對二甲苯簡述

1、PX（對二甲苯）簡述摘要： 對二甲苯，英文名稱para-xylene，簡稱PX, PX為基礎(chǔ)有機化工原料，主要用于制備對苯二甲酸 （PTA），進而生產(chǎn)聚對苯二甲酸乙二醇酯（PET），PET可加工成合成纖維（滌綸面料）和包裝材料（飲料 瓶）。PX也用于調(diào)汽油或作為溶劑以及用作醫(yī)藥、香料、油墨等的生產(chǎn)原料倡但是近幾年來民眾中頻發(fā) 的對PX的恐慌，也表現(xiàn)出大多數(shù)民眾對化學(xué)知識的極度匱乏。對有機化合物最基本的認識，有利于我們正 確地去看待社會上的一些爭論，也可以讓我們更好地去應(yīng)對一些有機化合物對我們的影響。關(guān)鍵詞：對二甲苯；PX引言隨著國內(nèi)經(jīng)濟發(fā)展的增速，各種化工原料的需求量越來越大，大型化工廠越來越

2、多，合成的 量也在逐漸增大。隨之帶來的問題也是明顯的，由于監(jiān)管不利等原因，化工廠很容易對周邊 環(huán)境及周邊居民造成不良的影響，以至于后來民眾談化學(xué)色變。福建漳州？乂項目的兩次爆 炸事故，更是把PX項目推到了輿論的風(fēng)口浪尖，瞬時間PX成了人們心中的洪水猛獸，“PX 高毒性、高致癌、高胎兒致畸”的傳言四起。連百度百科這樣權(quán)威的網(wǎng)站上對PX的毒性描 述都被篡改成“巨毒”，瞬時人心惶惶，又一次地開始對化學(xué)產(chǎn)生強烈的恐懼。在很多情況下，無論是政府還是民眾都沒有表現(xiàn)出對化學(xué)表現(xiàn)出現(xiàn)代社會科學(xué)嚴謹?shù)膽B(tài)度。 政府一直強調(diào)其無毒無害，不會對環(huán)境和人體造成影響，而民眾想的則剛好相反。很大程度 上是對其的不了解所導(dǎo)致

3、的結(jié)果。要對PX的有正確的認識，才能讓它發(fā)揮它有利方面的作 用。1性質(zhì)圖1對二甲苯結(jié)構(gòu)式對二甲苯（Paraxylene,簡稱PX）,分子式C8H10,相對分子質(zhì) 量106. 17,熔點13. 2 C,沸點138. 5 C,常溫下是具有 芳香味的無色透明液體；不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、 氯仿等多數(shù)有機溶劑。屬于低毒化合物，危險化學(xué)品。NFPA704對的“對健康的危害”評級為2，與乙醚相當(dāng)。國際 評估化學(xué)品致癌的權(quán)威機構(gòu)（IARC）對包括PX在內(nèi)的整個二 甲苯類的評估結(jié)果表明，PX致癌性證據(jù)不足，即有對人體致癌性無有效證據(jù)的物質(zhì)。美國政 府工業(yè)衛(wèi)生學(xué)家會議（ACGIH）將其歸類為A4級，即缺乏

4、對人體、動物致癌性證據(jù)的物質(zhì)。最受人們關(guān)注的就是它的毒性，同等劑量下，其半數(shù)致死劑量比食鹽還低，僅為3.523g/Kgs 可見其毒性在正常情況下完全可以忽略，根本不用對其毒性的影響有太大擔(dān)憂。但是沒有毒性就不代表其生產(chǎn)過程中不會產(chǎn)生有毒物質(zhì)。不同的生產(chǎn)工藝會生成不同的中間 產(chǎn)物，而有些中間體如環(huán)氧類物質(zhì)有致癌性。但只要生產(chǎn)過程中只要嚴格控制，就不會對環(huán) 境和人體造成影響，這方面需要企業(yè)管理者的責(zé)任心和相關(guān)部門的嚴格監(jiān)督。另一方面是對 二甲苯的易燃性，國內(nèi)的幾次PX事故都是PX爆炸。爆炸引起的后果相當(dāng)嚴重，包括爆炸沖擊 波引起的建筑受損、人員傷亡，和泄漏物質(zhì)對環(huán)境的污染、對人體健康的影響。后續(xù)的

5、調(diào)查 都表明，幾次爆炸的引起都是由于相關(guān)部門人員疏于管理。所以加強對化工產(chǎn)業(yè)的管理非常 重要，很多時候并不是有機化合物本身可怕，而是人們使用它的方法和管理水平上的可怕。2制備方法2.1重整油裂解和汽油基化法最初主要的生產(chǎn)PX的工藝?；竟に嚵鞒虨槭X油催化重整獲得的石油芳烴（混二甲苯），通 過多級深冷結(jié)晶分離或分子篩模擬移動床吸附分離，將對二甲苯從沸點與之相近的異構(gòu)體 混合物中分離出來。但隨著工業(yè)需求量的逐漸增大，此方法已不再能滿足如此大的需求。2.2甲苯歧化及烷基轉(zhuǎn)移工藝技術(shù)甲苯歧化及烷基轉(zhuǎn)移工藝實質(zhì)上是芳烴之間的一種相互轉(zhuǎn)化技術(shù)即甲苯與C芳烴在分子 9篩催化劑作用下選擇性轉(zhuǎn)化成苯和二甲苯5

6、。該反應(yīng)主要包括：甲苯歧化反應(yīng)和烷基轉(zhuǎn)移反 應(yīng)。甲苯歧化反應(yīng)一般是指2個甲苯分子經(jīng)過歧化反應(yīng)生成1個苯分子和1個二甲苯分子。烷 基轉(zhuǎn)移反應(yīng)一般是指1個甲苯分子與1個三甲苯分子在催化劑作用下，生成2個二甲苯分子6。 其主要反應(yīng)式如下：甲苯歧化反應(yīng)式烷基化轉(zhuǎn)移反應(yīng)式圖2甲苯歧化及烷基轉(zhuǎn)移2.3二甲苯異構(gòu)化工業(yè)技術(shù)二甲苯異構(gòu)化工藝技術(shù)是以來自催化重整或裂解汽油中基本不含或含少量PX的混合C8芳 烴來作為原料門，在催化劑作用下發(fā)生異構(gòu)化反應(yīng)使混也8芳烴（OX、MX、PX和乙苯）中的 對二甲苯濃度達到平衡濃度，從而提高對二甲苯產(chǎn)量，是C8芳烴4種異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化技 術(shù)。2.4甲苯甲醇烷基化法甲苯-甲醇烷

7、基化是合成對二甲苯的一條新興工藝路線，該工藝以廉價的甲苯和甲醇為原料 通過烷基化制備出對二甲苯，雖然目前還沒有工業(yè)化，但因其轉(zhuǎn)化率高、成本低污染小等優(yōu) 點，仍然是當(dāng)前競相研究的熱點。目前，研究認為甲苯甲醇烷基化反應(yīng)是按正碳離子機理進 行的苯環(huán)親電取代反應(yīng)，在H-ZSM-5分子篩催化劑沸石B酸形成酸中心反應(yīng)。各種方法所需的成本、時間、能源消耗、轉(zhuǎn)化率、工藝要求、對環(huán)境的影響均不盡相同，在實際生產(chǎn)應(yīng)用中要盡可能多的考慮到各方面的影響，才能得到最高的效益。不過就目前來 看，應(yīng)當(dāng)大力發(fā)展綠色化學(xué)的號召，減少污染物的產(chǎn)生，增大原料的轉(zhuǎn)化率才是現(xiàn)在的首要 目的。3應(yīng)用PX主要用于生產(chǎn)PTA （對苯二甲酸）

8、和DMT （對苯二甲酸二甲酯），還可做溶劑以及作為醫(yī)藥、 香料、油墨等的生產(chǎn)原料。圖3對二甲苯產(chǎn)品鏈其產(chǎn)品鏈的產(chǎn)物豐富，可用作生產(chǎn)生活的很多方面。近些年來，聚對二甲苯在高新材料方面 的研究又有了新的進展，已經(jīng)成功地應(yīng)用于各種高科技領(lǐng)域，如航空航天、光學(xué)和光電、生 物醫(yī)用及文物、檔案保護等領(lǐng)域。如在航空航天領(lǐng)域，可用于機載黑匣子存儲板塊的保護涂層；機載雷達上微波轉(zhuǎn)換組件和精 密電路板的防護；微電子機械系統(tǒng)中良好的電介質(zhì)，以及微型傳動機構(gòu)和微型閥門的結(jié)構(gòu)材 料和防護材料；提升傳感器在高空、溶劑和輻射等環(huán)境下的可靠性；空間飛行器的防護等方 面9-耳在生物醫(yī)用領(lǐng)域，聚對二甲苯可應(yīng)用在心臟起搏器上，進行

9、可靠絕緣防護；也可用于植入式 傳感器、腦電極、血液分析傳感器、射頻治療儀和高頻手術(shù)刀等微型電子醫(yī)療器械上。在光學(xué)和光電領(lǐng)域，由于聚對二甲苯是無色透明的薄膜，不吸收可見光，在光學(xué)和光電領(lǐng)域 主要用于光電光學(xué)器件、可擦性光電儲存器件和靜電復(fù)印器件。在文物、檔案保護領(lǐng)域方面，聚對二甲苯可有效隔絕水分、酸液、各類氧及污染性氣體，因 而經(jīng)加同的紙張的耐老化性能得到提高，且紙張厚度無明顯增加，紙張的顏色、手感幾乎無 變化，字跡未受到任何損害，絲毫不影響紙質(zhì)檔案的可讀性。而且用聚對二甲苯可將檔案、 圖書整本加固保護而不必將它拆開，且每頁都能有效保護12-13由于目前人類科學(xué)技術(shù)的限制，人們對其的了解仍然不夠

10、，其應(yīng)用的領(lǐng)域還未完全被人類開 拓出來?；蛟S今后的某一天，它會發(fā)揮出它更多的作用，造福于人類社會。結(jié)語作為一種重要的化工原料，對二甲苯在生產(chǎn)生活的各方各面都發(fā)揮著重要的作用，只要我們 對其有足夠的認識和了解，就沒有必要對其產(chǎn)生恐慌的情緒。任何一種化合物都是有利有弊 的，就看如何去使用和看待。參考文獻Kirk Othmer. Encyclopedia of Chemical Technology. NewYork: JohnWiley & Sons Inc, 2001 EB/ OL. 2008 - 2 - 18 .p-Xylene. International Chemical Safety C

11、ards. ICSC/NIOSH. July 1, 2014.GyorgyUngvary , Erzs由et Tdtrai, Aranka Hudak, GyongyiBarcza, Miklos Lorincz. Studies on theembryotoxic effects of ortho-, meta- and para-xylene.ToxicologyVolume 18, Issue 1, 1980, Pages 61-74.陳慶齡，孔德金，楊衛(wèi)勝.對二甲苯增產(chǎn)技術(shù)發(fā)展趨向J.石油化工,2004,33(04):909-915.趙巖.高選擇性高穩(wěn)定性合成對二甲苯催化劑的研制D.北

12、京:北京化工大學(xué),2011.趙仁殿，金彰禮,陶志華，等.芳烴工學(xué)M.北京:化學(xué)工業(yè)出版社,2001:109-111.姚國慶.二甲苯異構(gòu)化技術(shù)進展J.現(xiàn)代化工，1990(4):23-27.曹德安.甲苯甲醇烷基化制對二甲苯技術(shù)研究進展J.化學(xué)反應(yīng)工程與工藝,2007,23(4):359-364.王永剛.Parylene一種新型機載設(shè)備覆型防護涂層.材料J.航空精密制造技術(shù)，2002, 38(1)：1618， 33.Wang XQ， Lin Q， Tai YC， et a1. Parylene micro check valveA， Proceedings ofthe Technical Digest of 12th IEEE InternationalConference on MEMSC. Florida,USA,1999. 177-182.Minami K，Morishita H，Esashi M.A b