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文檔簡介

1、第三章 有機化合物(第二課時)第二節(jié) 來自石油和煤的兩種基本化工原料19世紀初,英國等歐洲國家城市照明已普遍使用煤氣,使煤炭工業(yè)得到了很大的發(fā)展。1生產(chǎn)煤氣剩余一種油狀、臭味、粘稠的液體 卻長期無人問津。21825年英國科學家法拉第從這種油狀液體中 分離出一種新的碳氫化合物。3法國化學家日拉爾確定了這種碳氫化合物的 相對分子質(zhì)量為78,分子式為C6H6,叫作苯。 但苯分子結構是十九世紀化學一個迷。 苯的發(fā)現(xiàn)史無色 液體有毒難溶小 已知苯的分子式為C6H6,為什么苯的結構是環(huán)狀的,鏈狀的不行嗎? 若是鏈狀的,試畫出其可能的連接方式,并做實驗證明。“苯結構的發(fā)現(xiàn)史” 再思考: 為什么苯的結構簡式可

2、以寫成 或 ,哪種更科學? 思考用球和棍拼出苯的模型2苯的組成及結構2苯的組成及結構苯的組成:C6H6碳四價學說碳鏈學說CHC-CH2-CH2-CCHCH3-CC-CH2-CCHCH3CHC-CH-CCHCHC-CHCH-CHCH2CH2C CCH-CHCH2CH2 CCH-CHCCH2 可能的結構已知下列事實,結合所學知識,試推測苯的結構.實驗事實:苯不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色苯分子中不含CC或CC 19世紀德國著名化學家凱庫勒對苯的結構做了深入研究。由于苯的一溴代物只有一種,他想到苯可能是一種環(huán)狀結構??珊唽憺楸降慕Y構簡式凱庫勒式苯環(huán)結構的演繹所以我們在表示苯的結構簡式時,應該為:為

3、了紀念凱庫勒,他所提出的苯的結構式(如下)被命名為凱庫勒結構式,現(xiàn)仍被使用。 但苯分子中并沒有交替存在的單、雙鍵。實驗事實2:苯易發(fā)生取代反應,它的一溴代物只有一種,鄰二溴代物也只有一種。實驗事實3:苯在特殊條件下可與H2發(fā)生加成反應C6H6 + 3H2 C6H12催化劑CC 1.5410-10mC=C 1.3310-10m結構特點: a、平面正六邊形結構;b、碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。c、苯分子中六個碳原子等效,六個氫原子等效。d、鍵角 120 球棍模型比例模型表示苯的結構由于習慣,凱庫勒式仍使用3.苯的分子結構可表示為:4.芳香烴含有一個或多個苯環(huán)的碳氫化合物叫芳香烴,簡稱

4、芳烴,苯是最簡單、最基本的芳烴。苯的特殊結構苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應加成反應性質(zhì)預測苯與溴的反應苯與硝酸反應3、化學性質(zhì) 被高錳酸鉀氧化不能但可以點燃(現(xiàn)象:明亮但帶有濃煙的火焰)2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點燃(2)取代反應:(1)氧化反應:(3)加成反應: + Br2 +HBr溴苯+ HO-NO2 +H2O 硝基苯環(huán)己烷能否乙烷、乙烯和苯的比較分子式 C2H6 C2H4 C6H6結 構簡 式CH3 CH3CH2 CH2結 構特 點主要化學性質(zhì)CCCHCCCHCH特殊鍵取代反應燃 燒加成反應氧化反應加聚反應易取代難加成能燃燒1下列分子中所有原子都有可能在同一平面上的是 ( )(A)(B)(C)(D)B C課堂練習2.能說明苯分子苯環(huán)的平面六邊形結構中,碳碳鍵不是單雙鍵交替排布的事實是()苯的一元取代物沒有同分異構體苯的間位二元取代物只有一種苯的鄰位二元取代物只有一種苯的對位二元取代物只有一種C3、苯曾經(jīng)被稱為“氫的重碳化合物”,關于其結構的探索曾經(jīng)是困擾19世紀科學家的一大難題,苯為環(huán)狀化合物的發(fā)現(xiàn)者是( )A、俄國的門捷列夫 B、英國的法拉第 C、德國的凱庫勒 D、法國的拉瓦錫C與ClClClCl_(是,不是)同一種物質(zhì),理由是_是苯環(huán)的碳碳

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