天然藥物化學(xué)課程教學(xué)大綱1

1、天然藥物化學(xué)課程教學(xué)大綱課程名稱：天然藥物化學(xué)英文名稱：Medicinal Chemistry of Natural Products課程編號(hào)：x4030921學(xué) 時(shí) 數(shù)：32其中實(shí)驗(yàn)（實(shí)訓(xùn)）學(xué)時(shí)數(shù)：0 課外學(xué)時(shí)數(shù)：0學(xué) 分 數(shù)：2適用專業(yè)：應(yīng)用化學(xué)一、課程的性質(zhì)和任務(wù)天然藥物化學(xué)是化工學(xué)院應(yīng)用化學(xué)專業(yè)學(xué)生的專業(yè)選修課。隨著科學(xué)技術(shù)的發(fā)展及對(duì)天然產(chǎn)物研究的深入，天然藥物化學(xué)越來越受到重視，天然藥物活性成分在制藥、生命科學(xué)、科學(xué)研究等領(lǐng)域也發(fā)揮著十分重要的作用。本課程教學(xué)目的是介紹天然藥物化學(xué)的基本理論與應(yīng)用，使學(xué)生掌握天然藥物的分類、分離提純方法、結(jié)構(gòu)鑒定方法及一些應(yīng)用實(shí)例，并了解天然藥物領(lǐng)域

2、的最新研究進(jìn)展。了解各種分離方法和鑒定手段的發(fā)展歷史及其在天然藥物領(lǐng)域中的應(yīng)用前景。通過結(jié)合分離技術(shù)中心的科研實(shí)踐，培養(yǎng)學(xué)生發(fā)現(xiàn)問題和解決問題的能力，通過本課程的學(xué)習(xí)激發(fā)學(xué)生對(duì)天然藥物研究領(lǐng)域的興趣，拓寬學(xué)生的視野，為學(xué)生進(jìn)一步學(xué)好后續(xù)專業(yè)課程奠定堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。二、課程教學(xué)內(nèi)容的基本要求、重點(diǎn)和難點(diǎn)（一）總論 掌握天然藥物化學(xué)的定義；掌握天然化合物常用的提取和分離方法及其工作原理；掌握天然化合物純度的測(cè)定基本方法；理解天然藥物化學(xué)研究的基本內(nèi)容；了解研究天然化合物結(jié)構(gòu)類型常用的四種譜學(xué)方法。重點(diǎn)：天然藥物的主要來源；一次代謝產(chǎn)物和二次代謝產(chǎn)物的概念；有效成分的提取分離方法；化合物的結(jié)構(gòu)研究方法。

3、難點(diǎn)：中藥有效成分的提取分離方法；通過波譜學(xué)方法鑒定天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。（二）糖和苷類化合物 掌握苷和苷鍵的定義，單糖結(jié)構(gòu)的表示方法，單糖的絕對(duì)構(gòu)型和相對(duì)構(gòu)型；理解苷類化合物的提取方法及注意點(diǎn)，苷類化合物的不同分類方式；了解多聚糖的一般性狀及提取分離方法，苷類化合物結(jié)構(gòu)鑒定的程序和苷鍵構(gòu)型的確定方法。重點(diǎn)：糖和苷的分類；糖的表示方法，F(xiàn)ischer投影式和Haworth投影式；糖的相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型；苷類化合物的酸水解；苷類化合物的提取。難點(diǎn)：糖的表示方法；糖的相對(duì)構(gòu)型和絕對(duì)構(gòu)型。（三）苯丙素類掌握香豆素類化合物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、1H-NMR特征；理解木脂素類化合物分類和結(jié)構(gòu)鑒定方法；了解苯丙素類化合

4、物提取分離方法。重點(diǎn)：香豆素類化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分類情況；香豆素的內(nèi)酯性質(zhì)和熒光性質(zhì)；香豆素的核磁共振氫譜信號(hào)特征。難點(diǎn)：與結(jié)構(gòu)特征相關(guān)的香豆素類化合物的化學(xué)性質(zhì)；香豆素類化合物的波譜特征；木脂素的結(jié)構(gòu)類型。（四）醌類化合物掌握醌類化合物結(jié)構(gòu)、分類及理化性質(zhì)；理解醌常用的分離方法。重點(diǎn)：醌類化合物結(jié)構(gòu)、分類。醌常用的分離方法。難點(diǎn)：醌類化合物的理化性質(zhì)。（五）黃酮類化合物掌握黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)特征、主要結(jié)構(gòu)類型、黃酮類化合物的酸性、堿性和顯色反應(yīng)、提取方法；了解黃酮類化合物分離中柱色譜和pH梯度萃取法的分離原理和應(yīng)用。掌握黃酮類化合物的檢識(shí)和結(jié)構(gòu)鑒定方法。重點(diǎn)：黃酮類化合物的主要結(jié)構(gòu)類型；酸性

5、、堿性、顯色反應(yīng)及其在結(jié)構(gòu)鑒定中的應(yīng)用；堿提取-酸沉淀法提取黃酮類化合物的原理和注意事項(xiàng)；聚酰胺色譜的分離原理；葡聚糖凝膠色譜在黃酮苷元及黃酮苷類化合物分離中的原理；pH梯度萃取分離黃酮類化合物的原理；黃酮類化合物的1H-NMR位移規(guī)律。難點(diǎn)：黃酮類化合物結(jié)構(gòu)類型；黃酮類化合物的顯色反應(yīng)；不同類型和取代模式的黃酮類化合物在聚酰胺色譜上的吸附能力的比較；黃酮苷元和黃酮苷在葡聚糖凝膠色譜中出柱順序的比較；1H-NMR在黃酮類化合物結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用。（六）萜類和揮發(fā)油 掌握生源的異戊二烯法則和經(jīng)驗(yàn)的異戊二烯法則；理解萜類化合物的生合成途徑、萜類化合物的分類依據(jù)；了解常見的萜類化合物的結(jié)構(gòu)以及其代表化

6、合物；掌握萜類化合物的物理、化學(xué)性質(zhì)；理解萜類化合物常用的提取分離方法。了解常用的鑒定、檢識(shí)萜類化合物的方法手段以及鑒定萜類化合物化學(xué)結(jié)構(gòu)的常用手段。重點(diǎn)：生源的異戊二烯法則和經(jīng)驗(yàn)的異戊二烯法則。兩種法則的區(qū)別以及萜類化合物的生合成前體。萜類化合物的物理化學(xué)性質(zhì)。鑒定、檢識(shí)萜類化合物的方法手段。難點(diǎn)：倍半萜和二萜類化合物結(jié)構(gòu)類型較多，難于掌握。兩種變型單萜類化合物的結(jié)構(gòu)特征。鑒定萜類化合物化學(xué)結(jié)構(gòu)的常用手段。萜類化合物常用的提取分離方法。（七）三萜及其苷類掌握三萜及其苷類化合物的結(jié)構(gòu)類型和顏色鑒定反應(yīng)；理解三萜及其苷類化合物的理化性質(zhì)；理解三萜及其苷類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定方法；理解三萜及其苷類化合

7、物的提取分離方法。重點(diǎn)：三萜及其苷類化合物的結(jié)構(gòu)分類；三萜及其苷類化合物的理化性質(zhì)；三萜及其苷類化合物的NMR特點(diǎn)及苷化位移規(guī)律。難點(diǎn)：不同三萜類化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)；三萜及其苷類化合物苷化位移規(guī)律。（八）甾體及其苷了解甾體化合物的生物合成途徑；C21甾體化合物的結(jié)構(gòu)特征及重要化合物；強(qiáng)心苷的分類、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。理解甾體化合物的分類及顯色反應(yīng)；了解強(qiáng)心苷的理化性質(zhì)及波譜特征；甾體皂苷元的結(jié)構(gòu)類型，理化性質(zhì)及其波譜特征；甾體及其皂苷的提取分離。理解甾體皂苷和強(qiáng)心苷的鑒別方法。重點(diǎn)：甾體皂苷元基本母核，結(jié)構(gòu)分類及其依據(jù)；甾體皂苷元的化學(xué)結(jié)構(gòu)；甾體皂苷的理化性質(zhì)。難點(diǎn)：甾體皂苷元立體化學(xué)；甾體皂苷元和三萜皂

8、苷元結(jié)構(gòu)間的聯(lián)系。（九）生物堿 掌握生物堿的含義；理解生物堿類化合物的存在形式；了解生物堿類化合物的分布；掌握生物堿的依據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)分類法、生物堿的堿性、生物堿的檢識(shí)方法。了解生物堿類化合物的性狀、旋光性、溶解性。掌握生物堿的提取分離方法。重點(diǎn)：生物堿類化合物的含義；生物堿的依據(jù)化學(xué)結(jié)構(gòu)分類法；生物堿的堿性比較及檢識(shí)方法、提取方法、分離和精制方法。難點(diǎn)：生物堿類化合物的存在形式。以生物堿結(jié)構(gòu)特性為總結(jié)生物堿類化合物堿性強(qiáng)弱規(guī)律；影響生物堿堿性強(qiáng)弱的內(nèi)在、外在因素；以生物堿類化合物理化性質(zhì)為基礎(chǔ)的提取方法的選擇。以生物堿類化合物結(jié)構(gòu)特征為基礎(chǔ)的分離精制方法的選擇。三、教學(xué)方式及學(xué)時(shí)分配序號(hào)主要內(nèi)容

9、主要教學(xué)方式學(xué)時(shí)分配輔導(dǎo)答疑比例一總論講授21:1二糖和苷類化合物講授41:1三苯丙素類講授41:1四醌類化合物講授41:1五黃酮類化合物講授41:1六萜類和揮發(fā)油講授41:1七三萜及其苷類講授41:1八甾體及其苷講授21:1九生物堿講授21:1十總復(fù)習(xí)自學(xué)+答疑21:1四、課程其他教學(xué)環(huán)節(jié)要求（一）課后作業(yè)環(huán)節(jié)課后作業(yè)的題型主要包括：選擇題、判斷題、區(qū)別化合物及其性質(zhì)、結(jié)構(gòu)鑒定題等，各題型在每一章所占比例均依據(jù)知識(shí)體系和內(nèi)容的不同而變化。（二）輔導(dǎo)答疑環(huán)節(jié)根據(jù)教學(xué)內(nèi)容和學(xué)生作業(yè)情況，每周進(jìn)行一次輔導(dǎo)答疑。 五、本課程與其他課程的聯(lián)系 本課程是在有機(jī)化學(xué)、儀器分析的基礎(chǔ)上開設(shè)的一門選修課，是后續(xù)學(xué)生學(xué)習(xí)藥理學(xué)和天然產(chǎn)物化學(xué)等課程的重要基礎(chǔ)課程，并在這些課程的內(nèi)容中都有不