物性質(zhì)結構式的重要性。有機化合物的結構式及其表示方法 1.用“結構決定性質(zhì)”和“有機物結構復雜”來強調(diào)明確表示有機物結構的重要性。2.介紹結構式的書
5、寫方法及注意事項。結構簡式的書寫方法。鍵線式的書寫方法。對于三種表示方法進行適當課堂練習。有機反應(化學鍵)的異列與均裂化學鍵均裂、異裂和活性中間體(自由基、碳正離子、碳負離子)有機化合物分子中的官能團和有機物的分類1. 官能團分類法:官能團概念及中學所學有機物官能團名稱、同類官能團所表現(xiàn)的化學性質(zhì)。官能團類別決定化合物類別2. 碳鏈骨架分類:開鏈化合物、碳環(huán)化合物(脂環(huán)、芳環(huán))和雜環(huán)化合物小結(5分鐘)1. 有機化學研究的對象和任務、化學鍵概念2. 有機化合物特點及分類思考題1.有機化合物2.有機化合物的特點3.有機化合物數(shù)量多的原因教學課題第二章 飽和烴(第1講)課時安排2授課時間第一周星
6、期四1-2節(jié)教學目的和要求1.使學生熟悉同系列和同分異構2.使學生掌握簡單烷烴的普通命名法和較復雜烷烴的IUPAC命名法。3.使學生理解烷烴的結構、-鍵的形成和特點教學重點1.IUPAC命名2.烷烴的結構、-鍵的形成和特點教學難點1.構象式的能量差別;2.自由基的基本理論; 教學方法啟發(fā)式講解課時安排30分鐘45分鐘教學步驟、內(nèi)容(詳細內(nèi)容見課件)第一節(jié) 烷烴1.介紹簡單烷烴的普通命名法敘述烷烴IUPAC命名規(guī)則。碳原子類型(伯、仲、叔、季碳原子) 氫原子類型(伯、仲、叔氫原子)引入幾種常見的簡單烴基:正某基、異某基、仲丁基、叔丁基和新戊基。3.適當課堂練習:較復雜烷烴的命名和結構式第二節(jié) 烷
7、烴的異構現(xiàn)象與構象1.略講烷烴同分異構現(xiàn)象。2.講述甲烷和其它烷烴的結構,碳原子軌道的sp3雜化,鍵及特征3.講述“構象”概念,詳細講述用透視式和紐曼式表示簡單烷烴的重疊式和交叉式構象。從能量因素分析比較各構象的穩(wěn)定性。第三節(jié) 烷烴的性質(zhì)1.簡介同系列烷烴沸點變化規(guī)律(分子間作用力規(guī)律)。2.回顧甲烷的光鹵代反應。3.分析甲烷生成四氯化碳的步驟,講述游離基歷程的概念。以甲烷為例論述游離基(自由基)歷程。4.舉例說明游離基歷程中伯、仲、叔氫原子活潑性及其原因。5.簡單介紹烷烴的氧化反應。脂環(huán)烴第一節(jié) 環(huán)烷烴的異構和命名;介紹環(huán)烷烴的分類、命名和異構一、單環(huán)烴;二、橋環(huán)烴;三、螺環(huán)烴第二節(jié) 環(huán)烷烴
8、的性質(zhì);(一)、物理性質(zhì)(physical properties);(二)、化學性質(zhì)(chemical properties):先講述拜爾(A.von Baeyer)張力學說(strain theory),再介紹 氫解、加溴、酸解、自由基取代。最后小結環(huán)烷烴的化學性質(zhì)小 結(5分鐘)1. 構象 2. 環(huán)烷烴命名3. 環(huán)的結構和穩(wěn)定性思 考 題1.烷烴IUPAC命名規(guī)則2.游離基的活潑性順序教學課題第二章飽和烴第三章 不飽和烴課型有機理論課對象生物工程類生物技術本科教學目的第二章飽和烴1. 使學生理解環(huán)己烷“構象”概念,能夠認識環(huán)己烷的構象的透視式和紐曼式、能夠比較構象式的能量差別。2. 環(huán)已烷
9、的椅式構象,掌握環(huán)己烷、取代環(huán)己烷優(yōu)勢構象的畫法。第三章 不飽和烴1.了解不飽和烴的結構特征2. 掌握不飽和烴異構和命名(Z、E表示法)教學重點1.環(huán)已烷的椅式構象2. 烯烴的異構和命名教學難點1.環(huán)己烷、取代環(huán)己烷優(yōu)勢構象的畫法2.基團優(yōu)先次序的判斷教學方法啟發(fā)式講解課時安排50分鐘45分鐘教學步驟、內(nèi)容(詳細內(nèi)容見課件)第二章 飽和烴 第三節(jié) 環(huán)己烷及其衍生物的構象;一、 環(huán)己烷的兩種典型構象環(huán)己烷的椅式構象 環(huán)己烷的船式構象二 、取代環(huán)己烷的構象舉例:寫出甲基環(huán)己烷的椅式構象 結論:e型比a型構象穩(wěn)定(優(yōu)勢構象);2.環(huán)上有不同取代基時,大基團處于e鍵穩(wěn)定第三章 不飽和烴 第一節(jié) 烯烴和
10、炔烴的命名1. 分析烯烴、炔烴與烷烴差異多一個官能團,命名規(guī)則相應復雜主鏈應包括母體官能團,編號時母體官能團為此最小及存在位置異構和幾何異構(炔烴無幾何異構)。舉例說明復雜烯烴的命名(包括順/反異構)。2. 乙烯的結構:碳原子軌道的sp2雜化,鍵及其特征,成鍵軌道和反鍵軌道2. 重點講述原子序數(shù)優(yōu)先規(guī)則概念。3. 舉例說明多種基團的優(yōu)先順序的詳細比較(注意:原子序數(shù)沒有加和性)。4. Z/E法標記烯烴幾何異構體(注意與順/反異構的區(qū)別),多烯(碳碳雙鍵)的標記。 小 結(5分鐘)1. 環(huán)己烷、取代環(huán)己烷優(yōu)勢構象2. 原子序數(shù)優(yōu)先規(guī)則與Z/E標記法思 考 題1.環(huán)己烷、取代環(huán)己烷優(yōu)勢構象的畫法2
11、.基團優(yōu)先次序的判斷教學課題第二章 飽和烴(第1講)課時安排2授課時間第一周星期四1-2節(jié)教學目的與1.使學生熟悉同系列和同分異構2.使學生掌握簡單烷烴的普通命名法和較復雜烷烴的IUPAC命名法。3.使學生理解“構象”概念,能夠認識和書寫簡單烴類的構象的透視式和紐曼式、能夠比較簡單構象式的能量差別。2. 使學生了解飽和碳原子上的游離基取代反應、反應歷程的概念和游離基穩(wěn)定規(guī)律。教學重點1.乙烷、丁烷構象式的能量差別;2.鹵代反應及歷程; 教學難點1.構象式的能量差別;2.自由基的基本理論; 教學方法啟發(fā)式講解課時安排30分鐘45分鐘教學步驟、內(nèi)容(詳細內(nèi)容見課件)第一節(jié) 烷烴2.介紹簡單烷烴的普
12、通命名法敘述烷烴IUPAC命名規(guī)則。碳原子類型(伯、仲、叔、季碳原子) 氫原子類型(伯、仲、叔氫原子)引入幾種常見的簡單烴基:正某基、異某基、仲丁基、叔丁基和新戊基。3.適當課堂練習:較復雜烷烴的命名和結構式第二節(jié) 烷烴的異構現(xiàn)象與構象1.略講烷烴同分異構現(xiàn)象。2.講述甲烷和其它烷烴的結構,碳原子軌道的sp3雜化,鍵及特征3.講述“構象”概念,詳細講述用透視式和紐曼式表示簡單烷烴的重疊式和交叉式構象。從能量因素分析比較各構象的穩(wěn)定性。第三節(jié) 烷烴的性質(zhì)1.簡介同系列烷烴沸點變化規(guī)律(分子間作用力規(guī)律)。2.回顧甲烷的光鹵代反應。3.分析甲烷生成四氯化碳的步驟,講述游離基歷程的概念。以甲烷為例論
13、述游離基(自由基)歷程。4.舉例說明游離基歷程中伯、仲、叔氫原子活潑性及其原因。5.簡單介紹烷烴的氧化反應。脂環(huán)烴第一節(jié) 環(huán)烷烴的異構和命名;介紹環(huán)烷烴的分類、命名和異構一、單環(huán)烴;二、橋環(huán)烴;三、螺環(huán)烴第二節(jié) 環(huán)烷烴的性質(zhì);(一)、物理性質(zhì)(physical properties);(二)、化學性質(zhì)(chemical properties):先講述拜爾(A.von Baeyer)張力學說(strain theory),再介紹 氫解、加溴、酸解、自由基取代。最后小結環(huán)烷烴的化學性質(zhì)小 結(5分鐘)1. 構象 2. 環(huán)烷烴命名3. 環(huán)的結構和穩(wěn)定性思 考 題3.烷烴IUPAC命名規(guī)則4.游離基的
14、活潑性順序教學課題第三章飽和烴第三章 不飽和烴課型有機理論課對象生物工程類生物技術本科教學目的第三章飽和烴1. 使學生理解環(huán)己烷“構象”概念,能夠認識環(huán)己烷的構象的透視式和紐曼式、能夠比較構象式的能量差別。2. 環(huán)已烷的椅式構象,掌握環(huán)己烷、取代環(huán)己烷優(yōu)勢構象的畫法。第三章 不飽和烴1.了解不飽和烴的結構特征2. 掌握不飽和烴異構和命名(Z、E表示法)教學重點1.環(huán)已烷的椅式構象2. 烯烴的異構和命名教學難點3.環(huán)己烷、取代環(huán)己烷優(yōu)勢構象的畫法4.基團優(yōu)先次序的判斷教學方法啟發(fā)式講解課時安排50分鐘45分鐘教學步驟、內(nèi)容(詳細內(nèi)容見課件)第二章 飽和烴 第三節(jié) 環(huán)己烷及其衍生物的構象;一、 環(huán)
15、己烷的兩種典型構象環(huán)己烷的椅式構象 環(huán)己烷的船式構象二 、取代環(huán)己烷的構象舉例:寫出甲基環(huán)己烷的椅式構象 結論:e型比a型構象穩(wěn)定(優(yōu)勢構象);2.環(huán)上有不同取代基時,大基團處于e鍵穩(wěn)定第三章 不飽和烴 第一節(jié) 烯烴和炔烴的命名1. 分析烯烴、炔烴與烷烴差異多一個官能團,命名規(guī)則相應復雜主鏈應包括母體官能團,編號時母體官能團為此最小及存在位置異構和幾何異構(炔烴無幾何異構)。舉例說明復雜烯烴的命名(包括順/反異構)。2. 乙烯的結構:碳原子軌道的sp2雜化,鍵及其特征,成鍵軌道和反鍵軌道2. 重點講述原子序數(shù)優(yōu)先規(guī)則概念。3. 舉例說明多種基團的優(yōu)先順序的詳細比較(注意:原子序數(shù)沒有加和性)。
16、4. Z/E法標記烯烴幾何異構體(注意與順/反異構的區(qū)別),多烯(碳碳雙鍵)的標記。 小 結(5分鐘)1. 環(huán)己烷、取代環(huán)己烷優(yōu)勢構象2. 原子序數(shù)優(yōu)先規(guī)則與Z/E標記法思 考 題3.環(huán)己烷、取代環(huán)己烷優(yōu)勢構象的畫法4.基團優(yōu)先次序的判斷教學課題第三章 不飽和烴課型有機理論課對象生物工程類生物技術本科教學目的1.使學生掌握烯烴的馬氏加成規(guī)則和常見的馬氏加成反應、烯烴的氧化反應及其應用,了解親電加成概念、機理、碳正離子的穩(wěn)定性規(guī)律。教學重點1.烯烴的馬氏加成規(guī)則、親電加成概念;常見的馬氏加成反應。教學難點1.烯烴的馬氏加成規(guī)則。教學方法啟發(fā)式講解課時安排90分鐘教學步驟、內(nèi)容(詳細內(nèi)容見課件)第
17、三章不飽和烴第三節(jié) 烯烴化學性質(zhì)1.分析烯烴與炔烴結構共同點不飽和。從而導出性質(zhì)共同點加成與氧化。2.簡介烯烴、炔烴加氫(炔烴分兩步:Pd/C順式加;Na/NH3反式加。)3.講述烯烴與鹵素加成,親電加成概念,親電加成機理(溴水為例)。4.重點講述馬氏加成規(guī)則。常見的馬氏加成反應。親電試劑;水、鹵化氫、濃硫酸、次鹵酸。4.引入誘導效應解釋,或碳正離子穩(wěn)定性解釋馬氏規(guī)則。5.簡介反馬規(guī)則及其實例。6.重點介紹烯烴的幾種氧化反應(高錳酸鉀在酸、堿性條件下氧化,臭氧氧化,銀催化氧化等)。小 結(5分鐘)烯烴與炔烴的化學性質(zhì)思 考 題馬氏加成規(guī)則親電加成反應歷程教學課題第三章 不飽和烴課型有機理論課對
18、象生物工程類生物技術本科教學目的1.使學生掌握烯烴氧化反應及其應用。2.使學生掌握炔烴親電加成加成反應及端基炔的成鹽反應。教學重點1. 烯烴氧化反應及其應用教學難點1. 親電加成概念、機理。教學方法啟發(fā)式講解課時安排50分鐘45分鐘教學步驟、內(nèi)容(詳細內(nèi)容見課件)第四章不飽和烴第三節(jié) 烯烴化學性質(zhì)7. 重點介紹烯烴的幾種氧化反應(高錳酸鉀在酸、堿性條件下氧化,臭氧氧化,銀催化氧化等)。6.講述炔烴的特性:水合反應,乙炔與氫氰酸加成及應用。8. 簡介烯烴鹵代反應(高溫氯代或NBS鹵代)。分析烯烴與炔烴結構共同點不飽和。從而導出性質(zhì)共同點加成與氧化。9. 烯烴的制備(醇脫水,氯代烷脫氯化氫)第四節(jié)
19、炔烴1.炔烴的命名和異構2.炔烴的物理性質(zhì):熔點、沸點3.炔烴的化學性質(zhì):親電加成反應(簡介炔烴加氫分兩步:Pd/C順式加;Na/NH3反式加。);氧化反應(高錳酸鉀氧化,臭氧化); 小 結(5分鐘)炔烴的化學性質(zhì)思 考 題烯烴、炔烴氧化反應的異同點教學課題第三章不飽和烴第四章二烯烴課型有機理論課對象生物工程類生物技術本科教學目的1. 使學生掌握炔烴親核加成反應2. 使學生了解共軛二烯烴的結構特征和性質(zhì)3. 掌握離域鍵,電子離域及共軛效應等重要概念教學重點1. 共軛二烯烴的結構教學難點1. 親電加成概念、機理。教學方法啟發(fā)式講解課時安排50分鐘45分鐘教學步驟、內(nèi)容(詳細內(nèi)容見課件)第五章不飽
20、和烴a) 炔烴3.炔烴的活潑氫反應(酸性,金屬炔化物的生成)4.親核加成反應5.炔烴的制備(二鹵代烷脫鹵化氫,炔烴的烷基化)第四章 二烯烴1. 二烯烴的分類和命名:介紹三種類型的二烯烴。2. 1,3丁二烯的結構:鍵的離域概念,共軛效應,詳細講述“共軛”概念,離域大鍵概念,丁二烯的離域效應。3. 取代乙烯的結構和性質(zhì)的解釋說明超共軛效應的存在。并用超共軛效應解釋伯、仲、叔碳正離子穩(wěn)定性次序和伯仲叔自由基的穩(wěn)定形次序。小 結(5分鐘)烯烴與炔烴的化學性質(zhì)思 考 題1,3丁二烯的結構超共軛效應教學課題第四章 二烯烴課型有機理論課對象生物工程類生物技術本科教學目的1.掌握離域鍵,電子離域及共軛效應等重
21、要概念2.共軛二烯烴的化學性質(zhì)及應用教學重點1. 共軛二烯烴的化學性質(zhì)教學難點1. 丁二烯型化合物的共軛效應與雙烯合成反應產(chǎn)物結構式書寫。教學方法啟發(fā)式講解課時安排45分鐘50分鐘教學步驟、內(nèi)容(詳細內(nèi)容見課件)第四章 二烯烴3.共軛二烯烴的化學性質(zhì):分析丁二烯與溴的加成,擴展1,2加成與1,4加成反應內(nèi)容。4.雙烯合成(Diels-Alder反應):以丁二烯與乙烯為例講述雙烯合成,擴展為丁二烯型的雙烯合成。;5. 電環(huán)化反應小 結(5分鐘)1.共軛二烯烴的化學性質(zhì)2.共軛二烯烴的1,4加成與雙烯合成。思 考 題電環(huán)化反應教學課題第五章 芳烴課型有機理論課對象生物工程類生物技術本科教學目的1.
22、了解苯的構性相關分析。2.掌握芳香烴的命名及化學性質(zhì)使學生了解共軛二烯烴的結構特征和性質(zhì).3.熟悉取代苯的定位基規(guī)則。教學重點1. 取代苯的定位基定位規(guī)則教學難點1.取代苯的定位基定位規(guī)則 2.芳香性及休克爾規(guī)則親電加成概念、機理。教學方法啟發(fā)式講解課時安排50分鐘45分鐘教學步驟、內(nèi)容(詳細內(nèi)容見課件)第一部分 單環(huán)芳烴第一節(jié) 芳香烴的結構;1.構造異構和命名: 苯衍生物的命名規(guī)則1.將苯環(huán)作為母體,標明取代基位置: 2. 結構復雜衍生物或支鏈上有官能團時,環(huán)上支鏈作為母體,苯環(huán)作為取代基命名3. 苯環(huán)上有多官能團取代時,應用IUPAC的官能團優(yōu)先規(guī)則:第二節(jié) 芳香烴的性質(zhì);一、物理性質(zhì)(p
23、hysical properties)二、化學性質(zhì)(chemical properties)(一)、芳環(huán)上的親電取代反應;定義親電取代反應(electrophilic substitution reaction): . 鹵化、磺化和硝化(2)付-克烴基化反應. 付-克酰基化反應小 結(5分鐘)芳環(huán)上的親電取代反應思 考 題付-克烴基化反應教學課題第五章 芳烴課型有機理論課對象生物工程類生物技術本科教學目的1.了解苯的構性相關分析。2.掌握芳香烴的命名及化學性質(zhì)使學生了解共軛二烯烴的結構特征和性質(zhì).3.熟悉取代苯的定位基規(guī)則。教學重點1. 取代苯的定位基定位規(guī)則教學難點1.取代苯的定位基定位規(guī)則
24、 2.芳香性及休克爾規(guī)則親電加成概念、機理。教學方法啟發(fā)式講解課時安排50分鐘45分鐘教學步驟、內(nèi)容(詳細內(nèi)容見課件)第一部分 單環(huán)芳烴第二節(jié) 芳香烴的性質(zhì);二、化學性質(zhì)(chemical properties)(二)、苯環(huán)上的加成;還原氫化自由基加成(三)、氧化反應;有H時,發(fā)生氧化反應,生成苯甲酸類衍生物沒有H時,不發(fā)生氧化反應。(四)、鹵代反應。H鹵代反應第三節(jié) 取代苯的定位規(guī)律; 一、定位規(guī)律(Orientation);由苯、取代苯的硝化速度或產(chǎn)率來對比,引出定位的概念。二、定位規(guī)律的理論依據(jù);對比講述、解釋兩類定位基規(guī)律。兩類定位基,電子效應,空間效應,二取代苯的定位規(guī)則小 結(5分
25、鐘)1.氧化反應2.H鹵代反應3.定位規(guī)律思 考 題1. 定位規(guī)律的理論依據(jù)教學課題第五章 芳烴課型有機理論課對象生物工程類生物技術本科教學目的1.了解苯的構性相關分析。2.掌握芳香烴的命名及化學性質(zhì)使學生了解共軛二烯烴的結構特征和性質(zhì).3.熟悉取代苯的定位基規(guī)則。教學重點1. 取代苯的定位基定位規(guī)則教學難點1.取代苯的定位基定位規(guī)則 2.芳香性及休克爾規(guī)則親電加成概念、機理。教學方法啟發(fā)式講解課時安排95分鐘教學步驟、內(nèi)容(詳細內(nèi)容見課件)第三節(jié) 取代苯的定位規(guī)律; 三、定位規(guī)律的應用。第四節(jié) 稠環(huán)芳烴注意命名。性質(zhì)同苯對比來講。萘的結構2.1 萘的性質(zhì):取代反應(鹵化,硝化,磺化,?;?/p>
26、氧化反應加氫反應2.2 萘環(huán)上二元取代反應的定位規(guī)則2.3 其他稠環(huán)芳烴(蒽,菲)第五節(jié) 非苯系芳烴一、芳香性的一般特征:Hckel規(guī)則(4n 2規(guī)律):單環(huán)多烯電子數(shù)等于4n 2時,構成電子的封閉體系表現(xiàn)出一定的芳香性。芳香性判斷原則 1.環(huán)狀體系;2.電子數(shù)(4n 2規(guī)則);3.分子共平面。二、常見芳香性體系小 結(5分鐘)1萘的化學性質(zhì)2芳香性判斷原則定位規(guī)律思 考 題常見芳香性體系芳香性的判斷教學課題第六章 立體化學課型有機理論課對象生物工程類生物技術本科教學目的1.了解手性分子產(chǎn)生旋光性的原因;2.掌握對映體構型的表示方法;3.熟悉分子絕對構型的表示方法教學重點1. 手性的概念,F(xiàn)I
27、SHER式的表示方法,手性分子的判斷教學難點1. 構型的表示和標記(確定R、S構型的表示方法)教學方法啟發(fā)式講解課時安排50分鐘45分鐘教學步驟、內(nèi)容(詳細內(nèi)容見課件)第一節(jié) 物質(zhì)的旋光性(optical activity)一、 偏振光與旋光性自然光偏振光旋光性旋光度的大小是由旋光儀測定的。比旋光度是表示化合物旋光性的物理常數(shù):二、分子結構與旋光性的關系如果分子中含對稱面或?qū)ΨQ中心,則分子與其鏡像可以完全重合,這種分子為非手性分子(achiral);分子中不含對稱面也不含對稱中心時,分子與鏡像不能重合,為手性分子(chiral)。非手性分子沒有旋光性。凡是有手性的分子都有旋光性。分子具有手性是
28、引起分子旋光性的根本原因。手性碳原子:三、 Fischer投影式投影式書寫規(guī)則第二節(jié) 對映體構型的表示方法主要講相對構型表示法(D, L表示法)Relative configuration絕對構型表示法(R, S表示法)Absolute configuration一、 相對構型表示法旋光方向與相對構型之間沒有任何必然的聯(lián)系。旋光方向是由旋光儀測定的。二、 絕對構型表示法R, S構型的確定絕對構型與旋光方向沒有任何必然聯(lián)系根據(jù)Fischer式可直接判斷R, S構型小 結(5分鐘)1手性,對稱性,旋光性2 R,S標記法思 考 題1. 分子結構與旋光性的關系教學課題第六章 立體化學課型有機理論課對象
29、生物工程類生物技術本科教學目的1.了解手性分子產(chǎn)生旋光性的原因;2.掌握對映體構型的表示方法;3.熟悉分子絕對構型的表示方法教學重點1. 手性的概念,F(xiàn)ISHER式的表示方法,手性分子的判斷教學難點1. 構型的表示和標記(確定R、S構型的表示方法)教學方法啟發(fā)式講解課時安排95分鐘教學步驟、內(nèi)容(詳細內(nèi)容見課件)第三節(jié) 其他化合物的旋光異構一、含兩個相同手性碳化合物的旋光異構;二、含兩個不同手性碳化合物的旋光異構;三、碳環(huán)化合物的立體異構;四、不含手性碳化合物的旋光異構。相互關系五、不含手性碳化合物的旋光異構1. 丙二烯型分子2. 聯(lián)苯衍生物結論:分子有無手性,與手性碳原子的存在并沒有必然聯(lián)系
30、,而要從分子整體來考慮,看分子手否具有對稱面或?qū)ΨQ中心;含一個手性碳原子的化合物一定具有旋光性;手性分子中,可以有對稱軸存在第四節(jié) 旋光異構體的性質(zhì)第五節(jié)某些有機化學反應中的立體化學對比講述:順-2-丁烯加溴的立體化學反-2-丁烯加溴的立體化學小 結(5分鐘)1手性,對稱性,旋光性2 R,S標記法思 考 題分子結構與旋光性的關系教學課題第七章 鹵代烴課型有機理論課對象生物工程類生物技術本科教學目的1.使學生了解鹵代烴的結構與性質(zhì)的相互關系2.掌握鹵代烴的物理化學性質(zhì),并能熟悉親核取代反應、消除反應歷程機理3.鹵代烯烴和鹵代芳烴的性質(zhì)。教學重點1. 鹵代烴的化學性質(zhì);鹵代烴的親核取代反應、消除反
31、應機理教學難點1. 兩類歷程及影響因素教學方法啟發(fā)式講解課時安排59分鐘教學步驟、內(nèi)容(詳細內(nèi)容見課件)第一節(jié) 鹵代烴的分類和命名7.1 分類和命名:IUPAC命名法按與鹵素相連碳原子不同:按烴基種類不同:按鹵原子數(shù)目不同:第二節(jié) 鹵代烴的制備7. 2 制法:烷烴鹵代,烯烴加鹵化氫,從醇制備第三節(jié) 鹵代烴的性質(zhì)一、物理性質(zhì)(physical properties):二、化學性質(zhì): C X 鍵易斷裂,性質(zhì)活潑1.親核取代反應(nucleophilic substitution);鹵代烷的水解(hydrolysis),氰解,氨解,醇解,與硝酸銀作用,SN1,SN2歷程和影響因素威廉姆遜反應:合成混
32、和醚小 結(5分鐘)1鹵代烴的制備2 SN1,SN2歷程思 考 題影響親核取代反應的因素教學課題第七章 鹵代烴課型有機理論課對象生物工程類生物技術本科教學目的1.使學生了解鹵代烴的結構與性質(zhì)的相互關系2.掌握鹵代烴的物理化學性質(zhì),并能熟悉親核取代反應、消除反應歷程機理3.鹵代烯烴和鹵代芳烴的性質(zhì)。教學重點1. 鹵代烴的化學性質(zhì);鹵代烴的親核取代反應、消除反應機理教學難點1. 兩類歷程及影響因素教學方法啟發(fā)式講解課時安排30分鐘20分鐘15分鐘30分鐘教學步驟、內(nèi)容(詳細內(nèi)容見課件)第三節(jié) 鹵代烴的性質(zhì)二、化學性質(zhì): 2.消去反應(elimination reaction); 脫HX的能力: 札
33、依采夫規(guī)律:在反應中,主要產(chǎn)物為雙鍵上烷基取代基較多的烯烴;能形成共軛體系的產(chǎn)物為主要產(chǎn)物,尤其與苯環(huán)共軛時3.與金屬反應。重點介紹有機鎂化合物稱為Grignard試劑(G-試劑)第四節(jié) 親核取代反應機理一 雙分子親核取代(SN2)親核試劑(OH )從離去基團(Cl)的背面進攻,在離去基完全脫離之前,親核試劑即與碳原子部分成鍵二 單分子親核取代(SN1)兩種機理的比較:1.中間狀態(tài):SN2過渡態(tài),構型翻轉(zhuǎn);SN1碳正離子,外消旋化。2.鹵代烴的反應活性順序:離去基堿性越強,越難離去: -OH, -OR, -NH2一般不直接離去,而以共軛酸的形式離去(H2O, ROH, NH3)。小 結(5分鐘
34、)1 消去反應2 SN1,SN2歷程思 考 題親核取代反應兩種機理的比較教學課題第七章 鹵代烴課型有機理論課對象生物工程類生物技術本科教學目的1.使學生了解鹵代烴的結構與性質(zhì)的相互關系2.掌握鹵代烴的物理化學性質(zhì),并能熟悉親核取代反應、消除反應歷程機理3.鹵代烯烴和鹵代芳烴的性質(zhì)。教學重點1. 鹵代烴的化學性質(zhì);鹵代烴的親核取代反應、消除反應機理教學難點1. 兩類歷程及影響因素教學方法啟發(fā)式講解課時安排20分鐘30分鐘45分鐘教學步驟、內(nèi)容(詳細內(nèi)容見課件)第四節(jié) 消除反應機理一 雙分子親核取代(E2)親核試劑(OH )進攻-H,在離去基完全脫離之前,親核試劑即與碳原子部分成鍵二 單分子親核取
35、代(E1)兩種機理的比較:1.中間狀態(tài):E2過渡態(tài);E1碳正離子。2.鹵代烴的反應活性順序:烷基和鹵素的影響第五節(jié) 鹵代烯烴和鹵代芳烴1 分類和命名:IUPAC命名法 乙烯型鹵代烴隔離型鹵代烴烯丙型鹵代烴2 制法3 雙鍵位置對鹵素原子活性的影響4 鹵代芳烴5 命名6 制法7 化學性質(zhì):取代反應(水解,氨解),與金屬的作用,環(huán)上的取代反應舉例講述各種類型的鹵代烯烴與AgNO3反應,鑒定不同類型鹵代烴小 結(5分鐘)1消除反應2 E1, E2歷程思 考 題消除反應兩種機理的比較教學課題第八章 醇 酚課型有機理論課對象生物工程類生物技術本科教學目的1.弄清醇、酚結構上的特點及其相互關系,2.掌握醇、
36、酚的分類、命名、及物理、化學性質(zhì)3.了解幾種常見醇的基本特性及用途教學重點1. 醇、酚的化學性質(zhì)教學難點1.醇與氫鹵酸作用時發(fā)生分子重排2.酚的酸性與結構的關系教學方法啟發(fā)式講解課時安排50分鐘45分鐘教學步驟、內(nèi)容(詳細內(nèi)容見課件)81醇一、醇的分類和命名1、分類:根據(jù)醇分子中烴基不同,烴基中碳氫比不同,分子中羥基所連碳原子不同及醇分子中羥基數(shù)目不同,可分為不同類,并分別舉例說明。2、命名:命名可用普通命名法和系統(tǒng)命名法,舉例說明。二、物理性質(zhì)1、沸點:首先給出一組分子量相近的不同類化合物的沸點CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2OH CH3-O-CH2CH3 CH3CH2Cl分子量(M) 58 60 60 64bp -0.5 97.2 10.8 12問
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