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1、有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)烴的衍生物烴的衍生物復(fù)習(xí)()乙醇、醇類 乙 醇 乙烷分子中的1 個(gè) H 原子被OH(羥基)取代衍變生成乙醇分子式 結(jié) 構(gòu) 式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)C2H6OH - C - C - O- H HHHHCH3CH2OH或C2H5OH OH湖南長(zhǎng)沙同升湖國(guó)際實(shí)驗(yàn)學(xué)校高中部理綜組 朱富生結(jié)構(gòu)與性質(zhì)分析CCOHHHHH H官能團(tuán)羥基(OH)C原子C原子 乙醇分子是由乙基(C2H5)和羥基 (OH)組成的,羥基比較活潑,它決定著乙醇的主要性質(zhì)。在多處可斷鍵反應(yīng)。湖南長(zhǎng)沙同升湖國(guó)際實(shí)驗(yàn)學(xué)校高中部理綜組 朱富生 物理性質(zhì) 乙醇是一種無(wú)色透明、有特殊香味的液體,與水可以任意比例互溶。 化學(xué)性質(zhì) (1)與活
2、潑金屬作用(置換)(2)燃燒反應(yīng)(氧化)(3)催化氧化(氧化) (4)分子內(nèi)脫水反應(yīng)(消去) (5)分子間脫水反應(yīng)(縮合)(取代) (6)酯化反應(yīng)(取代)湖南長(zhǎng)沙同升湖國(guó)際實(shí)驗(yàn)學(xué)校高中部理綜組 朱富生 乙醇的用途:用作燃料,如酒精燈等制造飲料和香精外,食品加工業(yè)一種重要的有機(jī)化工原料,如制造乙酸、乙醚等。乙醇又是一種有機(jī)溶劑,用于溶解樹(shù)脂,制造涂料。醫(yī)療上常用75(體積分?jǐn)?shù))的酒精作消毒劑。湖南長(zhǎng)沙同升湖國(guó)際實(shí)驗(yàn)學(xué)校高中部理綜組 朱富生(1)發(fā)酵法 含糖類的農(nóng)副產(chǎn)品 CH3CH2OH(2)乙烯水化法CH2=CH2H2O CH3CH2OH 乙醇的工業(yè)制法:催化劑發(fā)酵、蒸餾湖南長(zhǎng)沙同升湖國(guó)際實(shí)驗(yàn)學(xué)
3、校高中部理綜組 朱富生練習(xí)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式,并注明反應(yīng)類型 1. 乙醇與鈉反應(yīng) 2. 乙醇在空氣中燃燒 3. 乙醇 乙醛 4. 乙醇 乙烯 5. 乙醇 乙醚 6. 乙醇 乙酸乙酯湖南長(zhǎng)沙同升湖國(guó)際實(shí)驗(yàn)學(xué)校高中部理綜組 朱富生1. 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H22. C2H5OH + 3O2 2CO2 + 3H2O點(diǎn)燃3. 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O催化劑4.CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O濃硫酸1705. C2H5 OH + HO C2H5濃硫酸140C2H5 OC2H5 + H2O6.CH3COOH + HO
4、C2H5 CH3COOC2H5+H2O 1. 取代2. 氧化3. 氧化4. 消去5. 取代6. 取代湖南長(zhǎng)沙同升湖國(guó)際實(shí)驗(yàn)學(xué)校高中部理綜組 朱富生【思考比較】1、乙醇的消去反應(yīng)和溴乙烷的消去反應(yīng)有何異同?【問(wèn)題分析】 乙醇在濃H2SO4的作用下,加熱到170,發(fā)生分子內(nèi)脫水反應(yīng),斷鍵部位為 ,斷鍵后兩個(gè)相鄰碳原子上的單電子相互配對(duì)成鍵,從而形成“C=C”,生成烯烴。溴乙烷在NaOH的醇溶液中,發(fā)生消去反應(yīng),斷鍵部位為 ,去掉HBr后,相鄰兩個(gè)碳原子上的單電子也相互配對(duì)成鍵,生成烯烴。乙醇和溴乙烷的消去反應(yīng)斷鍵方式相同,因而所得有機(jī)產(chǎn)物相同,都是乙烯。但其反應(yīng)條件不同,乙醇需用濃H2SO4做催化
5、劑和脫水劑,且必須加熱至170,而溴乙烷則需要在NaOH的醇溶液中才能進(jìn)行其消去反應(yīng)。CH2CH2H OHCH2CH2H Br湖南長(zhǎng)沙同升湖國(guó)際實(shí)驗(yàn)學(xué)校高中部理綜組 朱富生【思考比較】2、醇的脫水反應(yīng)有哪兩種方式?是否所有的飽和一元醇都有這兩種方式的脫水反應(yīng)?【問(wèn)題分析】 醇在濃H2SO4作用下,加熱的溫度不同脫水的部位不同,反應(yīng)的類型不同,如乙醇與濃H2SO4的混合液共熱到170發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,而若只加熱到140,則發(fā)生取代反應(yīng),生成乙醚。從斷鍵方式來(lái)看,只要是醇,分子中均含OH,都可發(fā)生分子間脫水的消去反應(yīng),但要發(fā)生消去反應(yīng),則要求醇分子中OH所連接碳原子的相鄰碳原子上至少有一個(gè)H。
6、醇的脫水有兩種方式:分子內(nèi)脫水的消去反應(yīng)和分子間脫水的取代反應(yīng)。所有醇均可發(fā)生分子間脫水,但CH3OH和 (R)3CCH2OH不能發(fā)生分子內(nèi)脫水。湖南長(zhǎng)沙同升湖國(guó)際實(shí)驗(yàn)學(xué)校高中部理綜組 朱富生練習(xí)11.下列醇中,不能發(fā)生催化氧化作用生成醛的是_ ;不能發(fā)生消去反應(yīng)的是_。規(guī)律:與 OH 相連的碳原子上要有 H 原子的醇才能發(fā)生催化氧化 與 OH 相鄰的碳原子上要有 H 原子的醇才能發(fā)生消去反應(yīng)OHCH3-CH-CH3CH3-C-CH3OHCH3CH3-C-CH2OHCH3CH331. 2湖南長(zhǎng)沙同升湖國(guó)際實(shí)驗(yàn)學(xué)校高中部理綜組 朱富生2、如何分離水和酒精?3、工業(yè)上如何制取無(wú)水的乙醇? 由于水和
7、酒精是互溶的,所以通常用蒸餾的方法分離水和酒精。 先加生石灰,生石灰與水反應(yīng)生成氫氧化鈣,然后加熱蒸餾分離乙醇。湖南長(zhǎng)沙同升湖國(guó)際實(shí)驗(yàn)學(xué)校高中部理綜組 朱富生4、試比較乙醇和 水的酸性強(qiáng)弱 ?5、能否通過(guò)此反應(yīng)測(cè)定有機(jī)物的羥基數(shù)目? 乙醇和水都呈中性,但水中能電離出H離子,而乙醇則不能。能。 讓鈉與醇反應(yīng),通過(guò)鈉與醇的物質(zhì)的量作比較則可有結(jié)果。湖南長(zhǎng)沙同升湖國(guó)際實(shí)驗(yàn)學(xué)校高中部理綜組 朱富生CCOHHHHH HA: A: B: B: C: C: D: D: 6:與鈉反應(yīng)時(shí)在何處斷鍵。7:發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)在何處斷鍵。CA湖南長(zhǎng)沙同升湖國(guó)際實(shí)驗(yàn)學(xué)校高中部理綜組 朱富生8、能用來(lái)檢驗(yàn)酒精中是否含有水的試
8、劑是:A: CuSO45H2OB: 無(wú)水硫酸銅C:濃硫酸D: 金屬鈉9、在下列物質(zhì)中加入溴水?dāng)?shù)滴,振蕩,溴水不褪色的是:A:NaOH溶液B: 酒 精C:SO2溶液D:氫硫酸溶液B B 湖南長(zhǎng)沙同升湖國(guó)際實(shí)驗(yàn)學(xué)校高中部理綜組 朱富生A: 濃硫酸B:濃NaOH溶液C: 堿石灰D:無(wú)水氯化鈣10、酒精完全燃燒后,生成的產(chǎn)物可用一種物質(zhì)完全吸收,這種物質(zhì)是:11、下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng),又能氧化成醛的是C A C 湖南長(zhǎng)沙同升湖國(guó)際實(shí)驗(yàn)學(xué)校高中部理綜組 朱富生分子里含有跟鏈烴基結(jié)合著的羥基的化合物 12. 下列物質(zhì)中屬于醇的是A C DA.B.C.D.湖南長(zhǎng)沙同升湖國(guó)際實(shí)驗(yàn)學(xué)校高中部理綜組 朱富生醇
9、 類醇是由分子里含有跟鏈烴基結(jié)合著的羥基的化合物,分子里含有一個(gè)羥基的醇叫一元醇。飽和一元醇通式:CnH2n2O或CnH2n1OH。分子里含兩個(gè)或兩個(gè)以上羥基的分子叫二元醇、多元醇。乙二醇是一種沒(méi)有顏色、粘稠、有甜味液體,它的水溶液凝固點(diǎn)很高,可作內(nèi)燃機(jī)的抗凍劑。丙三醇俗稱甘油,是沒(méi)有顏色、粘稠、有甜味的液體。它的吸濕性強(qiáng),水溶液凝固點(diǎn)很低,大量用于制造硝化甘油。甲醇有毒。湖南長(zhǎng)沙同升湖國(guó)際實(shí)驗(yàn)學(xué)校高中部理綜組 朱富生醇的通性:與活潑金屬發(fā)生置換反應(yīng)生成氫氣與醇鈉(不屬于鹽,且不與水共存);能與濃H2SO4共熱發(fā)生脫水反應(yīng),能與酸進(jìn)行酯化反應(yīng),等等。1.乙醇的分子結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系只斷鍵時(shí),
10、與活潑金屬(、等) 反應(yīng)或酯化反應(yīng);只斷鍵時(shí),與HX等的取代反應(yīng);、同時(shí)斷鍵時(shí),分子間脫水(取代反應(yīng))反應(yīng)生成乙醚;、同時(shí)斷鍵時(shí),分子內(nèi)脫水(消去反應(yīng))反應(yīng)生成乙烯;、同時(shí)斷鍵時(shí),脫氫(氧化反應(yīng))反應(yīng)生成乙醛。在一定條件下,還可以發(fā)生、鍵斷裂生成環(huán)氧乙烷的情況。湖南長(zhǎng)沙同升湖國(guó)際實(shí)驗(yàn)學(xué)校高中部理綜組 朱富生2.醇的消去反應(yīng)和催化氧化規(guī)律(1)消去規(guī)律:分子中只有一個(gè)C原子或C上無(wú)H者不能消去。即分子中至少有兩個(gè)C原子且C上至少有一個(gè)H原子時(shí)才能消去H2O生成烯。而與C上是否有H無(wú)關(guān)。(2)氧化規(guī)律:C上至少有一個(gè)H原子才能發(fā)生去氫的催化氧化。當(dāng)C上無(wú)H時(shí),不能去氫氧化;當(dāng)C上只有一個(gè)H時(shí),可去
11、氫氧化生成酮;當(dāng)C上有兩個(gè)或三個(gè)H時(shí),去氫氧化生成醛。與C上是否有H無(wú)關(guān)。湖南長(zhǎng)沙同升湖國(guó)際實(shí)驗(yàn)學(xué)校高中部理綜組 朱富生【例題】某工業(yè)反應(yīng)混合液中僅可能含有的組分是:乙醚(C4H10O)、乙醇(C2H6O)和水。經(jīng)分析,液體中各原子數(shù)之比為CHO=16425。(1)若混合液中只含兩種組分,則所有可能的組合是(錯(cuò)答要扣分): 。(2)若混合液中含有三種組合,在628g混合液中有1 mol H2O,此時(shí)乙醇和乙醚的物質(zhì)的量各是多少?解答湖南長(zhǎng)沙同升湖國(guó)際實(shí)驗(yàn)學(xué)校高中部理綜組 朱富生1、用硫酸酸化的CrO3遇酒精后,其顏色會(huì)從紅色變?yōu)樗{(lán)綠色,用這個(gè)現(xiàn)象可以測(cè)得汽車司機(jī)是否酒后駕車。反應(yīng)的化學(xué)方程式如
12、下:2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4 = Cr2(SO4)3+3CH3CHO+6H2O此反應(yīng)的氧化劑是( )(A)H2SO4 (B)CrO3 (C)Cr2(SO4)3 (D)C2H5OHB練習(xí)2湖南長(zhǎng)沙同升湖國(guó)際實(shí)驗(yàn)學(xué)校高中部理綜組 朱富生2、禁止用工業(yè)酒精配制飲料酒,這是因?yàn)楣I(yè)酒精中常含有會(huì)使人中毒的( )(A)乙醚 (B)乙二醇 (C)丙三醇 (D)甲醇D3、某飽和一元醇跟足量金屬鈉反應(yīng)生成0.05g H2, 等量的該醇經(jīng)充分燃燒后生成H2O 為 3.6g , 則該醇是( )(A)甲醇 (B)乙醇 (C)丙醇 (D)丁醇C湖南長(zhǎng)沙同升湖國(guó)際實(shí)驗(yàn)學(xué)校高中部理綜組 朱富生4、由環(huán)已烷
13、、乙醇、乙醚組成的混合物,經(jīng)測(cè)定其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為72%,則氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為( ) (A)14.2% (B)16% (C)17.8% (D)19.4%A湖南長(zhǎng)沙同升湖國(guó)際實(shí)驗(yàn)學(xué)校高中部理綜組 朱富生5、寫出分子式為C5H12O的醇的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。(1)其中能被氧化成醛的是(2)能被氧化成酮的是(3)不能發(fā)生消去反應(yīng)的是CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CHCH2CH2OHCH3CH3CH3CH2CHCH2OHCH3CH2CHOHCH3CH2CH3CH2CH2CHOHCH3CH3CCH2OHCH3CH3CH3CH2COHCH3CH3、湖南長(zhǎng)沙同升湖國(guó)際實(shí)驗(yàn)學(xué)校高中部理綜組 朱富生【剖析】 (1)乙醚可寫成(CH2)4(H2O),乙醇可寫成(CH2)2(H2O)、水可寫成(CH2)0(H2O)、而混合液可寫成(CH2)16(H2O)5,若混合液只含兩種組分則其組分中CH2H2O的量必有一種大于165,另一種小于16
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